DE1642216B2

DE1642216B2 - Herbizid

Info

Publication number: DE1642216B2
Application number: DE19671642216
Authority: DE
Inventors: Adolf Dr. 6704 Mutterstadt Fischer; Karl-Heinz Dr. 6710 Frankenthal Koenig; Franz Dr. 6700 Ludwigshafen Reicheneder
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1967-01-10
Filing date: 1967-01-10
Publication date: 1974-08-08
Also published as: IL29259A; AT277657B; GB1203511A; DE1642216C3; DK139653C; BE709065A; FR1558512A; DK139653B; CS172296B2; CH498561A; DE1642216A1; ES348823A1

Description

NH-CO—OR' Vor* als auch im NaehauflanfverfahFen, % B. in Mais, Getreide, Reis und Roben, als Unkrautbekämpfungsmittel zu verwenden. Bei der Anwendung sind diese Fyridazonderivate stark von den klimatischen Bedingungen während und nach der Ausbringung abhangig. Zum Beispiel läßt starke Trockenheit die herbizide Wirkung dieser Pyridazonderivate bis auf ein Minimum abfallen.

Es wurde nun gefunden, daß ein Herbizid, enthaltend eine Mischung aus

a) einer Verbindung der Formel

in der R einen 3-MetbylphenyIrest, einen TetrahydrodicycÜopejatadjenylrest oder den Bicycto-[3,3,QJ-octyIjrest und R' einen Methylrest oder Bntin-(l}-yl-(3)-Rest bedeutet und b) einem Pyridazionderivat der Formel

20

in der X Chlor oder Brom und R die Aminogruppe oder die Gruppe NH-CHOH-CCI₃ bedeutet.

2. Herbizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend l-Phenyl-^amino-S-chlorpyridazon-o und 3-(3'-MethylphenyIcarbamoyloxy)-phenyl-O-methylcarbamat.

Es ist bekannt, Pyridazonderivate, z.B. 1-Phenyl-4-amino-5-chior-pyrida;ion-6 (deutsche Patentschrift 105 232, belgische Patentschrift 657 536), sowohl im

N-COO-

NH-CO—OR'

in der R einen 3-MetbyIphenyIrest, einen Teirahydrodicyclopentadienylrest oder den Bicyclo-[3,3,0]-octylrest und R' einen Methylrest oder den Butin-(l)-yl-(3)-Rest bedeutet und b) einem Pyridazonderivat der Formel

35 in der X Chlor oder Brom und R die Aminogruppe oder die Gruppe NH-CHOH-CCI₃ bedeutet, eine ausgezeichnete herbizide Wirkung hat. Diese Wirkung zeigt sich insbesondere unter trokkenen Witterungsbedingungen.

Das Gewichtsverhältnis der Verbindungen a) und b) in der Mischung kann sehr verschieden sein. Bevorzugt wird das Gewichtsverhältnis a:b wie 10: I bis I : 10, insbesondere 1:1.
Die Herstellung der Verbindungen vom Typ

N —C—(

/ _o NH-C-OR'

O kann z.B. nach dem allgemeinen Reaktionsschema erfolgen:

R- N=C=O +

NH-C —OR'

Il ο

indifferentes Lösungsmittel 80 bis 16O⁰C

NH-C—OR'

Die erfifldungsgernBßen Mittel zur Beeinflussung les Pflanzenwacnstums können als Lösungen, Emul-Jonen, Suspensionen oder Stftubemittel angewendet den. Die Anwendungsfonnen richten sich ganz b den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem

Jl eine feine Verteilung der wirksamen Substanz bwäbrleisten.

Zur Herstellung von direkt versprübbaren Lösungen ■kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis rohem Siedepunkt, wie Kerosen oder Dieselöl, ferner |toblenteeröle sowie üle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, ä%ie Tetrabydronapbthalin und alkylierte Naphthaline ^:' in Betracht

WäQrige Anwendungsforroen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Nt₁Z- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Die Ausbringung kann auch als Granulat erfolgen.

Ein Zusatz von Insektiziden, Fungiziden, Bakteriziden und anderen Herbiziden ist ebenso möglich wie die Mischung mit Düngemitteln.

Stäubemittel kennen durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem Trägcrstoff hergestellt werc.cn.

Die folgenden Beispiele zeigen d^;e Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel.

Beispiel 1

Im Freiland wurden im Frühjahr bei normaler Rübenaussaat 2-m²-Parzellen mit folgenden Wirkstoffen behandelt:

35

1 - Pheny 1-4-am in o-5-chlor-pyridazon-(6) (I)

3-(3'-Methylphenylcarbamoyloxi)-phenyl-
O-methylcarbamat (II)

l-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6)( I)

...3 kg ha
...3 kg ha

....2 + 1 kg ha jylxyJpbeÄyneijylro (Hi) die beste Gesamtwirkung in besug auf spektrale Erfassung, der einzelnen Unkräuter und Ungraser und die Tseste Nachwirkung im Boden batted

Pflanzen	Rüben	Kon trolle	I	Il	JII
Weißer Gänsefuß	84	82	80	86
Kamille	126	49	20	8
Vogelraiere	64	29	26	2
Ackersenf	138	39	18	0
Saatwucberblume	43	21	8	2
(Chrysanthemum	21	15	11	3
segetum)
Amarant
Einj. Gräser	62	I!	58	6
Vogelknöterich	129	35	106	15
(Polygonum	32	16	21	4
aviculare)

In der Parzelle, die mit 3-(3'-Methylphenylcarbamoyloxy)-pbenyl-O-methylcarbamat (II) behandelt wurde, waren besonders viele Unkräuter und Ungräser nach anfanglich recht guter Wirkung bereits wieder nachgewachsen. Nach dieser Zeit wurden keine Schädigungen an den Rüben in den einzelnen Parzellen festgestellt.

Beispiel 2

Im Freiland wurden im Frühjahr mit Zuckerrüben bestellte Ackerflächen mit den folgenden Wirkstoffen behandelt:

1 - Phenyl-4-(a-hydroxyihlhl

40

. 3 kg/ha
. 3 kg/ha

45

3-(3'-Methylphenylcarbamoyloxi)-phenyl-
O-methylcarbamat (II)

Stadien der Pflanzen zur Zeit der Spritzung

Unkräuter 2. bis 6. Blatt

Ungräser 1. bis 3. Blatt

Rüben 2. bis 4. Blatt

6 bis 8 Tage nach dieser Behandlung zeigte 3-(3'-Mcthylphenylcarbamoyloxi)-phenyl-methylcarbamat (I I). besonders nach erfolgter Sonneneinstrahlung, den schnellsten Wirkungseintritt, gefolgt von der Mischung l-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) + 3-(3'-MethylphenylcarbamoyloxyJ-phenyl-O-melhylcarbarnat (III), das nach dieser Zeit etwas schwächer wirkte. Die geringste Wirkung zeigte l-Phenyl-'i-amino-5-chlor-pyridazon-(6) (I). 5 Wochen danach wurden die Unkräuter und Ungräser ausgezählt, und es ergab sich hierbei, daß die Mischung l-Phcnyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) + 3-(3'-Methylphcnylcarb-(III).... 2 + 1 kg/ha

amino-5-chlor-pyridazon-(6)

3-(3'-Methylphenylcarbamoyloxy)-phenyl-
O-methylcarbamat
Mischung aus

1 - Phenyl-4-(«-hydroxy-

^^r,/i',/i-trichloräthyl)-

amino-5-chlor-pyrid-

azon(6) +

3-(3'Methylphenyl-

carbamoyloxy)-phenyl-

O-methylcarbamat

Die Wirkstoffe wurden in Form einer wäßrigen Dispersion mit einer Wassermenge von 600 1 Wasser/ ha auf die Pflanzen gespritzt.

Stadium der Pflanzen zur Zeit der Spritzung

Unkräuter 2. bis 6. Blatt

Ungräser 1. bis 3. Blatt

Rüben 2. bis 4. Blatt

6 bis 8 Tage nach dieser Behandlung zeigte der Wirkstoff II, besonders nach erfolgter Sonneneinstrahlung, den schnellsten Wirkungseintritt, gefolgt von der Mischung III, die zu dieser Zeit etwas schwächer wirkte als II. Die geringste Wirkung zeigte zu dieser Zeit der Wirkstoff I. 5 Wochen danach wurden die Zuckerrüben, Unkräuter und Ungräser ausgezählt,

I 642

und es ergab sich, daß die Mischung IH die beste Gesanwlrkiwg te bezug auf spektrale Erfassung der verschiedenen Unkräuter und ijngrliser und die beste Nachwirkung im Boden zeigte.

Beispiel 4

Im Freiland wurden im Frf-hjahr verunkrautete mit Rüben bewachsene 2 ro* große Parzellen mit folgenden Wirkstoffen bebandelt:

	Anzahl	I	Wirkstof]	III
	der Pflanzen
	aufden	84		85
	verschie	85		12
	denen	37		4
	Flächen	34	Il	3
	Kontrolle (un be	26		4
	handelt)	i:>	81	3
Zuckerrüben	83	31	19	7
Weißer Gänsefuß	131	21	25	5
Kamille	70	44	17	20
Vogelmiere	110		9
Ackersenf	51	8
Saatwucherblume	18	48
Amarant	58	18
Vogelknöterich	34	95
Einjährige Gräser	115

15

Beispiel 3

im Freiland wurden im Frühjahr verunkrautete, mit Rüben bewachsene 2 m² große Parzellen mit folgenden Wirkstoffen behandelt:

I 1 - Phenyl - 4 - («- hydroxy - fijji - trichloräthyl)-amino-5-brompiyridazon-6, Anwendungsmenge: 2 kg/ha,

II 3 - (3' - methyl - phenyl - carbamoyloxy) - phenyl-O-methyl-carbamat, Anwendungsmenge. 2 kg ha,

III Wirkstoff I 1 kg/ha + Wirkstoff II 1 kg ha, Anwendungsmenge: 1 + 1 kg/ha.

Die Wirkstoffe wurden in Form wäßriger Dispersionen mit 600 1 Wasser je Hektar gespritzt. Das Versuchsergebnis nach 3 Wochen ist aus der folgenden Tabe'Ie zu entnehmen.

45

Weißer Gänsefuß

Kamille

Vogelmiere

Ackersenf

Amarant

Einjährige Gräser

Zahl der Pflanzen in Parzellen	1	Wirkstoff Il
Kon trolle (unbc- handclt)	58	6X
64	12	9
78	12	20
54		10
63	15	9
75	7	24
25	12	73
78

Mi

61 6

10 0 5 6

10

Stadien der Pflanzen zum Eeitpunkl der Behandlung

Unkräuter 2. bis 5. Wall

Ungräser 1. bis 3. Bkitt

Rüben 2. his 4. Wan

fts I J - Phenyl - 4 - (α - hydroxy - /W - trichlorätbyl)-amino-5"brompyridazon-6, Anwendungsmenge:

U s-fretrabydrodicyclopentadienylcarbaraoyloxy)-pbenyl-O-(butin-l-yl-3)-carbaroat, Anwendungsmenge: 2 kg/ha,

IU Wirkstoff I 1 kg/ha + WirkstofTII 1 kg/ha, Anwendungsmenge: 1 + 1 kg/ha.

Die Wirkstoffe wurden in Form wäßriger Dispersionen mit 6001 Wasser je Hektar gespritzt. Das Versuchsergebnis nach 3 Wochen ist aus der folgenden Tabelle zu entnehmen.

Zahl der Pflanzet· in den Parzellen

Kon trolle lunbe- handeltl	ί	Wirkstoff Il
55	51	52
77	11	10
52	12	2!
79	9	8
76	17	10
18	4	19
72	15	69

Rüben 55 51 52 52

Weißer Gänsefuß 77 11 10 7

Kamille 52 12 2! 9

Vogelmiere 79 9 8 2

Ackersenf 76 17 10 7

Amarant 18 4 19 5

Einjährige Gräser 72 15 69 11

Stadien der Pflanzen zum Zeitpunkt der Behandlung

Unkräuter Z bis 6. Blatt

Ungräser 1. bis 3. Blatt

Rüben 2. bis 4. Blatt

B e i s ρ i e ! 5

Die Pflanzen Zea mays. Hordeum vulgäre, Poa annua, Matricaria chamomilla und Sinapis arvensis wurden bei einer Wuchshöhe von 5 bis 18 cm mit den folgenden Wirkstoffen und Mischungen, jeweils dispergiert in 500 1 Wasser je Hektar, behandelt:

I 3 - (Bicyclo - (3,3,0) - octylcarbamoylcxy)-phenyl-O-methylcarbamat, 1,5 und 3 kg/ha, Π l-PhenyM-amino-S-chlor-pyridazon-ö. 1.5

und 3 kg/ha,
I + II 1,5 + 1,5 kg ha.

Das Versuchsergebnis nach 3 Wochen ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

35

40 Zea mays
Hordeum vulgäre
Poa annuii
Malricaria

chamomilla
Sinapis arvensis

C) — Diine Schiidiüiinu
HK) :_- Toliilc Schädigung.

	15	kg h.i	I	1.5	1	.1
	15	0	25
1.5	65	0	15
0	90	60	95
0	KK)	50	95
40	75	100
70
95

I ( Il 1.5 * 1.5

100

Beispiel 6

Im Freiland wurden die Pflanzen Beta vulgaris, Chenopodium album, Sinapis arvensis, Amaranthus retroflexus und Poa annua bei einer Wuchshöhe von bis 9 cm mit der erfindungsgemäßen Mischung

167 g l-PhenyM-amino-S-chlor-

pyridazon-(6),
83 g 3-(3'-Methylphenylcarbamoyloxy)-

phenyl-O-methylcarbamat, ι ο

300 g N-Methylpyrrolidon(5), 24 g Morpholin,
100 g Emulgiermittel,
326 g Cyclohexanondestillationsrückstände,

im Vergleich zu der aus der belgischen Patentschrift '⁵ 536 bekannten Mischung

Il 167 g l-Phenyl-^-amino-S-chlor-

pyridazon-(6),
83 g N-Phenyl-carbaminsäure^isopropyl-

ester,

300 g N-Methylpyrrolidon(5), 24 g Morpholin,

100 g Emulgiermittel,

326 g Cyclohexanondestillationsrückständc

behandelt. Die Aufwandmenge betrug jeweils 121 der Mischung je Hektar.

Nach 6 bis 8 Tagen wurde festgestellt, daß die Mischung I eine bessere Verträglichkeit an der Kulturpflanze und eine bessere herbizide Wirkung zeigt als die Mischung II.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

Beta vulgaris
Chenopodium album
Sinapis arvensis
Amaranthus retroflexus
Poa annua

U = Ohne Schädigung. 100 = Totale Schädigung.

WirkstofTmischung	II
I	12,5
0	90
98	88
100	75
87	72
80

Claims

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Patentansprüche:

1, Herbizide Mischung, gekennzeichnet durch einen Gehalt «in

a) einer Verbindung der Formel

N-COO-

IO