DE2913976A1 - Substituierte carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel - Google Patents
Substituierte carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittelInfo
- Publication number
- DE2913976A1 DE2913976A1 DE19792913976 DE2913976A DE2913976A1 DE 2913976 A1 DE2913976 A1 DE 2913976A1 DE 19792913976 DE19792913976 DE 19792913976 DE 2913976 A DE2913976 A DE 2913976A DE 2913976 A1 DE2913976 A1 DE 2913976A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- deep
- chloro
- carbanilic acid
- ester
- dichloro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte Carbanilsäureester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel.
Herbizide Carbanilsäureester, zum Beispiel 3,4-Dichlorcarbanilsäuremethylester, sind bereits bekannt (DE-PS 1 195 549). Diese zeigen jedoch nicht immer eine ausreichende selektive herbizide Wirkung.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Entwicklung eines Mittels, welches eine bessere Wirkung gegen Unkräuter und gleichzeitig eine größere Verträglichkeit für Nutzpflanzen aufweist als konstitutionsanaloge Verbindungen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an einem oder mehreren Carbanilsäureestern der allgemeinen Formel
in der
R[tief]1 C[tief]1-C[tief]6-Alkyl, C[tief]2-C[tief]6-Alkenyl, C[tief]2-C[tief]6-Alkinyl, chloriertes C[tief]1-C[tief]6-Alkyl oder Phenyl-C[tief]1-C[tief]5-alkyl,
R[tief]2 Wasserstoff oder Chlor,
R[tief]3 Wasserstoff oder C[tief]1-C[tief]6-Alkyl,
R[tief]4 Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]6-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
R[tief]5 Halogen und
R[tief]6 Wasserstoff oder Halogen
bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen überraschenderweise eine hervorragende Verträglichkeit in Reis, Weizen, Gerste, Hafer, Roggen und Kulturgräsern bei Anwendung im Nachauflaufverfahren.
Sie zeigen außerdem eine sehr gute Wirkung gegen Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Brassica, Chenopodium, Atriplex, Solanum, Allium, Cucumis, Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Chrysanthemum, Ipomoea, Polygonum, Echinochloa, Setaria, Digitaria, Valerianella, Digitalis, Trifolium, Portulaca, Papaver, Kochia, Gypsophila, Lactuca, Cheiranthus, Euphorbia, Linum, Datura, Cichorium.
Zur Bekämpfung dieser Samenunkräuter genügen in der Regel Auf-
wandmengen von 0,5 bis maximal 5 kg Wirkstoff/ha, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen in Nutzpflanzenkulturen, wie Weizen, Gerste, Hafer, Roggen, Kartoffeln und Reis, eine selektive Wirkung entfalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischpartner Wirkstoffe aus der Gruppe der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, substituierten Benzoesäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, Harnstoffe, 2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanil, rhodanhaltige Mittel und andere Zusätze.
Unter anderen Zusätzen sind zum Beispiel auch nicht phytotoxische Zusätze zu verstehen, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie unter anderem Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaklay, Kalkstein, Kieselsäure, und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozente flüssige oder feste
Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine sehr gute selektiv-herbizide Wirkung insbesondere diejenigen aus, bei denen in der oben angeführten allgemeinen Formel
R[tief]1 Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Allyl, 2-Methyl-2-propenyl, 2-Propinyl, 2-Chloräthyl oder Benzyl,
R[tief]2 Wasserstoff oder Chlor,
R[tief]3 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl,
R[tief]4 Wasserstoff, Methyl oder Phenyl,
R[tief]5 und R[tief]6 Chlor bedeuten.
Eine herausragende selektiv-herbizide Wirkung haben schließlich diejenigen Verbindungen, bei denen in der angeführten allgemeinen Formel
R[tief]1 Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Allyl oder 2-Methyl-2-propenyl,
R[tief]2 Wasserstoff,
R[tief]3 und R[tief]4 Wasserstoff oder Methyl, R[tief]5 und R[tief]6 Chlor bedeuten.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man
a) Verbindungen der allgemeinen Formel
mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R[tief]1 - O - CO - Cl
gelöst in einem Lösungsmittel, zum Beispiel Essigester und Wasser, und in Gegenwart äquimolarer Mengen einer anorganischen Base, zum Beispiel Natronlauge, Magnesiumoxid, Natrium- oder Kaliumcarbonat, oder einer tertiären organischen Base, zum Beispiel Triäthylamin, umsetzt oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel
zunächst mit Phosgen zum entsprechenden Isocyanat umsetzt, welches dann mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R[tief]1OH
gelöst in einem Lösungsmittel und in Gegenwart katalytischer Mengen einer Base, wie Triäthylamin, zur Reaktion gebracht wird, und die Verfahrensprodukte darauf in üblicher Weise isoliert, wobei R[tief]1 bis R[tief]6 die oben genannte Bedeutung haben.
Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen.
2-Halogen-4-nitrophenol wird zum Beispiel zunächst in einem polaren aprotischen Lösungsmittel und in Gegenwart einer äquimolaren Menge einer Base mit dem entsprechenden Halomethyldihalogencyclopropyn alkyliert, wobei die Alkylierung des Phenols ebenso als phasentransferkatalysierte Reaktion geführt werden kann.
Zur anschließenden Reduktion der aromatischen Nitrogruppe löst man beispielsweise 3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-nitrobenzol in Äthanol und reduziert die Nitrogruppe bei Temperaturen zwischen 60 und 100°C mit einer Mischung von Hydrazin und Raney-Nickel. Daran kann sich ggf. die partielle Reduktion eines Halogenatoms am Dreiring anschließen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
BEISPIEL 1
3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-carbanilsäuremethylester
17,4 g (0,1 Mol) 2-Chlor-4-nitrophenol werden in 100 ml Dimethylformamid gelöst und portionsweise mit dem gemörserten Gemisch aus 900 mg Natriumjodid und 16,3 g (0,11 Mol) Kaliumcarbonat wasserfrei versetzt. Anschließend fügt man 23 g (0,11 Mol) 1-Brommethyl-2,2-dichlorcyclopropan hinzu und rührt das Reaktionsgemisch 5 Stunden bei 80°C.
Nach dem Abkühlen wird der Ansatz in 500 ml Eiswasser eingerührt. Das ausgefallene Produkt wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen.
Die Ausbeute an 3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-nitrobenzol beträgt
23,3 g = 79 % der Theorie
Fp.: 73 - 74°C
23,3 g (0,079 Mol) 3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-nitrobenzol werden in 90 ml Äthanol gelöst und mit 14,2 ml (0,28 Mol) 99%igem Hydrazinhydrat versetzt. Zur Reduktion der Nitrogruppe werden unter Rühren und Kühlung insgesamt ca. 3 g Raney-Nickel portionsweise hinzugefügt. Die Reaktionstemperatur soll dabei 60° nicht übersteigen. Das Ende der Reaktion erkennt man am Verschwinden der gelben Farbe der Nitroverbindung. Nach beendeter Reaktion fügt man noch etwas Raney-
Nickel hinzu, um überschüssiges Hydrazin zu zerstören. Die noch warme Mischung wird filtriert und das Filtrat bis auf 10 - 15 ml eingeengt. Nach Zugabe von ca. 10 ml konzentrierter Salzsäure fällt das Hydrochlorid aus. Dieses wird abgesaugt und mit wäßriger Natriumbicarbonatlösung neutralisiert.
Das freie Anilin wird mit Essigester extrahiert und die Essigesterphase eingedampft.
Es bleiben 14,4 g = 69 % der Theorie
3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-anilin zurück.
14,20 g (0,053 Mol) 3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-anilin werden in 100 ml Essigester gelöst und mit 25 ml Wasser sowie 1,22 g (0,030 Mol) Magnesiumoxid versetzt.
Unter Rühren werden 4,54 ml (0,058 Mol) Chlorameisensäuremethylester in 10 ml Essigester langsam zugetropft. Die Reaktionsmischung erwärmt sich dabei auf ca. 45°C. Nach einer Stunde ist die Umsetzung vollständig. Überschüssiges Magnesiumoxid wird mit verdünnter Salzsäure in Lösung gebracht. Anschließend trennt man die organische Phase ab, wäscht sie mit Wasser neutral, trocknet sie über Magnesiumsulfat, filtriert und dampft das Filtrat zur Trockne ein. Fp.: 78 - 79°C
Ausbeute: 14,5 g = 83,9 % der Theorie
3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-carbanilsäuremethylester
BEISPIEL 2
3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-carbanilsäure-n-propylester
47,0 g (0,176 Mol) 3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-anilin werden in 700 ml Toluol gelöst. Unter Feuchtigkeitsausschluß und kräftigem Rühren wird HCl-Gas eingeleitet, bis das Anilin vollständig als Hydrochlorid vorliegt. Die Reaktionsdauer beträgt ca. 30 Minuten. Anschließend erhitzt man das Gemisch auf 80 - 90°C und leitet unter fortwährendem Rühren einen schwachen Phosgenstrom ein. Die Reaktionstemperatur wird dabei auf 80 - 90°C gehalten. Nach ca. 2 Stunden hat sich das Hydrochlorid vollständig zum Isocyanat umgesetzt.
Nach beendeter Reaktion (klare Lösung) wird zunächst im Wasserstrahlvakuum Toluol abdestilliert. Dann fraktioniert man den Rückstand im Ölpumpenvakuum. Kp 0,2 = 145 - 47°C
Ausbeute: 28 g = 54 % der Theorie
3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phenyl-isocyanat
8,0 g (0,0273 Mol) 3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phenylisocyanat werden in 100 ml absolutem Diäthyläther gelöst und mit 3 Tropfen Triäthylamin versetzt. Bei Raumtemperatur werden unter Rühren und Feuchtigkeitsausschluß 2,1 ml (0,0273 Mol) n-Propanol in 10 ml absolutem Diäthyläther eingetropft.
Zur vollständigen Umsetzung wird ca. 2 Stunden am Rückfluß erhitzt. Anschließend destilliert man den Äther ab und kristallisiert das Rohprodukt aus Essigester/Hexan um. Fp.: 57 - 59°C
Ausbeute: 9,20 g = 95 % der Theorie
3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-carbanilsäure-n-propylester
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
Name der Verbindung Physikalische Konstante
_______________________________________________________________________________________
3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-
carbanilsäure-(2-methyl-2-propenyl)-ester Fp.: 43 - 45°C
3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-
carbanilsäure-allylester Fp.: 57 - 59°C
3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-
carbanilsäure-isopropylester Fp.: 52 - 54°C
3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-
carbanilsäure-äthylester Fp.: 96 - 98°C
3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropyl-
methoxy)-carbanilsäure-methylester Fp.: 74 - 75°C
3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropyl-
methoxy)-carbanilsäure-äthylester n[tief]D20: 1,5422
3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropyl-
methoxy)-carbanilsäure-n-propylester n[tief]D20: 1,5390
3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropyl-
methoxy)-carbanilsäure-isopropylester n[tief]D20: 1,5380
3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropyl-
methoxy)-carbanilsäure-allylester n[tief]D20: 1,5471
3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropyl-
methoxy)-carbanilsäure-(2-methyl-2-propenyl)-
ester n[tief]D20: 1,5513
Name der Verbindung Physikalische Konstante
_______________________________________________________________________________________
3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropyl-
methoxy)-carbanilsäure-(2-methyl-2-propenyl)-
ester n[tief]D20: 1,5513
3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropyl-
methoxy)-carbanilsäuremethylester n[tief]D20: 1,5533
3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropyl-
methoxy)-carbanilsäureäthylester n[tief]D20: 1,5471
3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropyl-
methoxy)-carbanilsäureallylester n[tief]D20: 1,5450
3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropyl-
methoxy)-carbanilsäureisopropylester n[tief]D20: 1,5262
3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlorcyclopropyl-
methoxy)-carbanilsäuremethylester n[tief]D20: 1,5353
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in Aceton, Essigsäureäthylester und Alkohol gut löslich. Dagegen lösen sie sich mäßig in Benzol und sind in gesättigten Kohlenwasserstoffen und Wasser praktisch unlöslich.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen in entsprechender Zubereitung.
BEISPIEL 3
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen als wäßrige Emulsionen bzw. Suspensionen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha in 500 Liter Wasser/ha auf die in der Tabelle aufgeführten Pflanzen im Nachauflaufverfahren gespritzt.
3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanzen
bedeuten.
Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde eine Vernichtung der Unkrautpflanzen erreicht, während die Gerstenkultur ungeschädigt blieb.
BEISPIEL 4
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten Kulturpflanzen nach dem Auflaufen mit den erfindungsgemäßen Verbindungen als wäßrige Emulsionen bzw. Suspensionen in einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha behandelt, indem die Zubereitungen gleichmäßig über die Pflanzen gesprüht wurden.
3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis nach dem Schema 0 bis 10 bonitiert, wobei
0 = totale Vernichtung und
10 = keine Schädigung
bedeuten.
Hier zeigten 3 Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe Verträglichkeit, das Vergleichsmittel jedoch nicht.
Erfindungsgemäße Verbindungen Reis Weizen Gerste
______________________________________________________________________________________
3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropyl-
methoxy)-carbanilsäure-methylester 10 10 10
3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methyl-cyclo-
propylmethoxy)-carbanilsäure-methylester 10 10 10
Vergleichsmittel
(gemäß DE-PS 1 195 549)
3,4-Dichlor-carbanilsäuremethylester 6 5 4
UNBEHANDELT 10 10 10
BEISPIEL 5
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten Kulturpflanzen nach dem Auflaufen mit den erfindungsgemäßen Verbindungen als wäßrige Emulsionen bzw. Suspensionen in einer Aufwandmenge von 0,3 kg Wirkstoff/ha behandelt, indem die Zubereitungen gleichmäßig über die Pflanzen gesprüht wurden.
3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis nach dem Schema 0 bis 10 bonitiert, wobei
0 = totale Vernichtung und
10 = keine Schädigung
bedeuten.
Hier zeigten 3 Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäßen Verbindungen eine sehr gute Wirkung, das Vergleichsmittel jedoch nicht.
Claims (23)
1. Substituierte Carbanilsäureester der allgemeinen Formel
in der
R[tief]1 C[tief]1-C[tief]6-Alkyl, C[tief]2-C[tief]6-Alkenyl, C[tief]2-C[tief]6-Alkinyl, chloriertes C[tief]1-C[tief]6-Alkyl oder Phenyl-C[tief]1-C[tief]5-alkyl,
R[tief]2 Wasserstoff oder Chlor,
R[tief]3 Wasserstoff oder C[tief]1-C[tief]6-Alkyl,
R[tief]4 Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]6-Alkyl oder, gegebenenfalls substituiertes, Phenyl,
R[tief]5 Halogen und
R[tief]6 Wasserstoff oder Halogen
bedeuten.
2. Carbanilsäureester gemäß Anspruch 1, worin
R[tief]1 Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Allyl oder 2-Methyl-2-propenyl, R[tief]2 Wasserstoff, R[tief]3 und R[tief]4 Wasserstoff oder Methyl, R[tief]5 und R[tief]6 Chlor bedeuten.
3. 3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-carbanilsäuremethylester.
4. 3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-carbanilsäure-n-propylester.
5. 3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-carbanilsäure-(2-methyl-2-propenyl)-ester.
6. 3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-carbanilsäureallylester.
7. 3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-carbanilsäureisopropylester.
8. 3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-carbanilsäureäthylester.
9. 3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropylmethoxy)-carbanilsäure-methylester.
10. 3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropylmethoxy)-carbanilsäure-äthylester.
11. 3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropylmethoxy)-carbanilsäure-n-propylester.
12. 3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropylmethoxy)-carbanilsäure-isopropylester.
13. 3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropylmethoxy)-carbanilsäureallylester.
14. 3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropylmethoxy)-carbanilsäure-(2-methyl-2-propenyl)-ester.
15. 3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-carbanilsäuremethylester.
16. 3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-carbanilsäureäthylester.
17. 3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-carbanilsäureallylester.
18. 3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-carbanilsäureisopropylester.
19. 3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-carbanilsäuremethylester.
20. Verfahren zur Herstellung von substituierten Carbanilsäureestern gemäß den Ansprüchen 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) Verbindungen der allgemeinen Formel
R[tief]1 - O - CO - Cl
gelöst in einem Lösungsmittel und in Gegenwart einer Base, umsetzt, oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel
zunächst mit Phosgen zum entsprechenden Isocyanat umsetzt, welches dann mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R[tief]1OH
gelöst in einem Lösungsmittel und in Gegenwart einer Base zur Reaktion gebracht wird, und die Verfahrensprodukte darauf in üblicher Weise isoliert, wobei R[tief]1 bis R[tief]6 die oben genannte Bedeutung haben.
21. Selektive herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem oder mehreren Halogen-4-(halogencyclopropylmethoxy)-carbanilsäureestern gemäß Ansprüchen 1 bis 19.
22. Selektive herbizide Mittel gemäß Anspruch 21 in Mischung mit Träger und/oder Hilfsstoffen.
23. Selektive herbizide Mittel gemäß Anspruch 21 hergestellt nach Verfahren gemäß Anspruch 20.
Priority Applications (40)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19792913976 DE2913976A1 (de) | 1979-04-05 | 1979-04-05 | Substituierte carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
NL8001747A NL8001747A (nl) | 1979-04-05 | 1980-03-25 | Gesubstitueerde carbanilzuuresters, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede selectieve herbiciden op basis van deze verbindingen. |
CH238380A CH646142A5 (de) | 1979-04-05 | 1980-03-26 | Substituierte carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel. |
NZ193299A NZ193299A (en) | 1979-04-05 | 1980-03-28 | Substituted carbanilic acid esters herbicidal compositions |
IL59738A IL59738A (en) | 1979-04-05 | 1980-03-31 | Substituted carbanilic acid esters,processes for the manufacture of these compounds and herbicidal preparations containing them |
NO800945A NO151284C (no) | 1979-04-05 | 1980-04-01 | Substituerte carbanilsyreestere og herbicide midler inneholdende disse |
BR8002002A BR8002002A (pt) | 1979-04-05 | 1980-04-01 | Processo para a producao de esteres de acido carbanilico substituidos e composicoes herbicidas seletivas contendo os mesmos |
DD80220133A DD151041A5 (de) | 1979-04-05 | 1980-04-01 | Selektive herbizide mittel |
SU802901455A SU1048983A3 (ru) | 1979-04-05 | 1980-04-01 | Способ получени замещенных сложных эфиров карбаниловой кислоты |
SE8002506A SE8002506L (sv) | 1979-04-05 | 1980-04-01 | Substituerade karbanilsyraestrar, sett att framstella dessa samt selektiva herbicida medel, innehallande dessa foreningar |
SU802900896A SU1210650A3 (ru) | 1979-04-05 | 1980-04-01 | Гербицидное средство (его варианты) |
IT21093/80A IT1148777B (it) | 1979-04-05 | 1980-04-01 | Esteri sostitiuiti dell'acido carbanilico, procedimento di preparazione di tali composti e mezzi erbicidi selettivi contenenti gli stessi |
BG8047215A BG31474A3 (en) | 1979-04-05 | 1980-04-02 | Herbicide means |
GR61613A GR66674B (de) | 1979-04-05 | 1980-04-02 | |
DK146580A DK146580A (da) | 1979-04-05 | 1980-04-02 | Substituerede carbanilsyreestere fremgangsmaade til fremstilling af disse forbindelser og selektive herbicide midler indeholdende dem |
YU00908/80A YU90880A (en) | 1979-04-05 | 1980-04-02 | Process for obtaining substituted esters of carbonylic acid |
AT0180880A AT379289B (de) | 1979-04-05 | 1980-04-02 | Selektive herbizide mittel |
MX808737U MX6140E (es) | 1979-04-05 | 1980-04-02 | Procedimiento para preparar esteres de acido carbanilico substituidos |
ES490257A ES490257A0 (es) | 1979-04-05 | 1980-04-02 | Procedimiento para la preparacion de esteres de acidos car- banilicos sustituidos |
ZA00802034A ZA802034B (en) | 1979-04-05 | 1980-04-03 | Substituted carbanilic acid esters,processes for the manufacture of these compounds and herbicidal preparations containing them |
TR20607A TR20607A (tr) | 1979-04-05 | 1980-04-03 | Ikame edilmis karbanilik asit esterleri,bu bilesimlerin imaline mahsus usuller ve bunlari ihtiva eden selektif herbisit maddeler |
PL1980223232A PL121299B1 (en) | 1979-04-05 | 1980-04-03 | Selective herbicide and method of manufacture of novel substituted esters of carbanilic acidhhennykh ehfirov karbanilovojj kisloty |
GB8011331A GB2049674B (en) | 1979-04-05 | 1980-04-03 | Substituted carbanilic acid esters processes for the manufacture of these compounds and herbicidal preparations containing them |
BE0/200116A BE882631A (fr) | 1979-04-05 | 1980-04-03 | Esters d'acide carbanilique substitues leur procede de preparation et leur utilisation |
LU82325A LU82325A1 (de) | 1979-04-05 | 1980-04-03 | Substituierte carbanilsaeureester,verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
IE679/80A IE49660B1 (en) | 1979-04-05 | 1980-04-03 | Substituted carbanilic acid esters processes for the manufacture of these compounds and herbicidal preparations containing them |
PT71059A PT71059A (de) | 1979-04-05 | 1980-04-03 | Substituierte carbanilsaureester verfahren zur herstellungdieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive |
IN244/DEL/80A IN154063B (de) | 1979-04-05 | 1980-04-03 | |
HU80820A HU182605B (en) | 1979-04-05 | 1980-04-03 | Selective herbicide compositions containing substituted esters of carbanilic acid |
AU57154/80A AU531347B2 (en) | 1979-04-05 | 1980-04-03 | Substituted carbanilic acid estors |
CA000349209A CA1142535A (en) | 1979-04-05 | 1980-04-03 | Substituted carbanilic acid esters, processes for the manufacture of these compounds and herbicidal preparations containing them |
RO80100725A RO79224A (ro) | 1979-04-05 | 1980-04-04 | Procedeu pentru prepararea unor esteri substituiti ai acidului carbanilic |
FR8007672A FR2453141A1 (fr) | 1979-04-05 | 1980-04-04 | Esters carbaniliques substitues, procedes pour les preparer, et produits herbicides selectifs qui en contiennent |
JP55043645A JPS5825659B2 (ja) | 1979-04-05 | 1980-04-04 | 置換カルバニル酸エステル、その製造法及び該化合物を含有する選択的除草剤 |
MA18999A MA18804A1 (fr) | 1979-04-05 | 1980-04-04 | Esters carbaniliques substitues,procede pour les preparer,et produits herbicides qui en contiennent |
CS802363A CS214827B2 (en) | 1979-04-05 | 1980-04-04 | Selective herbicide means and method of making the active substance |
CS807124A CS214828B2 (en) | 1979-04-05 | 1980-04-04 | Method of making the carbanilic acid esters |
EG208/80A EG14377A (en) | 1979-04-05 | 1980-04-05 | Substituted carbonilic acid esters,process for the manufacture of these compounds and herbicidal preparations containing them |
PH23862A PH15714A (en) | 1979-04-05 | 1980-04-07 | Substituted carbonilic acid esters,herbicidal compositions and method of use thereof |
US06/406,897 US4479822A (en) | 1979-04-05 | 1982-08-10 | Substituted carbanilic acid esters and herbicidal composition containing same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19792913976 DE2913976A1 (de) | 1979-04-05 | 1979-04-05 | Substituierte carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2913976A1 true DE2913976A1 (de) | 1980-10-23 |
Family
ID=6067687
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19792913976 Withdrawn DE2913976A1 (de) | 1979-04-05 | 1979-04-05 | Substituierte carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
Country Status (38)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4479822A (de) |
JP (1) | JPS5825659B2 (de) |
AT (1) | AT379289B (de) |
AU (1) | AU531347B2 (de) |
BE (1) | BE882631A (de) |
BG (1) | BG31474A3 (de) |
BR (1) | BR8002002A (de) |
CA (1) | CA1142535A (de) |
CH (1) | CH646142A5 (de) |
CS (2) | CS214828B2 (de) |
DD (1) | DD151041A5 (de) |
DE (1) | DE2913976A1 (de) |
DK (1) | DK146580A (de) |
EG (1) | EG14377A (de) |
ES (1) | ES490257A0 (de) |
FR (1) | FR2453141A1 (de) |
GB (1) | GB2049674B (de) |
GR (1) | GR66674B (de) |
HU (1) | HU182605B (de) |
IE (1) | IE49660B1 (de) |
IL (1) | IL59738A (de) |
IN (1) | IN154063B (de) |
IT (1) | IT1148777B (de) |
LU (1) | LU82325A1 (de) |
MA (1) | MA18804A1 (de) |
MX (1) | MX6140E (de) |
NL (1) | NL8001747A (de) |
NO (1) | NO151284C (de) |
NZ (1) | NZ193299A (de) |
PH (1) | PH15714A (de) |
PL (1) | PL121299B1 (de) |
PT (1) | PT71059A (de) |
RO (1) | RO79224A (de) |
SE (1) | SE8002506L (de) |
SU (2) | SU1048983A3 (de) |
TR (1) | TR20607A (de) |
YU (1) | YU90880A (de) |
ZA (1) | ZA802034B (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6070775U (ja) * | 1983-10-21 | 1985-05-18 | ヤンマーディーゼル株式会社 | 横形内燃機関の燃料浄化装置 |
FR2662159B1 (fr) * | 1990-05-15 | 1994-03-11 | Matieres Nucleaires Cie Gle | Nouveaux ligands thio-ethers et leur utilisation pour separer le palladium de solutions aqueuses, en particulier de soludtions nitriques de dissolution d'elements combustibles nucleaires irradies. |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1195549B (de) | 1961-01-25 | 1965-06-24 | Fmc Corp | Selektive herbicide Mittel |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4093447A (en) * | 1971-06-23 | 1978-06-06 | Bayer Aktiengesellschaft | N-Arylcarbamic acid esters and plant growth regulant compositions and methods |
DE2417487C2 (de) * | 1974-04-10 | 1983-01-20 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Benzyl-phenoxyalkancarbonsäuren, deren Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US4149874A (en) * | 1977-06-21 | 1979-04-17 | Stauffer Chemical Company | Substituted cyclopropylmethoxy anilides and their use as herbicides |
US4230483A (en) * | 1977-06-21 | 1980-10-28 | Stauffer Chemical Company | Substituted cyclopropylmethoxy phenyl carbamates and thiocarbamates and their use as herbicides |
DE2804739A1 (de) * | 1978-02-02 | 1979-08-09 | Schering Ag | Phenylharnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
-
1979
- 1979-04-05 DE DE19792913976 patent/DE2913976A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-03-25 NL NL8001747A patent/NL8001747A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-03-26 CH CH238380A patent/CH646142A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-03-28 NZ NZ193299A patent/NZ193299A/xx unknown
- 1980-03-31 IL IL59738A patent/IL59738A/xx unknown
- 1980-04-01 SU SU802901455A patent/SU1048983A3/ru active
- 1980-04-01 SU SU802900896A patent/SU1210650A3/ru active
- 1980-04-01 IT IT21093/80A patent/IT1148777B/it active
- 1980-04-01 BR BR8002002A patent/BR8002002A/pt unknown
- 1980-04-01 SE SE8002506A patent/SE8002506L/ not_active Application Discontinuation
- 1980-04-01 DD DD80220133A patent/DD151041A5/de unknown
- 1980-04-01 NO NO800945A patent/NO151284C/no unknown
- 1980-04-02 GR GR61613A patent/GR66674B/el unknown
- 1980-04-02 AT AT0180880A patent/AT379289B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-02 YU YU00908/80A patent/YU90880A/xx unknown
- 1980-04-02 MX MX808737U patent/MX6140E/es unknown
- 1980-04-02 DK DK146580A patent/DK146580A/da not_active IP Right Cessation
- 1980-04-02 ES ES490257A patent/ES490257A0/es active Granted
- 1980-04-02 BG BG8047215A patent/BG31474A3/xx unknown
- 1980-04-03 GB GB8011331A patent/GB2049674B/en not_active Expired
- 1980-04-03 IE IE679/80A patent/IE49660B1/en unknown
- 1980-04-03 BE BE0/200116A patent/BE882631A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-03 IN IN244/DEL/80A patent/IN154063B/en unknown
- 1980-04-03 TR TR20607A patent/TR20607A/xx unknown
- 1980-04-03 AU AU57154/80A patent/AU531347B2/en not_active Ceased
- 1980-04-03 HU HU80820A patent/HU182605B/hu unknown
- 1980-04-03 PL PL1980223232A patent/PL121299B1/pl unknown
- 1980-04-03 ZA ZA00802034A patent/ZA802034B/xx unknown
- 1980-04-03 PT PT71059A patent/PT71059A/de unknown
- 1980-04-03 LU LU82325A patent/LU82325A1/de unknown
- 1980-04-03 CA CA000349209A patent/CA1142535A/en not_active Expired
- 1980-04-04 FR FR8007672A patent/FR2453141A1/fr active Granted
- 1980-04-04 CS CS807124A patent/CS214828B2/cs unknown
- 1980-04-04 RO RO80100725A patent/RO79224A/ro unknown
- 1980-04-04 MA MA18999A patent/MA18804A1/fr unknown
- 1980-04-04 CS CS802363A patent/CS214827B2/cs unknown
- 1980-04-04 JP JP55043645A patent/JPS5825659B2/ja not_active Expired
- 1980-04-05 EG EG208/80A patent/EG14377A/xx active
- 1980-04-07 PH PH23862A patent/PH15714A/en unknown
-
1982
- 1982-08-10 US US06/406,897 patent/US4479822A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1195549B (de) | 1961-01-25 | 1965-06-24 | Fmc Corp | Selektive herbicide Mittel |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2648008B2 (de) | Acetanilide | |
DE2646143A1 (de) | 4,5-dichlor-imidazol-1-carbonsaeure- arylester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenschutzmittel | |
DE1160236B (de) | Selektive, herbicide Mittel | |
EP0122231B1 (de) | Herbizides Mittel | |
DE2538178A1 (de) | Trifluormethylphenoxy-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
EP0010692B1 (de) | Neue m-Anilidurethane, sie enthaltende Herbizide und Verfahren zu deren Herstellung, sowie Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs | |
DE2824126C2 (de) | Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-4-on-Verbindungen | |
DE2913976A1 (de) | Substituierte carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel | |
DE2210540C2 (de) | Cyanphenylcarbonate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende herbizide Mittel | |
EP0023306A1 (de) | N-(Alpha-Chlorpropionyl)-1,2,3,4-tetrahydro-chinaldin, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung als Gegenmittel zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch Herbizide | |
EP0000030B1 (de) | Schwefelhaltige Diurethane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide | |
DE2951203A1 (de) | Halogenierte imidazol-carbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide | |
EP0023287B1 (de) | Gegenmittel zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch Herbizide | |
EP0009693B1 (de) | N-(1,3-Thiazolyl)-alkyl-chloracetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbicide | |
DE2638897C2 (de) | Diurethane und diese enthaltende Herbizide | |
DE2843691A1 (de) | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel | |
EP0016731B1 (de) | Meta-Cyanoalkoxy-Phenylharnstoffe mit herbizider Wirkung, deren Herstellung und sie enthaltende Mittel | |
DE2125353A1 (de) | Neue Pheny !harnstoffderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2803662A1 (de) | Chloracetanilide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel | |
DE2163381A1 (de) | Herbizide Komposition | |
AT231223B (de) | Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum | |
EP0035638A2 (de) | Halogenalkylamide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Gegenmittel zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch Herbizide | |
EP0101800A1 (de) | N-Sulfenylierte Hydantoine | |
DE2656290A1 (de) | Benzothiadiazinverbindungen | |
CH645344A5 (de) | N-(2-propinyl)-carbanilsaeure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8141 | Disposal/no request for examination |