DE2407687A1

DE2407687A1 - Selective herbicide combinations - contg O-methyl-O-(2-nitro-4-methylphenyl)-isopropylamido-thionophosphate

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Publication number: DE2407687A1
Application number: DE19742407687
Authority: DE
Inventors: Ludwig Dr Eue; Robert Rudolf Dr Schmidt
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1974-02-18
Filing date: 1974-02-18
Publication date: 1975-08-28

Abstract

Herbicidal agents contain a combination of (a) O-methyl-O(2-nitro-4-methyl-phenyl)-isopropylamido-thionophosphat- e (I) and (b) a 1,2,4-trazin-5-one deriv. of formula (II) (where R is amino or isobutylideneamino), 1-(2-benzthiazolyl)-1,3-dimethylurea (III) or 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine (IV). The proportion of (I) to (II), (III)or (IV) is pref. 1:0.05-10, esp. 1:0.05-8 w/w. There is true synergism between the components of the combination. The advantages of the combinations over (II), (III) or (IV) alone are that they are effective against otherwise resistant sorghum-like grassy weeds without damaging crop plants such as maize and cereals.

Description

Mittel- zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Kulturen Die vorliegende Erfindung betrifft neue herbizide synergistische Wirkstoffkombinationen, die aus einem bekannten speziellen Amido-thionophosphorsäureester einerseits und einem jeweils bekannten speziellen 1,2,4-Triazin-5-on oder einem Harnstoff oder einem 1,3,5-Triazin andererseits bestehen und eine besonders gute herbizide Wirkung, insbesondere zur. selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Kulturen, aufweisen.Medium - for selective weed control in different crops The present invention relates to new herbicidal synergistic combinations of active ingredients, from a known special amido-thionophosphoric acid ester on the one hand and a known special 1,2,4-triazin-5-one or a urea or a 1,3,5-triazine on the other hand and a particularly good herbicidal effect, especially for. selective weed control in different crops.

Es ist bereits bekannt geworden, daß man O-Methyl-O-(2-nitro 4-methylphenyl)-isopropylamido-thiono-phosphat (vgl. US-Patentschrift 3 636 143) als selektives Herbizid in Reis verwenden kann. Weiterhin ist bekanntgeworden, daß man 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on als selektives Herbizid verwenden kann (vgl. US-Patentschrift 3 671 523) und daß man den 1-(2-Benzthiazolyl)-1,3-dimethyl-harnstoff zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreidekulturen einsetzen kann (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 1 542 189). Weiterhin ist bekanntgeworden, daß 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino--1,3,5-triazin als selektives Herbizid in Maiskulturen verwendet werden kann (vgl. Schweizer Patentschriften 329 277 und 342 784). - Jedoch ist bei allen vier Präparaten die herbizide Wirksamkeit bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen nicht immer befriedigend.It has already become known that O-methyl-O- (2-nitro-4-methylphenyl) -isopropylamido-thionophosphate can be used (See U.S. Patent 3,636,143) as a selective herbicide in rice. It has also become known that 4-amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one can use as a selective herbicide (see US Pat. No. 3,671,523) and that 1- (2-Benzthiazolyl) -1,3-dimethyl urea for selective weed control can use in cereal crops (cf. German Offenlegungsschrift 1 542 189). It has also become known that 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine can be used as a selective herbicide in maize crops (cf. Swiss patents 329 277 and 342 784). - However, with all four preparations the herbicidal effectiveness is not always satisfactory at low application rates and concentrations.

So ist die Wirkung des O-Methyl-O-(2-nitro-4-methylphenyl)-isopropylamido-thionophosphats gegen dikotyle Unkräuter auch bei höheren Aufwandmengen ungenügend, während beim 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin die Wirkung gegen hirseartige Ungräser ungenügend ist. Das 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on ist zwar gegen hirseartige Ungräser-wirksam, führt aber in den herbizid wirksamen Aufwandmengen bei vielen Kulturen, z.B. Mais und Getreide, zu Schäden. Der 1-(2-Benzthiazolyl)-1,3-dimethyl-harnstoff ist selbst in höheren Aufwandmengen gegen hirseartige Ungräser unwirksam.Such is the effect of O-methyl-O- (2-nitro-4-methylphenyl) -isopropylamido-thionophosphate against dicotyledon weeds, even at higher application rates, inadequate, while with 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine has the effect against millet-like Grass weeds is insufficient. 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one is effective against millet-like grass weeds, but results in the herbicidally effective ones Application rates in many crops, e.g. maize and grain, damage. 1- (2-Benzthiazolyl) -1,3-dimethyl urea is ineffective against millet-like grass weeds even at higher application rates.

Es wurde nun gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen aus (1) O-Methyl-O-(2-nitro-4-methylphenyl)-isopropylamido thiono-phosphat der Formel und (2) 4-Amino- oder 4-Isobutylidenamino-6-tert.-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on der Formel in welcher R für Amino (IIa) oder Isobutylidenamino (leib) steht, oder 1-(2-Benzthiazolyl)-1 ,3-dimethyl-harnstoff der Formel oder 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin der Formel eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit, insbesondere eine sehr breite und selektiv-herbizide Wirksamkeit in verschiedenen Kulturen aufweisen. Besonders bevorzugt wird die Mischungskomponente (IIa).It has now been found that the new active ingredient combinations of (1) O-methyl-O- (2-nitro-4-methylphenyl) isopropylamido thionophosphate of the formula and (2) 4-amino- or 4-isobutylideneamino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one of the formula in which R stands for amino (IIa) or isobutylideneamino (leib), or 1- (2-benzthiazolyl) -1, 3-dimethylurea of the formula or 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine of the formula have excellent herbicidal activity, in particular very broad and selective herbicidal activity in various crops. Mixture component (IIa) is particularly preferred.

Uberraschenderweise ist die Wirksamkeit der erfindungsgemässen Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die Wirkstoffkombinationen stellen eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.The effectiveness of the active ingredient combinations according to the invention is surprising much higher than the sum of the effects of the individual active ingredients. It lies an unpredictable real synergistic effect before and not just an effect supplement. The active ingredient combinations represent a valuable addition to the technology.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen (I) + (II), (I) + (III) und (I) + (IV) bieten gegenüber den aus dem Stand der Technik bekannten Wirkstoffen (II), (III) und (IV) den Vorteil, daß neben einer breiten Unkrautwirkung auch die besonders schwer bekämpfbaren hirseartigen Ungräser bekämpft werden können, ohne daß die Kulturpflanzen, z.B. Mais und Getreide, geschädigt werden.The active ingredient combinations according to the invention (I) + (II), (I) + (III) and (I) + (IV) offer over the active ingredients known from the prior art (II), (III) and (IV) have the advantage that in addition to a broad weed effect, the particularly hard-to-control millet-like grass weeds are controlled can without damaging the crops, e.g. maize and cereals.

Die in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe (I), (II), (III) und (IV) und deren Herstellung sind bereits bekannt (vgl. US-Patentschrift 3 636 143 für (I), US-Patentschrift 3 671 523 für (im), US-Patentschrift 2 756 135 für (III) und Schweizer Patentschrift 342 784 für (iv) ).The active ingredients contained in the active ingredient combinations according to the invention (I), (II), (III) and (IV) and their production are already known (cf. US patent specification 3,636,143 to (I), U.S. Patent 3,671,523 to (im), U.S. Patent 2,756,135 for (III) and Swiss patent specification 342 784 for (iv)).

Der synergistische Effekt zeigt sich besonders stark bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen schwanken. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff (I) 0,05 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,05 bis 5 Gewichtsteile Wirkstoff (II) bzw. (III) oder (IV).The synergistic effect is particularly strong with certain Concentration ratios. However, the weight ratios of the active ingredients fluctuate in the active ingredient combinations in relatively large areas. In general account for 1 part by weight of active ingredient (I) from 0.05 to 10 parts by weight, preferably 0.05 to 5 parts by weight of active ingredient (II) or (III) or (IV).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeigen eine sehr gute Wirkung gegen Unkräuter und Ungräser, ohne die Kulturen, z.B. Mais, Getreide und Gemüse, zu schädigen.The active ingredient combinations according to the invention show very good results Effect against weeds and grass weeds, without the crops, e.g. maize, grain and Vegetables, harm.

Als Unkräuter, die durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen vernichtet werden können und in obigen Kulturen oft vorkommen, seien genannt: Dikotyledonae, wie Flohknöterich (Polygonum persicaria), Taubnessel (Lamium), Vogelmiere (Stellaria), Weißer Gänsefuß (Chenopodium album) und Efeu-Ehrenpreis (Veronica hederaefolia) und Monokotylendonae wie einjähriges Rispengras (Poa.annua), Hühnerhirse (Echinochloa crus galli), Bluthirse (Digitaria sanguinalis) und Borstenhirse (Setaria spec.).As weeds caused by the active ingredient combinations according to the invention can be destroyed and often occur in the above cultures, are: Dicotyledonae, such as flea knotweed (Polygonum persicaria), dead nettle (Lamium), chickweed (Stellaria), White goosefoot (Chenopodium album) and ivy speedwell (Veronica hederaefolia) and monocotylendonae such as annual bluegrass (Poa.annua), barnyard millet (Echinochloa crus galli), blood millet (Digitaria sanguinalis) and millet (Setaria spec.).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen besitzen eine sehr breite Unkrautwirkung und ermöglichen insbesondere auch eine sichere selektive Bekämpfung der schwer bekämpfbaren hirse artigen Ungräser Echinochloa, Digitaria und Setaria in verschiedenen Kulturen.The active ingredient combinations according to the invention have a very broad spectrum Weed action and, in particular, also enable safe, selective control the difficult to control millet-like grass weeds Echinochloa, Digitaria and Setaria in different cultures.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit, oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-3ster, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.The active ingredient combinations according to the invention can be converted into the usual Formulations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, Pastes and granulates. These are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents, are under pressure liquefied gases and / or solid carriers, if necessary using of surface-active agents, i.e. emulsifiers and / or dispersants. If water is used as an extender, organic solvents, for example, can also be used can be used as co-solvents. The liquid solvents used are essentially in question: aromatics such as xylene, toluene, benzene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol as well as their ethers and esters, Ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, are strong polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water; with Liquefied gaseous extenders or carriers are such liquids meant which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, e.g. Aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons, e.g., freon; as solid carriers: natural rock flour, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, Montmorillonite, or diatomaceous earth, and synthetic rock powder, such as finely divided silica, aluminum oxide and silicates; as emulsifier: non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid 3ster, polyoxyethylene fatty alcohol ether, e.g., alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, and aryl sulfonates; as dispersants: e.g. lignin, sulphite waste liquors and methyl cellulose.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in den Formulierungen mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.The active compound combinations according to the invention can be used in the formulations with other known active ingredients.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90 percent by weight.

Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verstäuben, Versprühen, Verspritzen, Gießen und Verstreuen.The active ingredient combinations can be used as such, in the form of their formulations or the application forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsions, Suspensions, powders, pastes and granules. The application happens in the usual way, e.g. by dusting, atomizing, sprinkling, pouring and scattering.

Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination können in einem gewissen Bereich variiert werden. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 und 10 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,1 und 7,5 kg/ha.The application rates of the active ingredient combination according to the invention can can be varied within a certain range. In general, the application rates are low between 0.1 and 10 kg / ha, preferably between 0.1 and 7.5 kg / ha.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wird vorzugsweise vor dem Auflaufen der Pflanzen vorgenommen, sie kann aber auch nach dem Auflaufen der Pflanzen durchgeführt werden.The use of the active ingredient combinations according to the invention is preferred made before emergence of the plants, but it can also be done after emergence of the plants are carried out.

Die gute herbizide Wirkung der -Wirkstoffkombinatione;n geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine sehr breite Unkrautwirkung, die über eine einfache 1Rirekungssl-lmwmierung hinausgeht.The good herbicidal effect of the active ingredient combinations; n comes from the examples below. While the individual active ingredients in the herbicidal Effect show weaknesses, the combinations show a very broad weed effect, which goes beyond a simple directional alarm.

Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzeln applizierten Wirkstoffe.With herbicides there is always a synergistic effect when the herbicidal effect of the active ingredient combination is greater than that of the individually applied Active ingredients.

Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann (vgl. Colby, S. R., "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967) wie folgt berechnet werden: Wenn X = % Schädigung durch Herbizid A bei p kg/ha Aufwandmenge und Y = fio Schädigung durch Herbizid B bei q kg/ha Aufwandmenge und E = die erwartete Schädigung der. Herbizide A u. B. bei p und q kg/ha Aufwandmenge, dann ist E = X + Y - X . Y 100 Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor.The expected effect for a given combination of two herbicides can (cf. Colby, S. R., "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations ", Weeds 15, pages 20-22, 1967) can be calculated as follows: If X =% damage by herbicide A at p kg / ha application rate and Y = fio damage by herbicide B at q kg / ha application rate and E = the expected damage to the. Herbicides A, for example, at p and q kg / ha application rate, then E = X + Y - X. Y 100 If the actual damage is greater than calculated, the combination is in Their effect is superadditive, i.e. there is a synergistic effect.

Aus der Tabelle des Beispiels A geht eindeutig hervor, daß die gefundene herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen bei den Unkräutern größer ist als die berechnete, d.h. es liegt ein echter synergistischer Effekt vor.From the table of Example A it is clear that the found herbicidal action of the active compound combinations according to the invention on the weeds is greater than the calculated one, i.e. there is a real synergistic effect.

Beispiel A Pre-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Example A Pre-emergence test Solvent: 5 parts by weight of acetone Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether Active ingredient preparation is mixed 1 part by weight of active ingredient with the specified Amount of solvent, add the specified amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen'Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung aer unbehandelten Kontrolle.Seeds of the test plants are sown in normal 'soil and after Doused with the active ingredient preparation for 24 hours. You keep the amount of water expediently constant per unit area. The active ingredient concentration in the Preparation does not matter, only the application rate of the active ingredient is decisive per unit area. After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

Es bedeuten: O % = Unbehandelte Kontrolle 100 % = Totale Vernichtung Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor Tabelle A Pre-emergence-Test / Gewächshaus Wirkstoff bzw. Aufwand-Echinochloa Digitaria Chenopodium Stellaria Wirkstoffkombi- menge Mais Weigef. ber. gef. ber. gef. ber. gef. ber.The figures mean: O% = untreated control 100% = total destruction Active ingredients, application rates and results are shown in the table below Tabel A pre-emergence test / greenhouse active ingredient or expense Echinochloa Digitaria Chenopodium Stellaria Combination of active ingredients maize Weigef. ber. ber. ber. found ber.

nation kg/ha zen (I) 0,25 0 0 30 60 50 30 0,5 0 0 60 80 60 80 (bekannt) (IIa) 0,1 0 0 0 30 40 60 0,2 0 0 20 40 50 70 (bekannt) (III) 0,5 0 0 0 30 40 50 1,0 0 0 0 30 70 70 (bekannt) (IV) 0,5 0 0 0 30 50 90 0,75 0 0 0 40 70 90 (bekannt) gef. = gefundene Schädigung Wirkstoff (IIa) bedeutet Verbindung (II) mit R = NH2.nation kg / ha zen (I) 0.25 0 0 30 60 50 30 0.5 0 0 60 80 60 80 (known) (IIa) 0.1 0 0 0 30 40 60 0.2 0 0 20 40 50 70 (known) (III) 0.5 0 0 0 30 40 50 1.0 0 0 0 30 70 70 (known) (IV) 0.5 0 0 0 30 50 90 0.75 0 0 0 40 70 90 (known) found = damage found Active ingredient (IIa) means compound (II) with R = NH2.

ber. = nach der Formel S. 7 berechnete Schädigung Tabelle A (Fortsetzung) pre-emergence-Test / Gewächshaus Wirkstoff bzw. Aufwand-Wei- Echinochloa Digitaria Chenopodium Stellaria Wirkstoffkombi- menge Mais zen gef. ber. gef. ber. gef. ber. gef. ber.calc. = damage calculated according to the formula on page 7 Tabel A (continued) pre-emergence test / greenhouse active ingredient or expenditure-Wei-Echinochloa Digitaria Chenopodium Stellaria Combined active ingredient quantity maize zen gef. ber. ber. found ber. ber.

nation kg/ha (I) + (IIa) 0,25+0,2 0 0 70 44 80 76 85 75 90 79 0,5+0,2 0 0 80 68 90 88 85 80 100 94 (erfindungs-2 +0,1 0 0 100 100 100 100 gemäß) (I) + (III) 0,25+0,5 0 0 50 30 75 72 80 70 70 65 0,5+0,5 0 0 60 60 80 86 85 76 90 90 (erfindungs-0,25+1,0 0 0 60 30 80 72 90 85 80 79 gemäß) 0,5+1,0 0 0 100 100 100 100 100 (I) + (IV) 0,25 0,75 0 0 60 30 70 76 90 85 100 93 0,5+0,75 0 0 90 60 90 88 90 88 100 98 (erfindungs-2,0+1,0 0 0 100 100 100 100 100 gemäß) gef. = gefunden Schädigung ber. = nach der Formel S. 7 berechnete Schädigungnation kg / ha (I) + (IIa) 0.25 + 0.2 0 0 70 44 80 76 85 75 90 79 0.5 + 0.2 0 0 80 68 90 88 85 80 100 94 (invention-2 +0.1 0 0 100 100 100 100 according to) (I) + (III) 0.25 + 0.5 0 0 50 30 75 72 80 70 70 65 0.5 + 0.5 0 0 60 60 80 86 85 76 90 90 (invention-0.25 + 1.0 0 0 60 30 80 72 90 85 80 79 according to) 0.5 + 1.0 0 0 100 100 100 100 100 (I) + (IV) 0.25 0.75 0 0 60 30 70 76 90 85 100 93 0.5 + 0.75 0 0 90 60 90 88 90 88 100 98 (invention-2.0 + 1.0 0 0 100 100 100 100 100 according to) found. = damage found. = according to the formula P. 7 calculated damage

Claims

Herbicidal agent, characterized by a content of an active ingredient combination consisting of (1) 0-methyl-0- (2-nitro-4-methylphenyl) -isopropylamidothionophosphate of the formula and (2) 4-amino- or 4-isobutylideneamino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2-4-triazin-5-one of the formula in which R- stands for amino or isobutylideneamino, or 1- (2-benzthiazolyl) -1,3-dimethylurea of the formula or 2-chloro-4-ethylamino-6-iso'propylamino-1 3,5-triazine of the formula 2. Means according to claim 1, characterized in that in the active ingredient combinations the weight ratio of active ingredient (I) to active ingredient (II) or (III) or (IV) between lot0.05 and 1:10, preferably between 1: 0 , 05 and 1: 5.

3. Weed control methods, in particular for selective weed control in corn and wheat crops, characterized in that there is an active ingredient combination according to claim 1 or 2 can act on the weeds or their habitat.

4. Use of active ingredient combinations according to claim 1 or 2 for Control of weeds, in particular for selective weed control in maize and Wheat crops.

5. Process for the preparation of herbicidal agents, characterized in that that an active ingredient combination according to claim 1 or 2 with extenders and / or surfactants mixed.