DE2133867A1 - N-aryl urea, process for their manufacture and their use as herbicides - Google Patents
N-aryl urea, process for their manufacture and their use as herbicidesInfo
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Description
N-Arylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herateilung und ihre Verwendung als Herbizide N-aryl ureas, process for their preparation and their use as herbicides
Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Ärylharnstoffe, die j herbizide Eigenschaften haben, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.The present invention relates to new N-arylureas which j Have herbicidal properties, as well as a method for their preparation.
Es ist bereits bekannt geworden, daß N-Aryl-N'-alkylharnstoffe als Herbizide verwendet werden können. Es ist weiterhin bekannt, daß der N-^-Trifluormethylmercapto-phenyl)-!!1 ,N'-dimethylharn= stoff als selektives Herbizid eingesetzt werden kann (vgl. Belgische Patentschrift 719 350).It is already known that N-aryl-N'-alkylureas can be used as herbicides. It is also known that the N - ^ - trifluoromethylmercapto-phenyl) - !! 1 , N'-dimethyl urine = substance can be used as a selective herbicide (cf. Belgian patent 719 350).
Es wurde gefunden, daß die neuen N-Arylharnstoffe der allgemeinen FormelIt has been found that the new N-arylureas of the general formula
1 (D 1 (D
in welcherin which
X1 und X2 für Difluorchlor-methylsulfinyl, ChlorX 1 and X 2 for difluorochloromethylsulfinyl, chlorine
oder Wasserstoff stehen, wobei X- oderor hydrogen, where X- or
X2 Difluorchlor-me-thylBulfinyl bedeutet, R1 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-AtomenX 2 denotes difluorochloro-methyl-sulfinyl, R 1 denotes hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms
oder Alkenyl mit 2 bis 4 C-Atomen steht und R2 für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkenylor alkenyl with 2 to 4 carbon atoms and R 2 for alkyl with 1 to 4 carbon atoms or alkenyl
mit 2 bis 4 C-Atomen steht, ·with 2 to 4 carbon atoms,
Le A 13 835 - 1 - :\ Le A 13 835 - 1 - : \
20.9884/1363 , :20.9884 / 1363,:
starke herbizide Eigenschaften aufweisen.have strong herbicidal properties.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die Harnstoffe der Formel (I) erhält, wenn man Harnstoffe der FormelIt has also been found that the ureas of the formula (I) are obtained when ureas of the formula
■ R■ R
Y1-//"A-NHCOlC 1 (II) V / PY 1 - // "A-NHCOlC 1 (II) V / P
- Y2 2 . .-- Y 2 2 . .-
in welcher ■'■'■■ in which ■ '■' ■■
Y1 und Y2 für Difluorchlor-methylmercapto, Chlor oder Wasserstoff stehen, wobei Y- oder Y2 Difluorchlor-methylmercapto bedeutet ' undY 1 and Y 2 represent difluorochloromethyl mercapto, chlorine or hydrogen, where Y or Y 2 denotes difluorochloromethyl mercapto and
R^ und R2 die oben angegebene Bedeutung habenr R ^ and R 2 as defined above have r
mit einem sauerstoffabgebenden Oxidationsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdunnungsmittels, umsetzt.with an oxygen-releasing oxidizing agent, if necessary in the presence of a diluent.
Es ist ausgesprochen überraschend, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine höhere herbizide Aktivität bei gleichzeitiger Selektivität gegenüber landwirtschaftlichen Kulturpflanzen aufweisen als die vorbekannten Trifluormethylmercapto-phenylharnstoffe. -It is extremely surprising that the invention Active ingredients a higher herbicidal activity at the same time Have selectivity towards agricultural crops than the previously known trifluoromethylmercapto-phenylureas. -
Der Reaktionsverlauf läßt sich bei Verwendung von U-(3-Chlor-4-difluorchlormethylmercapto-phenyl)-N·' ,N'-dimethylharnstoff W und Wasserstoffperoxid durch nachfolgendes Formelschema wiedergeben:When using U- (3-chloro-4-difluorochloromethylmercapto-phenyl) -N ', N'-dimethylurea W and hydrogen peroxide, the course of the reaction can be represented by the following equation:
Als weitere Beispiele für die zu verwendenden Harnstoffe der Formel (II) seien genannt:As further examples of the ureas to be used the Formula (II) are mentioned:
Le, A 13 835 - 2 - Le, A 13 835 - 2 -
2098 84/136 32098 84/136 3
■-...- . 213386?■ -...-. 213386?
H-{3-Difluorchlormethylmercäptophenyl)-H*!liif~diinethylharnstoff, II-(4-Difluorchlormethylmercaptöphenyl)-]i* ,ii'-diiaethylharnstof f und Έ-(3-Chlor-4-difluorehlormethylmereaptophenyl)-N1-n-butyl= harnstoff; diese Harnstoffe sind bekannt (vgl. Belgische Patentschrift 757 221).H- {3-difluorochloromethylmercaptophenyl) -H * ! L ii f ~ diinethylurea, II- (4-difluorochloromethylmercaptophenyl) -] i *, ii'-diiaethylurea and Έ- (3-chloro-4-difluoromethylmereaptophenyl) -N 1 - n-butyl = urea; these ureas are known (cf. Belgian patent 757 221).
Als sauerstoffabgebende Oxidationsmittel kommen insbesondere Wasserstoffperoxid, Chromsäure und Kaliumpermanganat in Präge.In particular, hydrogen peroxide, chromic acid and potassium permanganate are used as oxygen-releasing oxidizing agents.
Als Verdünnungsmittel können Lösungsmittel verwendet werden, die gegenüber Oxidationsmitteln stabil sind,- z. B. Ketone, wie Aceton, oder Carbonsäuren, wie Essigsäure.Solvents can be used as diluents, which are stable to oxidizing agents, - z. B. ketones such as acetone, or carboxylic acids such as acetic acid.
Die Heaktionstemperaturen können je nach Oxidationsmittel in einem größeren Bereich variiert werden, im allgemeinen arbeitet man bei 0° - 120°C, vorzugsweise bei 50 - 1000CiThe Heaktionstemperaturen may vary depending on the oxidizing agent in a substantial range, are generally carried out at 0 ° - preferably 120 ° C, at 50-100 0 C
Die erfindungsgemäßen "Wirkstoffe weisen starke herbizide Eigenschaften auf. Sie können daher zur Vernichtung von Unkräutern Verwendung finden.The “active ingredients according to the invention have strong herbicidal properties Properties on. They can therefore be used to destroy weeds.
Als Unkräuter im weitesten Sinne gelten Pflanzen, die in Kulturen oder an anderen Stellen aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Total- oder selektive Stoffe wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.As weeds in the broadest sense are plants that are in cultures or grow up in other places where they are undesirable are. Whether the active ingredients according to the invention act as total or selective substances depends essentially on the one used Amount from.
Die erfindungsgemäßen Stoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle, wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Ghenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Baumwolle (Gossypium), Rüben (Beta), Möhren (Daueus), Bohnen (Phaseolus)', Kartoffeln (Solanum), Kaffee (Coffea);The substances according to the invention can, for. B. in the following Plants used: dicots, such as mustard (Sinapis), cress (Lepidium), burdock (Galium), chickweed (Stellaria), chamomile (Matricaria), French herb (Galinsoga), Goose foot (Ghenopodium), nettle (Urtica), ragwort (Senecio), Cotton (Gossypium), beets (Beta), carrots (Daueus), Beans (Phaseolus) ', potatoes (Solanum), coffee (Coffea);
Le A 13 835 - 3■ - Le A 13 835 - 3 ■ -
20 9 884/136 320 9 884/136 3
Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Bispengras (Poa), Schwingel (Festuea), Eleusine (Eleusine), Fennich j(Setaria), Eaygras (Lolium), Trespe (Bromus) , Hühnerhirse (Eehinochloa), Mais {Zea), Reis (Oryza), Hafer (Avena), Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum.), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saceharum),Monocotyledons, such as timothy grass (Phleum), bispengrass (Poa), Fescue (Festuea), Eleusine (Eleusine), Fennich j (Setaria), Eaygrass (Lolium), bromus (bromus), barnyard millet (Eehinochloa), Maize (Zea), rice (Oryza), oats (Avena), barley (Hordeum), Wheat (Triticum.), Millet (Panicum), sugar cane (Saceharum),
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich besonders gut zur selektiven Unkraut "bekämpf ung in Baumwolle, Getreide und Hais.The active ingredients according to the invention are particularly suitable for selective weed control in cotton, grain and shark.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, "Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frages Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl= sulfoxid, sowie Wasser; als, feste Trägerstoffe; natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden,. Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, mrie hochdisperse Kieselsäure und Silikate? als Emulgiermittels niehtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthy= len-Fettalkohol-ither, 3, B„ Alkylarylpolyglykoläther, Alkyl= sulfonate und Arylsulfonatej als Dispergiermittel; z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.The active ingredients according to the invention can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules. These are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents and / or solids Carriers, optionally with the use of surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants.If water is used as an extender, organic solvents can also be used as auxiliary solvents Benzene, chlorinated aromatics such as chlorobenzenes, paraffins such as petroleum fractions, alcohols such as methanol and butanol, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water; as solid carriers; natural stone powders such as kaolins, clays, talc and Chalk and synthetic rock flour, mrie hochdisper se silica and silicates? non-ionogenic and anionic emulsifiers as emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ither, 3, B “alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates” as dispersants; z. B. lignin, sulphite waste liquors and methyl cellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.The active compounds according to the invention can be used in the formulations present in a mixture with other known active ingredients.
Le A 13 835 - 4 - Le A 13 835 - 4 -
209884/1363209884/1363
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90 percent by weight.
Die Wirkstoffe können als s.olche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise durch Versprühen, Vernebeln, Gießen, Verstäuben oder Verstreuen.The active ingredients can as such, in the form of their formulations or the application forms prepared therefrom, such as ready-to-use Solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granulates can be used. The application happens in the usual Way by spraying, misting, pouring, dusting or scattering.
Die Wirkstoffe können nach dem pre-emergence-Verfahren angewendet werden, mit besonders gutem Erfolg aber nach dem post-emergence-Verfahren.The active ingredients can be applied according to the pre-emergence method with particularly good success, but according to the post-emergence procedure.
Insbesondere ist die Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit je nach Anwendungszweck und Anwendungsart verschieden. Im allgemeinen werden zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoff pro ha ausgebracht, vorzugsweise zwischen 0,2 und 5 kg/ha.In particular, the amount of active ingredient per unit area is depending on Purpose and type of application different. In general between 0.1 and 10 kg of active ingredient are applied per hectare, preferably between 0.2 and 5 kg / ha.
Le A 15 835 - 5 -Le A 15 835 - 5 -
209884/1363209884/1363
Post-emergence-TestPost-emergence test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator :.1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykolätherSolvent: 5 parts by weight of acetone Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzuberextung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Mixed to produce a suitable active ingredient extension 1 part by weight of active ingredient with the specified amount Solvent, add the specified amount of emulsifier and then dilute the concentrate to the desired level with water Concentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Je nach Konzentration der Spritzbrühe liegt die Was a er auf wandmenge zwischen 1G00 und 2000 l/ha- Hach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:Test plants, which have a height of 5-15 cm so that the indicated in the table Amounts of active ingredient per unit area are applied. The amount of water used depends on the concentration of the spray liquid between 1G00 and 2000 l / ha- Hach three weeks will be the The degree of damage to the plants is determined using the indicators 0-5, which have the following meaning:
0 keine Wirkung0 no effect
1 einzelne leichte Verbrennungsflecken1 single light burn marks
2 deutliche Blattschäden2 distinct leaf damage
3 einzelne Blätter und Stengelteile z.T. P . abgestorben3 individual leaves and stem parts partly P. dead
4 Pflanze teilweise vernichtet4 plant partially destroyed
5 Pflanze total abgestorben5 plant totally dead
Wirkstoffe* Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor»Active ingredients * application rates and results are based on the following Table out »
Le A 13 855 - 6 - Le A 13 855 - 6 -
209884/1363209884/1363
T. a b e 1 1 e
Post-emergence-Test T. abe 1 1 e
Post-emergence test
Wirkstoff Wirkstoff- Echino- Oheno- Sina- Stella- Urtica Baum- WeizenActive ingredient active ingredient- Echino- Oheno- Sina- Stella- Urtica tree- wheat
aufwand chloa podium pis . ria wolleeffort chloa podium pis. ria wool
'. . kg/ha'. . kg / ha ■_■ _ ..'... '.
V-NH-C-UT(CH,). X3-/ ■> ' V-NH-C-UT (CH,). X 3 - / ■>'
Gl (bekannt)Gl (known)
Of2Ol-SO-/' V-NH-C-N(CH5)Of 2 Ol-SO- / 'V-NH-CN (CH 5 )
ClCl
.fe-A.,.13. §15.fe-A.,. 13. §15
GO GO OOGO GO OO
Beispiel 1 , Example 1 ,
9 g lT-(3-Ghlor-4-difluorch.lormeth.ylmercaptophenyl)-li· ,N'-dimethylharnstoff werden in 100 ml Eisessig gelöst und auf 9O0C erhitzt. Bei dieser Temperatur tropft man 12 ml 30 Wasserstoffperoxid ein. Man erhitzt kurz auf 1000C, läßt erkalten und trägt die Reaktionslös-ung auf Eis aus. Hierbei scheidet sich ein Öl a"b, das nach kurzer Zeit kristallisiert. Man erhält 6 g IT-(3-Chlor-4-difluorchlormethylsulfinyl)-Nl ,H' dimethylharnstoff vom Schmelzpunkt 93°C.9 g LT (3-Ghlor-4-difluorch.lormeth.ylmercaptophenyl) -li ·, N'-dimethylurea are dissolved in 100 ml of glacial acetic acid and heated to 9O 0 C. At this temperature, 12 ml of hydrogen peroxide are added dropwise. The mixture is heated briefly to 100 ° C., allowed to cool and the reaction solution is discharged onto ice. An oil a "b separates out and crystallizes after a short time. 6 g of IT- (3-chloro-4-difluorochloromethylsulfinyl) -N l , H 'dimethylurea with a melting point of 93 ° C. are obtained.
CF2ClSO-^A-NHCON(CH, )CF 2 ClSO- ^ A-NHCON (CH,)
In analoger Weise zu der in Beispiel 1 angegebenen Vorschrift erhält man den N-(4-Difluorchlormethylsulfinyl)-Nf,N'-dimethylharnstoff vom Schmelzpunkt 126°C.In a manner analogous to the procedure given in Example 1, N- (4-difluorochloromethylsulfinyl) -N f , N'-dimethylurea with a melting point of 126 ° C. is obtained.
Le A 13 855 - 8 - Le A 13 855 - 8 -
209884/1363209884/1363
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Legal Events
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| OHN | Withdrawal |