DE2543974A1 - Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung in getreide - Google Patents
Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung in getreideInfo
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Description
509 Leverkusen, Bayerwerk Bi/Fl III
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue herbizide synergistische
Wirkstoffkombination, die aus bekannten 1,2,4-Triazin-5(4H)-on-Derivaten einerseits und aus bekannten Phenoxyalkan-carbonsäuren
andererseits besteht und eine besonders gute herbizide Wirkung zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide
aufweist.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man 6-tert.-Butyl-4-amino-
bzw«, 6-terU-B utyl-4-isobutylidenamino-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on
als selektive Herbizide verwenden kann (vgl. US-Patentschrift 3 671 523). Weiterhin ist bekannt, daß Phenoxy-alkancarbonsäuren
als Herbizide im Getreide verwendet werden können (vgl. US-Patentschriften 2 740 810 und 822 199). Jedoch ist
bei beiden Typen von Präparaten die herbizide Wirksamkeit zur Unkrautbekämpfung in Getreide bei niedrigen Aufwandmengen und
-konzentrationen nicht immer befriedigend, vor allem gegen schwer bekämpfbare Unkräuter und Ungräser.
So ist die Wirkung der genannten 1,2,4-Triazinon-Derivate gegen
Klettenlabkraut (Galium aparine) und Kamille (Matricaria sp^
auch bei höheren Aufwandmengen ungenügend. Die Phenoxyalkan-· carbonsäuren sind gegen Ackerfuchsschwanzgras (Alopecurus
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myosuroides), Windhalm (Apera spica-venti) und einjähriges Rispengras (Poa annua) nicht wirksam.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen aus
(1) einem 1,2,4-Triazin-5-(4H)-on-Derivat der Formel
N-R
••υ
in welcher
R für Amino oder Isobutylidenamino steht,
(2) einer Phenoxyalkancarbonsäure der Formel R2
—λ
(II)
in welcher
X für Methylen oder Methylmethylen steht, R1 für Chlor oder Methyl steht und
R2 für Wasserstoff oder Chlor steht,
sowie deren Salze und Ester
eine besonders breite und selektive herbizide Wirksamkeit in Getreidekulturen aufweisen.
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Überraschenderweise ist die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen
Wirkstoffkombination wesentlich höher als die Summe der
Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt ein nicht vorhersehbarer echter Synergistischer Effekt vor und nicht nur eine
Wirkungsergänzung. Dieser synergistische Effekt zeigt sich besonder stark bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen bieten gegenüber
den aus dem Stand der Technik bekannten Einzelwirkstoffen den Vorteil, daß die sonst sehr schwer bekämpfbaren Unkräuter und
Ungräser gleichzeitig - durch Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination zu einem einzigen AnwendungsZeitpunkt bekämpft
werden können, ohne daß die Getreidekultur geschädigt wird. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen stellen somit
eine wertvolle Bereicherung der Getreideherbizide dar.
Andere Unkräuter, welche im allgemeinen in Getreidekulturen vorkommen,
werden durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ebenfalls sicher bekämpft. Solche Unkräuter sind beispielsweise
Stellaria-, Veronica-, Lamium-, Papaver- und PoIygonum-Arten.
Die erste Wirkstoffgruppe ist durch Formel (I) definiert und
umfaßt zwei Wirkstoffe, 6-tert.-Butyl-3-methylthio-4-amino-1,2,4-triazin-5(4H)-on
(la) und 6-tert.-Butyl-4-isobutylidenamino-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on
(Ib); diese sind bereits bekannt (vgl. US-Patentschrift 3 671 523).
Die zweite Wirkstoffgruppe ist durch Formel (II) allgemein
definiert. Besonders bevorzugte Phenoxyalkancarbonsäureen sind 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D) (Ha), <X -(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure
(2,4-Dp)(IIb), 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure (MCPA) (lic) undoC-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure
(MCPP) (Hd).
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Diese Phenoxycarbonsäuren können in den Wirkstoffkombinationen
als solche, in Form der Metallsaze, insbesondere der Alkalimetallsalze,
des Ammoniumsalzes oder der Aminsalze sowie der Ester vorliegen.
Die Gewichtsverhältnisse der Wirkst off gruppen (i) und (II)
in den Wirkstoffkombinationen können in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Wirkstoff gruppe (i) 1 bis 10 Gewichtsteile
Wirkstoff der Wirkstoff gruppe (II), vorzugsweise 2 bis 10 Gewichtsteile.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen,
Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der
Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln
und/oder schaumerzeugenden Mitteln, im Falle der Benutzung von
Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige
Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten
oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester,
Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder
Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen
Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint,
welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, ze B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan
oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natür-
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liehe Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide,
Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Este^Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Xther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate;
als Dispergiermittel: z. B. Lignin - SuIfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in den
Formulierungen mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und
95 Gewichtsprozent Wirkstoffkombination, vorzugsweise zwischen
0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen,
wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung
geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verstäuben, Versprühen, Verspritzen, Gießen und Verstreuen.
Die Aufwandaengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkoinbinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden.
Im allgemeinen liegen die Aufvrndrengen zwischen 1 und 10
kg/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 l-j/ha.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkorabinationen wird vorzugsweise nach d em Auflaufen der Pflanzen vorgenommen.
Die gute herbizide Wirkung der Wirkstoffkosibinationen
geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen
aufweisen, zeigen die Korabinationen eine sehr breite Wirkung gegen Unkräuter und Ungräser, die über eine einfache
V,Tirkungssummierung hinausgeht.
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Sir. synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann
vor, wenn die herbizide V,rirkung der Wirkstoff kombination
größer ist als die der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zv/eier Herbizide kann (vgl. COLBY, 5.R., "Calculating
synergistic and antagonostic response of herbicide combinations". Weeds 22.* Seiten 20-22, 1967) wie folgt berechnet
werden:
wenn X = % Schädigung durch Herbizid A bei ρ kg/ha
Aufwandmenge
und Y = /ό Schädigung durch Herbizid B bei q kg/ha
und Y = /ό Schädigung durch Herbizid B bei q kg/ha
Aufwandmenge
und E = die erwartete Schädigung durch Herbizide A und B
und E = die erwartete Schädigung durch Herbizide A und B
bei ρ + q kg/ha Aufwandmenge,
dann ist E = X + Y - * * l
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet,
so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor.
Aus den Tabellen der Beispiele A und T geht eindeutig
hervor, daß die gefundene herbizide ar^ung der erfindungsgemä:3en
Wirkstoff kombination en bei den Unkräutern größer
ist als die berechnete, d.h. es liegt ein echter synergistischer Effekt vor.
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BAD ORIGINAL
Beispiel A Feldversuche / Wintergerste Z D H ο <j /η
Post-ecergence-Test / Freiland / Spritzpulver
Inertes Trägermaterial: 0,25 Gewichtsteile Kaolin und
' Kieselsäure (3:1)
Schutzkolloid: 0,02 Gewichtsteile Ligninsulfat
Dispergierhilfsmittel: 0,15 Gewichtsteile Oxyarylsulfonsäure-
Formaldehyd-Kondensat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung wurde 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Formulierhilfsmitteln
vermischt und das Konzentrat, anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
Im Freiland wurden Farzellen mit Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 10-20 cm hatten, mit einer solchen Menge der
Wirkstoffzubereitung bespritzt, daß eine gleichmäßige Benetzung
der Pflanzen eintrat. Entscheidend dabei ist die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wurde der
Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in ',J Schädigung im Vergleich
zur unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
Es bedeuten:
0 i'j = unbehandelte Kontrolle/keine Wirkung
100 ;* = Totale Vernichtung
Wirkstoffe, Aufv/andmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden
Tabelle hervor:
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O CD OO
Post-emergence-Test / Freiland Wintergerste
Prozentuale Schädigung von Unkräutern und Ungrnsern in Feldversuchen
Mittelwerte aus vier Wiederholungen
Wirkstoff* bzw. Wirkstoff kombination |
Wirkstoff aufwand kg/ha |
Alopecurus myosuroides gef. ber. |
Galium aperine gpf. |
ber. | 2 | Matricaria chamomilla gef. ber. |
Veronica hederifolia gef. ber. |
97.5 | Winter gerste |
(I b) (bekannt) |
0.7 0.9 |
88 95 |
10 15 |
5 | 70 75 |
80 95 |
88 | 0 0 |
|
1.0 | 100 | 20 | 6 | 80 | 100 | 100 | 0 | ||
(II b) (bekannt) |
1.6 1.8 |
0 0 |
85 92 |
80 90 |
40 50 |
0 0 |
|||
kombination | 0.9+1.8 | 98 95 | 98 | 93. | 100 97.5 | 100 | 0 | ||
(I b) + (II b) | 0.7+1.6 | 92 88 | 9? | 86. | 100 94 | 95 | 0 | ||
1.0+1.8 | 100 100 | 100 | 93. | 100 98 | 100 | 0 | |||
gef. = gefundene Schädigung ber. = nach der Formel £. β berechnete Schädigung
* vgl. Wirkstoffliste Seite
to cn -ο
co co
Beispiel B Feldversuche Sommergerste
Post-einergence-Test / Freiland / Spritzpulver Inertes Trägermaterial: 0,25 Gewichtsteile Kaolin und
Kieselsäure (3 ' 1)
Schutzkolloid: 0,02 Gewichtsteile Ligninsulfat
Dispergierhilfsmittel: 0,15 Gewichtsteile Oxyarylsulfonsäure-
Formaldehyd-Kondensat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung wurde
1 Gewichtsteil V/irkstoff mit den angegebenen Kengen Formulierhilfsmitteln
vermicht und das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
Am Freiland wurden Parzellen mit Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 3 - 10 cm hatten, mit einer solchen Menge der Wirkstoffzubereitung
bespritzt, daß eine gleichmäßige Benetzung der Pflanzen eintrat. Entscheidend dabei ist die Aufwandmenge des Wirkstoffes
pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wurde der Schadigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur unbehandelten
Kontrolle.
Es bedeuten:
Es bedeuten:
0 % = unbehandelte Kontrolle/keine Wirkung 100 % = Totale Vernichtung.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden
Tabelle hervor:
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VjJ CO
Post-emergence-Test / Freiland Sommergerste
Prozentuale Schädigung von Unkräutern und Ungrnsern in Feldversuchen
Mittelwerte aus vier Wiederholungen
Wirkstoff* bzw.Wirkstoff kombinat ion |
WirketofΓ η ufv/ η nd kg/ha |
.5 . C |
Aper a npica-venti gcf. bor. |
90 95 |
Polygonum aviculare gcf. bor. |
100 96 |
GnIium gcf. |
aparinc bor. |
Sommergerste gef. bor. |
(I b) (bekannt) |
0.3 0.4 |
.2 | 90 95 |
100 | 40 60 |
99 | 0 0 |
0 0 |
|
0.6 | .5 .2 |
100 | 90 95 |
90 | 94 92 |
10 | 0 | ||
(II b) (bekannt) |
1.2 1.5 |
.2 | 0 0 |
100 | 90 100 |
98 | 70 95 |
0 0 |
|
(II d) (bekannt) |
1.2 1.5 |
0 0 |
80 90 |
75 95 |
0 0 |
||||
(Ib + Hb) erfindungsge mäß |
0.3+1 0.4+1 |
vo vo
CO VJI |
100 99 |
98 80 |
95 70 |
0 0 |
|||
0.6+1 | 100 | 100 | 85 | 73 | 0 | ||||
(Ia + Hd) erfindungsge- aäß |
0.3+1 0.4+1 |
96 98 |
100 98 |
100 35 |
95 75 |
0 0 |
|||
0.6+1 | 100 | 100 | 88 | 77.5 | 0 | ||||
gef. = gefundene Schädigung ber. = nach der Formel 3. 6 berechnete Schädigung
jro cn
*vgl. Wirkstoffliste Seite 11
Wirkstoffliste 0
(Ia) = (CH3)3C-, "NS -NH2
SCH3
O
(Ib) = (CH,),C-^N-N=CH-CH(CH,) ρ
(Ib) = (CH,),C-^N-N=CH-CH(CH,) ρ
(Ila) = Cl-< ^-°-CH2-c00H (2,4-D)
Cl
formuliert als Natrium-Salz
formuliert als Natrium-Salz
CH3
(lib) = Cl-Z^-O-CH-COOH (2,4-DP)
(lib) = Cl-Z^-O-CH-COOH (2,4-DP)
formuliert als Monomethylamin-Salz
(lic) = Cl-/ \>-0-CH5-COOH (MCPA)
formuliert als Natrium-Salz
CH,
-0-CH-COOH (MCPP)
-0-CH-COOH (MCPP)
formuliert als Kalium-Salz
Le A 6 738 - 11 -
ORIGINAL INSPECTED? Q9815/1109
Claims (5)
- PatentansprücheΛ\ Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreidekulturen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination, bestehend aus(1) einem 1,2,4-Triazin-5(4H)-on~Derivat der Formel 0•SCHin welcherR für Amino oder Isobutylidenamino steht,und(2) einer Phenoxyalkancarbonsäure der Formel; -O-X-COOH (II)in welcherX für Methylen oder Methylmethylen steht, R1 für Chlor oder Methyl steht undR2 für Wasserstoff oder Chlor steht,oder deren Salzen oder Estern.
- 2) Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Wirkstoffkonbination das Gewichtsverhältnis von (I) zu (II)Le A 16 738 - 12 -709815/1109zwischen 1:1 und 1:10, vorzugsweise zwischen 1:2 und 1:10 liegt.
- 3) Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkraut in Getreidekulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 oder 2 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
- 4) Verwendung einer Wirkst off kombination gemäß Anspruch 1 oder zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreidekulturen.
- 5) Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreidekulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkst offkombinat ion gemäß Anspruch ί oder 2 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.Le A i 6 738 - 13 -7098 15/1109
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