DE2020729C2 - Herbizide Mittel auf Basis von N-(3-(N'-Aryl-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamaten - Google Patents

Herbizide Mittel auf Basis von N-(3-(N'-Aryl-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamaten

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    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof

Description

NH-C-O-R5
IO
15
In der R, Phenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 3-Chlorpheny!, 3-Methoxyphenyl, 3,5-Dimethylphenyl, R2 Wasserstoff oder Methyl und R3 Methyl oder Äthyl darstellen.
2. Herblzides Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Methyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyD-carbamoy loxy )-phenyl )-carbamat und Äthyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat.
3. Herbizides MIttel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Methyl-N-(3-(N'-{3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat und Methyl-N-(3-(N'-pheryl-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat.
30
4. Herbizides MIttel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an MethyI-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat und Äthyl-N-(3-(N'-phenyl-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat.
3-Carbamoyloxyphenylcarbamate mit herblzlder Wirkung sind aus der deutschen Offenlegungsschrlft Nr. 15 67 ISl sowie der französischen Patentschrift Nr. 14 98 834 bekannt. Dort wird auch beschrieben, belle- «ο blge Wirkstoffe aus dieser Klasse zu mischen. Welche Derivate hierfür besonders geeignet sind, wird jedoch nicht angegeben.
Herbizide Mischungen mit verschiedenen Wirkstoffen werden häufig verwendet. Sie dienen z. B dem Zweck, eine größere Zahl von Pflanzenarten mit einer einzigen Behandlung vollkommener zu vernichten als dies bei Verwendung der Einzelkomponenten möglich Ist. Die meisten Herbizide entfalten in Mischungen jedoch lediglich die Wirkung, die sie bei Ihrer alleinigen Anwendung aufweisen würden. Eine über die Wirkung der Einzelkomponenten hinausgehende oder andersartige Wirkung solcher Mischungen ist demgegenüber recht selten und wegen der heute noch fehlenden Kenntnis der einer solchen Wirkung zugrundeliegenden Wlrkungsmechanlsmen nicht vorhersehbar.
Es wurde nun gefunden, daß MIttel mit einem Gehalt an mindestens zwei N'-Arylderlvaten der allgemeinen Formel
O —C —N
Ri
60
65 in der Ri Phenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 3-Chlorphenyl, 3-Methoxyphenyl, 3,5-Dimethylphenyl, R2 Wasserstoff oder Methyl und R1 Methyl oder Äthyl darstellen, eine herbizide Wirkung aufweisen, welche höher ist als die Wirkung der Einzelkomponenten bei gleicher Anwendungskonzentration. Diese überraschende Wirkung erstreckt sich insbesondere auf Unkräuter der Arten Gallum aparine, Amarantus retroflexus und Matricarla chamomilla, die als sehr schwer bekämpfbar bekannt sind.
Ein solcher Effekt muß besonders überraschen, da eine gegenseitige Wirkungssteigerung zwischen in der Konstitution so nahestehenden Verbindungen am wenigsten zu erwarten war.
Die erfindungsgemäßen Mittel zeigen bei Nachauflauf-Anwendung z. B. noch In Aufwandmengen, die an der minimalen Wirkungsgrenze der Einzelkomponenten Hegen, eine ausreichende herbizide Wirkung gegen Unkräuter, die mit entsprechenden Aufwandmengen der Einzelkomponenten der erfindungsgemäßen Mischungen nicht mehr genügend oder gar nicht bekämpft werden. Außer dieser breiten Wirkung gegen die verschiedensten Unkräuter schon bei geringen Aufwandmengen ab etwa 0,5 kg/ha weisen die Mischungen den Vorteil einer hohen Selektivität gegenüber Kulturpflanzen, z. B. Zuckerrüben, Futterrüben, Rote Beete, Reis unc1 Getreide, auf, welche bei Anwendung der Mischungen im Nachaufiaufverfahren nicht geschädigt werden.
Das Mischungsverhältnis der Einzelkomponenten In den Mischungen 1st jeweils abhängig von dem gewünschten Bekämpfungserfolg, von der \n der zu bekämpfenden Unkräuter bzw. der nicht erwünschten Pflanzen, dem Alter der Unkräuter bzw. Pflanzen, den vorherrschenden Witterungsbedingungen sowie der Anwendungstechnik. Es Ist daher nicht möglich, von vornherein ein bestimmtes Mischungsverhältnis anzugeben, welches allen Möglichkelten In gleicher Welse genügen würde, obwohl es sich andererseits ergeben nat, daß die gefundenen Effekte nlchi streng von bestimmten Mischungsverhältnissen abhängig sind. Geeignete Mischungsverhältnisse für eine Zwei-Komponenten-Mlschung Hegen Im Bereich von 4 : 1 bis 1 : 4, bevorzugt von 1 : 2 bis 2: 1, während das Mischungsverhältnis für eine Drei-Komponenten-Mlschung etwa gleich sein kann, also etwa 1:1:1.
Der Gesamtanteil der beiden Komponenten In einem einsatzfertigen Kombinationspräparat kann zweckmäßig etwa 2 bis 80 Gew.-*, bevorzugt 15 bis 50 Gew.-* des Mittels betragen. Der günstige Gehalt an Gesamtwirkstoff In solchen Kombinationspräparaten hängt hauptsächlich von der Menge und der Anwendungsart ab, In welcher das Mittel zur Unkrautbekämpfung verwendet werden soll.
Die bevorzugten Wirkstoffmengen betragen zur Unkrautbekämpfung In Zuckerrüben, Futterrüben, Rote Beete, Erdbeeren, Reis und Getreide etwa 0,5 bis 4 kg/ha, können in besonderen Fällen jedoch überschritten werden. Die herbizide Wirkung der Mischungen kommt - wie auch bei den Einzelkomponenten - besonders In ihren Zubereitungen als Emulsionen zum Tragen.
Die Anwendung der Mischungen erfolgt daher zweckmäßig als Emulsionen oder In einer für herbizide Mittel auch üblichen Welse in Form von anderen Zubereitungen, wie z. B. Pulver, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unier Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von grenzflächenaktiven Stoffen, wie Netz-, Haft-, Emulgler- und/oder Dl-
speiglerhllfsmltteln sowie von Düngemitteln oder sonstigen Stoffen. Geeignete flüssige Trägerstoffe sind Wasser, Mineralöle oder andere organische Lösungsmittel, wie z. B. Xylol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd u. a. Als feste Trägerstoffe kommen z. B. In Frage Kalk, Kaolin, Kreide, Talkum, Attaclay und andere Tone.
Als grenzflächenaktive Stoffe kommen z. B. in Frage anionaktlve, kationaktive und nicht lonogene Produkte, wie z. B. äthoxyliertes Isooctylphenol, äthoxyllertes Octylphenol, äthoxyliertes Nonylphenol, Alkylphenolpolyglycoläther, Trlbutylphenylpolyglycoläther, Alkylarylsulfonate, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Alkylsulfate, Lauryl-äthersulfat, Fettalkohol-äthy- lenoxyd-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyllertes Polyoxypropylen, Sorbitester und Laurylalkohol-polyglykolätheracetal.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann In an sich bekannter Art und Weise, z. B. durch Misch- oder Mahlverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomporrenten auch ersi kurz vor Ihrer Ver wendung gemischt werden, wie es z. B. Im sogenannten Tankmixverfahren In der Praxis durchgeführt wird.
Mit der Verwendung der erfindungsgemäßen Mischungen verbinden sich bedeutende Vorteile, da zur Erzielung der gleichen oder überraschenderweist; sogar besseren Wirkung gegen viele Unkräuter geringere Wirkstoffmengen als bei der alleinigen Verwendung der Einzelkomponenten erforderlich sind.
Die Bekämpfung von Unkräutern bzw. unerwünschten Pflanzen läßt sich daher erfolgssicherer, gefahrloser und unter größtmöglicher Schonung der Kulturpflanzen wirtschaftlicher durchführen.
Unkräuter, die mit den erfindungsgemäßen Mischungen besonders gut bekämpft werden können, sind Samenunkräuter, wie z. B. Stellaria media, Lamlum amplexicaule, Chenopodium album, Amaranthus retroflexus, Galtum aparine, Matrlcaria chamomilla und Setaria Italica.
Im folgenden sind einige erfindungsgemäß zu verwendende Carbamat-Komponenten aufgeführt, die nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden können.
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
I. Methyl-N-O-iN'-O'-methylphenylJ-carbamoyloxyJ-phenyO-carbarnat II. Äthyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
III. Methyl-N-Q-iN'-phenylcarbarnoyloxyJ-phenyU-carbarnat IV. Äthyl-N-Q-fN'-phenylcarbamoyloxyJ-phenyO-carbamat
V. Methyl-N-(3-(N'-(3'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat VI. Äthyl-N-(3-(W'-(3'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat VII. Methyl-N-(3-(N'-4'-methylpheiiyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat VIII. Methyl-N-(3-(N'-(3'-methoxyphenyl)-carbamoyl-oxy)-phenyl)-carbamat IX. Methyl-N-(3-(N'-(3\5'-dirnethyIphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat X. Methyl-N-(3-(N'-methyl-N'-phenyl)-carbamoyl-oxy)-phenyl)-carbamat
Fp: 139 - 1420C Fp: 128- 1290C Fp: 152° C Fp: 117 - 1180C Fp: 153 - 154° C Fp: 127- 1280C Fp: 162 - 163,5° C Fp: 122- 125° C Fp: 157,5° C Fp: 124° C
Die vorgenannten Carbamate entfalten zwar bereits allein eine herbizide Wirkung; die beschriebene Wirkungssteigerung tritt jedoch erst In der erfindungsgemäßen Mischung ein.
Beispiel 1
Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 5 bis 10 cm mit den 3-Carbamoyloxyphenylcarbamaten Nr. I bis VII In einer Dosierung von 0,5 kg Wirkstoff/ha behandelt. Darüber hinaus wurden weitere Pflanzen mit den In der Tabelle angegebenen Mischunger, behandelt. Die Aufwandmenge betrug auch hler 0,5 kg Gesamtwlrkstoff/ha.
Die Mittel wurden als wäßrige Emulsionen mit 600 Liter Wasser/ha und gleichmäßig auf die Pflanzen gespritzt. 10 Tage nach der Behandlung zeigten die Mischungen bei den aufgeführten Unkrautarten eine deutlich bessere Wirkung als die Einzelkomponenten. Die In einem gesonderten Versuch geprüfte Verträglichkeit für Beta-Rüben blieb voll erhalten.
Wirkstoff bzw. Mischungs Zuckerrüben Galium Amarantus Matricaria
Mischung verhältnis aparine retroflexus chamomilla
I 10 7,0 9,0 7,0
II 10 4,0 6,0 7,0
III 10 6,0 3,0 9,5
IV 10 3,0 0 10
V 10 6,0 1,0 10
Vl 10 5,0 0,5 10
VlI 10 10 10 10
1+ II 1 : 1 10 3,0 5,0 1,5
I + II 3 : 1 10 3,5 6,0 0,5
I + III 1 : 1 10 4.0 1.0 5.0
5 : 1 20 20 729 1,0 Amarantus
retrofiexus		 6
Fortsetzung : 1 1,5 0,5
Wirkstoff bzw.
Mischung		 1 Zuckerrüben Galium
aparine		 3,0 0 Matricaria
chamomüla
1+ IV Mischungs
verhältnis		 1 10 1,5 1,0 1,0
1 +VI 1 1 10 3,0 1,0 2,5
II + III 1 1 10 2,0 1,0 4,0
II + III 1 1 : 1 10 3,0 1,0 2,0
11 +V 2 10 — 5,0
III + VI 1 10 3,5
I + II + VII 1 10 1,0
1
0 = total vernichtet
10 = nicht geschädigt
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 5 bis 10 cm mit Wirkstoff I, VIII, IX und X in einer Dosierung von 0,5 kg Wirkstoff/ha behandelt.
Darüber hinaus wurden die Pflanzen mit folgenden Mischungen behandelt:
Wirkstoff I 0,25 kg/ha + WirkstofTVIII 0,25 kg/ha
Wirkstoff I 0,25 kg/ha + Wirkstoff IX 0,25 kg/ha Wirkstoff I 0,25 kg/ha + Wirkstoff X 0,25 kg/ha
Die Mittel wurden als wäßrige Emulsionen mit 600 Liter Wasser je ha gleichmäßig auf die Pflanzen gespritzt. 10 Tage nach der Behandlung zeigten die Mischungen bei vielen Unkrautarten eine deutlich bessere Wirkung als die Einzelkomponenten. Dabei blieb die Verträglichkeit für Beta-Rüben und/oder Reis, Weizen und Gerste voll erhalten.
Wirkstoff
bzw.
Mischung		 Zucker
rüben		 Reis Weizen Gerste Setaria
itaiica		 Centaurea
cyanus
I 10 10 10 10 4 8
VIII 10 10 10 10 7 10
IX 10 10 10 10 3 8
X — 10 10 10 4 3
I + VIII 10 10 10 10 1 5
I + IX 10 10 10 10 0 3
1 + X - 10 10 10 0 0
0 = total
10= nicht		 vernichtet
geschädigt

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens zwei Verbindungen der allgemeinen Formel
O Ri
Ii /
O —C—N
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