DE1815145A1

DE1815145A1 - Totalherbizide Mittel

Info

Publication number: DE1815145A1
Application number: DE19681815145
Authority: DE
Inventors: Westphal Dr Kurt; Faust Dr Wilfried
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1968-12-17
Filing date: 1968-12-17
Publication date: 1970-07-02
Also published as: CS165975B2; RO56606A; CH535010A; IL33372A; SE364853B; IL33372A0; ES374632A1; GB1235019A; MY7400219A; NL6918937A; DK125302B; FR2026373A1; AT297394B; CY751A; BG17269A3; BE743292A; US3909234A

Description

Die Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten herbizid wirksamen Iriazinonen in Mischung mit dem bekannten Herbizid N'-(3,4-Dichlorphenyl)-li,N-dimethylharnstoff und/oder dem bekannten Herbizid 3-Amino-1,2,4-triazol bestehen und die eine besonders breite und langanhaltende herbizide Wirkung haben.

Es ist bereits bekanntgeworden, daß Triazinone als Herbizide verwendet werden können (vgl. Belgische Patentschrift 697 083). Weiterhin ist bekanntgeworden, daß K'-(3,4-Dichlorphenyl )-N,N-dimethylharnstoff (vgl, US-Patentschrift

2 655 445, US-Patentschrift 3 134 665, US-Patentschrift

3 152 880 und Deutsche Patentschrift 970 425) und auch 3-Amino-1,2,4-triazol (vgl. US-Patentschrift 2 670 282) zur Unkrautbekämpfung geeignet sind. All diese Wirkstoffe haben jedoch den Nachteil, daß sie bei der Vielzahl der in landwirtschsftlicli-sin Kulturen auftretenden Unkräutern diese nicht alle hinreiciiend bekämpfen. Die nicht bekämpf baren Unkräuter breiten sich dann, da si© ohne weitere Unkrautkealiiirrenz wachsen _f w&g&vQTmliuTa. sctaell aus und machen den anfänglichen Erfolg einer H©£MsMte©han&iuiig zurichte.

Ea wiird® gtftiades., daß die neuen WirketoffkomMsiatioeies.* bestehend mis

S & g g 2 7 /

ι (D

C-Y-R"»

in welcher

R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Phenyl steht,

R' und R" einzeln für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen, das durch Cyano, Hydroxy und/oder Halogen substituiert sein kann,

R» und R" gemeinsam für Cycloalkyliden mit 5 bis Kohlenstoffatomen oder für Alkyliden mit 1 bis Kohlenstoffatomen stehen, das durch Phenyl, Halogenphenyl oder einen heterocyclischen Rest mit 5 bis 6 Ringgliedern substituiert sein kann,

R^WI für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und

I für Schwefel oder -NH- steht,

in Mischung mit

(b) N^l-(3,4-»Dichlorpheu3rl)-H,I-dimethylhanistoff der Formel

GH»

C ^y (H)

und/oder

(c) 3-IMeo-I ,2,4-triassol der Formel

—■I

I S (in)

CH C-IiH₀

wobei die Komponenten (a), (Ij) und (c) im §*¥iol.tsirtrhlltaie γόη 1 : 1 ι 4 über 1 : 4 .· 1 bis 4 % 1 t 1 vorliegt», tine aynergistiaciit feerbl«i<le Wirkung zeigen.

■ - ² "*

Überraschenderweise ist die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Summen der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es handelt sich also hier nicht nur um eine Wirkungsergänzung, sondern um einen nicht vorhersehbaren synergistischen Effekt, der jedoch auf bestimmte Mischungsverhältnisse beschränkt ist.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen sind vorbekannten Wirkstoffen zur totalherbiziden Unkrautbekämpfung auf Wegen, Plätzen, Bahndämmen und Ödland überlegen. Sie stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.

Die als Wirkstoff (a) zu verwendenden. Triazinone sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Hierbei steht R vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und für Cycloalkyl mit 6 Kohlenstoffatomen. R¹ und R" stehen jeweils vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, das substituiert sein kann durch Cyano, Hydroxy und/oder Chlor, insbesondere für 2,2,2-Trichlor-i-hydroxyäthyl. R^f und R^H stehen gemeinsam vorzugsweise für Cycloalkyliden mit 6 Kohlenstoffatomen oder Alkyliden mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die vorzugsweise phenyl-, 4-chlorphenyl- oder furyl-substituiert sein können. R¹" steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.

Als Beispiele für die Wirkstoffe der Gruppe (a) seien im einzelnen genannt: 3.-Me thylmercapto^-amino-ö-isopropyl-1,2,4-triazin-on(5), 3-Me thy lmercapto^-amino-ö-phenyl-1,2,4-triazinon(5)» 3-Methylmercapto-4-amino-6-cyclohexyl-1,2,4-triazinon(5), 3-Methylamino-4-amino-6-isopropyl-1,2,4-triazin-on(5), J-Methylmercapto^-amino-ö-tert.-butyl-1,2,4-triazin-on(5), 3-Methylmercapt0-4-(2-trichlor-1-hydroxyäthyl)-amino-6-tert.-butyl-1,2,4-triazin-on(5), 3-Methylmercapto-4-isobutyraldimino-6-tert.-butyl-1,2,4-triazin-on(5), 3-Methylmercapto-4-isobutyraldimino-6-isopropyl-i,2,4-triazin-on(5), 3-Methylmercapto-4-(2-trichlor-1-hydroxyäthyl)-amino-6-isopropyl-1,2,4-triazin-on(5i 3-Methylmercapto-4-cyclohexylidenimino-6-isopropyl-1,2,4-triazinon(5), 3-Methylmercapto-4-(4-chlorphenyl)-formaldimino-6-isopropyl-1,2,4-triazin-on(5), 3-Methylmercapto-4-furfuraldimino-

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6-isopropyl-1,2,4-triazin-on(5). 1815145

Die Wirkstoffe (b) und (c) sind durch die Formeln (II) und (III) genau definiert.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe (a), (b) und (c) sind bekannt.

Die Gewichtsverhältnisse für die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen von Triazinonen (i) zu Harnstoff (II) zu 3-Amino-1,2,4-triazol (III) liegen vorzugsweise zwischen 1 : 2 auf jeweils zwei Einzelkomponenten bezogen, also zwischen 1:1:2 über 1 : 2 : 1 bis 2 : 1 : 1.

Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen kann durch Zumischung von bekannten Wuchsstoffen, wie beispielsweise Salze oder Ester der Phenoxyessigsäuren, Phenoxypropionsäuren, Phenoxybuttersäuren, Benzoesäuren, Phenyleasigsäuren und/oder ähnlich wirkende Substanzen, in üblicher Weise verbessert werden.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen'Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder I)iapergie;nsittelii«, In Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel '--Λ'ΐηΐίψ-τ. ;3_β I·.. auch organische Lösungsmittel ale Hilfe-

'.'■'■■mngi::·vv^sA -ver» mdet werden, Als flüssige lösungsmittel

■'.-:" η ν .}■':-■-''':.- ^h^n χω .{frage; Aromaten, rfie Xylol und Benzol,

- ■■'-:" ■■:■-:.■:■- ■■'■■ .■-;;.·..:..■ ^Ji. wie O'/l^y. "aenzole„ Paraffine» wie Erdöl-

'■■' ι'..'■·:.. ί ; ";. .'.).. '■:'- -'...■, ;'iv ^^^Γ.ΗχοΙ. un:l Τ.· ti'feaiiol, atari: polare

I:c:,;· ..:.■: .■■; ■'..".: ■ ■., /."i .i,jΦβ-τ^γχ^'/η le'isla "Hi(I Dirnetliyieiilfoxid, sowie

■■'■■":'ⁱ-v.^T- ■■■■;' ■■. ......./■:■; -:■;■;· ^:rrst"'"i]ie; r.atürliclie Geateineoehle, wie

'he λ "^! 1 ■->!:■■■)- ■ - «i

BADORlGfNAL

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.J. 1815U5

Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdispersa Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel2 nichtionogene und anionisehe Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäureester, Polyoxyäthylen—Fettalkoholäther» s. B. llkjlaryl-polyglykoläthers Alkylsulfonate und Aryisulfonate; als Dispergiermittels z. B* lignin₉ Sulfitablauge!! und Methylcellulose.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegenο

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0₂1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und

Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Perm ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anw@ndungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Versprühen, Verstäuben, Verstreuen oder Vernebeln.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeigen eine überaus starke herbizide Potenz. Sie eignen sich deshalb besonders gut zur totalen Unkrautvernichtung. Die Wirkung setzt bald ein und hält lange Zeit an. Es lassen sich auch Unkrautbestände vernichten, die besonders schwer bekämpfbare Unkräuter enthalten» wie Hartgräeea?, Sauerampfer, Halmenfuß, Beifuß ₉ Habichtekraut, Wegerich, Flockenblume, Löwenzahn.

Bine besonders ausgeprägte Wirkung zeigen die Wirkstoffkomiil-ΠΩ,ΐionen gagen ksfttttavtlge Pflanzen, wi© Johanniskraut, Minze und Schß£gart>9.

Bie erftetotgugemäöeii Wirketoffkcnblna^ionen

mut unb@waoheti}.eft Boden, ausgebracht werden, vorssugsweiss werden

BAD ORIGINAL

1815H5

Die Aufwandmengen der Wirkstoffkombinationen liegen im allgemeinen bei 5 bis 50 kg/ha, vorzugsweise bei 10 bis 20 kg/ha.

Die gute herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinat ionen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine breitere und langer anhaltende Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssuomierung hinausgeht.

Ein synergistiecher Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor,wenn bei gleichen Auf wandmengen die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen gleich groß oder größer ist als die herbizide Wirkung des wirksamsten Binzelwirkstoffes. Die zu erwartende Summe der Wirkungen in einer Wirkstoffkombination liegt in Abhängigkeit vom Mischungsverhältnis zwischen der Wirkung der weniger wirksamen und der Wirkung der stärker wirksamen Einzelwirkstoffe.

M*M-u^imA . ORIGINAL INSPECTED

0 0 9 8 2 7 / ■ a 8 G

Λ· 1815U5

Beispiel A Spritζversuch auf vorhandene Unkräuter WirkstoffZubereitungen:

(1) enthaltend

70 Gewichtsprozent 3-Methylmercapto-4-amino-6-isopropyl-1,2,4-triazin-on(5)

5 Gewichtsprozent Gemisch aus Arylsulfonsäure-Pormaldehydkondensat + A'thylpolyglykoläther

2 Gewichtsprozent Ligninsulfonat 23 Gewichtsprozent' Quarzmehl .

(2) enthaltend

80 Gewichtsprozent N'-C^^-DichlorphenylJ-N^ harnstoff

5 Gewichtsprozent ligninsulfonat 3»5 Gewichtsprozent hochdisperse Kieselsäure 1,5 Gewichtsprozent ftaphthalinsulfonat 10 Gewichtsprozent Kolloidkaolin

(3) enthaltend

100 Gewichtsprozent 3-Amino-1,2,4-triazol

Durch "Verdünnen mit Wasser werden die Zubereitungen auf die notwendige Konzentration gebracht. Me Ausbringung erfolgt dann auf Parsellen? öle eine??, gleiolmäiigsn Un&raivfe fee stand , ₉ mit ©iiios iibiiehoiiL Sra^Itsgesat imü. Qiaeff 2^utMSSi I Ag ο Uac« jQ'SGili3 2 τιαή 6 EcaatGa ^iiEiü üo:-.^a rflaiicij Qcptaaf des G-E:iesg0 eäiioa IPiuekG?i3stlS'3lrisgi;g^c,'ü voa >^t*;o n::

g£L.' wi^O Otairk ist ΐίΐΘ Ö.£S E9(löeIS¥ai£ 3¹S, BSgi da£ alles Unkraut TeEalclrset

Se A 11 924 - ?'-

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die überlebenden Pflanzenarten erfaßt.

Wirkstoffe, Aufwandmengen pro Flächeneinheit und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor.

In Tabelle 2 ist die Beeinträchtigung der einzelnen Pflanzenarten durch die Wirkstoffe und Wirkstoffkombinationen angegeben.

. - 8 ■

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(D

(bekannt)

iJf \-ϊϊΗ-αθ-»!ϊ^/ "³ (2)

(bekatmt)

Tabelle 1

Mischungsverhältnis der Wirkstoffe

BedecJrangsgrad in nach 2 Monaten _mim nach 6 Monaten "" Breit- "" "~ Breit-Gräser blättrige Gräser blättrige

30

50

70

OH. Ö-HH,

(bekannt)

(3)

40

70

I« A ti 924

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Wirkstoffe

kg/ha

Mischungsverhältnis der Wirkstoffe

Bedeclcungsgrad in %
nach 2 Monaien nach 6 Monaten

Breit-Gräser "blättrige

jJreit-Gräser blättrige

O CO CD

(2) + (3) (bekannt)

(D + (5)

(D + (2)

(1) φ (2) + (3)

CD ♦ C2) + C5)

12

1 : 1

12	1 ;	1	: 1
12	1 !	1	J 1
12	2 :	1	: 2
12	1 :	2	s 1
12	1	: 1
12	1	: 1

30

2,	5	25
2,	5	25
O		20
O		25
2,	5	20
O		5

10

50

10	,5	30
5		40
2		25
5	,5	25
5	30
2	10

924

- 10 -

Miaita*«...! ito^rtt

(1) (bekannt)

(2) (3«ka:mt)

(3) C■'■■-aks:^.^} ■ (2) -v l:^ C'.'^^£^r; 1)

H-

R ■= ci

ME - Ί-

(S)

12

12 12

12

S?ilf

β,,,Ίί,,β,,Ι 1 e 2

AcMllea Rumex Hypericum Mentha Taraxacum Cf fc* _fe ^() (

Cf

1 :

MR	MR	ME	E	MR	ME
E	Ml	R	R	MR	MB.
HR	ME	MR	MR	ME	MB
MR	MS	!-IB	MR	ME	ME
m	ME '	Su	E	ME	ME
MS	ME	ME	E	ME	ME
E	E	E ■	S	E	E

!itigung des Pflassenwuchses durch den Wirkstoff 'li'i.t Bee:inträclitigung d@e Pflanaenwehses durch den Wirkstoff,

j L Ji! ί Beeinträchtigimg des Pflanzenwuchses durch den Wirkstoff, z" liirsh Wirkstoff vernichtet? kein Neuaustrieb

M -^f- Jj

-11-

Claims

Patentansprüche

(a) 4-Amino-1,2,4-triazin-onen (5) der Formel

R-(T ^XM-R'

R"

(D

N^ ^,C-Y-R"¹

in welcher

R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Phenyl steht,

R' und R" einzeln für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen, das durch Oyano, Hydroxy und/oder Halogen substituiert sein kann,

R^J und R" gemeinsam für Cycloalkyliden mit 5 bis Kohlenstoffatomen oder für Alkyliden mit 1 bis Schienstoffatomen stehen, das durch Phenyl, Halogenphenyl oder einen heterocyclischen Rest mit 5 Ms 6 Ringgliedern substituiert sein kann,

t«^! ;fiir Alkyl mit 1 bis" 6 Kohlenstoffatomen steht und

T .3ir Schwefel oder -NH- steht»

in Mischung ^*

Cb) I¹-(3i4-3lclilorplienyl)«I_}:i-i.iiietliylliariistoff der formel"

HH-OO-H^ ⁷ (II)

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1815U5

lind/oder ^J

(c) 3-Amino-1,2,4-triazql der Formel

HN N

I Il (HD

C-NH₉
2

wobei die Komponenten (a), (b) und (c) im Gewichtsverhältnis von 1:1:4 über 1:4:1 bis 4:1:1 vorliegen.
2) Totalherbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis zwischen 1 ? 1 : 2 und 1:2:1 und 2:1:1 liegt.
3) Verfahren zur totalen Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 oder 2 «hu

Hn Ttflf^i« lim !*■■■ TiThbi
4) Verfahren zur Herstellung von totalherbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 oder 2 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
5) Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Ansprüchen 1 und 2 zur totalen Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.

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