CH615568A5 - Selective herbicide for use in beet - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Mittel, deren herbizide Wirkstoffkombination aus einem bekannten 3-Alkyl-l,2.4-triazin-5-on einerseits und bekannten Carbonsäurederivaten anderseits besteht und eine besonders gute herbizide Wirkung zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben aufweist. The present invention relates to novel compositions whose herbicidal active ingredient combination consists of a known 3-alkyl-1,2,4-triazin-5-one on the one hand and known carboxylic acid derivatives on the other and has a particularly good herbicidal action for selective weed control in beets.
Es ist bereits bekanntgeworden, dass man 3-Alkyl-1,2,4-triazin-5-one, z. B. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin- It has already become known that 3-alkyl-1,2,4-triazin-5-ones, e.g. B. 3-methyl-4-amino-6-phenyl-l, 2,4-triazine
5-on, als selektive Herbizide in Rüben verwenden kann (vgl. deutsche Offenlegungsschrift 2 224 161). Weiterhin ist bekannt, dass Carbaminsäureester, z. B. N-Phenyl-isopropyl-car-bamat (vgl. deutsche Patentschrift 833 274) oder Carbamin-5 säure-thiolester, z. B. N,N-Dipropyl-thiol-äthylcarbamat (vgl. deutsche Auslegeschrift 1 031 571), N-Äthyl-N-cyclohexyl-thioläthylcarbamat (vgl. US-Patentschrift 3 175 897) oder N,N-Di-isopropyl-thiol-2,3-dichlor-(bzw. 2,3,3-trichlor)-allyl-carbamate (vgl. US-Patentschriften 3 330 821 und 3 330 643) io als selektive Herbizide angewandt werden können. Ferner ist bekannt, dass halogenierte Monocarbonsäuren, z. B. Trichlor-essigsäure, als Herbizide verwendbar sind (vgl. jap. Patent-Anmeldung 15838/66). Jedoch ist die selektive herbizide Wirkung zur Unkrautbekämpfung in Rüben aller hier genannter 15 herbizider Mittel bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht immer ganz befriedigend. 5-one, can be used as selective herbicides in beets (cf. German Offenlegungsschrift 2 224 161). It is also known that carbamic acid esters, e.g. B. N-phenyl-isopropyl-car-bamate (see. German Patent 833 274) or carbamine-5 acid thiolester, for. B. N, N-dipropyl-thiol-ethyl carbamate (see German Auslegeschrift 1,031,571), N-ethyl-N-cyclohexyl-thiol-ethyl carbamate (see US Pat. No. 3,175,897) or N, N-di-isopropyl-thiol -2,3-dichloro- (or 2,3,3-trichloro) allyl carbamates (cf. US Pat. Nos. 3,330,821 and 3,330,643) can be used as selective herbicides. It is also known that halogenated monocarboxylic acids, e.g. B. trichloroacetic acid, can be used as herbicides (cf. Japanese patent application 15838/66). However, the selective herbicidal action for weed control in beets of all of the 15 herbicidal compositions mentioned here is not always entirely satisfactory at low application rates and concentrations.
Es wurde gefunden, dass die neuen Wirkstoffkombinationen aus It was found that the new combinations of active ingredients
(1) 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on der Formel (1) 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l, 2,4-triazin-5-one of the formula
20 20th
in welcher in which
Rt für Chlor, Methyl, Difluormethyl oder Äthyl steht, Rt represents chlorine, methyl, difluoromethyl or ethyl,
R5 und R6 für Chlor oder Fluor stehen und R5 and R6 represent chlorine or fluorine and
R7 für Wasserstoff oder Natrium steht. R7 represents hydrogen or sodium.
2. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in ihm das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff (1) zu einem Wirkstoff der Gruppe (2a) bzw. (2b) zwischen 1:0,1 und 1:10 liegt. 2. Composition according to claim 1, characterized in that in it the weight ratio of active ingredient (1) to an active ingredient of group (2a) or (2b) is between 1: 0.1 and 1:10.
3. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in ihm das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff (1) zu einem Wirkstoff der Gruppe (2a) bzw. (2b) zwischen 1:0,1 und 1:5 liegt. 3. Composition according to claim 1, characterized in that in it the weight ratio of active ingredient (1) to an active ingredient of group (2a) or (2b) is between 1: 0.1 and 1: 5.
4. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkraut in Rüben, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel gemäss Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken lässt. 4. A method for the selective control of weeds in beets, characterized in that an agent according to claim 1 is allowed to act on the weeds or their habitat.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel gemäss Anspruch 2 einwirken lässt. 5. The method according to claim 4, characterized in that an agent according to claim 2 is allowed to act.
6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5 zur Bekämpfung von Klettenlabkraut oder Flughafer in Rüben. 6. The method according to claim 4 or 5 for combating burdock or flying oats in beets.
SX SX
» »
Ä Ä
N-NH, N-NH,
25 25th
II II
N C \ 4 \ N OH, N C \ 4 \ N OH,
und and
(2a) einem Carbaminsäure(thiol)ester der Formel (2a) a carbamic acid (thiol) ester of the formula
(I) (I)
R R
0 0
1 ^ " 1 ^ "
' Nkt-c-y-r, 'Nkt-c-y-r,
35 35
R, R,
(II) (II)
in welcher in which
Ri für Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Cycloalkyl, Phenyl oder durch Halogen substituiertes Phenyl steht, Ri represents alkyl with 1-4 C atoms, cycloalkyl, phenyl or phenyl substituted by halogen,
R2 für Wasserstoff und Alkyl mit 1-4 C-Atomen steht, R3 für Alkyl, gegebenenfalls chlorsubstituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 4 C-Atomen steht und R2 stands for hydrogen and alkyl with 1-4 C atoms, R3 stands for alkyl, optionally chlorine-substituted alkenyl or alkynyl each with up to 4 C atoms and
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht, Y represents oxygen or sulfur,
oder (2b) einer Säure bzw. einem Salz der Formel or (2b) an acid or a salt of the formula
45 45
50 50
R. - C -COO-R-, 4 , 7 R. - C -COO-R-, 4, 7
Rc Rc
(III) (III)
in welcher in which
Rt für Chlor, Methyl, Difluormethyl oder Äthyl steht, Rt represents chlorine, methyl, difluoromethyl or ethyl,
R5 und R6 für Chlor oder Fluor stehen und 55 R? für Wasserstoff oder Natrium stehen, R5 and R6 represent chlorine or fluorine and 55 R? represent hydrogen or sodium,
eine besonders breite und selektive herbizide Wirksamkeit in Rübenkulturen aufweisen. have a particularly broad and selective herbicidal activity in beet crops.
Die erfindungsgemässen Mittel zeigen eine sehr gute Wirkung gegen Unkräuter und Ungräser, ohne die Rüben zu 60 schädigen. Sie können daher zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rübenkulturen verwendet werden. Besonders hervorzuheben ist die gute Wirkung gegen schwer bekämpfbare Unkräuter, z. B. Klettenlabkraut (Galium aparine), und schwer bekämpfbare Ungräser, z. B. Flughafer (Avena fatua). Mit den 65 erfindungsgemässen Mitteln ist es also im Gegensatz zu dem aus dem Stand der Technik bekannten N,N-Di-isopropyl-thiol-2,3-dichlor-allylcarbonat möglich, Galium aparine und Avena fatua gleichzeitig bekämpfen zu können. The agents according to the invention show a very good action against weeds and grasses, without damaging the beets. They can therefore be used for selective weed control in beet crops. Particularly noteworthy is the good effect against weeds that are difficult to control, e.g. B. burdock herb (Galium aparine), and hard-to-control grasses, e.g. B. Airport oats (Avena fatua). In contrast to the N, N-di-isopropyl-thiol-2,3-dichloro-allyl carbonate known from the prior art, the 65 agents according to the invention make it possible to combat Galium aparine and Avena fatua at the same time.
Die erfindungsgemässen Mittel stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Rübenherbizide dar. The agents according to the invention thus represent a valuable enrichment of the beet herbicides.
Die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen können in relativ grossen Bereichen schwanken. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,1 bis 10 Gewichtsteile Wirkstoff der Wirkstoffgruppe (II) bzw. (III), vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsteile. The weight ratios of the active substances in the active substance combinations can fluctuate in relatively large ranges. In general, 1 to 10 parts by weight of active compound of the formula (I) comprises 0.1 to 10 parts by weight of active compound of the active compound group (II) or (III), preferably 0.1 to 5 parts by weight.
Ganz besonders bevorzugt sind die Kombinationen aus: The combinations of:
1. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on (A) und N-Phenyl-isopropyl-carbamat (B) im Verhältnis 1:1 bis 1:5, 1. 3-methyl-4-amino-6-phenyl-l, 2,4-triazin-5-one (A) and N-phenyl-isopropyl-carbamate (B) in a ratio of 1: 1 to 1: 5,
2. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on (A) und N,N-Dipropyl-thioläthylcarbamat (C) im Verhältnis 1:0,5 bis 1:3, 2. 3-methyl-4-amino-6-phenyl-l, 2,4-triazin-5-one (A) and N, N-dipropylthiolethylcarbamate (C) in a ratio of 1: 0.5 to 1: 3 ,
3. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on (A) und N-Äthyl-N-cyclohexyl-thioläthylcarbamat (D) im Verhältnis 1:0,3 bis 1:3, 3. 3-methyl-4-amino-6-phenyl-l, 2,4-triazin-5-one (A) and N-ethyl-N-cyclohexyl-thiolethylcarbamate (D) in a ratio of 1: 0.3 to 1 : 3,
4. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on (A) und N,N-Di-isopropyl-thiol-2,3-dichlor-(bzw. 2,3,3-trichlor)-al-lyl-carbamat (E) im Verhältnis 1:0,1 bis 1:2, 4. 3-methyl-4-amino-6-phenyl-l, 2,4-triazin-5-one (A) and N, N-di-isopropyl-thiol-2,3-dichloro- (or 2, 3,3-trichloro-al-lyl-carbamate (E) in a ratio of 1: 0.1 to 1: 2,
5. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on (A) und Trichloressigsäure (F) im Verhältnis 1:1 bis 1:5. 5. 3-methyl-4-amino-6-phenyl-l, 2,4-triazin-5-one (A) and trichloroacetic acid (F) in a ratio of 1: 1 to 1: 5.
Als Unkräuter kommen insbesondere in Frage: Dikotyle wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuss (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Knöterich (Polygonum), Kreuzkraut (Senecio), Rauhhaar-Amaranth (Amaranthus retroflexus); Monokotyle wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Windhafer (Avena fatua), Fuchsschwanzgras (Alopecurus), Sorghum (Sorghum halepense). Weeds in particular come into question: dicotyledons such as mustard (Sinapis), cress (Lepidium), burdock herb (Galium), chickweed (Stellaria), chamomile (Matricaria), French herb (Galinsoga), goose foot (Chenopodium), nettle (Urtica), knotweed (Polygonum), ragwort (Senecio), wire-haired amaranth (Amaranthus retroflexus); Monocotyledons such as Lieschgras (Phleum), panicle grass (Poa), fescue (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), millet (Echinochloa), wind oat (Avena fatua), foxtail grass Alopecurus), sorghum (Sorghum halepense).
Die erfindungsgemässen Mittel können als übliche Formulierungen vorliegen oder in diese übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylen oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Me-thylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z. B. The agents according to the invention can be present as conventional formulations or can be converted into them, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules. These are manufactured in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, that is liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants. In the case of the use of water as an extender, e.g. B. organic solvents can also be used as auxiliary solvents. The following are essentially suitable as liquid solvents: aromatics, such as xylene, toluene, benzene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water; Liquefied gaseous extenders or carriers mean those liquids which are gaseous at normal temperature and pressure, e.g. B. aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons, e.g. B.
615 568 615 568
Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit, oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyä-thylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Freon; as solid carriers: natural rock powder, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite, or diatomaceous earth, and synthetic rock meals, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates; as emulsifiers: nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. alkylaryl polyglycol ether, alkyl sulfonates, alkyl sulfates and aryl sulfonates; as a dispersant: e.g. B. lignin, sulfite and methyl cellulose.
Die erfindungsgemässen Mittel können weiterhin andere bekannte Wirkstoffe enthalten. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoffkombination, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent. The agents according to the invention can also contain other known active ingredients. The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound combination, preferably between 0.5 and 90 percent by weight.
Die Mittel können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsform, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verstäuben, Versprühen, Verspritzen, Giessen und Verstreuen. The agents can be used as such, in the form of their formulations or the use form prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules. The application happens in the usual way, e.g. B. by dusting, spraying, spraying, pouring and scattering.
Die Aufwandmengen der im erfindungsgemässen Mittel vorliegenden Wirkstoffkombination können in einem gewissen Bereich variiert werden. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 und 15 kg/ha, vorzugsweise zwischen 2 und 15 kg/ha. The application rates of the active substance combination present in the agent according to the invention can be varied within a certain range. In general, the application rates are between 1 and 15 kg / ha, preferably between 2 and 15 kg / ha.
Die Anwendung der erfindungsgemässen Mittel wird vorzugsweise vor dem Auflaufen der Pflanzen vorgenommen, sie kann aber auch nach dem Auflaufen der Pflanzen durchgeführt werden. The agents according to the invention are preferably used before the plants emerge, but can also be carried out after the plants emerge.
Die gute herbizide Wirkung der erfindungsgemässen Mittel und ihre gute Verträglichkeit bei Rüben geht aus folgendem Beispiel hervor: The good herbicidal activity of the agents according to the invention and their good tolerance in beets can be seen from the following example:
Beispiel A Example A
Pre-emergence-Test Pre-emergence test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Solvent: 5 parts by weight of acetone
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoffkombination mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound combination is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmässigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge der Wirkstoffe pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Seeds of the test plants are sown in normal soil and watered with the preparation of active compound after 24 hours. The amount of water per unit area is expediently kept constant. The concentration of active substance in the preparation is irrelevant, the only decisive factor is the amount of active substance applied per unit area. After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
Es bedeuten: It means:
0% = Unbehandelte Kontrolle 100% = Totale Vernichtung 0% = untreated control 100% = total destruction
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Active ingredients, application rates and results are shown in the table below:
3 3rd
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
615 568 615 568
4 4th
Tabelle A pre-emergence-Test/Gewächshaus Table A pre-emergence test / greenhouse
Wirkstoffkombination* Aufwandmenge Rüben Avena fatua Poa annua Galium Stellaria kg/ha aparine media Active ingredient combination * Application rate of beet Avena fatua Poa annua Galium Stellaria kg / ha aparine media
(A) + (B) (A) + (B)
2,1 + 8 2.1 + 8
10 10th
100 100
100 100
80 80
100 100
(erfindungsgem.) (according to the invention)
2,8 + 6 2.8 + 6
0 0
100 100
100 100
100 100
100 100
(A) + (C) (A) + (C)
2,1 + 1,4 2.1 + 1.4
0 0
90 90
100 100
90 90
80 80
(erfindungsgem.) (according to the invention)
2,1 + 2,1 2.1 + 2.1
0 0
100 100
100 100
100 100
100 100
(A) + (D) (A) + (D)
2,8+1,4 2.8 + 1.4
0 0
100 100
100 100
100 100
100 100
(erfindungsgem.) (according to the invention)
2,1 + 2,1 2.1 + 2.1
0 0
90 90
100 100
80 80
90 90
(A) + (E) (A) + (E)
2,1 + 1,5 2.1 + 1.5
0 0
100 100
100 100
75 75
75 75
(erfindungsgem. ) (according to the invention)
2,8+1 2.8 + 1
0 0
90 90
100 100
95 95
100 100
(A) + (F) (A) + (F)
2,8 + 6 2.8 + 6
0 0
80 80
100 100
97,5 97.5
100 100
(erfindungsgem.) (according to the invention)
2,1 + 9 2.1 + 9
10 10th
80 80
100 100
90 90
100 100
(E) (E)
1,5 1.5
0 0
90 90
90 90
20 20th
30 30th
(bekannt) * vgl. Wirkstoffliste (known) * cf. List of active substances
Wirkstoffliste List of active substances
0 0
c c
Ca) = o6K5-<S\-m0 (i) Ca) = o6K5- <S \ -m0 (i)
2 2nd
N G-OH, ir N G-OH, ir
(B) (B)
(CH5)2CH-0-C 0-NH-C6H5 (CH5) 2CH-0-C 0-NH-C6H5
(C) (C)
C2H5-S-GO-N(C5H7-n)2 C2H5-S-GO-N (C5H7-n) 2
(D) (D)
c2h5-s-co-n c2h5-s-co-n
/g2H5 N0 / g2H5 N0
(E) (E)
r /gh(ch3)2 r / gh (ch3) 2
/ HC=C-CHo-S-C0-N III2 \ / HC = C-CHo-S-C0-N III2 \
C1C1 ^CH(CH3)2 C1C1 ^ CH (CH3) 2
J bzw. J or
CH(CHj)2 CH (CHj) 2
ClC=0-CH2-S-00-N ClC = 0-CH2-S-00-N
'l il s 'l il s
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
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Family Applications (1)
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