DE1642273C3

DE1642273C3 - Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben

Info

Publication number: DE1642273C3
Application number: DE1642273A
Authority: DE
Inventors: Ludwig Dr. Eue; Helmuth Dr. Hack; Werner Dr. 5090 Leverkusen Schaefer
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1967-09-21
Filing date: 1967-09-21
Publication date: 1974-10-03
Also published as: GB1168029A; SE340913B; CH498562A; DE1642273B2; AT282253B; DK118167B; BE721179A; ES358375A1; FI44308B; FR1597542A; FI44308C; DE1642273A1; NL6813511A

Description

Il C-NH-C-NH-CH₃
N

und (2)' S-Cyclobexyl-S.ö-triraetJiylen-uracil der Formel

im Gewichtsverhältnis 1.5:1 bis 9:1.

Die Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus dem bekannten herbiziden 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil und einem bekannten herbiziden speziellen Harnstoff bestehen und eine besonders hohe selektive herbizide Wirkung in Rüben aufweisen.

Es ist bereits bekanntgeworden, daß man den 1 - Methyl - 3 - (2 - benzothiazolyl) - harnstoff (bekannt unter der Bezeichnung »Benzthiazuron«) als Herbizid, z. B. in Rüben, verwenden kann (vgl. USA.-Patentschrift 2 756 135 und belgische Patentschrift 647 740). Weiterhin ist bereits bekanntgeworden, daß man das 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil (bekannt unter der Bezeichnung »Lenacil«) als Herbizid verwenden kann (vgl. USA.-Patentschrift 3 235 360). Sowohl das Uracil als auch der Harnstoff haben als selektive Herbizide in Rüben den Nachteil, daß sie bei der Viellahl der in Rüben auftretenden Unkräuter diese nicht alle hinreichend vernichten. Die nicht bekämpfbaren Unkräuter breiten sich dann, da sie ohne weitere Unkrautkonkurrenz wachsen, ungewöhnlich schnell aus und machen den anfänglichen Erfolg einer Herbizidbehandlung zunichte.

Es wurde gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen, bestehend aus l-Methyl-3-(2-benzothiazolyl)-harnstoff der Formel

C —NH-C-NH-CH, (1)

im Gewicbtsvernältms 1,5:1 bis 9:1 eine besonders breite und selektive, herbizide Wirkung in Rüben aufweisen. Gegenstand der Erfindung sind somit Mittel,

,₅ die derartige Wirkstoffkombinationen enthalten.

überraschenderweise ist die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoflkombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Dieser synergistische Effekt ist auf bestimmte Konzentrationsverhältnisse beschränkt.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen sind vorbekannten Wirkstoffen zur Unkrautbekämpfung in Rüben überlegen. Die Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Unkrautbekämpfungsmittel in Rüben dar.

Das Gewichtsverhältnis der Wirkstoffe in der Wirkstoffkombinationen kann in bestimmten Bereichen schwanken. Im allgemeinen enthält die Wirkstoffkombination zwischen 60 und 90, vorzugsweise zwischen 75 und 85 Gewichtsprozent des 1-Mcthyl-3 - (2 - benzothiazolyl) - harnstoffe. Das Gewichtsverhältnis von l-Methyl-3-(2-benzothiazolyI)-harnstoffzu dem 3-Cyclohexyl-5,6-trimethyienuracil liegt also zwischen etwa 1,5:1 und 9:1, vorzugsweise zwischen 3:1 und 5: 1.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeigen eine sehr gute Wirkung gegen Unkräuter, ohne

_4n die Rüben zu schädigen.

Unter Unkräuter im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die üblicherweise als Verunreinigung in Rüben, z. B. Futterrüben und Zuckerrüben, auftreten.

Als Unkräuter, die durch die erfindungsgemäß zu verwendenden Kombinationen vernichtet werden und in Rüben oft vorkommen, seien beispielsweise genannt: Dicotyledoneae, wie Vogelknöterich (Polygonum aviculare), Floh-Knöterich (Polygonum persicaria), Taubnessel (Lamium spec), Vogelmiere (Stellaria media). Weißer Gänsefuß (Chenopoduum album) und Efeu-Ehrenpreis (Veronica hederifolia) und Monocotyledoneae, wie einjähriges Rispengras (Poa annua). Ackcrfuchsschwanz (Alepocurus myosorvides).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblicher Fomulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlor-

benzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanot, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Diroethylsulfoxyd, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsraeble, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyätbylen - Fettsäure - Ester, Polyoxyätbylen - Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther; Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel, z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Metylcellulose.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Herbiziden und Fungiziden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstofifkombination, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.

Die Wirksf^ffkombirmtionen können in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen. Emulsionen, Suspensionen. Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Sprühen, Spritzen. Gießen. Stäuben, Streuen.

Die Anwendung der Wirkstoffkombinationen kann nach dem Auflaufen der Pflanzen durchgeführt werden, wird aber vorzugsweise vor dem Auflaufen der Pflanzen vorgenommen.

Die Aufwandmengen der Wirkstoffkombinationen können in einem gewis-.en Bc -sich variiert werden. Sie hängen ab von der Zusammensetzung der Wirkstoffkombinationen und den Unkräutern in den Rüben. Im allgemeinen liegen die Anfwandmengen zwischen I und 6 kg/ha, vorzugsweise zwischen 2 und 5 kg ha.

Die gute herbizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine sehr breite Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.

Ein synergistischer Effekt liegt bei selektiven Herbiziden beispielsweise dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination auf die Unkräuter gleich groß oder größer ist als die herbizide Wirkung des wirksameren Einzelwirkstoffes auf die Unkräuter, zumal wenn gleichzeitig die herbizide Wirksamkeit der Wirkstoffkombination auf die Kulturpflanze geringer ist als die herbizide Wirksamkeit derjenigen Einzelkomponente auf die Kulturpflanze, die von der Kulturpflanze am besten vertragen wird. In diesen Fällen wird also die Selektivität und damit der pestizide Index eindeutig erhöht. Zu erwarten ist bei Wirkstoffkorobinationen ohne synergistischen Effekt lediglich eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums und ein im S biologischen Sinne additiver Effekt bei jeder einzelnen Pflanze, nicht aber eine Verminderung der wirksamen Dosis, die über das an Hand des Mischungsverhältnisses m erwartende Ausmaß hinausgeht, sowie keine wesentliche Erhöhung der Selektivität.

ίο Aus der Tabelle des Beispiels A gebt eindeutig hervor, daß die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination stets mindestens so hoch wie die herbizide Wirkung des wirksameren Einzelwirkstoffes liegt, während gleichzeitig die Rüben weniger geschädigt werden oder gefährdet sind.

Beispiel A

Vorauflauf-Test· Freiland/Spritzpulver.

Inertes Trägermaterial: 0.25Gewichtsteile Kaolin und Kieselsäure (3:1),

Schutzkolloid: 0,02 Gewichtsteile Ligninsulfat,
Dispergierhilfsmittel: 0,15 Gewichtsteile Oxyarylsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung wurde 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Formulierhilfsmitteln vermischt und das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.

Kurz nach dem Aussäen der Testpflanzen im Freiland wurden die einzelnen Parzellen mit einer solchen Menge der Wirkstoffzubereitung begossen, wie für eine gleichmäßige Benetzung der Bodenfläche erforderlich war. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt dabei keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit.

Nach 5 Wochen wurde der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:

0 keine Wirkung,

1 leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung,

2 deutlische Schaden oder WachstumshePimung,

3 schwere Schaden und nur mange!>">d-j Entwicklung oder nur 50% aufgelaufen,

4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25Vo aufgelaufen,

5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen,

Wirkstoff, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle I hervor:

45

Tabelle I

Wirkstoff

ί Ο CH₃

\ 11

C —NH-C —NH

v\ /

N
(bekannt)

Auf wand menge in kg/ha	Rüben	I.iimium sp.	Poly- gonuni aviculare	PoIy- gCMHim per- sicaria	Stellana media	Cheno- podiutn album
6 5 4	I 0 0	3 2—3 2	2—3 2 1—2	5 4—5 4	5 5 4	5 4-5 4

Veronica

hederi-

4—5
4

642 273

Fortsetzung

Wirkstoff

Aufwand-

menge in kg/ha Rüben

L&mium
sp.

PoIy-

gonum

aviciilare

Poly-

gonum

per-

sicarm

Stcllaris

Cbenopodium album

Veronica

bedcri-

(bekannt)

Mischung aus L und Z
Gewichtsverhältnis 3:1
(erfindungsgemäß)

Mischung aus 1. und 2.
Gewichtsverhältnis 5:1
(erfindungsgemäß)

2 1 0

0—1

0
0

0—1
0
0

4—5 4

4—5
4

4—5 4

4—5

3—4

4—5
4

2—3 2

5·

4—5
4

4—5

4—5

4—5 4

4—5 4

4- 5 4

1-2 0

4—5

4 3-4

4—5 4

Beispiel B

In Tabelle II sind die Werte der erfindungsgemiißen Mischung aus Benzthiazuron' + Lenacil den Werten der aus der USA.-Patentschrift 3 235 360 (Beispiel 32) und der französischen Patentschrift 1487 137 bekannten Mischungen Lenacil + Endothal sowie Benzthiazuron + IPC gegenübergestellt. Die Prüfung der verschiedenen Gemische zeigt eine klare Überlegenheit der erfindungsgemäßen Mischung gegenüber den vorbekannten Gemischen. Insbesondere ist die Verträglichkeit der vorbekannten Gemische, vor allem in den höheren Aufwandmengen, schlechter als beim erfindungsgemäßen Mittel.

Versuchsbeschreibung (Vorauflauf-Test):

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton, Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther. Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Wirkstoff

Benzthiazuron + Lenacil
(5:1)

Endothal + Lenacil (4:1)

45

Samen der Testpfianzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, weiche die folgende Bedeutung haben:

0 keine Wirkung,
1 leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung.

2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung.

3 schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50% aufgelaufen,

4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25% aufgelaufen,

5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen,

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle II hervor:

Chenopodium

4 -5 3—4

4-5 4 3 1 0

	Tabelle II	Ruhen	Gcilinsoga			_„
I
Wirksliiff-		4	5	Uriica	Stcllarta	Mriiiicarui
nufwand	1-2	5
in kg ha	0		5	5	5
20	0	5	J	5	5
15	0	4	5	5	5
10	4—5	4-5	5	5	5
5	3	4	5	5	5
2,5	1	4	5	5	5
20	1	4	5	4	5
15	0	3	5	4	5
10			5	4	5
5	5	4	4
2,5

Fortsetzung

Wirkstoff	Wirkstoff- aufwand in kg/ha	Rüben	Galinsoga	Urtica	Stellaria	Malrica ria	Cheho- podium
Benzthiazuron + IPC (4:1)	20	1	3	4	5	5	4—5
	15	1	2	4	4	5	4
	10	0	2	3	4	4	4
	5	0	1	1	2	2	3
	2,5	0	I	0	2	0	2

Beispiel C VersuchsdurchPührung

In Plastikschalen 40 χ 40 cm und 5 cm hoch wurden in Komposterde Rübensamenknäuel in Reihen 1 cm tief ausgelegt und mit Komposterde abgedeckt. In der Komposterde waren die angegebenen Unkraut- »o samen als natürliche Verseuchung enthalten. Das Aufbringen der verschiedenen Präparate erfolgte durch eine Aufschwemmung in Wasser, das dann auf die Erdschalen gegossen wurde. Für die einzelnen Präparate bzw. Präparatmischungen wurden für jede as Konzentrationsstufe drei Schalen als Wiederholungen behandelt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde die Auswertung durch Bestimmung der prozentualen Schädigung bzw. Vernichtung vorgenommen. Die Ergebnisse zeigt Tabelle III.

Es wurden sowohl die Einzelwirkstoffe als auch die Kombinationen in fünf abgestuften Konzentrationen geprüft. Da durch läßt sich für die Kombinationen in mehreren Konzentfationsstufen der synergistische Effekt darlegen. Da die herbizide Potenz von Lenacil etwa fünfmal höher ist als von Benzthiazuron, konnten nicht die gleichen Konzentrationen gewählt werden. Die Konzentrationen stehen für annähernd die gleiche herbizide Wirksamkeit im Verhältnis 5:1. Im gleichen Verhältnis liegen die Wirkstoffe Benzthiazuron und Lenacil auch in der Kombination vor, deren Konzentrationsstufen sich aus dem arithmetischen Mittel der Konzentrationsstufen der Einzelkomponenten errechnen. Folglich ist die höchste Konzentrationsstufe für die Mischung aus Benzthiazuron und Lenacil (10 + 2): 2 = 6. Dadurch ist es möglich, die Mittel nach der Methode von Sun und Johnson (Journal of Economic Entomology 1960, S. 887 bis 892) zu vergleichen. Bei Stellaria betrügt beispielsweise danach da Verhältnis des tatsächlichen zum theoretischen Giftindex der erfindungsgemäßen Mischung für 60% Abtötung 2,24:1.

Bei Matricaria beträgt dasselbe Verhältnis für 80% Abtötung 2,4:1. Diese Werte zeigen einen hohen Grad an Synergismus für die erfmdungsgemäße Mischung, da bereits Werte über 1,1:1 einen Synergismus belegen.

Tabelle IH gibt ferner die Ergebnisse wieder, die mit der aus der USA.-Patentschrift 3 235 360 (Beispiel 35 B) bekannten Mischung »Lenacil + Diuron« erzielt wurden, und zeigt die Überlegenheit des erfindungsgemäßen Mittels, auch hinsichtlich der synergistischen Wirkung.

Tabelle III

	Benzthiazuron	.-■"-.'	Wirkstoflauf-	Rüben	Stellaria	Matricaria	Lolium
Wirkstoff		wand in kg/ha		' (Abtötur	g m %)
	10	10	90	96	96
	8	4	90	96	90
	6	0	80	80	80
	*5)**	0	60	—-	—
Lenacil	4	0	40	60	«0 "'
	2	0	20	20	20
	2	10	90	100	96
	1,6	4	90	100	90
	1,2	4	80	90	90
Benzthiazuron (83,33%) + Lenacfl	'0,8	0	60	80	60
(16,7%) (5:1)	0,4	0	20	40	20
	6	10	90	100	90
	4,8	0	96	96	90
	3,6	0	90	Ϊ0Θ	m
2,4	0	70		•60
' U	0		;-?;^?ν8ο 'Hl

*) Interpolierter Wert.

Fortsetzung

Wirkstoff	Diuron	Wirksloffiuif- wand in kg/ha	Rüben	S
	2	80
	1,6	60
	1,2	60
	0,8	40
Lenacil + Diuron (9:1)	0,4	0
	2	40
	1,6	60
	1,2	20
	0,8	0
0,4	0

Ilaria Mutricaria

(Abiölung in %)

96
90
80
20
0

96
90
40
20
0

100

96
96
90
60
20

Lolium

Claims

Patentanspruch;

I. Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstofflcombination, bestehend aus (I) l-Methyl-3-(2-benzothiazoIyl)-barnstofTder Formel

und S-Cyclobexyl-S.ö-trunethylen-uracil der Formel O