CH615568A5 - Selective herbicide for use in beet - Google Patents

Selective herbicide for use in beet Download PDF

Info

Publication number
CH615568A5
CH615568A5 CH345475A CH345475A CH615568A5 CH 615568 A5 CH615568 A5 CH 615568A5 CH 345475 A CH345475 A CH 345475A CH 345475 A CH345475 A CH 345475A CH 615568 A5 CH615568 A5 CH 615568A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
phenyl
alkyl
methyl
formula
atoms
Prior art date
Application number
CH345475A
Other languages
German (de)
Inventor
Robert Rudolf Dr Schmidt
Ludwig Dr Eue
Wilfried Dr Draber
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CH615568A5 publication Critical patent/CH615568A5/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Mittel, deren herbizide Wirkstoffkombination aus einem bekannten 3-Alkyl-l,2.4-triazin-5-on einerseits und bekannten Carbonsäurederivaten anderseits besteht und eine besonders gute herbizide Wirkung zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben aufweist. The present invention relates to novel compositions whose herbicidal active ingredient combination consists of a known 3-alkyl-1,2,4-triazin-5-one on the one hand and known carboxylic acid derivatives on the other and has a particularly good herbicidal action for selective weed control in beets.

Es ist bereits bekanntgeworden, dass man 3-Alkyl-1,2,4-triazin-5-one, z. B. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin- It has already become known that 3-alkyl-1,2,4-triazin-5-ones, e.g. B. 3-methyl-4-amino-6-phenyl-l, 2,4-triazine

5-on, als selektive Herbizide in Rüben verwenden kann (vgl. deutsche Offenlegungsschrift 2 224 161). Weiterhin ist bekannt, dass Carbaminsäureester, z. B. N-Phenyl-isopropyl-car-bamat (vgl. deutsche Patentschrift 833 274) oder Carbamin-5 säure-thiolester, z. B. N,N-Dipropyl-thiol-äthylcarbamat (vgl. deutsche Auslegeschrift 1 031 571), N-Äthyl-N-cyclohexyl-thioläthylcarbamat (vgl. US-Patentschrift 3 175 897) oder N,N-Di-isopropyl-thiol-2,3-dichlor-(bzw. 2,3,3-trichlor)-allyl-carbamate (vgl. US-Patentschriften 3 330 821 und 3 330 643) io als selektive Herbizide angewandt werden können. Ferner ist bekannt, dass halogenierte Monocarbonsäuren, z. B. Trichlor-essigsäure, als Herbizide verwendbar sind (vgl. jap. Patent-Anmeldung 15838/66). Jedoch ist die selektive herbizide Wirkung zur Unkrautbekämpfung in Rüben aller hier genannter 15 herbizider Mittel bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht immer ganz befriedigend. 5-one, can be used as selective herbicides in beets (cf. German Offenlegungsschrift 2 224 161). It is also known that carbamic acid esters, e.g. B. N-phenyl-isopropyl-car-bamate (see. German Patent 833 274) or carbamine-5 acid thiolester, for. B. N, N-dipropyl-thiol-ethyl carbamate (see German Auslegeschrift 1,031,571), N-ethyl-N-cyclohexyl-thiol-ethyl carbamate (see US Pat. No. 3,175,897) or N, N-di-isopropyl-thiol -2,3-dichloro- (or 2,3,3-trichloro) allyl carbamates (cf. US Pat. Nos. 3,330,821 and 3,330,643) can be used as selective herbicides. It is also known that halogenated monocarboxylic acids, e.g. B. trichloroacetic acid, can be used as herbicides (cf. Japanese patent application 15838/66). However, the selective herbicidal action for weed control in beets of all of the 15 herbicidal compositions mentioned here is not always entirely satisfactory at low application rates and concentrations.

Es wurde gefunden, dass die neuen Wirkstoffkombinationen aus It was found that the new combinations of active ingredients

(1) 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on der Formel (1) 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l, 2,4-triazin-5-one of the formula

20 20th

in welcher in which

Rt für Chlor, Methyl, Difluormethyl oder Äthyl steht, Rt represents chlorine, methyl, difluoromethyl or ethyl,

R5 und R6 für Chlor oder Fluor stehen und R5 and R6 represent chlorine or fluorine and

R7 für Wasserstoff oder Natrium steht. R7 represents hydrogen or sodium.

2. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in ihm das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff (1) zu einem Wirkstoff der Gruppe (2a) bzw. (2b) zwischen 1:0,1 und 1:10 liegt. 2. Composition according to claim 1, characterized in that in it the weight ratio of active ingredient (1) to an active ingredient of group (2a) or (2b) is between 1: 0.1 and 1:10.

3. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in ihm das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff (1) zu einem Wirkstoff der Gruppe (2a) bzw. (2b) zwischen 1:0,1 und 1:5 liegt. 3. Composition according to claim 1, characterized in that in it the weight ratio of active ingredient (1) to an active ingredient of group (2a) or (2b) is between 1: 0.1 and 1: 5.

4. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkraut in Rüben, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel gemäss Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken lässt. 4. A method for the selective control of weeds in beets, characterized in that an agent according to claim 1 is allowed to act on the weeds or their habitat.

5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel gemäss Anspruch 2 einwirken lässt. 5. The method according to claim 4, characterized in that an agent according to claim 2 is allowed to act.

6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5 zur Bekämpfung von Klettenlabkraut oder Flughafer in Rüben. 6. The method according to claim 4 or 5 for combating burdock or flying oats in beets.

SX SX

» »

Ä Ä

N-NH, N-NH,

25 25th

II II

N C \ 4 \ N OH, N C \ 4 \ N OH,

und and

(2a) einem Carbaminsäure(thiol)ester der Formel (2a) a carbamic acid (thiol) ester of the formula

(I) (I)

R R

0 0

1 ^ " 1 ^ "

' Nkt-c-y-r, 'Nkt-c-y-r,

35 35

R, R,

(II) (II)

in welcher in which

Ri für Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Cycloalkyl, Phenyl oder durch Halogen substituiertes Phenyl steht, Ri represents alkyl with 1-4 C atoms, cycloalkyl, phenyl or phenyl substituted by halogen,

R2 für Wasserstoff und Alkyl mit 1-4 C-Atomen steht, R3 für Alkyl, gegebenenfalls chlorsubstituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 4 C-Atomen steht und R2 stands for hydrogen and alkyl with 1-4 C atoms, R3 stands for alkyl, optionally chlorine-substituted alkenyl or alkynyl each with up to 4 C atoms and

Y für Sauerstoff oder Schwefel steht, Y represents oxygen or sulfur,

oder (2b) einer Säure bzw. einem Salz der Formel or (2b) an acid or a salt of the formula

45 45

50 50

R. - C -COO-R-, 4 , 7 R. - C -COO-R-, 4, 7

Rc Rc

(III) (III)

in welcher in which

Rt für Chlor, Methyl, Difluormethyl oder Äthyl steht, Rt represents chlorine, methyl, difluoromethyl or ethyl,

R5 und R6 für Chlor oder Fluor stehen und 55 R? für Wasserstoff oder Natrium stehen, R5 and R6 represent chlorine or fluorine and 55 R? represent hydrogen or sodium,

eine besonders breite und selektive herbizide Wirksamkeit in Rübenkulturen aufweisen. have a particularly broad and selective herbicidal activity in beet crops.

Die erfindungsgemässen Mittel zeigen eine sehr gute Wirkung gegen Unkräuter und Ungräser, ohne die Rüben zu 60 schädigen. Sie können daher zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rübenkulturen verwendet werden. Besonders hervorzuheben ist die gute Wirkung gegen schwer bekämpfbare Unkräuter, z. B. Klettenlabkraut (Galium aparine), und schwer bekämpfbare Ungräser, z. B. Flughafer (Avena fatua). Mit den 65 erfindungsgemässen Mitteln ist es also im Gegensatz zu dem aus dem Stand der Technik bekannten N,N-Di-isopropyl-thiol-2,3-dichlor-allylcarbonat möglich, Galium aparine und Avena fatua gleichzeitig bekämpfen zu können. The agents according to the invention show a very good action against weeds and grasses, without damaging the beets. They can therefore be used for selective weed control in beet crops. Particularly noteworthy is the good effect against weeds that are difficult to control, e.g. B. burdock herb (Galium aparine), and hard-to-control grasses, e.g. B. Airport oats (Avena fatua). In contrast to the N, N-di-isopropyl-thiol-2,3-dichloro-allyl carbonate known from the prior art, the 65 agents according to the invention make it possible to combat Galium aparine and Avena fatua at the same time.

Die erfindungsgemässen Mittel stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Rübenherbizide dar. The agents according to the invention thus represent a valuable enrichment of the beet herbicides.

Die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen können in relativ grossen Bereichen schwanken. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,1 bis 10 Gewichtsteile Wirkstoff der Wirkstoffgruppe (II) bzw. (III), vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsteile. The weight ratios of the active substances in the active substance combinations can fluctuate in relatively large ranges. In general, 1 to 10 parts by weight of active compound of the formula (I) comprises 0.1 to 10 parts by weight of active compound of the active compound group (II) or (III), preferably 0.1 to 5 parts by weight.

Ganz besonders bevorzugt sind die Kombinationen aus: The combinations of:

1. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on (A) und N-Phenyl-isopropyl-carbamat (B) im Verhältnis 1:1 bis 1:5, 1. 3-methyl-4-amino-6-phenyl-l, 2,4-triazin-5-one (A) and N-phenyl-isopropyl-carbamate (B) in a ratio of 1: 1 to 1: 5,

2. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on (A) und N,N-Dipropyl-thioläthylcarbamat (C) im Verhältnis 1:0,5 bis 1:3, 2. 3-methyl-4-amino-6-phenyl-l, 2,4-triazin-5-one (A) and N, N-dipropylthiolethylcarbamate (C) in a ratio of 1: 0.5 to 1: 3 ,

3. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on (A) und N-Äthyl-N-cyclohexyl-thioläthylcarbamat (D) im Verhältnis 1:0,3 bis 1:3, 3. 3-methyl-4-amino-6-phenyl-l, 2,4-triazin-5-one (A) and N-ethyl-N-cyclohexyl-thiolethylcarbamate (D) in a ratio of 1: 0.3 to 1 : 3,

4. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on (A) und N,N-Di-isopropyl-thiol-2,3-dichlor-(bzw. 2,3,3-trichlor)-al-lyl-carbamat (E) im Verhältnis 1:0,1 bis 1:2, 4. 3-methyl-4-amino-6-phenyl-l, 2,4-triazin-5-one (A) and N, N-di-isopropyl-thiol-2,3-dichloro- (or 2, 3,3-trichloro-al-lyl-carbamate (E) in a ratio of 1: 0.1 to 1: 2,

5. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on (A) und Trichloressigsäure (F) im Verhältnis 1:1 bis 1:5. 5. 3-methyl-4-amino-6-phenyl-l, 2,4-triazin-5-one (A) and trichloroacetic acid (F) in a ratio of 1: 1 to 1: 5.

Als Unkräuter kommen insbesondere in Frage: Dikotyle wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuss (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Knöterich (Polygonum), Kreuzkraut (Senecio), Rauhhaar-Amaranth (Amaranthus retroflexus); Monokotyle wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Windhafer (Avena fatua), Fuchsschwanzgras (Alopecurus), Sorghum (Sorghum halepense). Weeds in particular come into question: dicotyledons such as mustard (Sinapis), cress (Lepidium), burdock herb (Galium), chickweed (Stellaria), chamomile (Matricaria), French herb (Galinsoga), goose foot (Chenopodium), nettle (Urtica), knotweed (Polygonum), ragwort (Senecio), wire-haired amaranth (Amaranthus retroflexus); Monocotyledons such as Lieschgras (Phleum), panicle grass (Poa), fescue (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), millet (Echinochloa), wind oat (Avena fatua), foxtail grass Alopecurus), sorghum (Sorghum halepense).

Die erfindungsgemässen Mittel können als übliche Formulierungen vorliegen oder in diese übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylen oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Me-thylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z. B. The agents according to the invention can be present as conventional formulations or can be converted into them, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules. These are manufactured in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, that is liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants. In the case of the use of water as an extender, e.g. B. organic solvents can also be used as auxiliary solvents. The following are essentially suitable as liquid solvents: aromatics, such as xylene, toluene, benzene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water; Liquefied gaseous extenders or carriers mean those liquids which are gaseous at normal temperature and pressure, e.g. B. aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons, e.g. B.

615 568 615 568

Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit, oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyä-thylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Freon; as solid carriers: natural rock powder, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite, or diatomaceous earth, and synthetic rock meals, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates; as emulsifiers: nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. alkylaryl polyglycol ether, alkyl sulfonates, alkyl sulfates and aryl sulfonates; as a dispersant: e.g. B. lignin, sulfite and methyl cellulose.

Die erfindungsgemässen Mittel können weiterhin andere bekannte Wirkstoffe enthalten. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoffkombination, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent. The agents according to the invention can also contain other known active ingredients. The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound combination, preferably between 0.5 and 90 percent by weight.

Die Mittel können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsform, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verstäuben, Versprühen, Verspritzen, Giessen und Verstreuen. The agents can be used as such, in the form of their formulations or the use form prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules. The application happens in the usual way, e.g. B. by dusting, spraying, spraying, pouring and scattering.

Die Aufwandmengen der im erfindungsgemässen Mittel vorliegenden Wirkstoffkombination können in einem gewissen Bereich variiert werden. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 und 15 kg/ha, vorzugsweise zwischen 2 und 15 kg/ha. The application rates of the active substance combination present in the agent according to the invention can be varied within a certain range. In general, the application rates are between 1 and 15 kg / ha, preferably between 2 and 15 kg / ha.

Die Anwendung der erfindungsgemässen Mittel wird vorzugsweise vor dem Auflaufen der Pflanzen vorgenommen, sie kann aber auch nach dem Auflaufen der Pflanzen durchgeführt werden. The agents according to the invention are preferably used before the plants emerge, but can also be carried out after the plants emerge.

Die gute herbizide Wirkung der erfindungsgemässen Mittel und ihre gute Verträglichkeit bei Rüben geht aus folgendem Beispiel hervor: The good herbicidal activity of the agents according to the invention and their good tolerance in beets can be seen from the following example:

Beispiel A Example A

Pre-emergence-Test Pre-emergence test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Solvent: 5 parts by weight of acetone

Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoffkombination mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound combination is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmässigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge der Wirkstoffe pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Seeds of the test plants are sown in normal soil and watered with the preparation of active compound after 24 hours. The amount of water per unit area is expediently kept constant. The concentration of active substance in the preparation is irrelevant, the only decisive factor is the amount of active substance applied per unit area. After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

Es bedeuten: It means:

0% = Unbehandelte Kontrolle 100% = Totale Vernichtung 0% = untreated control 100% = total destruction

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Active ingredients, application rates and results are shown in the table below:

3 3rd

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

615 568 615 568

4 4th

Tabelle A pre-emergence-Test/Gewächshaus Table A pre-emergence test / greenhouse

Wirkstoffkombination* Aufwandmenge Rüben Avena fatua Poa annua Galium Stellaria kg/ha aparine media Active ingredient combination * Application rate of beet Avena fatua Poa annua Galium Stellaria kg / ha aparine media

(A) + (B) (A) + (B)

2,1 + 8 2.1 + 8

10 10th

100 100

100 100

80 80

100 100

(erfindungsgem.) (according to the invention)

2,8 + 6 2.8 + 6

0 0

100 100

100 100

100 100

100 100

(A) + (C) (A) + (C)

2,1 + 1,4 2.1 + 1.4

0 0

90 90

100 100

90 90

80 80

(erfindungsgem.) (according to the invention)

2,1 + 2,1 2.1 + 2.1

0 0

100 100

100 100

100 100

100 100

(A) + (D) (A) + (D)

2,8+1,4 2.8 + 1.4

0 0

100 100

100 100

100 100

100 100

(erfindungsgem.) (according to the invention)

2,1 + 2,1 2.1 + 2.1

0 0

90 90

100 100

80 80

90 90

(A) + (E) (A) + (E)

2,1 + 1,5 2.1 + 1.5

0 0

100 100

100 100

75 75

75 75

(erfindungsgem. ) (according to the invention)

2,8+1 2.8 + 1

0 0

90 90

100 100

95 95

100 100

(A) + (F) (A) + (F)

2,8 + 6 2.8 + 6

0 0

80 80

100 100

97,5 97.5

100 100

(erfindungsgem.) (according to the invention)

2,1 + 9 2.1 + 9

10 10th

80 80

100 100

90 90

100 100

(E) (E)

1,5 1.5

0 0

90 90

90 90

20 20th

30 30th

(bekannt) * vgl. Wirkstoffliste (known) * cf. List of active substances

Wirkstoffliste List of active substances

0 0

c c

Ca) = o6K5-<S\-m0 (i) Ca) = o6K5- <S \ -m0 (i)

2 2nd

N G-OH, ir N G-OH, ir

(B) (B)

(CH5)2CH-0-C 0-NH-C6H5 (CH5) 2CH-0-C 0-NH-C6H5

(C) (C)

C2H5-S-GO-N(C5H7-n)2 C2H5-S-GO-N (C5H7-n) 2

(D) (D)

c2h5-s-co-n c2h5-s-co-n

/g2H5 N0 / g2H5 N0

(E) (E)

r /gh(ch3)2 r / gh (ch3) 2

/ HC=C-CHo-S-C0-N III2 \ / HC = C-CHo-S-C0-N III2 \

C1C1 ^CH(CH3)2 C1C1 ^ CH (CH3) 2

J bzw. J or

CH(CHj)2 CH (CHj) 2

ClC=0-CH2-S-00-N ClC = 0-CH2-S-00-N

'l il s 'l il s

Claims (2)

615 568 615 568 2 2nd PATENTANSPRÜCHE 1. Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination, bestehend aus PATENT CLAIMS 1. Agent for selective weed control in beets, characterized by a content of an active ingredient combination consisting of (1) 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on der Formel f (1) 3-methyl-4-amino-6-phenyl-l, 2,4-triazin-5-one of the formula f Q Q Cz-Hc-C"^ VN-NH0 Cz-Hc-C "^ VN-NH0 6 5 | | 2 N J3-CH, 6 5 | | 2 N J3-CH, und and (2a) einem Carbaminsäure(thiol)ester der Formel (2a) a carbamic acid (thiol) ester of the formula (I) (I) 0 0 ■N ■ N -C-Y-: -C-Y-: R, R, R, R, (II) (II) in welcher in which Rj für Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Cycloalkyl, Phenyl oder halogensubstituiertes Phenyl steht, Rj represents alkyl with 1-4 C atoms, cycloalkyl, phenyl or halogen-substituted phenyl, R2 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 C-Atomen steht, R3 für Alkyl, gegebenenfalls für chlorsubstituiertes Alke-nyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 4 C-Atomen steht und R2 stands for hydrogen or alkyl with 1-4 C atoms, R3 stands for alkyl, optionally for chlorine-substituted alkenyl or alkynyl each with up to 4 C atoms and Y für Sauerstoff oder Schwefel steht, oder (2b) einer Verbindung der Formel Y represents oxygen or sulfur, or (2b) a compound of the formula Rr Rr R.-C—COO-R- R.-C — COO-R- 4 I 7 4 I 7 R. R. (III) (III)
CH345475A 1974-03-20 1975-03-18 Selective herbicide for use in beet CH615568A5 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2413298A DE2413298A1 (en) 1974-03-20 1974-03-20 Means for selective weed control in turnips

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH615568A5 true CH615568A5 (en) 1980-02-15

Family

ID=5910567

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH345475A CH615568A5 (en) 1974-03-20 1975-03-18 Selective herbicide for use in beet

Country Status (18)

Country Link
JP (1) JPS5857404B2 (en)
AT (1) AT345609B (en)
BE (1) BE826853A (en)
BG (1) BG24221A3 (en)
CH (1) CH615568A5 (en)
CS (1) CS190468B2 (en)
DD (1) DD119117A5 (en)
DE (1) DE2413298A1 (en)
FR (1) FR2264485B1 (en)
GB (1) GB1450515A (en)
HU (1) HU171402B (en)
IE (1) IE40841B1 (en)
IL (1) IL46851A (en)
IT (1) IT1046880B (en)
LU (1) LU72085A1 (en)
NL (1) NL7503342A (en)
PL (1) PL93692B1 (en)
TR (1) TR18397A (en)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CS219947B2 (en) * 1980-02-22 1983-03-25 Kumiai Chemical Industry Co Herbicide means
US5051125A (en) * 1986-03-04 1991-09-24 Ici Americas Inc. Synergistic herbicidal composition of cycloate and cyanazine
EP4295684A1 (en) * 2022-06-22 2023-12-27 Adama Agan Ltd. Agrochemical herbicidal composition
EP4295686A1 (en) * 2022-06-22 2023-12-27 Adama Agan Ltd. Agrochemical herbicidal composition
EP4295685A1 (en) * 2022-06-22 2023-12-27 Adama Agan Ltd. Method of application of herbicidal active ingredients in different stages
EP4295687A1 (en) * 2022-06-22 2023-12-27 Adama Agan Ltd. Agrochemical herbicidal composition

Also Published As

Publication number Publication date
IL46851A (en) 1978-04-30
FR2264485A1 (en) 1975-10-17
TR18397A (en) 1977-01-12
IE40841L (en) 1975-09-20
JPS5857404B2 (en) 1983-12-20
JPS50126835A (en) 1975-10-06
BG24221A3 (en) 1978-01-10
IT1046880B (en) 1980-07-31
DD119117A5 (en) 1976-04-12
ATA206075A (en) 1978-01-15
IL46851A0 (en) 1975-05-22
AT345609B (en) 1978-09-25
FR2264485B1 (en) 1980-01-25
CS190468B2 (en) 1979-05-31
PL93692B1 (en) 1977-06-30
GB1450515A (en) 1976-09-22
IE40841B1 (en) 1979-08-29
NL7503342A (en) 1975-09-23
HU171402B (en) 1978-01-28
DE2413298A1 (en) 1975-09-25
BE826853A (en) 1975-09-19
LU72085A1 (en) 1976-02-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2013406A1 (en) 1 (13 4 Thiadiazol 2 yl) imidazohdi non (2) derivatives, process for their preparation and their use as herbicides
DE1910895C3 (en) Heterocyclically substituted 13,4-thiadiazole derivatives, process for their preparation and their use as herbicides
DE2141468B2 (en) l- (2-Benzothiazolyl) -l-ethyl-3methyl-urea, process for its preparation and its use as a herbicide
CH615568A5 (en) Selective herbicide for use in beet
DE2413262A1 (en) Means for selective weed control in turnips
DE2528302A1 (en) Selective herbicide for beet and soya beans - contg. 3-methyl 4 amino 6 phenyl 1,2,4 triazin 5 one and 4 methoxy benzyl diethyl thiolcarbamate
CH619839A5 (en)
DE2238206C2 (en) Azomethines of 4-amino-5-H-1,2,4-triazin-5-ones, process for their preparation and their use as herbicides
DE2527394A1 (en) MEANS FOR SELECTIVE WEED CONTROL IN GRAIN
AT357364B (en) AVENA FATUA&#39;S SELECTIVE FIGHT AGENT
EP0009091B1 (en) Process for selectively combating undesired plant growth with herbicidal agents comprising acetanilides and n-dichloroacetyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
DE2407634A1 (en) ANGULAR CLAMP ON 3-TERT-BUTYL-1, 2,4-THIADIAZOLYL- (5) ANGULAR CLAMP FOR -URA, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS SELECTIVE HERBICIDES
DE2543974A1 (en) MEANS FOR SELECTIVE WEED CONTROL IN GRAIN
EP0052825B1 (en) Selective herbicidal agents on the basis of triazine diones
EP0103732A1 (en) Means for selectively controlling weeds
DE2456310A1 (en) Means for selective weed control in turnips
DE2340570A1 (en) ACYLATED UREA, METHOD FOR MANUFACTURING AND USING THEM AS HERBICIDES
EP0108237A1 (en) Selective herbicidal agent containing a triazinone in combination with a sulfon amide
DE2407687A1 (en) Selective herbicide combinations - contg O-methyl-O-(2-nitro-4-methylphenyl)-isopropylamido-thionophosphate
DE2234586A1 (en) N-aryl urea, process for their manufacture and their use as herbicides
DE2652467A1 (en) Synergistic phosphate and triazinone herbicide compsn. - contains 3-methyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazinone-5 and a phosphoric acid ester
DE2166966C3 (en) Preparations for selective weed control in beets
DE2404979A1 (en) MEANS FOR SELECTIVE WEED CONTROL IN GRAIN
DE3205400A1 (en) MEANS FOR SELECTIVE WEED CONTROL IN RICE
DE2133867A1 (en) N-aryl urea, process for their manufacture and their use as herbicides

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased