DE1280000B - Insektizide und Acaricide Mittel - Google Patents

Insektizide und Acaricide Mittel

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DE1280000B
DE1280000B DEF45417A DEF0045417A DE1280000B DE 1280000 B DE1280000 B DE 1280000B DE F45417 A DEF45417 A DE F45417A DE F0045417 A DEF0045417 A DE F0045417A DE 1280000 B DE1280000 B DE 1280000B
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Dr Christa Fest
Dr Ingeborg Hammann
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche Kl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
AOIn
C07c
451-9/20
12 ο-17/01
P 12 80 000.9-41 (F 45 417)
4. März 1965
10. Oktober 1968
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von bestimmten Carbaminsäureestern als insektizide und acaricide Wirkstoffe.
Es ist bereits bekannt, daß man l-Isopropyl-3-methyl-5-pyrazolyl-dimethylcarbamat und /^-Naphthyl-N-methyl-carbamat als insektizide Wirkstoffe verwenden kann. Diese beiden Produkte haben in der Praxis eine erhebliche Bedeutung erlangt. Es ist weiterhin bekannt, daß man ß-Naphthyl-N-methylcarbamat auch als acariciden Wirkstoff verwenden kann. Dieses Carbamat hat hierfür ebenfalls eine erhebliche Bedeutung.
Es wurde gefunden, daß die neuen Carbaminsäureester der Formel
Insektizide und Acaricide Mittel
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
5090 Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Christa Fest, 5600 Wuppertal-Elberfeld;
Dr. Ingeborg Hammann, 5000Köln
,R1
FCH, — C — NHCH — O — C — N
CCU
(D
in welcher Ri für Wasserstoff oder Methyl und R> für Methyl, Phenyl, 4-Nitrophenyl. 4-Äthoxyphenyl oder 3,4-Dichlorphenyl steht, starke insektizide und akarizide Eigenschaften aufweisen.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe eine höhere acaricide und insektizide Wirkung aufweisen als die für den gleichen Zweck bekannten Carbamate. Die erfindungsgemäßen Mittel stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Die Carbaminsäureester gemäß Formel (I) erhält man, wenn man in an sich bekannter Weise
a) Chloral-fluoracetamid der Formel
F-CH2- CONH — CHOH (II)
mit Isocyanaten der Formel
O = C = N- Ri (III)
in welcher R2 die oben angegebene Bedeutung hat. umsetzt oder
b) Chloral-fluoracetamid der Formel (II) mit Carbaminsäurechlorid der Formel
0 R
Ii Λ
Cl — C — N (IV)
in welcher Ri und R> die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
Die Umsetzung gemäß a) kann in inerten Lösungsmitteln vorgenommen werden. Hierfür eignen sich z. B. Kohlenwasserstoffe, wie Benzin und Benzol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Methylenchlorid, aber auch Äther, wie Dioxan. Die Umsetzung wird durch Zugabe eines tertiären Amins, ζ. B. Triäthylamin, beschleunigt. Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 100 C.
Die Umsetzung gemäß b) nimmt man zweckmäßigerweise in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln, wie aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen, insbesondere Äthern, wie Dioxan, oder Ketonen, wie Dimethylketon, vor. Die abgespaltene Salzsäure wird zweckmäßigerweise durch organische oder anorganische Säurebinder abgefangen. Hierfür eignen sich tertiäre Amine, wie Diäthylanilin und Pyridin und Alkalihydroxyde sowie Alkalicarbonate. Die Säurebinder werden in äquivalenten Mengen zugegeben. Die Umsetzungstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen vorzugsweise zwischen 0 und 50 C.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen bei geringer Warmblütertoxizität und Phytotoxizität starke insektizide und akarizide Wirkungen auf. Die Wirkungen setzen schnell ein und halten lange an. Sie können deshalb mit gutem Erfolg zur Bekämpfung von schädlichen saugenden und beißenden Insekten, Dipteren sowie Milben (Acarina) verwendet werden.
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse, wie die Pfirsichblattlaus (Mycus persicae), die schwarze Bohnenblattlaus (Doralis fabae), Schildläuse, wie Aspidiotus hederae, Lecanium hesperidum, Pseudococcus maritimus, Thysanopteren, wie Hercinothrips femoralis, und Wanzen, wie
809 620/573
die Rübenwanze (Piesma quadrata), und die Bettwanze (Cimex lectularius).
Zu den beißenden Insekten zählen im wesentlichen Schmetterlingsraupen, wie Plutella maculipennis, Lymantria dispar, Käfer, wie Kornkäfer (Sitophilus granarius), der Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata), aber auch im Boden lebende Arten, wie die Drahtwürmer (Agriotes sp.) und die Engerlinge (Melolontha melolontha), Schaben, wie die Deutsche Schabe (Blattella germanica), Orthopteren, wie das Heimchen (Gryllus domesticus), Termiten, wie Reticulitermes, Hymenopteren, wie Ameisen.
Die Dipteren umfassen insbesondere die Fliegen, wie die Taufliege (Drosophila melanogaster), die Mittelmeerfruchtfliege (Ceratitis capitata), die Stubenfliege (Musca domestica), und Mücken,' wie die Stechmücke (Aedes aegypti).
Bei den Milben sind besonders wichtig die Spinnmilben (Tetranychidae), wie die gemeine Spinnmilbe (Tetranychus urticae), die Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus pilosus), Gallmilben, wie die Johannisbeergallmilbe (Eriophyes ribis), und Tarsonemiden, wie Tarsonemus pallidus, und Zecken.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken der Wirkstoffe mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln, wobei z. B. im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können (vgl. Agricultural Chemicals, März 1960, S. 35 bis 38). Als Hilfsstoffe kommen im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel, wie Aromaten (z. B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine und Aminderivate (z. B. Äthanolamin, Dimethylformamid), und Wasser; Trägerstoffe, wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate), Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyäthylen - Fettsäure - Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate), und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Wirkstoffe können als solche in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben oder Gießen.
Die Wirkstoffe können in einem größeren Konzentrationsbereich eingesetzt werden. Im allgemeinen enthalten die gebrauchsfertigen Anwendungsformen zwischen 0,0005 und 20 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 5 Gewichtsprozent.
Da die Wirkstoffe auch systemische Eigenschaften haben, ist es auch möglich, daß sie über den Boden angewendet werden.
Beispiel 1
Plutella-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpoly-
glykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Raupen getötet wurden, während O°/o angibt, daß keine Raupen getötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
-o —co- Wirkstoffe Pflanzenschädigende Insekten Wirkstoffkonzentration
in %		 Abtötungsgrad in %
nach 4 Tagen
CH(CHj)2
(bekannt)
F-CH
(Schmp.		 -N(CH3)2 0,2
0,02		 90
0
C CCl3
2 — CO — NH — CH — O —
1050C)		 0,2
0,02
0,002
0,0002		 100
100
90
0
> CO — N(CH3)2
I
I
I
Fortsetzung
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration
■ in% 		Abtötungsgrad in %
nach 4 Tagen
CCl3
F-CH2- CO — NH — CH — O — CO — NH — CH3 		0,2
0,02
0,002		 100
90
0
(Schmp. 133°C aus Methylenchlorid)
CH2F — CO — NH — CH — O — CO — NH ~^~V~ NO2
CCl3 		0,2
0,02		 100
30
CH2F — CO — NH — CH — O — CO — NH —/ \
CCl3 		0,2
0,02		 100
30
(Schmp. 307 bis 1080C aus Cyklohexan)
B e i s ρ i e 1 2
Rhopalosiphum-Test (systemische Wirkung)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpoly-
glykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Haferpflanzen (Avena sativa), die stark von der Haferlaus (Rhopalosiphum padi) befallen sind, angegossen, so daß die Wirkstoffzubereitung in den Boden eindringt, ohne die Blätter der Haferpflanzen zu benetzen. Der Wirkstoff wird von den Haferpflanzen aus dem Boden aufgenommen und gelangt so zu den befallenen Blättern.
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in 0A) bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Blattläuse abgetötet wurden, 0% bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Pflanzenschädigende Insekten
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration
in%		 Abtötungsgrad in %
nach 8 Tagen
O- - CO — NH — CH3
CO 0,02 0
(bekannt]
CCl3 0,02
0,002		 100
100
F-CH2 — CO — NH — CH — O — CO — N(CH3)2 0,0002
0,00002		 80
0
F-CH2 CCl3
— CO — NH — CH — O — CO — NH — CH3 		0,02
0,002
0,0002		 100
100
0
/
CH2F- CO — NH — CH — O — CO — NH ~\__)>~OC2H5 0,2
0,02
0,002		 100
RO
CCl3 oU
0
Fortsetzung
NH·CH - Wirkstoffe Cl Wirkstoffkonzentration Abtötungsgrad in %
nach 8 Tagen
CCl3 C>ci 0,2 100
CH2F -CO- Zersetzung) -0- 0,02
0,002		 80
0
NH·CH -
CCl3
(Schmp. 2600C, O
CH2F — CO — -0- 0,2
0,02
0,002		 100
60
0
-CO-NH-^
- CO — NH —i
Beispiel 3
Tetranychus-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewicht'tcü Alkylarylpoly-
g! vi. lather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die ungefähr eine Höhe von 10 bis 30 cm haben, tropfnaß besprüht. Diese Bohnenpflanzen sind stark mit allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung bestimmt, indem man die toten Tiere auszählt. Der so erhaltene Abtötungsgrad wird in % angegeben. 100% bedeutet, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden, 0% bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden. Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Pflanzenschädigende Milben
Wirkstoffe
NH — CH,
(bekannt)
CCl3
F — CH2 — CO — NH — CH — O — CO — N(CH3),
CCl3 F-CH2-Co-NH-CH-O-CO-NH- CH3
CCl3
F — CH2 — CO — NH — CH — O — CO — NH

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Wirksioffkonzentration
    in " „
    0.2
    0.2
    0.02
    0.2
    0.02
    0.2
    0.02
    Abiölungsgrad in "„ nach 8 Tagen
    100 0
    97 0
    100 70
    Insektizide und acaricide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Carbaminsäureestern der allgemeinen Formel
    O 0R
    Il Il /Ki
    in welcher Ri für Wasserstoff oder Methyl und R2 für Methyl, Phenyl. 4-Nitrophenyl. 4-Äthoxyphenyl und 3.4-Dichlorphenyl steht.
    FCH7 — C — NHCH — O — C — N
    (D
    CCl3
    In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsches Patent Nr. 1 236 495.
    809 620/573 9.68 © Bundesdruckerei Berlin
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