DE2456310A1 - Means for selective weed control in turnips - Google Patents

Means for selective weed control in turnips

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DE2456310A1 DE19742456310 DE2456310A DE2456310A1 DE 2456310 A1 DE2456310 A1 DE 2456310A1 DE 19742456310 DE19742456310 DE 19742456310 DE 2456310 A DE2456310 A DE 2456310A DE 2456310 A1 DE2456310 A1 DE 2456310A1
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Description

Bayer AktiengesellschaftBayer Aktiengesellschaft

Zentralbereich Patente, Marken und LizenzenCentral area of patents, trademarks and licenses

g. /ρ-, 509 Leverkusen, BayerwerkG. / ρ-, 509 Leverkusen, Bayerwerk

Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in RübenPreparations for selective weed control in beets

Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue herbizide Wirkstoffkombination, die aus einem bekannten 3-Alkyl-1,2,4-triazin-5-on einerseits und aus einem bekannten Phenylchlorcarbonsäurederivat andererseits besteht, und eine besonders gute herbizide Wirksamkeit zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben aufweist.The present invention relates to a new herbicidal active ingredient combination, from a known 3-alkyl-1,2,4-triazin-5-one on the one hand and a known Phenylchlorcarbonsäurederivat on the other hand, and a particularly good herbicidal effectiveness for selective weed control in beets.

Es ist bereits bekanntgeworden, daß man 3-Alkyl-1,2,4-triazin-5-one,z* B. 3-Methyl-4-amino~6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, als selektive Herbizide in Rüben verwenden kann (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 2 224 161).It has already become known that 3-alkyl-1,2,4-triazin-5-ones, z * B. 3-methyl-4-amino ~ 6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one, as selective Can use herbicides in beets (see German Offenlegungsschrift 2 224 161).

Es ist weiterhin bekanntgeworden, daß man PhenyIchlorcarbonsäurederivate, z. B.-oc -Chlor-B-· (4-chlorphenyl)-propionsäuremethylester,als Herbizide verwenden kann (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 1 542 777).It has also become known that one phenylchlorocarboxylic acid derivatives, z. B.-oc -Chlor-B- · (4-chlorophenyl) propionic acid methyl ester, as Can use herbicides (see German Offenlegungsschrift 1 542 777).

Jedoch ist die selektive herbizide Wirkung zur Unkrautbekämpfung in Rüben der vorgenannten herbiziden Mittel bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht immer ganz befriedigend.However, the herbicidal selective effect is for weed control in beets, the abovementioned herbicidal compositions are not always entirely satisfactory at low application rates and concentrations.

Es wurde nun gefunden, daß die neue Wirkstoffkombination ausIt has now been found that the new combination of active ingredients

3-Methyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on der Formel 03-methyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one of the formula 0

(I)(I)

Le A 16 120 - 1 -Le A 16 120 - 1 -

6 0 9 8 2 3/10326 0 9 8 2 3/1032

undand

(2) «--Chlor-ß-(4-chlorphenyl)-propionsäure-methylester der Formel(2) «- Chlorine-ß- (4-chlorophenyl) -propionic acid methyl ester der formula

VcH2-C-COOGH3 (II)VcH 2 -C-COOGH 3 (II)

ClCl

eine besonders breite und selektive herbizide Wirksamkeit in Rübenkulturen auf we i st.a particularly broad and selective herbicidal effectiveness in beet crops on we i st.

Überraschenderweise ist die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt ein nicht vorhersehbarer echter Synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die Wirkstoffkombination stellt somit eine wertvolle Bereicherung der Rübenherbizide dar.Surprisingly, the effectiveness of the active ingredient combination according to the invention is significantly higher than the sum of the effects of the individual active ingredients. There is an unforeseeable, real synergistic effect and not just a complementary effect. The combination of active ingredients is a valuable addition to beet herbicides.

Die in der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination enthaltenen Wirkstoffe und deren Herstellung sind bereits bekannt (vgl. Deutsehe Offenlegungsschriften 1 542 777 und 2 224 161).The active ingredients contained in the active ingredient combination according to the invention and their preparation are already known (cf. German Offenlegungsschriften 1 542 777 and 2 224 161).

Der synergistische Effekt zeigt sich besonders stark bei bestimmten Kombinationsverhältnissen. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in der Wirkstoffkombination in relativ großen Bereichen schwanken. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff (I) 0,1 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,1 bis 6 Gewichtsteile Wirkstoff (II).The synergistic effect is particularly strong with certain Combination ratios. However, the weight ratios of the active ingredients in the active ingredient combination can be relatively large areas fluctuate. In general, there are 0.1 to 10 parts by weight per part by weight of active ingredient (I), preferably 0.1 to 6 parts by weight of active ingredient (II).

Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination zeigt eine sehr gute Wirkung gegen Unkräuter und Ungräser, ohne die Rüben zu schädigen. Sie kann daher zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rübenkulturen verwendet werden.The active ingredient combination according to the invention shows a very good action against weeds and grass weeds without damaging the beets. It can therefore be used for selective weed control in beet crops.

Als Unkräuter kommen insbesonere in Frage: Dikotyle, wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Kettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galin-Particularly suitable weeds are: dicots, such as mustard (Sinapis), cress (Lepidium), chain-leaved herb (Galium), chickweed (Stellaria), chamomile (Matricaria), French herb (Galin-

Le A 16 120 - 2 - Le A 16 120 - 2 -

609323/1032609323/1032

soga), Gänsefuß (Chenop odium), Brennessel (Urtica), Knöterich (Polygonum), Kreuzkraut (Senecio), Rauhaar-Amaranth (Amaranthus retroflexus); Monokotyle wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Wildhafer (Avena fatua), Fuchsschwanzgras (AIopecurus), Sorghum (Sorghum halepense).soga), goose foot (Chenop odium), nettle (Urtica), knotweed (Polygonum), ragwort (Senecio), wire-haired amaranth (Amaranthus retroflexus); Monocots such as timothy grass (phleum), bluegrass (Poa), fescue (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), ryegrass (Lolium), Trespe (Bromus), barn millet (Echinochloa), wild oats (Avena fatua), foxtail grass (AIopecurus), Sorghum (Sorghum halepense).

Besonders hervorzuheben ist die gute Wirkung gegen schwer bekämpfbare Ungräser, z. B. Flughafer (Avena fatua) und schwer bekämpfbare Unkräuter, z. B. Klettenlabkraut (Galium aparine). Von besonderem Vorteil ist es, daß solche üblicherweise schwer bekämpfbaren Ungräser und Unkräuter mit der erfindungsgemäßen Kombination gleichzeitig bekämpft werden können.Particularly noteworthy is the good effect against those that are difficult to fight Grass weeds, e.g. B. wild oats (Avena fatua) and difficult to control weeds, z. B. Burdock weed (Galium aparine). It is of particular advantage that such weeds and weeds, which are usually difficult to control, with the weeds according to the invention Combination can be combated at the same time.

Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombintation kann in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B-. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wieThe active ingredient combination according to the invention can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules. These are made in a known manner, e.g. B - . by mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents. In the case of the use of water as an extender, z. B. organic solvents can also be used as auxiliary solvents. The following liquid solvents are essentially: aromatics such as xylene, toluene, benzene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water; with liquefied gaseous extenders or carriers are meant liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, e.g. B. aerosol propellants, such as

Le A 16 120 - 3 - Le A 16 120 - 3 -

K ή 9 B ? 3 / 1 0 3 2K ή 9 B? 3/1 0 3 2

Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit, oder Diatomenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Dichlorodifluoromethane or trichlorofluoromethane; as solid carriers: natural rock flour, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite, or diatomaceous earth, and synthetic minerals such as fumed silica, alumina and silicates; as an emulsifier; non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, Polyoxyethylene fatty alcohol ether, e.g. alkylaryl polyglycol ether, Alkyl sulfonates, alkyl sulfates, and aryl sulfonates; as Dispersants: e.g. lignin, sulphite waste liquors and methyl cellulose.

Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination kann in den Formulierungen mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent. The active ingredient combination according to the invention can be present in the formulations with other known active ingredients. the Formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90 percent by weight.

Die Wirkstoffkombination kann als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verstäuben, Versprühen, Verspritzen, Gießen und Verstreuen.The active ingredient combination can as such, in the form of their Formulations or the application forms prepared from them, such as ready-to-use solutions, emulsions, suspensions, powders, Pastes and granules. It is used in the usual way, for. B. by dusting, atomizing, spraying, Watering and scattering.

Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination können in einem gewissen Bereich variiert werden. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 und 10 kg/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 10 kg/ha.The application rates of the active ingredient combination according to the invention can be varied within a certain range. In general, the application rates are between 0.1 and 10 kg / ha, preferably between 1 and 10 kg / ha.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination wird vorzugsweise nach dem Auflaufen der Pflanzen vorgenommen. Sie kann aber auch vor dem Auflaufen der Pflanzen durchgeführt werden.The application of the active ingredient combination according to the invention is preferably carried out after the emergence of the plants. However, it can also be carried out before the plants emerge.

Le A 16 120 - 4 -Le A 16 120 - 4 -

H Π q R 2 3 /H Π q R 2 3 /

2A563102A56310

Die gute herbizide Wirkung der Wifkstoffkombination geht ' aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, ■zeigt die Kombination eine sehr breite Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.The good herbicidal effect of the combination of active ingredients goes' from the examples below. While the individual active ingredients have weaknesses in their herbicidal effect, ■ the combination shows a very broad weed effect, the goes beyond a simple summation of effects.

Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzeln applizierten Wirkstoffe.In the case of herbicides, there is always a synergistic effect when the herbicidal action of the active ingredient combination is greater than that of the individually applied active ingredients.

Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann (vgl» Colby, S. R., "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations". Weeds 15, Seiten 20-22, 196?) wie folgt berechnet werden;The expected effect for a given combination of two herbicides can (cf. »Colby, S. R.," Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations ". Weeds 15, pp. 20-22, 196?) Is calculated as follows will;

Wenn X = $ Schädigung durch Herbizid A bei ρ kg/ha Aufwandmenge und Y = $ Schädigung durch Herbizid B bei ς kg/ha Aufwandmenge und E = die erwartete Schädigung der Herbizide A u. B. beiIf X = $ damage by herbicide A at ρ kg / ha application rate and Y = $ damage by herbicide B at an application rate of ς kg / ha and E = the expected damage to the herbicides A and B.

ρ und q kg/ha Aufwandmenge, dann ist E=X +Y- X * Y ρ and q kg / ha application rate, then E = X + Y- X * Y

100100

Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d,h. es liegt ein synergistischer Effekt vor.If the actual damage is greater than calculated, then the combination is superadditive in its effect, i.e. there is a synergistic effect.

Aus der Tabelle des Beispiels A geht eindeutig hervor, daß die gefundene herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkomtaination bei den Unkräutern größer ist als die berechnete, d.h. es liegt ein echter synergistischer Effekt vor.From the table of Example A it is clear that the herbicidal activity found of the comtaination of active ingredients according to the invention for the weeds is larger than the calculated one, i.e. there is a real synergistic effect before.

Le AIS 120 - 5 - Le AIS 120 - 5 -

6 09823/10326 09823/1032

Beispiel A
Post-emergence-Test Example A.
Post-emergence test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglycolätherSolvent: 5 parts by weight of acetone Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.For the production of an appropriate preparation of the active substance if 1 part by weight of active ingredient is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount is given Add emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 2000 1 Wasser/ha die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:Test plants which are 5-15 cm in height are sprayed with the preparation of the active compound in such a way that the amounts of active compound stated in the table are applied per unit area. The concentration of the spray liquor is chosen so that the amounts of active compound indicated in the table are applied in 2000 l of water / ha. After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in % damage in comparison to the development of the untreated control. It means:

0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung0 % = no effect (like untreated control) 100% = total destruction

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:Active ingredients, application rates and results are shown in the following table:

Le A 16 120 - 6 -Le A 16 120 - 6 -

0 9 8 2 3/10 3 20 9 8 2 3/10 3 2

TabelleTabel

post-emergence Test - Gewächshauspost-emergence test - greenhouse Rüben AvenaBeet Avena gef.*found * fatuafatua GaliumGalium aparineaparine Wirkstoff bzw.Active ingredient or Aufwandexpenditure ber.*ber. * gef.*found * ber.*ber. * WirkstoffkombiActive ingredient combination mengelot 3030th nationnation kg/hakg / ha 00 7070 2020th (D(D 0,70.7 00 8080 4040 (bekannt)(known) 1,41.4 00 3030th 8080 2,12.1 00 7070 00 (II)(II) 2,42.4 00 9595 00 3,23.2 00 .100.100 2020th (bekannt)(known) 4,04.0 00 100100 96,596.5 100100 3636 (D + (ID(D + (ID 0,7+4,00.7 + 4.0 00 100100 9191 100100 4040 1,4+3,21.4 + 3.2 00 8686 100100 8080 (erfindungsgemäß)2,1+2,4(according to the invention) 2.1 + 2.4

* gef. = gefundene Schädigung* found = damage found

* ber. a nach der Formel S. 5 berechnete Schädigung* Calculated damage based on the formula on page 5

Le A 16 120 - 7 - Le A 16 120 - 7 -

60 9823/10360 9823/103

Claims (5)

PatentansprücheClaims 1) Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus1) Means for selective weed control in beets, marked by a content of an active ingredient combination consisting of (1) 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on der Formel ·>(1) 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one der Formula ·> 0
Il
C0
Il
C. C^ "^N-NH2 C ^ "^ N-NH 2 undand (2) oC-Chlor-ß- (4-chlorphenyl) -propionsäure-methylester der Formel(2) oC-chloro-ß- (4-chlorophenyl) propionic acid methyl ester the formula 2) Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Wirkstoffkombination das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff (i) zu Wirkstoff (II) zwischen 1:0,1 und 1:10, vorzugsweise zwischen 1:0,1 und 1 :'6 liegt.2) Means according to claim 1, characterized in that the weight ratio of active ingredient in the active ingredient combination (i) to active ingredient (II) between 1: 0.1 and 1:10, preferably is between 1: 0.1 and 1: 6. 3) Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkraut in Rüben, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 oder 2 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt. 3) A method for the selective control of weeds in beets, characterized in that there is a combination of active ingredients according to claim 1 or 2 can act on the weeds or their habitat. 4) Verwendung einer Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 oder 2 zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben.4) Use of an active ingredient combination according to claim 1 or 2 for selective weed control in beets. 5) Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 oder 2 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.5) Process for the preparation of means for selective weed control in beets, characterized in that an active ingredient combination according to Claim 1 or 2 is mixed with extenders and / or surfactants mixed together. Le A 16 120 - 8 - Le A 16 120 - 8 - B09823/B09823 /
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