DE1668004C3 - N-Arylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbicide Mittel - Google Patents
N-Arylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbicide MittelInfo
- Publication number
- DE1668004C3 DE1668004C3 DE1668004A DE1668004A DE1668004C3 DE 1668004 C3 DE1668004 C3 DE 1668004C3 DE 1668004 A DE1668004 A DE 1668004A DE 1668004 A DE1668004 A DE 1668004A DE 1668004 C3 DE1668004 C3 DE 1668004C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- active ingredient
- preparation
- arylureas
- trifluoromethyl
- processes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
- C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/43—Y being a hetero atom
- C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
in welcher X1 und X2 für Trifluormethylmercapto,
Chlor .oder Wasserstoff stehen, wober entweder
X1 oder X2 Trifluormethylmercapto bedeutet.
R1 für Wasserstoff oder Methyl und R2 für Methyl steht.
2. Verfahren zur Herstellung von N-Arylharnstoffen
der allgemeinen Formel
NH-CO —N
R1
R2
20
(D
HN
(III)
in welcher R' und R2 die gleiche Bedeutung haben wie im Anspruch 1, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels
umsetzt.
3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Arylharnstoffen gemäß Anspruch 1.
Es ist bereits bekannt, daß N-Aryl-N'-alkylharnstoffe
als Herbizide verwendet werden können. Es ist weiterhin bekannt, daß der N-(3-Trifluormethyl-phenyl)-N'-N
-dimethylharnstoff als selektives Herbizid eingesetzt werden kann (vgl. US-PS 3 134 665). Er
hat inzwischen auch in der Praxis eine erhebliche Bedeutung erlangt.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen N-Arylharnstoffe der allgemeinen Formel
R1
oder Methyl steht und R2 für Methyl steht, demgegenüber
überlegene herbizide Eigenschaften aufweisen.
Die Herstellung der neuen N-Arylharnstoffe der allgemeinen Formel I erfolgt dadurch, daß man Isocyanate
der allgemeinen Formel
in der X1, X2, R1 und R2 die im Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Isocyanate
der allgemeinen Formel
NCO
in welcher X' und X2 dieselbe Bedeutung haben wie im Anspruch 1, mit Aminen der allgemeinen
Formel
R1
NCO
(Π)
10 in der X1 und X2 die vorstehend angegebene Bedeutung
haben, in an sich bekannter Weise mit Aminen der allgemeinen Formel
R1
HN
(III)
R2
NH- CO — N
(I)
R2
in der X1 und X2 für Trifluormethylmercapto, Chlor
oder Wasserstoff stehen, wobei entweder X1 oder X2 Trifluormethylmercaplo bedeutet, R1 für Wasserstoff
in der R1 und R2 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels
umsetzt.
Es ist ausgesprochen überraschend, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine höhere herbizide
Aktivität bei gleichzeitiger Selektivität gegenüber landwirtschaftlichen Kulturpflanzen aufweisen als der
vorbekannte Trifluormethyl-phenyl-harnstoff.
Der Reaktionsverlauf läßt sich bei Verwendung von 4-Trifluormethylmercaptophenylisocyanat und Dimethylamin
durch nachfolgendes Formelschema wiedergeben:
CH3
F3CS-
F3CS-
NCO + HN
CH3
NHCON(CH3J2
Als weitere Beispiele für Isocyanate seien genannt: 3 - Chlor - 4 - trifluormethyimercaptophenylisocyanat,
3-Trifluormethylmercaptophenylisocyanat und 3-Trifluormethylmercapto^-chiorphenylisocyanat.
Geeignete Amine sind z. B. Methylamin und Dimethylamin.
Als Verdünnungsmittel kommen Wasser und alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu
gehören vorzugsweise Äther, wie Dioxan, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, und Chlorkohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzol.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden, im allgemeinen arbeitet
man bei 10 bis 8O0C, vorzugsweise bei 20 bis 5O0C.
Bei der Durchführung des Verfahrens setzt man etwa äquimolare Mengen an Isocyanat und Amin ein,
jedoch schadet ein Aminüberschuß nicht. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen starke herbizide Eigenschaften auf. Sie können zur Vernichte
tung von Unkräutern Verwendung finden.
Als Unkräuter im weitesten Sinne gelten Pflanzen,
die in Kulturen oder an anderen Stellen aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen
Wirkstoffe als Total- oder selektive Stoffe wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge
ab.
Die erfindungsgemäßen Stoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle, wie
Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria),
Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio),
Baumwolle (Gossypium), Rüben (Beta), Möhren (Dau- j cus), Bohnen (Phaseolus), Kartoffeln (Solanum), Kaffee
(Coffea); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine),
Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Mais (Zea), Reis (OryzaJ,
Hafer (Avena), Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich besonders gut zur selektiven Unkrautbekämpfung in
Hafer, Weizen, Mais und Baumwolle.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise
hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe μ mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/
oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln
und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B.
auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen
im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole,
Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
und Dimethylsulfoxyd, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, '
wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreise, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure
und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsä
ure-Ester, Polyoxyäthylen - Fettalkohol -Äther, z. B. Alkylaryl - polyglykol - äther, Alkylsulfonate
und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten
Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwisehen
0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen,
wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate
angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise durch Versprühen, Vernebeln, Gießen,
Verstäuben oder Verstrenen.
Die Wirkstoffe können nach dem Pre-emergence-Verfahren angewendet werden, mit besonders gutem
Erfolg aber nach dem Post-emergence-Verfahren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen
schwanken. Sie hängen unter anderem davon ab, ob man «die Wirkstoffe als Totalherbizide oder als selektive
Herbizide verwendet Im allgemeinen liegen die Wirkstoffkonzentrationen zwischen 0,005 und 10%,
vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.
Insbesondere ist die Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit je nach Anwendungszweck und Anwendungsart verschieden. Im allgemeinen werden zwischen 0,5
und 10 kg Wirkstoff pro Hektar ausgebracht, vorzugsweise zwischen 1 und 8 kg/ha.
Vergleichsbeispiel A
Pre-emergence-Test
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel:
5 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator:
Emulgator:
1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff
mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung
begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die
Wh kstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge
des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt
und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 = Keine Wirkung.
1 = Leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung.
2 = Deutliche Schaden oder Wachstumshemmung.
3 = Schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50% aufgelaufen.
4 = Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25% aufgelaufen.
5 = Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht
aufgelaufen.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Pre-emergence-Test
Wirkstoff | WirkstolT- aufwand (kg/ha) |
Echino chloa |
Cheno- podium |
Sinapis | Baumwolle | Weizen |
H O CH3 fVN- C — N F3C XcH3 (bekannt) |
5 2,5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
0 0 |
4 4 |
16 68 0Q4
Fortsetzung
Wirkstoff | CH3 | CH3 | Il / -NH-C-N^ |
CH3 | Wirkstoff- | Echino- | Cheno- | ι | |
aufwand | chloa | podium | |||||||
H O | CH3 | (kg/ha) | |||||||
Il · -N-C- |
CH3 | Π | .CH3 | ||||||
F3CS-V^ | .CH, | Il · -NH-C- |
\«, | " '5. | 5. | ■'. .5 ■ | |||
\—/. | (I / - —NR-C—N. |
■ 2,5 | 5 | 5 ■■ | |||||
O Μ |
|||||||||
■ ·„·■;· - : | |||||||||
F3C-^> | O H |
,5 | 5 | 5 | |||||
\—/ | 2,5 | 4 | 4 | ||||||
bekannt | |||||||||
F3cs-y~)> | .5 2,5 |
4
3 |
5 3 |
||||||
Cl | |||||||||
F3CS | |||||||||
.5 ' | 5 | 5 | |||||||
2,5 | 5 | ■ 5 | |||||||
Sinapis
5
4
Baumwolle
0
0
2—3
1
1
0
0
0
0
:., Vergleichsbeispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel:
5 Gewichtsteile Aceton. .
Emulgator: ,.
1 Gewichtsteil Alkylaryipolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckrnäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff
mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das
Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Test-
pflanzen, welche eine Höhe von etwa 5 bis 15 cm
haben, gerade taufeucht. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit
den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 = Keine Wirkung. .
1 = Einzelne leichte Verbrennungsflecken.
2 = Deutliche Blattschäden.
3 - Einzelne Blätter und Stengelteile zum Teil
abgestorben.
4 = Pflanze teilweise vernichtet.
5 = Pflanze total abgestorben.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
\, O CH, Il / si—C-N \ |
Post-emergence-Test |
Echino-
chloa |
Cheno-
podium |
Sina-
• pis |
Galin-
soga |
Stellaria | Urtica |
Matri-
caria |
Weizen. | |
CH, |
Wirkstoff
konzen tration |
4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4—5 | 3 | 0 | |
Wirkstoff | 0.025 | 1 | U-I | 4 | 5 | 5 | 3 | 2 | 0 | |
\ | 0,01 | 1 | 3—4 | 3 | 3 | 2 | 1 | 0 | ||
\ O CH1 Il / |
0,005 | |||||||||
./^-.N —C —N^ | 5 3-4 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 3-4. |
0 0 |
||
F3C CH3 | 0,025 0,01 |
2 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 3 | 2 | 0 | |
(bekannt) | 0,005 | |||||||||
J | ||||||||||
Wirkstoff
Il
-NH-C—N
bekannt
Fortsetzung
Wirkstoff konzen tration |
|
/CH3 | 0,025 0,01 |
CH3 | 0,005 |
/CH3 | 0,025 0,01 |
CH3 | 0,005 |
CH3 | 0,025 |
CH3 | 0,01 0,005 |
Echinochloa
Chenopodium
4—5
4
4
5
5
4
5
4
Sinapis
5 4 3
5 5 5
5 4 3
Galinsoga
5 5
4 3 2
Stellaria | Urlica | Malri caria |
Weizen |
5 | 5 | 3-4 | 3 |
4 | 4 | 3 | 2 |
3—4 | 3 | 1 | 0 |
5 | 5 | 5 | 4 |
5 | 5 | 4—5 | 3—4 |
5 | 4—5 | 3 | 3 |
5 | 5 | 4 | 0 |
4—5 | 4 | 3 | 0 |
3-4 | 2—3 | 2 | 0 |
NHCON(CH3J2
12g 4 - Trifluormethylmercaptophenylisocyanat
werden bei Raumtemperatur in 50 ml einer 20%igen wäßrigen Dimethylaminlösung eingetropft. Hierbei
läßt man die Temperatur bis etwa 35° C ansteigen, rührt bis zum Abklingen der Reaktion nach und
saugt das Kristallisat ab. Man erhält 10 g des obigen Harnstoffs vom F. 148 bis 1490C.
In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
F,CS
Cl
CH,
NHCON
CH,
F3CS
NH-CO-N(CH3I2
Fp. 127° C.
* V-NH-CO —N(CH3),
Fp. 162° C.
In analoger Weise erhält man auch:
In analoger Weise erhält man auch:
NHCONHCH3
Fp.: 169 bis 1710C.
Fp.: 169 bis 1710C.
In die Lösung von 7 g 3-Chlor4-trifluormethylmercapto-phenylisocyanat
in 30 ml Dioxan tropft man ml einer 45%igen Dimethylaminlösung ein, rührt eine Zeitlang und fällt den N-(3-Chlor-4-trifluorrnethylmercaptophenyl)
- Ν',Ν' - dimethyl - harnstoff mit Wasser aus. Ausbeute: 8 g, Fp.: 127°C.
F,CS
NHCON
CH,
CH,
ml einer 45%igen Dimethylaminlösung werden mit 50 ml Aceton verdünnt Hierzu tropft man unter
Kühlung 10 gS-Trifluormethylmercaptophenylisocyanat,
rührt eine Zeitlang und setzt Wasser zu. Hierbei erhält man 12 g N-(3-Trifluormercaptophenyl)-N',N'-dimethylharnstoff
vom Fp.: 158 bis 162° C.
509643/55
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. N-Arylharnstoffe der allgemeinen FormelR1X1—A- NH — CO—N(DR2
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF0053225 | 1967-08-12 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1668004A1 DE1668004A1 (de) | 1971-10-28 |
DE1668004B2 DE1668004B2 (de) | 1975-02-20 |
DE1668004C3 true DE1668004C3 (de) | 1975-10-23 |
Family
ID=7106111
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1668004A Expired DE1668004C3 (de) | 1967-08-12 | 1967-08-12 | N-Arylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbicide Mittel |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT281855B (de) |
BE (1) | BE719350A (de) |
CH (1) | CH496676A (de) |
DE (1) | DE1668004C3 (de) |
ES (1) | ES357192A1 (de) |
FR (1) | FR1576194A (de) |
GB (1) | GB1229439A (de) |
IL (1) | IL30292A (de) |
NL (1) | NL6811377A (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3984468A (en) | 1967-08-12 | 1976-10-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal N-trifluoromethylmercaptophenyl ureas |
US3931312A (en) * | 1970-01-24 | 1976-01-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Novel N(-difluoromethylmercaptophenyl) urea compounds and herbicidal compositions |
-
1967
- 1967-08-12 DE DE1668004A patent/DE1668004C3/de not_active Expired
-
1968
- 1968-07-01 CH CH978968A patent/CH496676A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-07-02 IL IL30292A patent/IL30292A/en unknown
- 1968-07-26 GB GB1229439D patent/GB1229439A/en not_active Expired
- 1968-08-09 NL NL6811377A patent/NL6811377A/xx not_active Application Discontinuation
- 1968-08-12 AT AT786768A patent/AT281855B/de not_active IP Right Cessation
- 1968-08-12 FR FR1576194D patent/FR1576194A/fr not_active Expired
- 1968-08-12 ES ES357192A patent/ES357192A1/es not_active Expired
- 1968-08-12 BE BE719350D patent/BE719350A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES357192A1 (es) | 1970-02-16 |
DE1668004A1 (de) | 1971-10-28 |
CH496676A (de) | 1970-09-30 |
GB1229439A (de) | 1971-04-21 |
AT281855B (de) | 1970-06-10 |
IL30292A0 (en) | 1968-09-26 |
IL30292A (en) | 1972-08-30 |
BE719350A (de) | 1969-02-12 |
NL6811377A (de) | 1969-02-14 |
DE1668004B2 (de) | 1975-02-20 |
FR1576194A (de) | 1969-07-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2013406A1 (de) | 1(13 4 Thiadiazol 2 yl) lmidazohdi non (2) Derivate, Verfahren zu ihrer Her stellung und ihre Verwendung als herbizide | |
DE1910895C3 (de) | Heterocyclisch-substituierte 13,4-Thiadiazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide | |
DE1670924A1 (de) | 1,2,4-Thiadiazolyl-harnstoffe | |
DE1768244A1 (de) | N-(2,2,4,4-Tetrafluor-1,3-benz-dioxanyl)-harnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1670925A1 (de) | N-substituierte 5-Amino-1,3,4-thiadiazole | |
DE1668004C3 (de) | N-Arylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbicide Mittel | |
DE2053333A1 (de) | Herbizide Mittel | |
DE1816567A1 (de) | N-Acylderivate von 5-Amino-1,3,4-thiadiazolen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1932827C3 (de) | Cycloaliphatische Imidazolidin-2-on-1-carbonsäure-amide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide | |
DE1770467A1 (de) | 1,3,4-Thiadiazolyl-harnstoffe | |
EP0153601A1 (de) | 2-Alkoxyaminosulfonylbenzolsulfonyl-harnstoff-Derivate | |
DE2003143C3 (de) | N-Arylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbicide Mittel | |
DE1909521C3 (de) | N Arylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel 4nm Bayer AG, 5090 Leverkusen | |
DE2407634A1 (de) | N- eckige klammer auf 3-tert.-butyl-1, 2,4-thiadiazolyl-(5) eckige klammer zu -harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als selektive herbizide | |
EP0009693B1 (de) | N-(1,3-Thiazolyl)-alkyl-chloracetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbicide | |
DE1795117A1 (de) | Imidazolidin-2-on-1-carbonsaeureamide | |
DE1542779A1 (de) | Herbizide Mittel | |
DE1768634C3 (de) | N-Arylharnstoffe, Verfahren zu Ihrer Herstellung und deren Verwendung | |
DE1668003C3 (de) | 3-Chlor-4-trifluormethylphenylhamstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern | |
DE1817949A1 (de) | 1,3,4-thiadiazolyl(5)-harnstoffe, ihre verwendung als herbizide und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE1670924C3 (de) | 1,2,4-Thiadiazolyl-harnstoffderivate | |
DE2125353A1 (de) | Neue Pheny !harnstoffderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1670926B2 (de) | Carbonsaeure-(1,2,4-thiadiazolyl-5)- amide | |
DE1670925C3 (de) | ||
DE1768634B2 (de) | N-arylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8330 | Complete renunciation |