DE1670925B2 - 1,3,4-thiadiazolylharnstoffe - Google Patents

1,3,4-thiadiazolylharnstoffe

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DE1670925B2
DE1670925B2 DE1967F0053531 DEF0053531A DE1670925B2 DE 1670925 B2 DE1670925 B2 DE 1670925B2 DE 1967F0053531 DE1967F0053531 DE 1967F0053531 DE F0053531 A DEF0053531 A DE F0053531A DE 1670925 B2 DE1670925 B2 DE 1670925B2
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thiadiazolyl
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active
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms

Description

N N
R'
NH-CO—N
(D
IO
CH,
N N
Il Il
R-C C-NH2
in welcher R für Alkyl mit 1—4 C-Atomen, Allyl oder Alkylmercapio mit 1—4 C-Atomen steht und R' für Wasserstoff oder Methyl steht.
2. Verfahren zur Herstellung von 1,3,4-Thiadiazolylharnstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Amino-l,3,4-thiadiazole der allgemeinen Formel (II)
N-
-N
R-C C-NH2
S
in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, entweder mit Methylisocyanat oder mit N,N-Dimethylcarbamidsäurechlorid in Gegenwart eines Säurebinders umsetzt.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß die neuen 1,3,4-Thiadiazole eine stärkere herbizide Wirkung und insbesondere auch bessere selektiv-herbizide Wirkungen aufweisen als die vorbekannten Thiadiazole.
(II) 25 Verwendet man 2-Propyl-5-amino-l,3,4-thiadiazol und Methylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, entweder mit Methylisocyanat oder mit N,N-Dimethylcarbamidsäurechlorid in Gegenwart eines Säurebinders umsetzt.
3. Verwendung von 1,3,4-Thiadiazolylharnstoffen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Unkraut.
35
N N
2 + O=C=N-CH3
N N
C3H7-A 1-NH-CO-NH-CH3
Verwendet man N.N-Dimethylcarbamidsäurechlorid zur Umsetzung mit dem gleichen Thiadiazol, so kann der Reaktionsablauf des Verfahrens durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Die Erfindung betrifft neue 1,3,4-Thiadiazolylharnstoffe, welche herbizide Eigenschaften haben. Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung «ur Bekämpfung von Unkraut.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man Thiazolylharnstoffe, z. B. den N-(4-Methyl-l,3-thiazolyl-2)-N'-inethylharnstoff, als Herbizide verwenden kann (belgische Patentschrift 6 79 138).
Es wurde gefunden, daß die neuen 1,3,4-Thiadiazolylharnstoffe der allgemeinen Formel (I)
N-
-N
CH3
R-C
C—NH-CO—N-R'
(I)
in welcher R für Alkyl mit 1—4 C-Atomen, Allyl oder Alkylmercapto mit 1 —4 C-Atomen steht und R' für 50
55
60
CH,
Base
J-
N-
NH2 + Cl- C—N
-N
CH3
CH3
HCl
NH- CO—N
CH,
Die Amino-thiadiazole der allgemeinen Formel (11) sind bereits z. T. bekannt. Die noch neuen Thiadiazole können in gleicher Weise wie die bereits bekannten hergestellt werden, z. B. durch Umsetzen der entsprechenden 1-Acyl-thiosemicarbazide mit wasserabspaltenden Mitteln, wie Acetanhydrid (Chemischer Bericht 29, 2511 [1896]).
15
20
Als Verdünnungsmittel, die für die Umsetzung nach Anspruch 2 eingesetzt werden können, kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu «ehören vorzugsweise Kohlenwasserstoffe, wie Ben- «,L Toluol, Äther, wie Diäthyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ketone, wie Aceton, Ester, wie Essigester und Acetonitril and Dimethylformamid.
Als Säurebinder können alle üblichen Säurebindungsmittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise die Alkalihydroxyde, Alkalicarbonate und tertiären Amine. Als besonders geeignet seien im einzelnen genannt: Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat, Triethylamin und Pyridin.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 1400C, vorzugsweise zwischen 10undl20cC.
Bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren setzt man in etwa äquimolare Mengen an Ausgangsstoffen ein. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wird in üblicher Weise vorgenommen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das pflanzenwachstum und können deshalb zur Entblätterung oder zur Austrocknung der grünen Pflanzenteile verwendet werden. In diesem Falle dienen sie als Erntehilfsmittel zur Ernteerleichterung. Ganz besonders geeignet sind sie jedoch zur Bekämpfung von Unkraut. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Stoffe können z. B. bei den 35 folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle, wie Senf, (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Baum- 40 wolle (Gossypium), Rüben (Beta), Bohnen (Phaseolus), Möhren (Daucus), Kartoffeln (Solanum), Kaffee (Coffea); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gioi aie Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), 45 angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Hühnerhirse (Echnichloa), Mais (Zea), Reis (Oryza), Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzen-Hafer (Avena). Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum).
und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester und Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Ather, z.B. Alkylaryl-polyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten üblichen Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben oder Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl nach dem pre-emergence-Verfahren als auch nach dem post-emergence-Verfahren also vor oder nach Auflaufen der Pflanzen angewendet werden.
Bei der Verwendung der Wirkstoffe nach dem preemergence-Verfahren kann die Aufwandmenge in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegt sie zwischen 1 und 50 kg pro ha. Bei der Anwendung nach dem post-emergence-Verfahren kann die Wirkstoffkonzentration in größeren Bereichen ebenfalls variiert werden. Im allgemeinen liegt sie zwischen 0,01 und 5%, vorzugsweise zwischen 0,25 und 1 %.
Beispiel A pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton. Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure
tration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-- 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 = keine Wirkung,
1 = leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung,
2 = deutliche Schaden oder Wachstumshemmung,
3 = schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50% aufgelaufen,
4 = Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25% aufgelaufen,
5 = Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht
aufgelaufen.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
pre-emergence-Test
Wirkstoff
Wirk- Echino- Cheno- Sinapis Hafer
stoff- chloa podhim
aufwand
CH3-C-N
HC C—NH- CO-NHCH3
(bekannt)
40 4—5 5 5
20 4 5 5
10 4 5 4
5 3 4 2—3
2,5 2 2—3 1
Baum Weizen I
wolle
4 4—5
4 4
3 4
1 3
0 1
/
CH3
N-N
jL-
NH—CO—NH-CH3
40 5 5 5 1 5 5
20 5 5 5 3 5
10 5 5 5 3 4
5 5 5 5 1 4
2,5 4 4—5 5 0 i
Ν—Ν
CH3-S-A A-NH-CO-NH-CH3 S
40 5 5 5 5 4—5
20 5 5 5 5 4—5
10 5 5 5 5 4—5
5 5 5 5 3 3
2,5 5 5 5 3 0
—H-CO-N(CHj)2
(bekannt)
40 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 4 4 3
5 5 5 5 3 3 2
2,5 4 4 3 2 2 1
3 N-N
CH-Λ ,.C-NHCO-N(CHa)2
CH3
40 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 3 5
5 5 5 5 5 1 5
2,5 5 5 3 4 2 3
Beispiel B
post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton. Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebenen Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 5—15 cm haben, gerade taufeucht. Nach drei Wochen wird der Schädi-55 gungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0—5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 = keine Wirkung,
6o 1 = einzelne leichte Verbrennungsflecken,
2 = deutliche Blattschäden,
3 = einzelne Blätter und Stengelteile z. T. abge
storben,
4 = Pflanze teilweise vernichtet, 65 5 = Pflanze total abgestorben.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
post-emergence-Test
Wirkstoff
Wirk- Echi- Che- Smapis Stel- Galin- Dau- Ha Baum Weizen
stoff- no- no- laria soga CUS fer wolle
kon- chloa podium
zen-
tration
-C-N 0,2 5 5 5 5 5 5 2 3 2
Il Il 0,1 4 5 5 4—5 5 3 1-2 2—3 1—2
HC C—NH-CO—NH -CH3 0,05 3 4—5 4—5 3 4—5 1 1 2 1
\ / 0,025 1 3 4 2 3 0 0 0 0
(bekannt)
Ν —Ν
S
Ν—Ν
CH-Λ JL-NH-CO-NH-CH3 S
N-N
CH3S-A i-NH—CO—NH-CH3 [J1J S
N-N
Ν—Ν
5-C3H7-A J-NH-CO-N(CH3), S
(bekannt)
O—CH2COONa
0,2 •5 5 5 5 5 5 5 4 3
0,1 5 5 5 5 5 5 5 4 3
005 3 4—5 5 5 4—5 4 4-5 3 3
0',225 1 3 5 4 3 3 3 2 2
0,2 4—5 5 5 5 5 5 5 4—5 5
0,1 4—5 5 5 5 5 5 4 4 3
0,05 4—5 5 5 5 5 5 3 2 2
0,025 4—5 5 5 4—5 5 4 0 1 0
0,2 5 5 5 5 5 5 4-5 5 2
0,1 5 5 5 5 5 5 4 5 1
0,05 5 5 5 5 5 5 4 4—5 0
0,025 4—5 5 5 5 5 5 4 4—5 0
0,2 5 5 5 5 5 5 4 5 2
0,1 5 5 5 5 5 5 4 4—5 1—2
0,05 5 5 5 5 5 5 3 4 0
0,025 4—5 5 5 5 5 5 3 3 0
0.2 5 5 5 5 5 5 5 5 5
0,1 5 5 5 5 5 4 5 5 5
0,05 4 5 5 5 5 3 4 4 4
0,025 3 4 5 5 5 3 4 3 2
oa 3 5 5 3 4 5 3 5 3
0.1 2 4 5 2 3 5 2 4 2
0,05 2 3 5 0 2 4 0 3 1
0,025 0 2 5 0 0 2 0 3 0
Beispiel
Zu 14,9 g (0,1 Mol) 2-Propyl-5-amino-1.3,4-thiadiazoU in 100 ml Dimethylformamid gelöst, läßt man bei &> 20° C 5,7 g (0,1 Mol) Methylisocyanat tropfen. Nach dem Abklingen der Wärmetönung wird noch 1 Stunde bei SO0C gerührt, danach auf die Hälfte im Vakuum eingeengt und in 400 ml Wasser gegossen. Der rohe 2 - Propyl -1,3.4 - thiadiazolyl - 5 - N' - methy!harnstoff fallt fest an und wird abgesaugt. Fp. = 178 C.
In analoger Weise werden auch die weiteren in der Tabelle genannten Harnstoffe hergestellt.
Tabelle
R CH3 CH- R Fp
C2H5 H 259
iso C3 H7 H 178
CH3 — CH = H 147
CH3S H 1%
nC4H9S H 212
H 154
10
R . · ι -> 2 Stunden bei 60°C rühren. Danach saugt man vom
s p ' Triäthylamin-Hydrochlorid ab und dampft das Filtrat
Zu 28,6 g (0,2 Mol) 2-Propyl-5-amino-l,3,4-thiadia- ein. Man erhält dann 2-Propyl-l,3,4-thiadiazolyl-5-di-
zol in 200 ml Dioxan gibt man 20,2 g (0,2 Mol) Tri- methylcarbamat mit Fp. 710C.
äthylamin und gibt bei 40"C 0,2 Mol N,N-Dimethyl- 5 In analoger Weise wurde auch 2-i-Propyl-1,3,4-thia-
carbamidsäurechlorid zu. Anschließend läßt man diazolyl-5-dimethylcarbamat vom Fp. 65 C erhalten.

Claims (1)

  1. <f
    Patentansprüche:
    L 1,3,4-Thiadiazolyl-harnstoife der allgemeinen
    Formel (I)
    Wasserstoff oder Methyl steht, starke herbizide Eigenschaften aufweisen.
    Weiterhin wurde gefunden, daß man die Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel (I) erhält, wenn man 5-Amino-l,3,4-thiadiazole der allgemeinen Formel (Π)
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