DE1670924C3 - 1,2,4-Thiadiazolyl-harnstoffderivate - Google Patents

1,2,4-Thiadiazolyl-harnstoffderivate

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DE1670924C3
DE1670924C3 DE19671670924 DE1670924A DE1670924C3 DE 1670924 C3 DE1670924 C3 DE 1670924C3 DE 19671670924 DE19671670924 DE 19671670924 DE 1670924 A DE1670924 A DE 1670924A DE 1670924 C3 DE1670924 C3 DE 1670924C3
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DE
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phenyl
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Application number
DE19671670924
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English (en)
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Carl Dr 5600 Wuppertal; Borrmann Dieter 4047 Dormagen; Wegler Richard Prof. Dr. 5090 Leverkusen; Eue Ludwig Dr.; Hack Helmuth Dr.; 5000 Köln Metzger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
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Bayer AG
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Description

R-C N R' R"
Il Il I /
N C-N-CO —N (I)
\ / \ l0
S CH3 Die vorliegende Erfindung betrifft neue 1,2,4-Thia-
diazolyl-harnstoffderivate, welche herbizide Eigen-
in welcher R für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder schäften haben, sowie mehrere Verfahren zu ihrer
Phenyl, R' für Wasserstoff oder Methyl, R" Tür Herstellung.
Wasserstoff oder Methyl steht. 15 Es ist bereits bekanntgeworden, daß man Thia-
2. Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Thia- zolyl-harnstoffe, wie den N-(4-Methyl-l,3-thiazoIyl-2)-
diazolylharnstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch N'-methylharnstoff, als Herbizide verwenden kann
gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter (belgische Patentschrift 6 79 138).
Weise Es wurde nun gefunden, daß die neuen 1,2,4-Thia-
(a) 5-Amino-thiadiazole der allgemeinen For- 20 diazolyl-harnstoffderivate der allgemeinen Formel (I) mel (II)
R-C N R' R-C N R' R"
Il Il I Il Il I /
N C-NH (II) 25 N C—N —CO —N (I)
S S CH3
in welcher R und R' die oben angegebene Bedeutung haben, mit Methylisocyanat der Formel (III) 30 in welcher R für Alkyl mit 1—4 C-Atomen oder
Phenyl, R' für Wasserstoff oder Methyl, R" für Was-
CH3-N = C = O (III) serstoff oder Methyl steht, starke herbizide Eigen
schaften aufweisen.
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt Weiterhin wurde gefunden, daß man die 1,2,4-Thia-
oder 35 diazolyl-harnstoffe der allgemeinen Formel (I) erhält,
(b) 5-Amino-thiadiazole der allgemeinen For- wenn man in an sich bekannter Weise
mel (II) mit Säurechloriden der allgemeinen For- (a) 5-Amino-thiadiazole der allgemeinen Formel (II)
mel (IV)
CH3 40 R-C N R'
N-COCl (IV) N C-NH (II)
R" S
in welcher R" die oben angegebene Bedeutung
hat, in Gegenwart von Verdünnungsmitteln und in welcher R und R' die oben angegebene Bedeutung Säurebindern umsetzt oder haben, mit Methylisocyanat der Formel (III)
(c) Urethane der allgemeinen Formel (V)
50
R-C N R' CH3-N = C = O (III)
N C—N—COORIV (V)
\ / in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt oder
S 55 (b) 5-Amino-thiadiazole der allgemeinen Formel (II)
mit Säurechloriden der allgemeinen Formel (IV)
in welcher R und R' die angegebene Bedeutung
haben und RIV für Methyl oder Phenyl steht, mit
Aminen der allgemeinen Formel (VI) CH3
60 \
CH3 N —COCl (IV)
HN R"
R" 65
in welcher R" die oben angegebene Bedeutung hat,
in welcher R" die oben angegebene Bedeutung in Gegenwart von Verdünnungsmitteln und Säurehat, bei erhöhten Temperaturen umsetzt. bindern umsetzt oder
(C) Urethane der allgemeinen Formel (V)
R-C-
Il
N R'
Il I
C — N — COORIV
(V)
in welcher R und R' die angegebene Bedeutung haben und RIV für* Methyl oder Phenyl steht, mit Aminen der allgemeinen Formel (Vl)
HN
CH3
R"
(Vl)
in welcher R" die oben angegebene Bedeutung hat, bei erhöhten Temperaturen umsetzt.
Es; ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß die erfindungsgemäßen 1,2,4-Thiadiazolylharostoffe eine stärkere herbizide Wirkung und eine bessere selektiv-herbizide Wirkung aufweisen als die vortiekannten Thiazolylharnstoffe.
Verwendet man Methylisocyanat und 3-Phenyl-5-amino-l,2,4-thiadiazol als Ausgangskomponenten, so kann der Reaktionsablauf gemäß Verfahren (a) durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
C6H
6Γ>5
+ O=C=N—CH;i
(VlI)
Verwendet man 3-Phenyl-l,2,4-thiadiazol und Dimethylcarbamidsäurechlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf gemäß Verfahren (b) durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
NH2 + Cl-CO—N
CH3
CH3
Verwendet man 3-Phenyl- 1,2,4-thiadiazolcarbaminsäuremeihylester und Methylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf gemäß Verfahren (c) durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben werden:
CH,
NH- COOCH3+ HN
CH3
NH-CO—N
Die Ausgangsstoffe gemäß den Formeln (II), (III), (IV) und (VI) sind bereits bekannt.
Die Ausgangsstoffe gemäß Formel (V) sind bislang noch nicht bekannt, können aber nach den üblichen Verfahren zur Herstellung von Urethanen aus den Thiadiazolylaminen gemäß Formel (Π) hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung mit Chlorameisensäureestern in Gegenwart von inerten organischen Lösungsmitteln, wie Benzol, und Säurebindern, wie Trimethylamin und Pyridin bei Temperaturen zwischen O und 40c C.
Als Verdünnungsmittel kommen für die genannten Verfahren (a), (b) und (c) alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und Toluol, Äther, wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan. Ketone, wie Aceton, Ester, wie Essigsäureäthylester, und polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Acetonitril.
Als Säurebinder können alle üblichen Säurebindungsmittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalihydroxide, wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid, sowie Alkalicarbonate, wie Kaliumcarbonat. Besonders geeignet sind tertiäre Amine, wie Pyridin und Triäthylamin.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen O und 120° C, vorzugsweise zwischen 10 und 1200C.
Bei der Durchführung der erfindungsgernäßen Verfahren setzt man zweckmäßigerweise äquimolare Mengen an Ausgangsstoffen ein. Bei den Verfahren (a) und (b) liegen die günstigsten Temperaturen zwischen 10 und 800C, beim Verfahren (c) zwischen 80 und 1200C. Außerdem wild hier zweckmäßigerweise unter Druck gearbeitet. Als Lösungsmittel kann in diesem Fall auch ein größerer Überschuß an Amin verwendet werden. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wird in üblicher Weise vorgenommen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum und können deshalb als Entblätterungsmittel und Unkrautabtötungsmittel zur Erleichterung der Ernte verwendet werden. Ganz besonders eignen sie sich jedoch 3«ir Bekämpfung von Unkraut. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wc sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßer Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken hängt im wesentlichen von der angewendeten Meng< ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ζ. Β bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Di kotyle, wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Kletten
labkraut (Galium), Vogelmiere (Slellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsiefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Baumwolle (Gossypium), Rüben (Beta), Möhren (Daucus), Bohnen (Phaseolus), Kartoffeln (Solanum), Kaffee (Coffea); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Mais (Zea), Reis (Oryza), Hafer (Avena), Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum), Hirse (Panicum), Zukkerrohr (Saccharum).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben und Streuen.
Die Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen verwendet werden, also nach dem pre-emergence-Verfahren sowie auch nach dem post-emergence-Verfahren.
Die Aufwandmenge sowie auch die Wirksloffkopzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden und hängen vor allem auch davon ab, ob man die Wirkstoffe als selektive Herbizide oder als Totalherbizide verwendet.
Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 und 20 kg/ha, vorzugsweise zwischen 2 und 10 kg/ha. Die Wirkstoffkonzentrationen liegen im allgemeinen zwischen 0,01 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 5%.
Beispiel A
pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0—5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung,
1 leichte Schaden oder Wachstumsverzögerung,
2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung,
3 schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50% aufgelaufen,
4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25% aufgelaufen,
5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle
pre-emergence-Test
Wirkstoff
Wirkstoff- Echino- C hcnoaufwand, chloa podium
kg'ha Sinapi., Hafer
Baumwolle
Weizen
CH-S
CH3-C C—NH-C—NH-
\ / Il
(bekannt)
CH3 40
20
10
5
2.5
4—5
5
5
5
4
2—3
2—3
3—4
4 4 3
4—5 4 4 3
Fortsetzung
Wirkstoff
Wirkstoff- Lxhinoaufwand. chloa kg ha C'heno- Sinapis
podium
Hafer
Baumwolle
Weizen
CH3-CH
CO-NH-CH3
CH3
40
10
5
2,5
1,25
N JLnH-CO-NH-CH3 40 XX 10
CH3 \
n-C3H7
10
5 2,5
JL-NH-CO-NH-CH3 40 / 10
NH-CO-NH-CH3 40 V 10
5
2,5 4—5
5
2,5 4—5 5
5
4
3
4—5
4—5 4 3
5
5
4—5
3
5 5
4—5 3
5
5
2
1
0
5 4 3 2
4 2 0 0
3-4 2 0
1-4 2
0
5 5 4 2 1
4—5 3 2 0
5 3 2
4 2 0 0
4 2 0 0
(bekannt)
It
J-NH-CO-N(CHj)2
£*)>--N HCO-N(CH3J2
Cl
40 10
2,5
Beispiel B post-emergence-Test
Lösungsmittel: S Gewichtsteile Aceton. Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylurylpoly· glykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt mun 1 Gewichlstell Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ungogebene Menge Emulgator zu und verdünnt du» Konzentrat anschließend mit Wasser uuf die gewünschte Konzentration.
40 5
10 5
5 5
2,5 4
5
5
5
5
5
5
5
4
5 5 5 5
5 5 5 3
5
5
4—5
4—5
5 4 3 2
5 5 2 O
5
4
3
2
5 5
4—5 4
5 3 2
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt mun Testpflanzen, welche eine Höhe von etwu 5—15 cm hüben, gerude taufeucht. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0— 5 bezeichnet, welche die folgende
do Bedeutung haben:
keine Wirkung,
einzelne leichte Vorbrennungsflccken,
deutliche Blattschäden,
einzelne Blätter und Stengeitcilc, z. T. slorben,
Pflanze teilweise vernichtet, Pflanze total abgestorben.
9 10
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle
post-emergence-Test
Wirkstoff
Wirk- Echi- Che- Sina- Stella- Urti- Dau- Haler Baum-Wei-
stoff- no- no- pis ria ca cus wolle zen
konzen- chloa po-
tration dium
Il I
CH3-C C-NH-C-NH-CH3
(bekannt)
0,2 5 5 5 5 5 5 ~> 3 2
0,1 4 5 5 4—5 3 3 1—2 2—3 1—2
0,05 3 4—5 4—5 3 1 1 1 2 1
0,025 1 3 4 2 0 0 0 0 0
NH-CO-NH-CH3
0,2 5 5 5 5 5 5 3 1 1
0,1 5 5 5 5 5 5 3 0 0
0,05 5 5 5 5 5 5 2 0 0
0,025 5 4 5 4 4 5 Ö 0 0
CO-NH-CH3
0,2 5
0,1 5
0,05 5
0,025 5
0,0125 4
4-5
5 5 5 5 4
5 4 3 0 0
5 4 4 3 1
CH3-T1 N
CH1
CO-NH-CH3
0.2 5
0,1 5
0,05 5
0,025 4
5 5 5 4
5 5 5 4—5
5 3 2 0
5 4 4 3
C2H5
N Jl-NH- CO—NH-CH3
CHj
WU Π
CH Nn J-NH-CO-NH-CH3
N J-NH- CO—NH- CHj
0,2 5
0.1 5
0,05 5
0,025 3
5 5 4 3
5
5
5
5
5 4 4 2
0 0
0,2 5 5 5 5 5 5 5 5 5
0,1 5 5 5 5 5 5 5 5 5
0,05 5 5 5 5 5 5 4—5 5 4—5
0,025 5 5 5 5 5 5 4 5 4
0,2 5 5 5 5 5 5 5 5 5
0,1 5 5 5 5 5 5 5 5 5
0,05 5 5 5 5 5 5 S 5 3
0,025 4—5 5 5 4 5 4 4 5 2
•rf"
Tabelle (Fortsetzung)
post-emergence-Test
Wirkstoff Wirk- ßchi- Che- Sina- Stella Urti- Dau- Ha Baum Wei Boh
stoff- ηο- no- pis ria ca CUS fer wolle zen nen
kon- chloa po-
zcntra- diutn
tion
ρ ιτ : /-« χτ
C3H7I (_ ΓΜ
Il Il 		0,2 5 5 5 5 5 5 5 4 5
N C—NH—CO—N(CH3)2 0,1 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
\ /
Γι		 0,05 5 5 5 5 5 5 4—5 2 4—5 5
0,025 5 5 5 4—5 5 4 4 0 4—5 5
0,2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
Cl-<ζ\-ΝΗ—CO—N(CHa)2 0,1 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5
0,05 5 5 5 5 5 5 5 4 3 5
0.025 5 5 5 5 5 4 4 3 2 5
Cl 5
(bekannt)
γ v^__r» nxj fr\n
(bekannt)
0,2
0,1
0,05
0,025 5
4
3
2
3 4
2 3
0 2
0 0
5
5
4
2
3 5
2 4
0 4
0 3
3 5
2 4
1 4
0 4
Beispiel 1
Zu 17,7 g (0,1 Mol) 3-Phenyl-5-amino-l,2,4-thiadiazol in 60 ml Aceton werden 5,7 g (0,1 Mol) Methylisocyanat bei 200C unter Rühren eingetropft. Nach Abklingen der Wärmetönung wird noch 2 Stunden bei 50"C gehalten, danach wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Nach Umkristallisieren des festen Rückstands aus Alkohol erhält man den N - (3 ■ Phenyl -1,2,4 - thiadiazolyl) - N' - methyl - harnstoff in kristalliner Form (s. Tabelle).
In analoger Weise werden auch die weiteren in der Tabelle genannten Harnstoffe hergestellt:
Tabelle I Beispiel 2
Zu 17,7 g (0,1 Mol) 3-Phenyl-l,2,4-thiadiazol, in 150 ml Pyridin gelöst, werden 0,1 Mol Dimcthylcarbamidsäurcchlorid gegeben und 24 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen.
Danach wird vom Pyridinhydrochlorid abgesaugt, die Pyridinlösung im Vakuum eingedampft und der feste Rückstand mit 110 ml 5%igcr Salzsäure verrührt. Der rohe N-(3-Phcnyl-l,2,4-lhiadiazolyl)-N'-dimcthyl-harnstoff wird abgesaugt und aus wenig Alkohol umkristallisierl. Fp. 140"C (vgl. Tabelle 2).
In analoger Weise werden auch die weiteren in der Tabelle genannten Harnstoffe! hergestellt;
R R' R" Fp. Tabelle 2 R1 R" Fp.
Γ O ("C)
C6H5- H H 197 55 R
CH3- CH,- H 220 H CH,- 102
Iso-C, H7- CH,- H 124 H CH,- 123
CH,- H H 256 H CH,- 89
CaH,- H H 253 P H H CH, ·- 75
n.C,H,- H H 226 n-C3H,-
iso-C,H7— H H 224 IiO-C3H7-

Claims (1)

1 2 3. Verwendung von 1,2,4-Thiadiazolyl-harnstof- Patentansprüche: fen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Un kraut.
1. 1,2,4 - Thiadiazolyl - harnstoffderivate der
allgemeinen Formel (I) 5
DE19671670924 1967-09-19 1967-09-19 1,2,4-Thiadiazolyl-harnstoffderivate Expired DE1670924C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF0053530 1967-09-19

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DE1670924C3 true DE1670924C3 (de) 1977-07-07

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