DE2013418A1 - I (1,3,4 Thiadiazol 2 yl) lmidazohdi non (2) Derivate, Verfahren zu ihrer Her stellung und ihre Verwendung als herbizide - Google Patents

I (1,3,4 Thiadiazol 2 yl) lmidazohdi non (2) Derivate, Verfahren zu ihrer Her stellung und ihre Verwendung als herbizide

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DE2013418A1 DE19702013418 DE2013418A DE2013418A1 DE 2013418 A1 DE2013418 A1 DE 2013418A1 DE 19702013418 DE19702013418 DE 19702013418 DE 2013418 A DE2013418 A DE 2013418A DE 2013418 A1 DE2013418 A1 DE 2013418A1
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Description

-(1»314-Thiadiazol-2-yl)-imidazolidinon-(2)-Derivate,
Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre - Verwendung als herbizide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 1-(1,3f4-!hiad-iazol-2- U yl)-imidazolidinon-(2)-Derivate, welche herbizide Eigenschaften haben, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekannt geworden, daß man Thiazolyl-harnstoffe, z. B. 1-(4-Methyl-1 ,3-thiazol-2-yl)-3-me-thyl-harnstoff, als Herbizide verwenden kann (vgl. Belgische Patentschrift 679 138). Die herbizide Potenz dieser vorbekannten Harnstoffe ist ;}edoch relativ gering und daher unter ,Praxisbedingungen nicht immer befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-imidazolidinon-(2)-Derivate der Formel
. ■ I
OH OH
N N I
(I)
in welcher
R für Wasserstoff, Alkyl,. Halogenalkyl, Gycloalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Halogencycloalkyl, Alkoxy= alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Aryl,
Le A 12 823 - 1 -
■109841/19-U
Alkenyl, Alkinyl, Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Aralkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfoxyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfoxyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfoxyl, Alkinylsulfonyl, Aralkylsulfoxyl und Aralkylsulfonyl steht und R.. für niederes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl steht,
starke herbizide Eigenschaften aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen 1-(1,3,4-Thia= diazol-2-yl)-imidazolidinon-(2)-Derivate der Formel (I) erhält, wenn man 1,3,4-Thiadiazol-2-yl-harnstoffe der Formel
N N
in welcher
R und R. die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Glyoxal in Gegenwart eines alkalischen Katalysators und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine höhere herbizide Aktivität bei gleichzeitiger Selektivität gegenüber landwirtschaftlichen Kulturpflanzen aufweisen als die vorbekannten Thiazolylharnstoffe. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen somit eine wesentliche Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man 1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-harnstoff und Glyoxal als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Le A 12 823 - 2 -
109841 /1 9 U
-·;■■· ■■--..■■ . ■ ■ ■. - ■ .-.OH OH
+CHO-GHO
Die als Ausgangsstoffe zu" verwendenden T,3y4-Thiädia'zol^2*-yl"-harnstoffe sind durch die Formel (II) allgemein definiert* In dieser Formel steht R vorzugsweise" für Wasserstoff·, Alkyl mit 1 Ms 4 C-Atomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen» Cycloalkyl mit 5 bis 8 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atömen, Alkoxyalkyl mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen in'■ den; Alkylresten, Halogencycloalkyl mit 5 bis 8 Eing-C-Atomen, Alkoxyalkylthiο | mit jeweils T bis 4 C-Atomen in den Alkylresten» gegebenenfalls substituiertes Aryl mit 6 bis 10 C-Atomen, Alkenyl mit 2 bis 4 C-Atomen, Alkinyl mit'2 bis 4 C-Atomen, Alkylthio mit 1 bis 4 C-Atomen, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl= thio.mit 6 bis 10 C-Atomen im Arylrest und 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest, Alkenylthio mit 2'bis 4C-AtOmBn^ gegebenenfalls substituiertes Aralkylthio mit 6 bis 10 C-Atomen im Arylrest und 1 bis 4 C-Atomen im Alkylenrest,'.Alkenylthio · mit 2 bis 4 C-Atomen, Alkinylthio mit 2 bis 4 C-Atomen, Alkylsulfoxyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkenylsulfoxyl mit 1.bis 4 C-Atomen, Alkenyl=, sulfonyl mit 2 bis 4 C-Atomenj Alkinylsulfonyl mit 1 bis 4-C-Atomen» Aralkylsulfoxyl und Aralkylsulfonyl mit jeweils |
6 bis 10 C-Atomen im Arylrest und 1 bis 4 C-Atomen im Alkylenrest. - ...- ■■-,; . ".-. ' , "-. .
R1 steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen» Alkenyl und Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 C-Atomen.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen: der Formel (IfI sind bekannt» . .;
Als Seis/piele für die erfindttngsgemäß verwendbaren Harä&töff- · derivate der Formel (II) seien im einzelnen genanntf
Le A f2 Q2J : - 3 - . "" '.*'"
41/ 19 14:
1 -(5-Trifluoraethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-harnstoff, 1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-n-butyl-harnstoff,
1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-propargyl-
harnstoff,
1-(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-harnstoff, 1-(5-n-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2~yl)-3-äthyl-harnstoff, 1 -(5-tert.-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-n-buty1-harnatoff, 1-(5-Cyclohexyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-harnstoff, 1-(5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-äthyl-harnstoff, 1-(5-<x-Naph thyl-1 l3,4-thiadiazol-2-yl)-3-isopropyl-harnetoff, 1-(5-Methylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-harnstoff,
t1-(5-Methoxy-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-äthyl-harnstoff, 1-(5-Benzyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-sec.-butyl-harnstoff, 1-(5-Vinyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-harnstoff, 1-(5-Benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-äthyl-harnstoff, 1-(5-Methylsulfonyl-1,3,4-thiadlazol-2-yl)-3-methyl-harnstoff, 1_(5_n-Propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-harnstoff, 1-(5-Äthylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-harnstoff, 1-(5-Methylsulfoxyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-harnstoff, 1-(5-Methylsulfoxyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-n-butyl-hamstofft 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-harnstoff,
1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-3-methyl-harnstoff, 1-(5-Äthinyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-äthyl-harnstoff, 1-(5-Benzylsulfoxyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-harnstoff.
Als Verdünnungsmittel kommen, außer Wasser, alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage, bevorzugt jedoch solche, die mit Wasser mischbar sind. Hierzu gehören Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Pyridine, wie Pyridin, Picoline oder Lutidine, ferner Dimethylformamid.
Als alkalische Katalysatoren können alle üblichen Basen verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise die Alkalihydroxide, Erdalkalihydroxide, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate und tert. Amine. Als besonders geeignet seien im einzelnen genannt:
Le A 12 823 - 4 -
10 9 8 41 / 1 9U
Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriummethylat,■ Natrium= ' äthylat und Pyridin.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden* Im allgemeinen arbeitet man zwischen O0C und 800C, vorzugsweise zwischen 2O0C und 400C»
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird 1 Hol Harnstoff-Derivat gemäß Formel (II) mit mindestens 1 Mol Glyoxal umgesetzt. Vorzugsweise verwendet man 1,5 - 2,5 Mol Glyoxal pro 1 Mol Harnstoff-Derivat. Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise so durchgeführt, daß man das Harnstoff- ä Derivat, in einem geeigneten Verdünnungsmittel gelöst, mit einer 30 $igen wäßrigen Lösung von Glyoxal, die zuvor mit Natronlauge auf einen pH-Wert zwischen 7 und 8 eingestellt wurde, versetzt und gegebenenfalls unter Kühlung 1 bis 3 Tage reagieren läßt. Die Aufarbeitung erfolgt durch Einengen des · Reaktiorisgemisches und Umkristallisieren des verbleibenden Rückstandes. ■-·"-.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe besitzen ausgezeichnete her- / bizide Eigenschaften und können daher zur Bekämpfung von Unkraut verwendet werden. Als Unkräuter im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe ί
als totale oder selektive Herblzide wirken, hängt im wesentlichen von der aufgewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Stoffe können z. B. bei folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle, wie Senf (Sinapis), Krebse (Ledipidum), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinaoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennnessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Baumwolle (Gossypium),
Le A 12 823 _5_ ,: :
1098 41/Ί9Ί4
2ltKj4'i8 ί
Rüben (Beta), Möhren (Daucus), Bohnen (Phaseolus), Kartoffeln (Solanum), Kaffee (Coffea); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Pöa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Bleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Mais (Zea), Reis (Oryza), Hafer (Avena), Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum).
Die Verbindungen eignen sich ganz besonders zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide, Baumwolle, Zuckerrüben und anderen Kulturen. Sie können vorteilhaft auch zur Bekämpfu o r".es Plughafers eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter V/eise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streekmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/ oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/ oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl= sulfoxid, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthy= len-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkyl= sulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z, B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Le A 12 823 - 6 -
109841 /19U
OWÖINAL INSPECTED
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischling mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen oder bei der Ausbringung gemischt werden.
Die Pormulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0y1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90. ;
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Pormulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, !Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z» B. durch Versprühen, Spritzen, Verstäuben und Streuen.
Bei Anwendung der Verbindungen als Totalherbizide liegen die Wirkstoffmengen bei 15 bis 3o kg/ha. Bei Einsatz zur selektiven Unkrautbekämpfung liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 bis 15 kg/ha, vorzugsweise zwischen 1 bis 10 kg/ha.
Die Wirkstoffe können sowohl vor wie auch nach dem Auflaufen der Kulturpflanzen und Unkräuter eingesetzt werden, vornehnl·- lich nach dem Auflaufen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch fungizide und insektizide Eigenschaften auf und wirken auch gegen Mückenlarven.
Le A 12 825 - 7 -
109841/1914
2U13418
Beispiel A:
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Je nach Konzentration der Spritzbrühe liegt die Wasseraufwandmenge zwischen 1 000 und 2 000 l/ha. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung
1 einzelne leichte Verbrennungsflecken
2 deutliche Blattschäden
3 einzelne Blätter und Stengelteile zum Teil abgestorben
4 Pflanze teilweise vernichtet
5 Pflanze total abgestorben
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 12 823 - 8 -
109841/19U
J) Tabelle
Vl poöt-emergence-Test
Wirkstoff Wirkstoff- OH OH N N 4 Echino- Chenc>Y Sinapis. Galin- if '»5 •4. Stellaria Daucus Baum Weizen
HC S
Il I 		auf v? and , c J if ι CVJ chloa podium soga .j/
.■■. Λ; 		wolle
CH3-Cx C-I kg/ha 1 3 \
5		 : ·■■.;.; 5 5 4 1 CVl CVl
5 · N 0 τ,-
Ii M		 3 4-5 4-5 4-5 3 1 1 1-2
-J
O 		("bekannt) Il S 2 1 4 3 2 0 0 0
to ^CH3 T N-CH3 1
00
JP- 		Il
0		 o, 5 l 5 VJl VJl VJl CVJ CVJ
—· 5 5 5 5 C 1 1
to 5 5 4-5 5 , 5 VJl V 0 0
JP-
Le A 12 823
/!UU418
Beispiel 1;
OH
N N I _0H
Il
Zu einer Lösung von 45,4 g (0,2 Mol) 1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-harnstoff in 500 ml Äthanol werden 100 ml einer 30 folgen wäßrigen GIyoxallösung, die zuvor mit verdünnter Natronlauge auf pH 7 bis 8 eingestellt ρ wurde, getropft. Nach Stehen über Nacht wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der Rückstand mit Wasser versetzt. Nach dem Umkristallisieren aus Acetonitril wird das 4,5-Dihydroxy-1-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-imidazolidinon-(2) in kristalliner Form erhalten; Schmelzpunkt: 1780C.
In analoger Weise werden die in der Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen hergestellt:
Tabelle 1
OH
Beispiel
Nr.		 R 10 9 R1 Schmelzpunkt
2
3
Le A 12 823		 CH3SO2
CH3S		 1/1 CH3
CH3 		55
67
10984 14

Claims (6)

  1. Patentansprüche:
    \pj 1_(1 ,3,^Thiadiazol-^-ylJ-imidazolidinon-C2)-Derivate der Formel ' .
    OH OH
    R Xs JL N^N-R1
    in welcher . g
    R für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Halogencycloalkyl, Alkoxy= alkylthiq, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Alkenyl, Alkinyl, Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Aralkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfoxyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfoxyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfoxy!, Alkinylsulfonyl, Aralkylsulfoxyl und Aralkylsulfonyl steht und R1 für niederes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl steht.
  2. 2) Verfahren zur Herstellung von 1-(1t3,4-Ihiadiazol-2-yr)-imidazolidinon-(2)-Derivaten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,3,4-Thiadiazol-2-yl-harnstoffe |
    der Formel
    N N
    R J „ JL NH-CO-HHR.,
    in welcher
    R und R1 die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Glyoxal in Gegenwart eine's alkalischen Katalysators und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
    Le A 12 823 - 11 -
    109841/1914
  3. 3) Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1-0,3,4-Thiadiazol-2-yl)-imidazolidinon-(2)-Derivaten gemäß Anspruch 1.
  4. 4) Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-imidazolidinon (2)-Derivate gemäß Anspruch 1 auf das Unkraut oder seinen Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5) Verwendung von 1-(1,3>4-Thiadiazol-2-yl)-imidazolidinon-(2)-Derivaten gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Unkraut.
  6. 6) Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-imid= azolidinon-(2)-De:"vate gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberfläcnenaktiven Mitteln vermischt.
    Le A 12 3?3 - 12 -
    109841/1914
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