DE2125353A1 - Neue Pheny !harnstoffderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Neue Pheny !harnstoffderivate und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
Neue Phenylharnstoffderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung *S» SS ΐρνΐ Smb SS S>^ ΐ·^* SS SSSSiSS ΐίΐ ^aI ΐΐ νί· ■*■ SS S3 SS <S?SSf SS SS. SSI «mSbSbÜ «StfShS SSi SS« 55ϊ SIS SS ShS^Sa SZ* SSISS S>^ SS £■■ SS SS SwSS^ Sb* SiSi SS SS SS? SS SS^S*SS SSZ^S* SZT SS *S?*|äSSSpB !«Si
Die Erfindung betrifft neue Pheny!^harnstoffderivate, ihre
Herstellung und Verwendung als Wirkstoffe in selektiven herbiziden Mitteln. Die neuen Phenylharnstoffe entsprechen der Formel
(D
worin X Sauerstoff oder Schwefels R, Wasserstoff, einen niederen Alkyl-, Alkenyl-j Alkinyl- oder Alkoxyrest und R^ einen niederen
Alkyl- oder Alkenylrest bedeuten, oder aber R.. und R. zusammen
mit dem Stickstoff} an den sie gebunden sind, einen gegebenenfalls
substituierten und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen heterocyclischen Ring bilden.
Unter niederen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Alkoxyresten sind solche Reste zu verstehen, die 1 bis 4 bzw. 2 bis 4
Kohlenstoffatome aufweisen, und gerad- oder verzweigtkettig sein
109 849/2029
können, wie z.B. Methyl, Aethy1, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyls
Isobutyl, Allyl, Methallyl, Chlorallyl, Butinylj
2-Propinyl etc.
Von besonderem Interesse sind Verbindungen der Formel
X .
-NHC - N (II)
wobei Σ die oben erwähnte Bedeutung sukommt3 während R,
.Wasserstoffs Methyl, Methoxy oder iso»Butinyl bedeutet«·
109849/2029
Beispiele von Verbindungen der Formel (I) sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
-NHC - N
CH.
CH-
C2H3
CH.
CH.
CH
CH3
CH
CH,
CH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
CH
OCH,
OCiL
-CH
-CH
CH5
CHCH
CHCH
-CH2-CIUCH2
-CH0-C-CH0
d 1 d
CiI-,
-o-ciu-ciucH,-.
ei c
S 0 0 0 0 0 0
0 S 0 S
0 0
0-CH0-C-CH0
d ι d
CH.
-CH=C
-CH.
-CH.
-CH=CHCH.
N-' N-
N-
N-
1098A9/2029 S II-
Die Phenylharnstoffe der Formel (I) werden nach an sich bekannten Methoden dargestellt, wie folgendes Schema
zeigt:
-NCX + H-N
R.
-NHC-IJ
-NH0 + Z-C-if" λ E-^—* ρ c
O
oder ganz allgemein
A + B-N
■R
■> (D
• Dabei haben R, und R„ die oben erwähnte Bedeutung,
Z stellt eine Abgangsgruppe wie Chlor, Brom oder Jod dar, während A und B Reste darstellens die miteinander unter
Anlagerung oder Kondensation die Harnstoff- bzw. Thioharnstoff gruppierung, bilden können. Der dem 3,5-Bis-trifluormethylphenylisocyanat
zu Grunde liegende Nitrokö'rper wurde von Yagupol'skij et al, Zh. obs. khi. 39, 2053
(1969) beschrieben, ebenso ist das daraus durch Pd/C in Methanol entstehende Anilin bekannt; dessen Phosgenierung
zum Isocyanat (kalt/warm) ist eine dem Fachmann vertraute Reaktion.
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Die Verbindungen der Formel (I) weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von sehr'
verschiedenartigen pflanzlichen Schädlingen eingesetzt werden.
Diese herbizide Wirkung kann total oder selektiv sein. Totalherbizide und auch entblätternde Wirkung wird
in höheren Aufwandmengen beobachtet. Solche Wirkungen sind immer dann von Vorteil, wenn der Nutzboden für eine
neue Pflanzung vorbereitet werden soll, während noch Ueberreste früher angepflanzter Kulturen vorhanden sind.
Die selektive herbizide Wirkung lässt sich sowohl im Vorauflauf- und im Nachauflaufverfahren erzielen und wird
vornehmlich in wichtigen Grosskulturen wie Getreide, z.B. Weizen, Reis und Mais, Soja, Baumwolle und anderen beobachtet.
Dabei können die Aufwandmengen in weiten Grenzen schwanken z.B. zwischen 0,1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektare,
vorzugsweise aber 0,5 bis 5 kg pro Hektare.
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe der Formel I können auch zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, z.B. zur
Reifebeschleunigung bei Pflanzen durch vorzeitiges Austrocknen, ferner auch zur Vermehrung des Fruchtansatzes,
Verzögerung der Blüte, zur Verlängerung der Lagerbeständigkeit von Ernteprodukten oder auch zum Frostfestmachen eingesetzt
werden. Auch können die Wirkstoffe der Formel I als Herbizide bei der Ausrottung zählebiger Unkräuter auf lange.
Sicht von Interesse sein, wenn die Selektivität der Wirk-Stoffe nicht genügt, um eine Ertragsminderung der im Zeitpunkt
der Anwendung angebauten Pflanzen auszuschliessen.
Die Wirkstoffe der Formel I können allein oder zusammen
mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen eingesetzt: werden. Geeignete Träger und Zuschlag-
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Stoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z.B.
natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz-,
Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln. Ferner können noch weitere biozide Verbindungen zugesetzt werden.
-Solche biozide Verbindungen können z.B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten oder ungesättigten Halogenfettsäuren,
Halogenbenzonitrile, Halogenbenzoesäuren,
Phenoxyalky!carbonsäuren, Carbamate, Triazine, Nitroalky
!phenole j org. Phosphor Säureverbindungen, quaternären
Ammoniumsalze, Sulfaminsäuren, Arsenate, Arsenite, Borate oder Chlorate angehören.
Srfindungsgemässe herbizide Mittel können in Form
von Lösungens Emulsionen Suspensionen, Granulaten oder
Stäubemitteln zur Anwendung gelangen. Die Anwendungsformen
richten sich nach den Verwendungszwecken und müssen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten.
Insbesondere bei der totalen Vertilgung von Pflanzenwuchss
bei der vorzeitigen Austrocknung sowie der Entblätterung. kann die Wirkung durch die Verwendung von an sieh phytotoxischen
Trägerstoffen, wie z.B. hochsiedenden Mineralölfraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffe!! verstärkt werden;
andererseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung
bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten
Trägerstoffen, z.B. in der selektiven Unkrautbekämpfung,
im allgemeinen deutlich zur Geltung.
Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel wie insbesondere Alkohole, z.B. Aethyl- oder Isopropy!alkohol,
Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatisch^ Kohlenwasserstoffe, wie Kerosen und cyclische Kohlenwasserstoffe,
wie Benzol, Toluol, Xylol, Tf:trahydronaphthalin,
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alkylierte Naphthaline, ferner chlorierte KohlenwasserStoffe,
wie Tetrachloräthan, Aethylenchlorid, und endlich auch
mineralische und pflanzliche OeIe oder Gemische der obengenannten Stoffe in Frage.
Bei. den wässrigen Zubereitungen handelt es sich um Dispersionen'im allgemeinen und um Emulsionen im besonderen.
Die Wirkstoffe werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergiermitteln,
in Wasser homogenisiert. An kationaktiven Emulgier- oder Dispergiermitteln seien als Beispiele quaternäre
Ammoniumverbindungen genannt; an anionaktiven z.B. Seifen, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester,
aliphatisc.h-ar omatische Sulfonsäuren, langkettige Alkoxyessigsauren;
an nichtionogenen Polyglykolether von Fettalkoholen oder p-tert.Alkylphenolen mit Aethylenoxyd.
Andererseits können auch aus Wirkstoff,'Dispergator und
eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden. Solche Konzentrate lassen sich vor der Anwendung
z.B. mit Wasser verdünnen und liegen dann als Emulsionen oder Suspensionen vor.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen von Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff
hergestellt werden. Als solche kommen z.B. in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure,
Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Die
Wirkstoffe können auch mit einem flüchtigen Lösungsmittel auf die TrägerStoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von
Netzmitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel
verwendbar gemacht werden.
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In vielen Füllen ist die Anwendung von Granulaten zur gleichmässigen Abgabe von Wirkstoffen über einen längeren
Zeitraum von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, Absorption
dieser Lösung durch granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit oder SiO2. und Entfernen des Lösungsmittels herstellen.
Sie können auch so hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren Verbindunggen
vermischt werden, worauf eine Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührbar bleiben,
und wobei noch während der Polymerisation die Granulierung vorgenommen wird. Der Gehalt an Wirkstoff in den
oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 %,
dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderen geeigneten Applikationsgeräten
Konzentrationen bis zu 99,5 % möglich sind.
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Beispiel 1
A) 25,5 g 3,4-Bis-trifluormethyl-nitrobenzol werden in
200 ml Isopropanol mit 2 g Raney-Nickel in einem Schüttelkolben hydriert. Nach etwa 3 Stunden ist die Wasserstoffaufnahme
beendet. Man filtriert vom Katalysator ab, dampft das Filtrat ein und destilliert den Rückstand am Vakuum.
Man erhält 19,2 g 3,4-Bis-trifluormethyl-anilin. Siedepunkt
104-107°/12 Torr.
B) Bei -200C wird unter Rühren zu einer vorgelegten Lösung
von 30 g Phosgen in 200 ml Essigsäureäthylester die Lösung von 19 g 3,4-Bis-trifluormethyl-anilin in 100 ml
dieses Essigesters zugetropft. Man lässt ohne Kühlung über Nacht weiterrühren, destilliert dann das Lösungsmittel
ab und fraktioniert den Rückstand am Vakuum. Es wurden 18,8g 3,4-Bis-trifluormethyl-phenylisocyanat erhalten. Siedepunkt
78-80°/12 Torr, welches eine in der Literatur noch nicht beschriebene Verbindung darstellt.
C) 14,7 g des nach B erhaltenen Phenylisocyanats x^erden
zu einer Lösung von 7,5 ml 40 7oigem wässrigem Dimethylamin
und 30 ml Dioxan gegeben. Nach 5 Minuten Rühren wird durch Zugabe von ca. 200 ml Eiswasser ein Niederschlag gefallt.
Man erhält nach Abnutschen und Trocknen 15,7 g N-3,4-Bis-trifluormethyl-phenyl-N',N'-dimethylharnstoff.
Schmelzpunkt 118-119° nach Umkristallisieren aus Cyclohexan. Die Formel dieses Endproduktes ist
CF3-f S -NH -C-N^ (Verbdg. 1)
CF3 O
1 09849/2029
JlO
Beispiel 2
A) Herstellung von 3,4-Bis-trifluormethylphenylisothiocyanat
Zu einer vorgelegten Mischung von 8,5 ml Thiophosgen, .100 ml Wasser und 100 ml Methylenchlorid werden bei 20°C
in etwa einer Stunde 22,9 g 3,4-Bis-trifluorrnethy!anilin,
gelöst in 25 ml Methylenchlorid, zugetropft. Man lässt über Nacht nachrühren und arbeitet dann auf. Die organische
Schicht wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird
am Vakuum destilliert. Man erhält 22 g der Titelverbindung vom Siedepunkt 93-95°/12 Torr.
B) Herstellung von N-334-Bis-trifluormethylphenyl-N ' ,N '-dimethyl-thioharnstoff
15 g 3s4-Bis-trifluormethylphenylisothiocyanat werden
in 20 ml Diosan mit 7,5 ml einer 40 %igen wässrigen Diine
thy laminlösung versetzt.. Nach 15 Minuten wird durch
Zugabe von Eiswasser ausgefällt« Durch Abnutschen, Waschen mit Wasser und anschiiessendes Trocknen erhält man 16,5 g
des Produktes» Schmelzpunkt 119° (aus Cyclohexan).
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Nachstehend sind die gemäss vorstehenden Beispielen erhaltenen sowie weitere in analoger Weise hergestellte
Verbindungen der Formel I tabellarisch zusammengestellt, wobei die Bedeutung der Symbole in Formel I angegeben ist.
Die meisten Verbindungen entsprechen auch der engeren Formel II.
| Verb. Nr. |
X | Rl | C^CH | CH3 | R2 | 0 _J |
CH3 | Schmelz punkt 0C |
| 1 | O | CH3 |
Γ
\_ |
-OCH3 | CH3 | CH3 | 118-119 | |
| 2 | O | H | CH3 | 114-146 | ||||
| 3 | O | -OCH3 | CH3 | 67 - 68 | ||||
| 4 | O | n-C4H9 | CH3 | 56 - 59 | ||||
| 5 | O | -CH | CH3 | 113-114 | ||||
| 6 | O | 157-159 | ||||||
| •7 | S | 119 | ||||||
| 8 | S | 107-109 |
109849/2029
Beispiel 4 ' M
Stäubemittel
Gleiche Teile eines erfindungsgemässen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Ver
mischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6 % Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein
vermählen:
50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender
Erfindung
20 Teile Hoch adsorptive Kieselsäure 25 Teile Bolus alba (Kaolin) I5,5 Teile l-_Benzyl-2-stearyl-benzimidazol-
6S3'-disulfonsaures Natrium
• 3S5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert.Octyl-
phenol und Aethylenoxyd.
Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:
20 Teile · Wirkstoff
70 Teile Xylol
70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit
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Aethylenoxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat
werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.
Granulate
7,5 g einer der Wirkstoffe der Formel I werden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische
Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit (Mesh-size: 24/48
Maschen/inch) gegeben. Das Ganze wird gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhält
ein Granulat mit 7,5 % Wirkstoffgehalt.
H) 9 8 A Η /20 2 9
Die herbizide Wirkung der erfindungsgemässen Wirkstoffe
wurde anhand des folgenden Versuches bestätigt:1
Im Gewächshaus werden die Testpflanzen in Töpfe mit huraosem sandigem Lehmboden 1 cm tief eingesät. Zur Behandlung
diente eine wässrige Brühe, hergestellt aus einem netzbaren Pulver mit 25 % Wirkstoffgehalt, und zwar in Mengen
2
von 0,1 1 pro m Erdoberfläche. Die Konzentration der Brühe wird jeweils so eingestellt, dass damit Wirkstoffmenten von 0,5; 1; 2 und 4 kg pro Hektar auf die Erdoberflächen der Tb'pfe aufgebracht werden (1 kg pro h entspricht 0,1 g pro m ).
von 0,1 1 pro m Erdoberfläche. Die Konzentration der Brühe wird jeweils so eingestellt, dass damit Wirkstoffmenten von 0,5; 1; 2 und 4 kg pro Hektar auf die Erdoberflächen der Tb'pfe aufgebracht werden (1 kg pro h entspricht 0,1 g pro m ).
Die Töpfe werden bei 22-25°C und 50-70 % rel. Luftfeuchtigkeit
stehen gelassen und regelmässig begossen. Die Vorauflauf-Behandlung (pre-emergent) erfolgt unmittelbar
vor der Saat und wird nach 28 Tagen ausgewertet. Die Nachauflauf-Behandlung (post-emergent) erfolgt 10-12 Tage
nach der Saat, wenn die.Pflanzenkeimlinge das 2- bis 3-Blattstadium
erreicht haben. Die Auswertung der Ergebnisse erfolgt 15 Tage nach der Behandlung.
Bewer tungs-Skala:
9 = Normalzustand (Pflanze wie Kontrolle nicht geschädigt)
1 = Pflanze total abgestorben 8-2 = Zwischenstufen der Schädigung.
Als Wirkstoff im vorliegenden Test diente N~3,4-Bis-trifluormethylphenyl-N',N'-dimethylharnstoff
(Verbindung 1 der Tabelle).
1093A9/2029
1) Pre-Emergent-Versuch
| Nutz | Zea (Mais) | U η k r | Poa trivialis | Konzentration | kg/ha | η | 9 | des Wirkstoffs | |
| Testpflanze | Sorghum hybridum | Alopecurus myos. | 1 | 8 | |||||
| Oryza (Trockenreis) | Echinochloa crus galli | 0,5. | |||||||
| Grossypium (Baumwolle) | Digitaria sanguin. | pflanze | 9 | 4 | |||||
| Glycine (Sojabohne) | Setaria italica | 8 | |||||||
| Amaranthus spec. | |||||||||
| Sinapis alba | 2 | ||||||||
| Ipqmea purpurea | 3 | ||||||||
| 1 | |||||||||
| 9 | . 1 | ||||||||
| 8 | 1 | 5 | |||||||
| 7 | 1 | ||||||||
| 9 | 1 | ||||||||
| 9 | 1 | 9 | |||||||
| ä u t e r | |||||||||
| 2 | |||||||||
| 4 | |||||||||
| 1 | |||||||||
| 3 | |||||||||
| 3 | |||||||||
| 2 | |||||||||
| 1 | |||||||||
| 8 | |||||||||
Wie vorstehende Resultate zeigen, ist der erfindungs· gemässe Wirkstoff bestens zur selektiven Unkrautbekämpfung
in Baumwollkulturen, aber auch in Mais-, Soja- und Sorghum-Kulturen
geeignet, indem er in diesen Kulturen vorkommende Unkräuter, insbesondere des Gras- und Hirsetyps, schon in
den niedrigsten Anwendungskonzentrationen weitgehend bis
ganz vernichtet.
den niedrigsten Anwendungskonzentrationen weitgehend bis
ganz vernichtet.
109 84 9/2029
-yf-
2) Post-Emergent-Versuch
| Testpflanze | Konzentra 0,5 |
Triticum (Weizen) | 8 | tion des kg/ha 1 |
7 | Wirkstoffs A |
Unkräuter | Setaria italica | r-l | 1 |
| Nutzpflanz | Zea(Mais | 9 | a n | 8 | Digitaria sang. | 2 | 2 | |||
| Oryza (Trockenreis) | 8 | 7 | Echinochloa crus galli | 3 | 2 | |||||
| Grossypium (Baumwolle) | 8 | 7 | 6 | Amaranthus retrofl. | r-l | 1 | ||||
| Papaver rhoeas | 1 | 1 | ||||||||
| 6 | Sinapis alba | 1 | 1 | |||||||
| Vicia sativa | A | 2 | ||||||||
| Matricaria | A | 1 | ||||||||
Auch hier zeigen die Resultate die gute Eignung der Verbindung Nr.. 1 zur selektiven Unkrautbekämpfung als Nachauf
laufmittel, besonders in Mais und Baumwolle, aber auch in Getreide und Reis und die gute Unkrautwirkung gegen
Gräser und Dicotyledonen.
109 3 49/2029
Claims (5)
- frPatentansprücheVerbindungen der FormelNHC - NC (I)R2worin X Sauerstoff oder Schwefel ist, R. Wasserstoff, einen niederen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- oder Alkoxyrest darstellt und R2 einen niederen Alkyl- oder Alkenyl· rest bedeutet, oder aber R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoff, an den sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen heterocyclischen Ring bilden.
- 2) Verbindungen der Formel(II)worin X Sauerstoff oder Schwefel und R, Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder iso-Butinyl bedeutet.
- 3) Verfahren zur Herstellung von herbizid wirksamen Verbindungen der FormelJ-C ^ -NHC - NF3C-F3C109849/2029worin X Sauerstoff oder Schwefel, R1 Wasserstoff, einen niederen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- oder Alkoxyrest und R_2 einen niederen Alkyl- oder Alkenylrest bedeuten, oder aber R. und R~ zusammen mit dem Stickstoff, an den sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten und/ oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen Heterocyclus bildeti, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formelmit einer Verbindung der FormelB-Nzur Reaktion bringt, wobei R1 und R- die oben angegebene Bedeutung besitzen und A und B Reste darstellen, die miteinander unter Anlagerung oder Kondensation die Harnstoff- bzw. Thioharnstoffgruppierung bilden.
- 4) Selektives herbizides Mittel enthaltend als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der Formel I des Patentanspruch Io
- 5) Verwendung einer Verbindung der Formel I des Anspruchs 1 als selektives Herbizid,109849/2029
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