DE2413298A1 - Means for selective weed control in turnips - Google Patents
Means for selective weed control in turnipsInfo
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Description
Zentralbereich Patente, Marken und LizenzenCentral area of patents, trademarks and licenses
in ■in ■
Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in RübenPreparations for selective weed control in beets
Die vorliegende Erfindung betrifft neue herbizide Wirkstoffkombinationen, die aus einem bekannten 3-Alkyl-1,2,4-triazin-5-on einerseits und bekannten Carbonsäurederivaten andererseits bestehen, und eine besonders gute herbizide Wirkung zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben aufweisen.The present invention relates to new herbicidal active ingredient combinations, those from a known 3-alkyl-1,2,4-triazin-5-one on the one hand and known carboxylic acid derivatives on the other hand exist, and have a particularly good herbicidal effect for selective weed control in beets.
Es ist bereits bekannt geworden, daß man 3-Alkyl-1,2,4-triazin-5-one, z.B. 3-Methyl-4-'amino-6-phenyl-1 ^^-triazin-S-on, als selektive Herbizide in Rüben verwenden kann (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 2 224 161). Weiterhin ist bekannt, daß Carbaminsäureester, z.B. N-Phenyl-isopropyl-carbamat (vgl. Deutsche Patentschrift 833 274) oder Carbaminsäure-thiolester, z.B. Ν,Ν-Dipropyl-thiol-äthylcarbamat (vgl. Deutsche Auslegeschrift 1 031 571), N-Äthyl-N-cyclohexyl-thioläthylcarbamat (vgl. US-Patentschrift 3 175 897) oder H,N-Di-isopropyl-thiol-2,3-dichlor-(bzw. 2,3,3-trichlor)-allylcarbamate (vgl. US-Patentschriften 3 330 821 und 3 330 643) als selektive Herbizide angewandt werden können, ferner ist bekannt, daß halogenierte Monocarbonsäuren, z.B. Trichloressigsäure, als Herbizide verwendbar sind (vgl. Jap. Patent-Anmeldung 15838/66). Jedoch ist die selektive herbizide Wirkung zur Unkrautbekämpfung in Rüben aller hier genannten herbiziden Mittel bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht immer ganz befriedigend.It has already become known that 3-alkyl-1,2,4-triazin-5-ones, e.g. 3-methyl-4-'amino-6-phenyl-1 ^^ - triazin-S-one, can use as selective herbicides in beets (cf. German Offenlegungsschrift 2 224 161). It is also known that Carbamic acid esters, e.g. N-phenyl isopropyl carbamate (cf. German patent specification 833 274) or carbamic acid thiol ester, e.g. Ν, Ν-dipropyl thiol ethyl carbamate (see Deutsche Auslegeschrift 1 031 571), N-ethyl-N-cyclohexyl-thiolethyl carbamate (cf. US Pat. No. 3,175,897) or H, N-di-isopropyl-thiol-2,3-dichloro (or. 2,3,3-trichloro) allylcarbamate (see U.S. Patents 3,330,821 and 3,330,643) as selective herbicides can be applied, it is also known that halogenated monocarboxylic acids, e.g. trichloroacetic acid, can be used as herbicides (see Japanese patent application 15838/66). However, the selective herbicidal action for weed control in beets is all herbicidal mentioned here Medium at low application rates and concentrations not always entirely satisfactory.
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Es wurde gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen aus (1) 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on der Formel It has been found that the new active ingredient combinations of (1) 3-methyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one of the formula
/0N/ 0 N
N-NH9 N-NH 9
" ι"ι
N C
N GH3 NC
N GH 3
(2) einem Garbaminsäure(thiol)ester der Formel(2) a garbamic acid (thiol) ester of the formula
R1 ff
"NIi-G-Y-IU (II) R 1 ff
"NIi-GY-IU (II)
in welcherin which
R1 für Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Cycloalkyl,R 1 for alkyl with 1-4 carbon atoms, cycloalkyl,
Phenyl oder durch Halogen substituiertesPhenyl or substituted by halogen
Phenyl steht, Phenyl stands,
Rp für Wasserstoff und Alkyl mit 1-4 C-Atomen steht,Rp for hydrogen and alkyl with 1-4 carbon atoms stands,
R-z für Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 4 C-Atomen steht undR-z for alkyl, alkenyl or alkynyl with each up to 4 carbon atoms and
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht, oder einer Säure der FormelY represents oxygen or sulfur, or an acid of the formula
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R4-C -GOO-R7 (III)R 4 -C -GOO-R 7 (III)
in welcherin which
R. für Chlor, Methyl, Difluormethyl oder Äthyl steht,R. for chlorine, methyl, difluoromethyl or ethyl stands,
R,- und Rg . für Chlor oder Fluor stehen und R7 für Wasserstoff oder Natrium stehen,R, - and Rg. stand for chlorine or fluorine and R 7 stand for hydrogen or sodium,
eine besonders breite und selektive herbizide Wirksamkeit in Rübenkulturen aufweisen.have a particularly broad and selective herbicidal activity in beet crops.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeigen eine sehr gute Wirkung gegen Unkräuter und Ungräser, ohne die Rüben zu schädigen. Sie können daher zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rübenkulturen verwendet werden. Besonders heivorzuheben ist die gute Wirkung gegen schwer bekämpfbare Unkräuter, z.B. Klettenlabkraut (Galium aparine), und schwer bekämpfbare Ungräser, z.B. Flughafer (Avena fatua). Mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist es also im Gegensatz zu dem aus dem Stand der Technik bekannten Ν,Ν-Di-isopropylthiol-2,3-dichlor-ällylcarbonat möglich, Galium aparine und Avena fatua gleichzeitig bekämpfen zu können.The active ingredient combinations according to the invention show a very good action against weeds and grass weeds without closing the beets damage. They can therefore be used for selective weed control in beet crops. Especially to be emphasized is the good effect against hard-to-control weeds, e.g. burdock (Galium aparine), and hard-to-control weeds Weed grasses, e.g. wild oats (Avena fatua). With the active ingredient combinations according to the invention, it is in contrast to the Ν, Ν-di-isopropylthiol-2,3-dichloro-ällylcarbonat known from the prior art possible to fight Galium aparine and Avena fatua at the same time.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Rübenherbizide dar.The active ingredient combinations according to the invention thus represent a valuable enrichment for beet herbicides.
Die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen können in relativ großen Bereichen schwanken. Im. allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der For-The weight ratios of the active ingredients in the active ingredient combinations can fluctuate in relatively large areas. In general, 1 part by weight of active ingredient of the formula
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mel (I) 0,1 bis 10 Gewichtsteile Wirkstoff der Wirkstoffgruppe (II) bzw. (Ill), vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsteile.mel (I) 0.1 to 10 parts by weight of active ingredient of the active ingredient group (II) or (III), preferably 0.1 to 5 parts by weight.
Ganz besonders bevorzugt sind die Kombinationen aus:The combinations of:
1. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-1 ,2,4-triazin-5-on (A) und N-Phenyl-isopropyl-carbamat1. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one (A) and N-phenyl isopropyl carbamate
(B) im Verhältnis 1 t 1 bis 1:5,(B) in a ratio of 1 t 1 to 1: 5,
2. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-1 ,2,4-triazin-5-on (A) und Ή,N-Dipropyl-thioläthylcarbamat2. 3-methyl-4-amino-6-phenyl-1, 2,4-triazin-5-one (A) and Ή, N-dipropyl-thiolethyl carbamate
(C) im Verhältnis 1 f 0,5 bis 1:3,(C) in the ratio 1 f 0.5 to 1: 3,
3. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on (A) und N-Athy1-H-cyclohexyl-thioläthylcarbamat (D) im Verhältnis 1 i 0,3 bis 1:3,3. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one (A) and N-Ethy1-H-cyclohexyl-thiolethyl carbamate (D) in the ratio 1 i 0.3 to 1: 3,
4. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-1 ,2,4-triazin-5-on (A) und N,M-Di-isopropyl-thiol-2,3-dichlor (bzw. 2,3,3-trichlor)-ally1-carbamat (E) im Verhältnis 1 : 0,1 bis 1 : 2,4. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-1, 2,4-triazin-5-one (A) and N, M-di-isopropyl-thiol-2,3-dichloro (or 2,3,3-trichloro) ally1-carbamate (E) im Ratio 1: 0.1 to 1: 2,
5. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on (A) und Trichloressigsäure (F) im Verhältnis 1 : 1 bis 1 : 5.5. 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one (A) and trichloroacetic acid (F) in a ratio of 1: 1 to 1: 5.
Als Unkräuter kommen insbesondere in Frage: Dikotyle wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Ghenopodium), Brennessel (Urtica), Knöterich (Polygonum), Kreuzkraut (Senecio), Rauhhaar-Amaranth (Amaranthus retroflexus); Monokotyle wie LieschgrasParticularly suitable weeds are: dicots such as mustard (Sinapis), cress (Lepidium), burdock (Galium), chickweed (Stellaria), chamomile (Matricaria), French herb (Galinsoga), goose foot (Ghenopodium), nettle (Urtica), Knotweed (Polygonum), ragwort (Senecio), wire-haired amaranth (Amaranthus retroflexus); Monocots like timothy grass
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(Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Üchinochloa), Windhafer (Avena fatua), Fuchsschwanzgras (Alopecurus), Sorghum (Sorghum halepense).(Phleum), bluegrass (Poa), fescue (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Chicken millet (Üchinochloa), Wind oats (Avena fatua), Foxtail grass (Alopecurus), sorghum (Sorghum halepense).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Gyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dirnethylsulfoxid, sowie Wasser} mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit, oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisper-The active ingredient combinations according to the invention can be used in the Conventional formulations are converted, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules. These are produced in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active substances Agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants. In the case of using water as an extender For example, organic solvents can also be used as auxiliary solvents be used. The main liquid solvents that can be used are: aromatics, such as xylene, toluene, Benzene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, Chlorethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. petroleum fractions, Alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water} with liquefied gaseous extenders or carriers are liquids which are meant which at normal temperature and are gaseous under normal pressure, e.g., aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons, e.g., freon; as solid carriers: natural rock flour, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite, or Diatomaceous earth, and synthetic powdered rock, such as highly dispersed
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se Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: niohtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, ίolyoxyäthylen-Fettalkohol-Ätner, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Ä'ther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonatej als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Mpthylcellulose.se silica, alumina and silicates; as emulsifiers: nonionogenic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, ίolyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. alkylaryl-polyglycol ethers, alkylsulphonates, alkylsulphates and arylsulphonatesj as dispersants: e.g. Lignin, sulphite waste liquors and methylcellulose.
Die erfindun;sgemäßen Wirkstoffkombinationen können in den Formulierungen mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoffkombination, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.The active ingredient combinations according to the invention can be used in the Formulations with other known active ingredients are available. The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of the active ingredient combination, preferably between 0.5 and 90 percent by weight.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsform, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verstäuben, Versprühen, Verspritzen, Gießen und Verstreuen.The active ingredient combinations can be used as such, in the form of their formulations or the use form prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granulates. The application happens in the usual way, e.g. by dusting, atomizing, sprinkling, pouring and scattering.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 und 15 kg/ha, vorzugsweise zwischen 2 und 15 kg/ha.The application rates of the active compound combinations according to the invention can be varied within a certain range. In general, the application rates are between 1 and 15 kg / ha, preferably between 2 and 15 kg / ha.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wird vorzugsweise vor dem Auflaufen der Pflanzen vorgenommen, sie kann aber auch nach dem Auflaufen der Pflanzen durchgeführt werden. The active compound combinations according to the invention is preferably carried out before the emergence of the plants, but it can also be carried out after emergence of the plants.
Die gute herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen und ihre gute Verträglichkeit bei Hüben geht aus folgendem Beispiel hervor:The good herbicidal action of the active compound combinations according to the invention and their good compatibility with strokes can be seen from the following example:
Ie A 15 598 - 6 - Ie A 15 598 - 6 -
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Beispiel A
.Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5' Gewichtsteile Aceton Example A.
Pre-emergence test solvent: 5 parts by weight acetone
Emulgator: 1 Gewi cht steil AlkylarylpolyglycolatherEmulsifier: 1 weight steep alkylaryl polyglycol ethers
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. To produce an appropriate preparation of active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the stated amount Solvent, add the specified amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Uach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in $ Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:Seeds of the test plants are sown in normal soil and, after 24 hours, watered with the preparation of the active compound. Included the amount of water per unit area is expediently kept constant. The concentration of active ingredients in the preparation plays a role Doesn't matter, only the amount of active ingredient applied per unit area is decisive. The degree of damage increases after three weeks the plants are rated in $ damage in comparison with the development of the untreated control. It means:
0 $> = ünbehandelte Kontrolle 100 ^ = Totale Vernichtung0 $> = untreated control 100 ^ = total destruction
Wirkstoffe, Aufwandmengen und -Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervortActive ingredients, application rates and results are based on the following Table stands out
Le A 15 598 - 7 - Le A 15 598 - 7 -
509839/0970509839/0970
VJl
VJIVJl
VJI
Tabelle A pre-emergence-Test / Gewächshaus Table A pre-emergence test / greenhouse
Wirkstoffkombination Combination of active ingredients
Aufwand- Rüben Avena fatua Poa annua Galium menge aparineEffort- Turnips Avena fatua Poa annua Galium amount aparine
kg/hakg / ha
Stellaria mediaStellaria media
_ (A) + (B) 2,1+8_ (A) + (B) 2.1 + 8
Ο R + fiΟ R + fi
° (erfindungsgem.) '° (according to the invention) '
(A) + (C)
(erfg.)(A) + (C)
(req.)
o (A) + (D)
(erfg.)o (A) + (D)
(req.)
2,1+1,4
2,1+2,12.1 + 1.4
2.1 + 2.1
10
010
0
0
00
0
2,8+1,4 O2.8 + 1.4 O
2,1+2,1 O2.1 + 2.1 O
100 100100 100
90 10090 100
100 90100 90
100 100100 100
100 100100 100
100 100100 100
100 100100 100
80 10080 100
100 90100 90
(A) + (E)
(erfg.)(A) + (E)
(req.)
2,1+1,5 O2.1 + 1.5 O
2,8+1 O2.8 + 1 O
100 90100 90
100 100100 100
75 10075 100
(A) + (F)
(erfg.)(A) + (F)
(req.)
2,8+6
2,1+92.8 + 6
2.1 + 9
0
100
10
80 8080 80
100 100100 100
100 100100 100
(E)
(bekannt)(E)
(known)
1,51.5
9090
9090
vgl. Wirkstoffliste S. 9see list of active ingredients on p. 9
3030th
(A)(A)
Wirkstoff-ListeList of active ingredients
N C-OH*N C-OH *
(D(D
(B)(B)
3)2 3 ) 2
CH-0-00-EH-CH-0-00-EH-
(C)(C)
(E)(E)
HC=C-CH2-S-CO-N
AlAl HC = C-CH 2 -S-CO-N
AlAl
"bzw."respectively.
ClC=C-CH0-S-CO-NClC = C-CH 0 -S-CO-N
I II I
Cl ClCl Cl
Le A 1.5Le A 1.5
509839/0970509839/0970
Claims (5)
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