DE2543974A1 - Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung in getreide - Google Patents

Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung in getreide

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DE2543974A1
DE2543974A1 DE19752543974 DE2543974A DE2543974A1 DE 2543974 A1 DE2543974 A1 DE 2543974A1 DE 19752543974 DE19752543974 DE 19752543974 DE 2543974 A DE2543974 A DE 2543974A DE 2543974 A1 DE2543974 A1 DE 2543974A1
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/7071,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines

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Description

509 Leverkusen, Bayerwerk Bi/Fl III
Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue herbizide synergistische Wirkstoffkombination, die aus bekannten 1,2,4-Triazin-5(4H)-on-Derivaten einerseits und aus bekannten Phenoxyalkan-carbonsäuren andererseits besteht und eine besonders gute herbizide Wirkung zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide aufweist.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man 6-tert.-Butyl-4-amino- bzw«, 6-terU-B utyl-4-isobutylidenamino-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on als selektive Herbizide verwenden kann (vgl. US-Patentschrift 3 671 523). Weiterhin ist bekannt, daß Phenoxy-alkancarbonsäuren als Herbizide im Getreide verwendet werden können (vgl. US-Patentschriften 2 740 810 und 822 199). Jedoch ist bei beiden Typen von Präparaten die herbizide Wirksamkeit zur Unkrautbekämpfung in Getreide bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen nicht immer befriedigend, vor allem gegen schwer bekämpfbare Unkräuter und Ungräser.
So ist die Wirkung der genannten 1,2,4-Triazinon-Derivate gegen Klettenlabkraut (Galium aparine) und Kamille (Matricaria sp^ auch bei höheren Aufwandmengen ungenügend. Die Phenoxyalkan-· carbonsäuren sind gegen Ackerfuchsschwanzgras (Alopecurus
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myosuroides), Windhalm (Apera spica-venti) und einjähriges Rispengras (Poa annua) nicht wirksam.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen aus (1) einem 1,2,4-Triazin-5-(4H)-on-Derivat der Formel
N-R
••υ
in welcher
R für Amino oder Isobutylidenamino steht,
(2) einer Phenoxyalkancarbonsäure der Formel R2
—λ
(II)
in welcher
X für Methylen oder Methylmethylen steht, R1 für Chlor oder Methyl steht und
R2 für Wasserstoff oder Chlor steht,
sowie deren Salze und Ester
eine besonders breite und selektive herbizide Wirksamkeit in Getreidekulturen aufweisen.
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Überraschenderweise ist die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt ein nicht vorhersehbarer echter Synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Dieser synergistische Effekt zeigt sich besonder stark bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen bieten gegenüber den aus dem Stand der Technik bekannten Einzelwirkstoffen den Vorteil, daß die sonst sehr schwer bekämpfbaren Unkräuter und Ungräser gleichzeitig - durch Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination zu einem einzigen AnwendungsZeitpunkt bekämpft werden können, ohne daß die Getreidekultur geschädigt wird. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Getreideherbizide dar.
Andere Unkräuter, welche im allgemeinen in Getreidekulturen vorkommen, werden durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ebenfalls sicher bekämpft. Solche Unkräuter sind beispielsweise Stellaria-, Veronica-, Lamium-, Papaver- und PoIygonum-Arten.
Die erste Wirkstoffgruppe ist durch Formel (I) definiert und umfaßt zwei Wirkstoffe, 6-tert.-Butyl-3-methylthio-4-amino-1,2,4-triazin-5(4H)-on (la) und 6-tert.-Butyl-4-isobutylidenamino-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Ib); diese sind bereits bekannt (vgl. US-Patentschrift 3 671 523).
Die zweite Wirkstoffgruppe ist durch Formel (II) allgemein definiert. Besonders bevorzugte Phenoxyalkancarbonsäureen sind 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D) (Ha), <X -(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure (2,4-Dp)(IIb), 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure (MCPA) (lic) undoC-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure (MCPP) (Hd).
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Diese Phenoxycarbonsäuren können in den Wirkstoffkombinationen als solche, in Form der Metallsaze, insbesondere der Alkalimetallsalze, des Ammoniumsalzes oder der Aminsalze sowie der Ester vorliegen.
Die Gewichtsverhältnisse der Wirkst off gruppen (i) und (II) in den Wirkstoffkombinationen können in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Wirkstoff gruppe (i) 1 bis 10 Gewichtsteile Wirkstoff der Wirkstoff gruppe (II), vorzugsweise 2 bis 10 Gewichtsteile.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln, im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, ze B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natür-
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liehe Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Este^Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Xther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin - SuIfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in den Formulierungen mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoffkombination, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer
Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verstäuben, Versprühen, Verspritzen, Gießen und Verstreuen.
Die Aufwandaengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkoinbinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden. Im allgemeinen liegen die Aufvrndrengen zwischen 1 und 10 kg/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 l-j/ha.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkorabinationen wird vorzugsweise nach d em Auflaufen der Pflanzen vorgenommen.
Die gute herbizide Wirkung der Wirkstoffkosibinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Korabinationen eine sehr breite Wirkung gegen Unkräuter und Ungräser, die über eine einfache V,Tirkungssummierung hinausgeht.
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Sir. synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide V,rirkung der Wirkstoff kombination größer ist als die der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zv/eier Herbizide kann (vgl. COLBY, 5.R., "Calculating synergistic and antagonostic response of herbicide combinations". Weeds 22.* Seiten 20-22, 1967) wie folgt berechnet werden:
wenn X = % Schädigung durch Herbizid A bei ρ kg/ha
Aufwandmenge
und Y = /ό Schädigung durch Herbizid B bei q kg/ha
Aufwandmenge
und E = die erwartete Schädigung durch Herbizide A und B
bei ρ + q kg/ha Aufwandmenge,
dann ist E = X + Y - * * l
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor.
Aus den Tabellen der Beispiele A und T geht eindeutig hervor, daß die gefundene herbizide ar^ung der erfindungsgemä:3en Wirkstoff kombination en bei den Unkräutern größer ist als die berechnete, d.h. es liegt ein echter synergistischer Effekt vor.
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Beispiel A Feldversuche / Wintergerste Z D H ο <j /η Post-ecergence-Test / Freiland / Spritzpulver
Inertes Trägermaterial: 0,25 Gewichtsteile Kaolin und
' Kieselsäure (3:1)
Schutzkolloid: 0,02 Gewichtsteile Ligninsulfat
Dispergierhilfsmittel: 0,15 Gewichtsteile Oxyarylsulfonsäure-
Formaldehyd-Kondensat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung wurde 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Formulierhilfsmitteln vermischt und das Konzentrat, anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
Im Freiland wurden Farzellen mit Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 10-20 cm hatten, mit einer solchen Menge der Wirkstoffzubereitung bespritzt, daß eine gleichmäßige Benetzung der Pflanzen eintrat. Entscheidend dabei ist die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wurde der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in ',J Schädigung im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 i'j = unbehandelte Kontrolle/keine Wirkung 100 ;* = Totale Vernichtung
Wirkstoffe, Aufv/andmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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O CD OO
Tabelle A
Post-emergence-Test / Freiland Wintergerste
Prozentuale Schädigung von Unkräutern und Ungrnsern in Feldversuchen Mittelwerte aus vier Wiederholungen
Wirkstoff*
bzw. Wirkstoff
kombination
Wirkstoff
aufwand
kg/ha
Alopecurus
myosuroides
gef. ber.
Galium
aperine
gpf.
ber. 2 Matricaria
chamomilla
gef. ber.
Veronica
hederifolia
gef. ber.
97.5 Winter
gerste
(I b)
(bekannt)
0.7
0.9
88
95
10
15
5 70
75
80
95
88 0
0
1.0 100 20 6 80 100 100 0
(II b)
(bekannt)
1.6
1.8
0
0
85
92
80
90
40
50
0
0
kombination 0.9+1.8 98 95 98 93. 100 97.5 100 0
(I b) + (II b) 0.7+1.6 92 88 9? 86. 100 94 95 0
1.0+1.8 100 100 100 93. 100 98 100 0
gef. = gefundene Schädigung ber. = nach der Formel £. β berechnete Schädigung
* vgl. Wirkstoffliste Seite
to cn -ο co co
Beispiel B Feldversuche Sommergerste
Post-einergence-Test / Freiland / Spritzpulver Inertes Trägermaterial: 0,25 Gewichtsteile Kaolin und
Kieselsäure (3 ' 1)
Schutzkolloid: 0,02 Gewichtsteile Ligninsulfat
Dispergierhilfsmittel: 0,15 Gewichtsteile Oxyarylsulfonsäure-
Formaldehyd-Kondensat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung wurde 1 Gewichtsteil V/irkstoff mit den angegebenen Kengen Formulierhilfsmitteln vermicht und das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
Am Freiland wurden Parzellen mit Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 3 - 10 cm hatten, mit einer solchen Menge der Wirkstoffzubereitung bespritzt, daß eine gleichmäßige Benetzung der Pflanzen eintrat. Entscheidend dabei ist die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wurde der Schadigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = unbehandelte Kontrolle/keine Wirkung 100 % = Totale Vernichtung.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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Tabelle B
VjJ CO
Post-emergence-Test / Freiland Sommergerste
Prozentuale Schädigung von Unkräutern und Ungrnsern in Feldversuchen
Mittelwerte aus vier Wiederholungen
Wirkstoff*
bzw.Wirkstoff
kombinat ion
WirketofΓ
η ufv/ η nd
kg/ha
.5
. C
Aper a
npica-venti
gcf. bor.
90
95
Polygonum
aviculare
gcf. bor.
100
96
GnIium
gcf.
aparinc
bor.
Sommergerste
gef. bor.
(I b)
(bekannt)
0.3
0.4
.2 90
95
100 40
60
99 0
0
0
0
0.6 .5
.2
100 90
95
90 94
92
10 0
(II b)
(bekannt)
1.2
1.5
.2 0
0
100 90
100
98 70
95
0
0
(II d)
(bekannt)
1.2
1.5
0
0
80
90
75
95
0
0
(Ib + Hb)
erfindungsge
mäß
0.3+1
0.4+1
vo vo
CO VJI
100
99
98
80
95
70
0
0
0.6+1 100 100 85 73 0
(Ia + Hd)
erfindungsge-
aäß
0.3+1
0.4+1
96
98
100
98
100
35
95
75
0
0
0.6+1 100 100 88 77.5 0
gef. = gefundene Schädigung ber. = nach der Formel 3. 6 berechnete Schädigung
jro cn
*vgl. Wirkstoffliste Seite 11
Wirkstoffliste 0
(Ia) = (CH3)3C-, "NS -NH2
SCH3
O
(Ib) = (CH,),C-^N-N=CH-CH(CH,) ρ
(Ila) = Cl-< ^-°-CH2-c00H (2,4-D)
Cl
formuliert als Natrium-Salz
CH3
(lib) = Cl-Z^-O-CH-COOH (2,4-DP)
formuliert als Monomethylamin-Salz
(lic) = Cl-/ \>-0-CH5-COOH (MCPA)
formuliert als Natrium-Salz
CH,
-0-CH-COOH (MCPP)
formuliert als Kalium-Salz
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ORIGINAL INSPECTED? Q9815/1109

Claims (5)

  1. Patentansprüche
    Λ\ Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreidekulturen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination, bestehend aus
    (1) einem 1,2,4-Triazin-5(4H)-on~Derivat der Formel 0
    •SCH
    in welcher
    R für Amino oder Isobutylidenamino steht,
    und
    (2) einer Phenoxyalkancarbonsäure der Formel
    ; -O-X-COOH (II)
    in welcher
    X für Methylen oder Methylmethylen steht, R1 für Chlor oder Methyl steht und
    R2 für Wasserstoff oder Chlor steht,
    oder deren Salzen oder Estern.
  2. 2) Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Wirkstoffkonbination das Gewichtsverhältnis von (I) zu (II)
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    zwischen 1:1 und 1:10, vorzugsweise zwischen 1:2 und 1:10 liegt.
  3. 3) Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkraut in Getreidekulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 oder 2 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  4. 4) Verwendung einer Wirkst off kombination gemäß Anspruch 1 oder zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreidekulturen.
  5. 5) Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreidekulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkst offkombinat ion gemäß Anspruch ί oder 2 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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DE19752543974 1975-10-02 1975-10-02 Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung in getreide Withdrawn DE2543974A1 (de)

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