DE3637341A1 - Herbizide gemische und ihre verwendung zur behandlung von kulturen - Google Patents

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue herbizide Gemische sowie deren Verwendung zur Behandlung von Kulturpflanzen, insbesondere Getreide.

Es sind verschiedene herbizide Pyridinverbindungen bekannt (und besonders Derivate von Pyridinoxyalkansäuren) insbesondere Fluroxypyr und dessen Derivate der Formel in der:
- R¹ und R² jeweils ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe (d. h. C_1-4 Alkylgruppe) bedeuten,
- X¹ ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, ist,
- X² ein Halogenatom, vorzugsweise ein Fluoratom, ist,
- R³ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist und
- R⁴ ein Wasserstoffatom oder ein Metall oder Ammoniumkation ist, das für die Landwirtschaft zulässig ist, oder eine Alkylgruppe, vorzugsweise mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen.

Genauer ist der Fluroxypyr-ester bekannt, der eine Verbindung der Formel (I) ist, in der R¹, R² und R³ Wasserstoffatome sind, X¹ Cl, X² F und R⁴ ein 1-Methylheptylrest ist. Es handelt sich folglich um das Produkt der Formel (III)

Diese Verbindung wurde auch manchmal in Form der Säure, Salze und anderer Ester beschrieben und ist auch unter der Bezeichnung Dowco 433 bekannt.

Die Pyridin-Herbizide der Formel (I) sind von Interesse, besonders aufgrund ihrer Aktivität gegenüber verschiedenen dicotylen Unkräutern bei niedrigen Dosen und in verhältnismäßig fortgeschrittenen Stadien der Entwicklung dieser Unkräuter. Das Wirkunsspektrum dieser Verbindungen ist jedoch nicht besonders groß, und für ihre praktische Anwendung ist es günstig, Mittel zu finden, um dieses Spektrum zu vergrößern.

Es sind auch schon verschiedene Gemische dieser Produkte mit unterschiedlichen Herbiziden, wie Isoproturon (EP-PS 67 713), Bromoxynyl (EP-PS 67 712) oder Benazolin (EP-PS 1 01 168) vorgeschlagen worden. Es konnte ein gewisser Synergismus der Bestandteile dieser binären Gemische gezeigt werden.

Es wurde unter anderem auch vorgeschlagen, Dowco 433 mit Herbiziden vom Diphenylethertyp, insbesondere Methyldiclofop (Weed Research 24, S. 185-190, 1983), zu verwenden. Aber obwohl in dieser Druckschrift angegeben ist, daß die miteinander vermischten Produkte vollständig verträglich sind, erweisen sich die angegebenen Ergebnisse als mäßig und nicht befriedigend.

Gegenüber Gräsern wir die Aktivität von Methyldiclofop durch Zusatz von Dowco 433 nur wenig verändert und manchmal (sogar) verringert; gegenüber Dicotyledonen und insbesondere gegenüber kletterndem Labkraut (Klette) tritt insgesamt Antagonismus zwischen Dowco 433 und Methyldiclofop auf, d. h. die herbizide Wirkung von Dowco 433 ist insgesamt besser als die des Gemisches.

Im Hinblick auf diesen Stand der Technik würde man offensichtlich davon abgehalten zu versuchen, Fluroxypyr (oder Dowco 433) zusammen mit anderen Herbiziden aus der Gruppe der Diphenylether zu untersuchen.

Es wurde jetzt gefunden, und das ist Gegenstand der vorliegenden Erfindung, daß man überraschenderweise eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit erhält bei gemeinsamer Verwendung der Produkte der Formel (I) und vorzugsweise der Formel (III) mit Derivaten der Phenoxybenzoesäure der Formel in der:
- X³ Cl oder CF₃ ist,
- R⁵ -O-CH₃ oder -ONa oder oder -NH-SO₂-R⁶ ist,
- Z -N= oder -CH=, vorzugsweise -CH= ist,
- R⁷ und R⁸ die gleiche Bedeutung habe wie sie jeweils für R³ und R⁴ im Zusammenhang mit Formel (I) angegeben ist, und R⁶ eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise eine Methylgruppe, bedeutet, wobei in der Formel (II) R⁴ vorzugsweise eine Ethylgruppe ist. Vorzugsweise verwendet man Bifenox, bei dem X³ ein Chloratom, Z -CH= und R⁵ -O-CH₃ ist.

Es ist zu bemerken, daß die Formel von Bifenox besonders ähnlich ist derjenigen von Methyldiclofop, so daß man hätte annehmen sollen, daß die gemeinsame Verwendung von Produkten der Formel (I) mit Bifenox besonders vermieden werden sollte.

Die Erfindung betrifft daher herbizide Mittel, die besonders vorgesehen sind zur Verwendung gegen Unkräuter nach dem Auflaufen und insbesondere gegen dicotyle Unkräuter und die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens eine Verbindung der Formel (I), vorzugsweise den Fluroxypyr-ester oder Dowco 433 der Formel (III), enthalten und mindestens eine Verbindung der Formel (II), vorzugsweise Bifenox.

Um günstige Ergebnisse zu erhalten, werden die Verbindungen der Formeln (I) und (II) im allgemeinen in Gewichtsverhältnissen (I)/(II) von 0,02 bis 2, vorzugsweise 0,08 bis 0,5, verwendet.

Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturen, insbesondere Getreidekulturen (besonders Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), das darin besteht, daß nach dem Auflaufen (oder nach dem Aufgehen entsprechend einem synonymen Ausdruck) der Kultur und/oder der wild wachsenden Pflanzen eine wirksame Menge der erfindungsgemäßen Mittel aufgebracht wird. Die angewandten Dosen der Verbindungen der Formeln (I) und (II), die nach der Erfindung angewandt werden, können in weiten Grenzen variieren, je nach der Art der zu bekämpfenden wild wachsenden Pflanzen und dem Grad des üblichen Befalls der Kulturen mit diesen wild wachsenden Pflanzen.

Das Aufbringen nach dem Auflaufen besteht darin, daß die Mittel auf der Basis der Wirkstoffe der Formeln (I) und (II) auf die Vegetation und besonders auf die Unkräuter aufgebracht werden, um diese auszurotten, wenn sie grün sind (grüne Blätter besitzen).

Im allgemeinen werden die erfindungsgemäßen Mittel in solchen Mengen aufgebracht, daß die Verbindung der Formel (I) oder (III) in einer Dosis von 0,05 bis 1 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 0,4 kg/ha, aufgebracht wird, während die Verbindung der Formel (II) in einer Dosis im allgemeinen von 0,2 bis 5 kg/ha, vorzugsweise 0,5 bis 1 kg/ha, aufgebracht wird.

Für die praktische Anwendung werden die Wirkstoffe der erfindungsgemäßen Gemische selten allein verwendet. Häufiger sind die Verbindungen Teil von komplizierteren Mitteln. Diese Mittel, die als herbizide Mittel angewandt werden können, enthalten als Wirkstoffe jede der Verbindungen der Formeln (I) und (II) zusammen mit festen oder flüssigen Trägern, die für die Landwirtschaft geeignet sind und/oder grenzflächenaktiven Mitteln, die ebenfalls für die Landwirtschaft geeignet sind. Insbesondere geeignet sind inerte und übliche Träger und übliche grenzflächenaktive Mittel. Die noch komplexeren (herbiziden) Mittel fallen auch unter die Erfindung.

Die erfindungsgemäßen Mittel können auch beliebige andere Bestandteile enthalten, wie beispielsweise Schutzkolloide, Adhäsive, Verdickungsmittel, thixotrope Mittel, Penetrationsmittel, Stabilisatoren, Trennmittel (sequestrants) usw., sowie andere bekannte Wirkstoffe mit pestiziden (besonders insektiziden, fungiziden oder herbiziden) Eigenschaften oder mit das Pflanzenwachstum regulierenden Eigenschaften. Ganz allgemein können die erfindungsgemäß angewandten Verbindungen zusammen verarbeitet werden mit allen festen oder flüssigen Additiven, die nach dem Stand der Technik zu Formulierung von herbiziden Mitteln verwendet werden.

Als Herbizid-Wirkstoffe, die mit den erfindungsgemäßen Mitteln zusammen verwendet (bzw. formuliert) werden können, sind besonders zu nennen Isoproturon und Ioxynil, die im allgemeinen in solchen Mengen vorhanden sind, daß man 0,1 bis 5 kg/ha, vorzugsweise 0,2 bis 4 kg/ha, aufbringt, wobei das Verhältnis 3. Wirkstoff zu (I)+(II), d. h. das Gewichtsverhältnis des dritten Herbizid-Wirkstoffs zu der Summe der Wirkstoffe der Formeln (I) und (II) allgemein 0 bis 3, vorzugsweise 0,1 bis 2, beträgt.

Als andere Wirkstoffe, die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sein können, können noch genannt werden Chlortoluron, Metabenzthiazuron, Metoxuron, Imazamethabenz, Isopropylflamprop, Ethylbenzoylprop, Methylflufenprop.

Allgemein enthalten die erfindungsgemäßen Mittel üblicherweise etwa 0,05 bis 95 (Gew.-)% eines oder mehrerer Wirkstoffe der Formeln (I) und (II), etwa 1 bis 95% eines oder mehrerer fester oder flüssiger Träger und gegebenenfalls etwa 0,1 bis 50% eines oder mehrerer grenzflächenaktiver Mittel.

Der Ausdruck "Träger" in der vorliegenden Beschreibung bezeichnet einen organischen oder anorganischen, natürlich oder synthetischen Stoff, mit dem die Wirkstoffe vermischt werden, um ihr Aufbringen auf die Pflanze, die Samen oder den Boden zu erleichtern. Der Träger ist folglich im allgemeinen inert, und er sollte in der Landwirtschaft zulässig insbesondere mit den behandelten Pflanzen verträglich sein. Der Träger kann fest sein (Tone, natürliche oder synthetische Silicate, Kieselsäure, Harze, Wachse, feste Düngemittel usw.) oder flüssig (Wasser; Alkohole, besonders Butanol; Ester, besonders Methylglykolacetat, Ketone, besonders Cyclohexanon und Isophoron; Erdölfraktionen; aromatische Kohlenwasserstoffe, besonders Xylole; oder paraffinische Kohlenwasserstoffe; chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, besonders Trichlorethan; oder chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe, besonders Chlorbenzol; wasserlösliche Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methyl-pyrrolidon; verflüssigte Gase usw.).

Das grenzflächenaktive Mittel kann ein ionisches oder nichtionisches Emulgier-, Dispergier- oder Netzmittel oder ein Gemisch derartiger grenzflächenaktiver Mittel sein. Zum Beispiel können erwähnt werden Polyacrylate, Lignolsulfonate, Phenolsulfonate oder Naphtalinsulfonate, Polykondensate von Ethylenoxid und Fettalkoholen, Fettsäuren oder Fettaminen, substituierte Phenole (besonders Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulfobernsteinsäureestern, Taurinderivate (besonders Alkyltaurate), Phosphorsäureester von Polyoxyethylenalkoholen oder -phenolen, Ester von Fettsäuren und Polyolen, die Sulfate, Sulfonate und Phosphate der genannten Verbindungen. Das Vorhandensein mindestens eines grenzflächenaktiven Mittels ist im allgemeinen notwendig.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in ziemlich verschiedenen festen oder flüssigen Formen vorliegen, aber flüssige Mittel sind bevorzugt.

Als Formen für feste Mittel können genannt werden netzbare Pulver und Stäubemittel (mit einem Wirkstoffgehalt, d. h. einem Gehalt an Verbindungen der Formeln (I) und (II) bis zu 80%), Granulate, besonders solche, die erhalten werden durch Extrusion, durch Verpressen, durch Imprägnieren eines granulatförmigen Trägers, durch Granulation eines Pulvers (der Gehalt an Verbindung der Formel (I) in dem Granulat liegt in den letztgenannten Fällen bei 0,5 bis 80%).

Als flüssige Mittel oder solche, die zur Herstellung von flüssigen Mitteln bei der Anwendung geeignet sind, sind zu erwähnen Lösungen, besonders emulgierbare Konzentrate, Emulsions- und Suspensionskonzentrate.

Die emulgierbaren oder löslichen Konzentrate enthalen ebenfalls günstigerweise 5 bis 80% Wirkstoffe. Die fertigen Emulsionen oder Lösungen als solche enthalten, 0,001 bis 20% Wirkstoffe. Neben dem Lösungsmittel können die emulgierbaren Konzentrate, wenn es erforderlich ist, 2 bis 50% geeignete Zusätze, wie Stabilisatoren, grenzflächenaktive Mittel, Penetrationsmittel, korrosionshemmende Mittel, Farbstoffe und Adhäsive, enthalten.

Ausgehend von diesen Konzentrationen kann man durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Konzentration erhalten, die besonders geeignet sind zum Aufbringen auf die Pflanzen.

Beispielhaft wird die Zusammensetzung einiger emulgierbarer Konzentrate angegeben:

Beispiel 1

- Wirkstoff100 g

- Alkylphenolpolyethylenoxid100 g

- Ethylenglykolmethylether400 g

- aromatische Erdölfraktion Fp 160-185°C400 g

Beispiel 2

Bei einer anderen Zubereitung eines emulgierbaren Konzentrats verwendet man:
- Wirkstoff 50 g - epoxidiertes Pflanzenöl 25 g - Gemisch aus Alkylarylsulfonat und Polyglykol- und Fettalkohol-ether100 g - Dimethylformamid250 g - Xylol575 g

Die konzentrierten Suspensionen, die durch Versprühen aufgebracht werden können, werden hergestellt in einer Weise, daß ein fließfähiges, stabiles, nichtabsetzendes Produkt (fein zerteilt) erhalten wird, und sie erhalten im allgemeinen 10 bis 75% Wirkstoffe, 0,5 bis 30% grenzflächenaktive Mittel, 0,1 bis 10% thixotrope Mittel, 0 bis 30% geeignete Additive, wie Antischaummittel, Korrosionshemmstoffe, Stabilisatoren, Penetrationsmittel und Adhäsive, und, als Träger, Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff wenig löslich oder nicht löslich ist; bestimmte feste organische Wirkstoffe oder ihre anorganischen Salze können in dem Träger gelöst sein, um zur Verhinderung der Sedimentation beizutragen, oder als Frostschutzmittel für Wasser.

Im folgenden wird beispielhaft ein Suspensionskonzentrat angegeben:

Beispiel 3

- Wirkstoff500   g

- polyethoxyliertes Tristyrylphenolphosphat 50   g

- polyethoxyliertes Alkylphenol 50   g

- Natriumpolycarboxylat 20   g

- Ethylenglykol 50   g

- Organopolysiloxanöl (Antischaummittel)  1   g

- Polysaccharid  1,5 g

- Wasser316,5 g

Die wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen, die durch Verdünnen eines Suspensions- oder Dispersionskonzentrats nach der Erfindung mit Hilfe von Wasser erhalten worden sind, fallen in den allgemeinen Rahmen der erfindungsgemäß geeigneten Mittel. Die Emulsionen können vom Wasser in Öl oder vom Öl in Wasser-Typ sein und sie können eine mayonnaiseartige Konsistenz besitzen.

Alle diese wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen oder Spritzbrühen können auf Kulturen aufgebracht werden, um diese von Unkraut zu befreien durch alle üblichen Mittel, hauptsächlich durch Zerstäuben bzw. Versprühen in Dosen, die im allgemeinen in der Größenordnung von 100 bis 1200 Liter Spritzbrühe pro Hektar liegen.

Die folgenden Beispiele, die nicht einschränkend sind, erläutern die speziellen Mittel mit den Wirkstoffen der Formel (I) und (II) sowie ihre herbizide Anwendung.

Beispiele 4 bis 11

Man stellt eine erste Spritzbrühe her (Beispiele 4, 6, 8, 10), die zum Aufbringen geeignet ist durch Zugabe zu 10 Litern Wasser von
- einmal 15 ml eines emulgierbaren Konzentrats, enthaltend 200 g/l Ester der Formel (III) (Dowco 433) und
- andererseits 31,25 ml eines wäßrigen Suspensionskonzentrats enthaltend 480 g/l Bifenox.

Das auf Parzellen von 30 m² aufgebrachte Gemisch entspricht einer Aufwandmenge von 500 l/ha Spritzbrühe, enthaltend ein Gemisch von Dowco 433 und Bifenox, wobei die Wirkstoffe selbst in einem Verhältnis (einer Menge) von 150 g/ha Dowco 433 und 750 g/ha Bifenox aufgebracht werden.

Es wurde parallel eine zweite Spritzbrühe (Beispiele 5, 7, 9 und 11) mit der doppelten Konzentration wie oben angegeben hergestellt, entsprechend einer Aufwandmenge Dowco 433 und Bifenox von 300 g/ha bzw. 1500 g/ha.

Die Spritzbrühen wurden nach dem Auflaufen auf Getreide-Kulturen aufgebracht und die herbizide Wirkung auf die Kulturen und auf die Unkräuter in Beziehung auf nicht behandelte Vergleichsparzellen beobachtet. Eine Wirksamkeit von 100% entspricht einer Schädigung von 100%. Eine Wirksamkeit von 0% entspricht einem Zustand der Vegetation auf der behandelten Parzelle, der gleich ist demjenigen auf der nicht-behandelten Parzelle.

Eine Wirksamkeit von 0%, bezogen auf die Kultur, entspricht somit einer vollständigen Selektivität.

Es wurden auch die Ergebnisse auf den Parzellen beobachtet, die behandelt worden waren mit einer entsprechenden Dosis Bifenox allein (Beispiele 4, 4b bis 11b).

Man erhielt die folgenden Ergebnisse:

Beispiele 12 bis 15

Nach den Auflaufen wurde eine Herbizidbehandlung auf 30 m² Parzellen von Weichweizen und Wintergerste, die sich in dem Entwicklungsstadium des beginnenden Wachstums befanden (2 Parzellen für Weizen, 2 Parzellen für Gerste für jeden Versuch) durchgeführt. Die Hauptunkräuter, von denen die Parzellen befallen waren, waren Alopecurus und Avena fatua als Gräser und Galium aparine, Veronica hed. und Viole tricolor als Dicotyledonen. Die Herbizidbehandlungen wurden mit Hilfe ternärer Gemische durchgeführt, die besonders geeignet waren zur Behandlung der grasartigen und dicotylen Unkräuter. Genauer wurden die Parzellen mit Hilfe von 500 l/ha Spitzbrühe behandelt, die erhalten worden war durch Vermischen von Wasser mit einer bestimmten Menge von
- einem wäßrigen Suspensionskonzentrat von 480 g/l Bifenox,
- einem wäßrigen Suspensionskonzentrat von 500 g/l Isoproturon,
- einem Konzentrat von Dowco 433 in Form des Produktes der Formel (III).
Dieses Konzentrat lag entweder in Form einer wäßrigen Suspension von 250 g/l oder in Form eines emulgierbaren Konzentrats von 200 g/l vor. In jedem Falle sind die mit den beiden Zubereitungsarten erhaltenen Ergebnisse praktisch identisch, so daß die Ergebnisse unten im einzelnen nur für die Behandlung mit einem emulgierbaren Konzentrat angegeben sind.

Die genaue Menge jedes dieser Konzentrate ist so bestimmt worden, um die unten angegebene Wirkstoffdosis zu erhalten.

Die gegenüber den Unkräutern erhaltene Wirksamkeit und die Phytotoxizität gegenüber den Kulturpflanzen wurde wie oben angegeben als Prozentsatz auf einer 0 bis 100% Skala gemessen.

Die Wirksamkeit und Phytotoxizität wurden 40 Tage nach der Herbizidbehandlung gemessen. Um jedoch bei Gräsern deutliche Ergebnisse zu erhalten, wurd die Wirksamkeit speziell zum Zeitpunkt der Ährenbildung gemessen.

Man erhielt die folgenden Ergebnisse:

Beispiele 16 bis 18

Es wurden Behandlungen entsprechend den Beispielen 12 bis 15 durchgeführt, aber auf Parzellen, die von Unkräutern befallen waren, die besonders schwer zu entfernen sind, insbesondere Lolium multiflorum. Dabei wurden höhere Dosen der Herbizide angewandt.

Man erhielt die unten angegebenen Ergebnisse:

Beispiele 19 bis 22

Es wurden Herbizidbehandlungen ähnlich denen der Beispiele 12 bis 15 durchgeführt, wobei die behandelten Getreideparzellen jedoch vor allem von dicotylen Unkräutern befallen waren und ternäre herbizide Gemische auf Basis von Dowco 433 (Produkt der Formel (III)), Bifenox und Ioxynil angewandt wurden, wobei dieses in Form einer wäßrigen Lösung des Natriumsalzes mit einer Konzentration von 400 g/l (berechnet auf das freie Produkt) verwendet wurde. Ioxynil ist 4-Hydroxy-3,5-diiod-1-cyanobenzol.

Die erhaltenen Ergebnisse sind unten angegeben.

Es wurden ähnliche Versuche unter Verwendung von Dowco 433 in Form eines wäßrigen Suspensionskonzentrats anstelle des emulgierbaren Konzentrats durchgeführt, wobei sehr ähnliche Ergebnisse erhalten wurden, die unten nicht mehr ausdrücklich angegeben sind.

In der obigen Beschreibung entsprechen die lateinischen Namen der Unkräuter den folgenden englischen und deutschen Namen:

Die in den Beispielen 4 bis 22 angegebenen Ergebnisse zeigen, daß im Gegensatz zu dem, was nach dem Stand der Technik zu erwarten gewesen wäre, die erfindungsgemäßen Mittel und das Verfahren, bei dem sie angewandt werden, zu besonders guten Herbiziden führt und kein Antagonismus auftritt. Diese Mittel zeigen unter anderem ein breites Wirkungsspektrum.

Claims (11)

1. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Pyridinderivat der Formel in der - R¹ und R² (jeweils) ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe (d. h. eine C_1-4 Alkylgruppe) bedeuten,
- X¹ ein Halogenatom, vorzugsweise das Chloratom, ist,
- X² ein Halogenatom, vorzugsweise das Fluoratom, ist,
- R³ ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe ist,
- R⁴ ein Wasserstoffatom oder ein für die Landwirtschaft annehmbares Metallkation oder Ammoniumion oder ein Alkylrest, vorzugsweise mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, ist,
und ein Phenoxybenzoesäurederivat der Formel in der - X³ = Cl oder CF₃ ist,
- R⁵ = -O-CH₃ oder -ONa oder oder -NH-SO₂-R⁶ ist,
- Z = -N= oder -CH=, vorzugsweise -CH= ist,
- R⁷ und R⁸ die gleiche Bedeutung haben wie sie für R³ und R⁴ für Formel (I) angegeben ist, und R⁶ eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise die Methylgruppe, bedeutet.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Produkt der Formel (I) die folgende Formel besitzt: wobei R⁴ die gleiche Bedeutung hat wie in Anspruch 1 angegeben und vorzugsweise die 1-Methylheptylgruppe ist und das das Produkt der Formel (II) Bifenox ist.

3. Mittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es unter anderem Isoproturon und/oder Ioxynil enthält.

4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel (I) und (II) in Gewichtsverhältnissen (I)/(II) zwischen 0,02 und 2, vorzugsweise zwischen 0,08 und 0,5, vorhanden sind.

5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer wäßrigen Suspension vorliegt.

6. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es 10 bis 75 Gew.-% Wirkstoffe der Formel (I) und (II) zusammen mit einem Träger enthält.

7. Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,5 bis 30% grenzflächenaktives Mittel enthält.

8. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man nach dem Auflaufen eine wirksame Menge eines Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis 7 aufbringt.

9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Getreidekultur, vorzugsweise eine Kultur von Weizen, Gerste, Roggen oder Hafer, behandelt.

10. Verfahren nach einem der Ansprüche 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Kultur behandelt, die befallen ist von Unkräutern, umfassend eines oder mehrere der Unkräuter, ausgewählt aus kletterndem Labkraut (Klette), Vogelmiere, Ehrenpreis und Stiefmütterchen.

11. Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) in einer Dosis zwischen 0,05 und 1 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,1 und 0,4 kg/ha, aufgebracht wird, und die Verbindung der Formel (II) in einer Dosis zwischen 0,2 und 5 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,5 und 1 kg/ha, aufgebracht wird.