DE1670912B2 - Herbizide Mittel auf Basis von 1,2,4-Triazin-5-onen - Google Patents

Herbizide Mittel auf Basis von 1,2,4-Triazin-5-onen

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DE1670912B2
DE1670912B2 DE1670912A DEF0053277A DE1670912B2 DE 1670912 B2 DE1670912 B2 DE 1670912B2 DE 1670912 A DE1670912 A DE 1670912A DE F0053277 A DEF0053277 A DE F0053277A DE 1670912 B2 DE1670912 B2 DE 1670912B2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines

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Description

Il
C—Y —R"
in welcher
R für Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls durch Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl steht,
R' für Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht, Y für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R" für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Chlor substituiertes Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Chlor oder Nitro substituiertes Benzyl steht,
zur Bekämpfung von Unkraut.
2. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem l,2,4-Triazin-5-on der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
R für Cidoalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls durch Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyi steht,
R' für Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht,
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R" für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Chlor substituiertes Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Chlor oder Nitro substituiertes Benzyl steht,
starke herbizide Eigenschaften aufweisen.
Es ist ausgesprochen überraschend, daß die erfindungsgemäßen Triazinone eine stärkere herbizide Wirkung und eine höhere Selektivität aufweisen als die vorbekannten 1,3,5-Triazine und Azauracile.
Nachfolgend werden Angaben über die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Triazinone gemäß Formel (I) gemacht.
Diese Triazinone der Formel (1) können nach verschiedenen vorbekannten Verfahren hergestellt werden. Zweckmäßigerweise geht man jedoch von den weitgehend bekannten 2,3,4,5-Tetrahydro-l,2,4-triazin-5-on-3-thionen der nachfolgenden Formel (II) aus:
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten l,2,4-Triazin-5-onen als Herbizide.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man 1,3,5-Triazine zur Bekämpfung von Unkraut verwenden kann (vgl. BE-PS 5 40 590). Aus dieser Werkstoffgruppe hat das 2,6-Di-(äthylamino)-4-chlor-l,3,5-triazin eine erhebliche praktische Bedeutung erlangt.
Es ist ferner bekannt, daß man bestimmte Azauracile, beispielsweise 5-Methyl-2-thio-6-azauracil oder 5-Brom-6-azauracil, als Herbizide verwenden kann, insbesondere bei Einsatz im pre-emergence-Verfahren (vgl. NL-PS 66 12 881, insbesondere Seite 3, Zeilen 21 und 27/28).
Es wurde nun gefunden, daß die l,2,4-Triazin-5-one der allgemeinen Formel
R-C
C
Il 		Ν —
I 		R' N N-R'
Il
N 		I
Q = 		V
S		 C-SH
\ , /
N
H
_^ R-
-C
Il
Il
N
\
(Ha)
(Hb)
Diese Stoffe unterliegen einer Tautomerie. Im allgemeinen liegen sie im festen Zustand gemäß Formel (Ha) vor, reagieren jedoch oft gemäß Formel (Hb).
Die Herstellung dieser als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen erfolgt nach vorbekannten Verfahren durch Umsetzen der entsprechenden Λ-Ketosäuren mit den entsprechenden 4-substituierten Thiosemicarbaziden (Fortschritte der chemischen Forschung, Band 5,
S. 189(1965)).
Aus diesen Triazinonthionen erhält man die erfindungsgemäßen Triazinone gemäß Formel (I) prinzipiell nach zwei verschiedenen Verfahren, je nachdem, welche Bedeutung Y hat.
Il c
C-. 4N—R'
Il I
N' <C Y -R'
^/
N
(I)
in wricher
Herstellung von Triazinonen
der allgemeinen Formel (I), Y = S
Diese Triazinone werden hergestellt durch Umsetzen der Triazinonthione mit Alkylierungsmiueln in Gegenwart von Alkalialkoholaten, wobei überschüssiger Alkohol als Lösungsmittel verwendet und die Reaktion bei Temperaturen zwischen 20 und 100"C durchgeführt wird.
Als Alkylierungsmittel verwendet man Alkalihalogenide, besonders die Chloride, Bromide oder Jodide,
wodurch eine Alkylierung am Stickstoff vermieden wird. Die Umsetzung verläuft nach folgendem Formelschema:
O
π		 R' R"—X O
Il
Il
C
R-C Ν —
Il I		 S (X = Halogen) il
C
R-C N-R'
ι Il I
Il I
N C =
N
H		 1 Il I
N C-S-
\ S
N
(H) (III)
Herstellung von Triazinonen
der allgemeinen Formel (I), Y=O '
Für die Herstellung dieser Triazinone verwendet man
die oben angegebenen Mercapto-Verbindungen gemäß 20 werden. Die Temperaturen liegen im allgemeinen Formel (III) als Ausgangsstoffe, besonders die Methyl- zwischen 20 und 100°C.
die Verbindungen (III) in Gegenwart von Alkylhalogeniden mit Alkoholaten umsetzt Dabei kann ein Überschuß des Alkohols als Lösungsmittel verwendet
mercapto-Verbindungen.
Die Verbindungen mit Y = O erhält man, wenn man Die Reaktion läuft nach dem folgenden Formelschema ab:
O
Μ 		R' CH3 R1OMe O
Il		 \
N —
I		 R'
/
R-C
Il		 Il
C
' \
N —		 s — Me = Alkalimetall Il
C
y \
R-C
Ν		 I
c* 		O
Il
N
\		 c —
N
(IV)		 Il
N
\ *
N
(V)
Nachfolgend wird die Herstellung der Ausgangsstoffe sowie die Herstellung der erfindungsgemäßen Triazinone an zwei Beispielen näher erläutert.
a. Herstellung von Wirkstoffen der Formel I mit Y = S
In ein Gemisch von 500 ecm konzentrierter Salzsäure, 105 g 4-Methylthiosemicarbazid und 51 Wasser wird unter Rühren eine Lösung von 150 g Benzoylameisensäure in 1 1 Wasser eingetragen. Nachdem fünf Stunden nachgerührt worden ist, saugt man das ausgeschiedene Thiosemicarbazon ab. Schmp. 1650C (Zers.), Ausbeute 225 g. Ohne weitere Reinigung wird das so erhaltene Thiosemicarbazon in einem Gemisch von 50 g Ätznatron und 2 1 Wasser aufgelöst. Hierauf wird unter Rühren 6 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt und durch Einleiten von Kohlendioxid das Cyclisierungsprodukt ausgefällt. Nach Umlösen aus Äthanol erhält man so
ypy
3-thion in einer Ausbeute von 75%.
219 g -t-Methyl-e-phenyl^AS-tetrahydro-l^-triazin-5-on-3-thion werden mit einer Lösung von 23 g Natrium in 200 ecm Äthanol vermischt. Unter Rühren wird 150 g Methyljodid eingetropft und abschließend über Nacht auf 60°C (Badtemperatur) erwärmt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und die Mutterlauge eingedampft. Der Filterrückstand und der Eindampfrückstand werden dann mit Wasser digeriert. Nach dem Umlösen des Rückstandes aus wenig Methanol erhält man 190 g (81% d.Th.) S-Methylmercapto^-methyl-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on (vergl. Tabelle 1).
In analoger Weise v/erden auch die weiteren in Tabelle 1 genannten Triazinone der Formel (I) mit Y = S hergestellt.
Tabelle 1
R R' R" CH2 - Schmp. C
QH5 CH, CH, 99—100
(P)Cl -QH4- CH3 CH, 143
C6H1, - CH, CH, 115
C6H5 C2H5 CH, 79
QH, CH, CHCl = 109
= CC1 —
Fortsetzung
CH3
CH3
Schmp. C
CH2-
QH5 CH3 C2H5
QH5 CH3 -CH(CH3J2
-QH5 — CH2 — CH(CH3J2 CH3
In-CH3O — QH4 CH3 CH3
Hi-CH3 — QH4 CH3 CH3
b. Herstellung von Wirkstoffen gemäß Formel (I)
mit Y=O
20
R R' R" Schmp.
0C
C6H5 CH3 CH3 101
In-CH3O-C6H5 CH3 CH3 103
C6H5 CH3 C2H5 88
C6H5 CH3 C3H7-I 105
23,3 g S-Methylmercapto^-methyl-e-phenyl-l^-triazin-5-on werden mit einer Lösung von 2,3 g Natrium in 200 ecm Methanol vermischt Nach Eintropfen von 14,6 g Methyljodid wird abschließend über Nacht gekocht. Nach dem Abdampfen des Methanols wird der Rückstand mit Wasser digeriert und aus wäßrigem Methanol umgelöst. Man erhält so 16,5 g (76% d.Th.) 3-Methoxy-4-methyl-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on (vergl. Tabelle 2).
In analoger Weise werden auch die weiteren in Tabelle 2 genannten Triazinone der Formel (I) mit Y=O hergestellt.
Tabelle 2
40
45
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum und können deshalb als Entblätterungsmittel, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Stoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle, wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (GalinsogaJ, Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Baumwolle (Gossypium), Rüben (Beta), Möhren (Daucus), Bohnen (Phaseolus), Kartoffeln (Solanum), Kaffee (Coffea); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromiis), Hühnerhirse (Echinochloa), Mais (Zea), Reis (Oryza), Hafer (Avcna), Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum), Hirse 135
150
71
121
65
123
(Panicum), Zuckerrohr (Saccharum).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können bei niedriger Aufwandmenge sehr gut als selektive Herbizide verwendet werden, ganz besonders in Getreide, wie Weizen, und in Kartoffeln.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/ oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäureester, Polyoxyäthylen-Fettalkoholäther, z.B. Alkylaryl-polyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe kennen in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannter. Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Versprühen, Verspritzen, Gießen, Verstäuben und Verstreuen.
Die Aufwandmenge der Triazinone ist je nach dem verfolgten Zweck sehr verschieden. Setzt man die Wirkstoffe als Totalherbizide ein, so liegt die Aufwandmenge zwischen 5 und 20 kg/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 20. Setzt man sie hingegen als selektive Herbizide ein, so liegt die Aufwandmenge zwischen 0.5 und 5 kg/ha.
Die Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Unkräuter und Nutzpflanzen eingesetzt werden.
Verwendet man sie nach dem Auflau!en der Pflanzen, so liegen die Wirkstoffkonzentrationen im allgemeinen zwischen 0,05 und 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,1 und 1 Gewichtsprozent.
Beispiel A Vorauflauf-Verfahren
Lösungsmittel:
5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator:
1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden
Tabelle A
Vorauflaufverfahren
Wirkstoff
WirkstofT-aufwand
kg ha
Cl
I c
N N
N-C C-N
/ x /
H5C2 N
(bekannt)
Ii c
C7H,
ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0—5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung
1 leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung
2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung
3 schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50% aufgelaufen
4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25% aufgelaufen
5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Echinochloa Chenopodium Sinapis
Weizen
5 3—4 4—5 5 4
2,5 3 4—5 5 3
1,25 2 4—5 5 3
(bekannt)
CH3 — C NH
N C = S
20,0
Il
Br-C NH
Il I
N C = O
2,5 1,25
(bekannt)
Fortsetzung
ίο
Wirkstoff
Wirkstoffaufwiind
kg ha lichinochloa C'hcnupudium Sinapis
Weizen
Il c
N-CH3
N C-S-CH3
\ y
Il c
C — S — CH3
N \
N 0
Il c
Il I N C-O-CH3
2.5
1,25
2,5
1,25
N-CH,
N C-S-CH2-CH=CH2 T5 N 1,25
I,
C N — CH3
2,5 1,25 5 5 4
2 0 0
4—5 4
Beispiel B N achauf lauf verfahren
Lösungsmittel:
5 Gewichtsieile Aceton Emulgator:
1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther
bü
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 5—15 cm haben.
gerade taufeucht. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0—5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
keine Wirkung
einzelne leichte Verbrennungsflecken
deutliche Blattschäden
einzelne Blätter und Stengelteile ζ. Τ. abgestorben Pflanze teilweise vernichtet
Pflanze total abgestorben
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
11
Tabelle B
Nachauflaufverfahren
Wirkstoff
Cl C
/ V
N N
H5C2
(bekannt)
N-C
C-N
QH5
Il c
CH, — C NH
Il
(bekannt)
O C Br-C NH
Il N
C =
N H
(bekannt)
C — S — CH3
C-S-CH3
12
WirkstolT- Echino- C neno-
konzen- chloa podium
Irat ion
in %
Sinapis
Galinsoga Stcllarta
0,1 4 5 5 4—5 5
0,05 3 5 5 4 5
0,025 2 4 5 2 5
0,01 1 3 4 1 4
0,025 0 1 0 0 2
0,01 0 0 0 0 0
0,1 5 5
0,05 5 5
0,025 5 5
0,01 4—5 4
0,1 5 5
0,05 4 5
0,025 3—4 4
0.01 2 2
13
14
Fortsetzung
Wirkstoff
WirkslolT- Kchino- Cheno-
konzen- chlou podium
I ration
in %
Sinapis
Galinsoga Stclliiria
Il c
N-CH3
C-S-CH2-CH=CH2
/
— C
Μ 		N
O
H		 \
N
I		 CH3 CH3
Il
N
\		 Il
C
/ 		I
C 		— 0 —
\
/
— C		 N
O
Μ 		\
N		 -CHj CH3
ρ N
\		 Il
C
/		 C C
Γ
CHj
0,025 0,Oi
4—5
0,025 0,01
5 4—5
Tabelle B (Fortsetzung) Nachauflaufverfahren
0,025 0,01
4 4
5 4—5
5 4
5 3—4
Wirkstoff (bekannt) Cl N Wirkstoff
konzen
tration
in %		 Urtica Matricaria Da ucus Hafer V
C
V
N H
I /
C-N
/ \		 I
/
H N
\ Il
N-C
/ \		 N C2H5 λ 0,1
0,05
0,025		 5
5
4		 5
3
2		 3
1
0		 5
4
2		 4
2
1
H5C2 0,01 3 0 0 0 0
[bekannt) O
Μ
Il
C
• \
NH
I
/
CH,- C
H		 C = S
Il
N
\
\
0.1 — — — 2 1
Weizen
15
Fortsetzung
Wirkstoff
Ii
Br-C NH
(bekannt)
Il
C =
N H
Il
C N — CH3
Il I
N C-S-CH3
N O WirksloiT-konzentraiion in °i
Urtica
Malricaria Daucus
1
0
2 0
Hafer
0,1 5 5 5 4 1
0,05 5 4—5 5 2 0
0,025 5 4 5 1 Cl
0,01 5 2 4 0 0
N -CH3 0.1 5 5 1 4-5 1
0,05 5 5 0 3—4 0
C -S-CH3 0,025 5 4 0 3 0
0,01 5 2 0 1 0
C N — CH3
Il I
N C-S-CH2-CH=CH2
4—5
4
N O
N -CH3 0,025 5 5 5
C
V 		— O — CH3 0.01 5 5 5
-C
!I 		N
I 		-CH3 H3 0.025
Il
N
\ 		I
C
// 		C ( 0,0i
4 5
4
Beispiel C
Es wird eine Wirkstoffzubereitung hergestellt, wie in Beispiel A beschrieben.
Diese Wirkstoffzubereitung enthält den Wirkstoff in einer Konzentration von 0.C5 Gewichtsprozent. Mit dieser Wirkstoffzubereitung werden Strauchbohnen tropfnaß gespritzt Nach 8 Tagen sind die Blätter völlig vernichte^ wodurch die Ernte der Bohnen erheblich erleichtert wird.
Als Wirkstoffe können die nachfolgend angegebenen
Triazinone verwendet werden, wobei besonders gut das Triazinon 1) wirkt
Tabelle C
R R' R"
1) C6H5- CH3 CH3
2) C6H5- CH3 CH2-CCl=CHCl
3) C6H5- C2H5 CH3
4) P-Cl-C6H4- CH3 CH3
5) cyclo-CeHn — CH3 CH3

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verwendung von l,2,4-Triazin-5-onen der Formel
Il c
R-C N-R'
(D
DE1670912A 1967-08-18 1967-08-18 Herbizide Mittel auf Basis von 1,2,4-Triazin-5-onen Expired DE1670912C3 (de)

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DE1670912A DE1670912C3 (de) 1967-08-18 1967-08-18 Herbizide Mittel auf Basis von 1,2,4-Triazin-5-onen
CH999268A CH505118A (de) 1967-08-18 1968-07-04 Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazin-5-onen
IL6830326A IL30326A (en) 1967-08-18 1968-07-08 1,2,4-triazin-5-ones and their preparation
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