DE1196423B

DE1196423B - Selektives Herbizid

Info

Publication number: DE1196423B
Application number: DEB75014A
Authority: DE
Inventors: Dr Karl Dury; Dr Franz Reicheneder; Dr Adolf Fischer
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1964-01-16
Filing date: 1964-01-16
Publication date: 1965-07-08
Also published as: NL123537C; SE334616B; FR1420962A; GB1085883A; US3350193A; BE658251A; NL6500380A; DK118374B; BR6566242D0

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

Äißln

Deutsche KL: 451-19/02

Nummer: 1196 423

Aktenzeichen: B 75014IV a/451

Anmeldetag: 16. Januar 1964

Auslegetag: 8. Juli 1965

Es ist bekannt, Pyridazonderivate, z. B. das 1 -Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) (deutsche Patentschrift 1 105 232) oder das l-Phenyl-4-methoxy-5-chlor-pyridazon-(6) (belgische Patentschrift 607 934), zur Bekämpfung von Unkraut zu verwenden. Die Wirksamkeit der Verbindungen befriedigt jedoch nicht.

Es wurde gefunden, daß Pyridazonderivate der Formel

Selektives Herbizid

Anmelder:

Badische Anilin- & Soda-Fabrik

Aktiengesellschaft,

Ludwigshafen/Rhein

wobei R den Phenyl- oder Cyclohexylrest, Ri Wasserstoff oder den Acetyl-, Isopropyl- oder Phenylureidorest und R2 Wasserstoff oder Ri und R2 zusammen den Dimethylformamidinrest bedeuten, und deren Salze eine beachtliche selektive herbizide Wirkung haben.

Ihr besonderer Vorteil liegt in ihrer gegenüber den bekannten Pyridazonderivaten deutlich stärkeren Wirkung auf Gräser, z. B. Rispengras, Flughafer und Ackerfuchsschwanz. Darüber hinaus zeichnen sie sich durch eine wesentlich kürzere ,Nachwirkungszeit aus. Durch diesen beschleunigten Abbau im Boden ist auf der behandelten Fläche eine raschere Kulturfolge möglich.

Unter Salzen verstehen wir die Salze mit organisehen oder anorganischen Säuren oder sauren Phenolen, z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, α,α-Dichlorpropionsäure, α,α-Dichlorbuttersäure, Trichloressigsäure, p-Toluolsulfonsäure, Benzolsulfonsäure, Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, substituierte Phenoxyessigsäuren, substituierte Phenoxypropionsäuren, Chlor- und Nitrophenole, Oxalsäure, Mucochlorsäure, Maleinsäure oder Mono- oder Dichlormaleinsäure.

Die erfindungsgemäßen Mittel werden durch Mischen oder Lösen der Wirkstoffe mit üblichen festen oder flüssigen Streck- oder Verdünnungs- mitteln hergestellt. Solche Streck- oder Verdünnungsmittel sind beispielsweise: Tone, Bentonit, Borax, Düngemittel, Wasser, Alkohole, Polyalkohole, Kohlenwasserstoffe, Chlorkohlenwasserstoffe, Amide, ζ. B. "N - Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxyd, Als Erfinder benannt:

Dr. Karl Dury f, Kirchheimbolanden;

Dr. Franz Reicheneder, Ludwigshafen/Rhein;

Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt (Pfalz)

Sulfolan (= Tetramethylensulfon). Sie können ferner mit üblichen Dispergier- oder Haftmitteln gemischt werden.

Als Wirkstoffe der erfindungsgemäßen Mittel werden beispielsweise die folgenden Substanzen genannt:

l-Phenyl-4-amino-5-methoxy-pyridazon-(6),
l-Cyclohexyl-4-amino-5-methoxy-pyridazon-(6), 1 -Phenyl-4-amino-5-methoxy-pyridazon-(6)-

HBr-SaIz,
l-PhenyM-acetylamino-S-methoxy-

pyridazon-(6),
l-PhenyM-isopropylamino-S-methoxy-

pyridazon-(6),
. 1 -PhenyM-phenylureido-S-methoxy-

pyridazon-(6) mit der folgenden

Strukturformel:

NH-CO —NH

HC C — OCH₃

Il I

N C = O

N-[I- Phenyl - 5 - methoxy - pyridazon - (6) - yl(4)]-

509 599394

Ν',Ν'-dimethyl-formamidin mit der folgenden Strukturformel :

N = CH — N

CH₃

C C — OCH₃

C = O

CH₃

Beispiel

pyridazon-(6) (II) besitzt. Rübenschäden wurden bei beiden Mitteln nicht beobachtet. Gegenüber 1-Phenyl-4-amino-5-methoxy-pyridazon-(6) (I) ist bei - Phenyl - 4 - methoxy - 5 - chlor - pyridazon - (6) (III) keine Rübenverträglichkeit mehr vorhanden.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Pyridazonderivate können auf verschiedenen Wegen hergestellt werden. Man kann beispielsweise durch Hydrierung der entsprechenden 4-Nitro-5-alkoxy-pyridazone oder durch Alkylierung der ensprechenden 4-Amino-5-hydroxy-pyridazone, gegebenenfalls, in Form der Amide, oder beispielsweise durch Umsetzung von 4-Amino-5-halogenpyridazonen mit Alkoholaten, die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen herstellen. Man erhält beispielsweise das 1-Phenyl-4-amino-5-methoxy-pyridazon-(6) aus dem 1-Phenyl-4-nitro-5-methoxy-pyridazon durch Hydrierung, beispielsweise unter der Einwirkung eines Nickelkontaktes in wäßrig-alkoholischer Lösungmit Wasserstoff, gegebenenfalls unter Druck.

Die Anwendungsbreite der erfindungsgemäßen Mittel läßt sich durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden, fungiziden oder das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften sowie durch die Mischung mit Düngemitteln variieren.

Das folgende Beispiel soll die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel veranschaulichen.

40

	Wirkstoff	I	0	II	III	O = ohne Schädigung
					100 = totale Schädigung
Nutzflanze:		0	70	Ähnlich wirksam wie das l-Phenyl-4-amino-5-meth-
Rüben	90			oxy-pyridazon-(6) sind:
Unerwünschte	80 bis 90			l-CyclohexyM-amino-S-methoxy-pyridazon-io),
Pflanzen:		40 bis 60	50	1 -Phenyl-4-amino-5-methoxy-pyridazon-(6)-
Ackerfuchsschwanz	100	20 bis 30	30 bis 40	HBr-SaIz,
Flughafer	80 bis 100			l-PhenyM-acetylamino-S-methoxy-
einjähriges	90	40 bis 50	40	pyridazon-(6),
Rispengras	70 bis 90	70	70 bis 80	l-PhenyM-isopropylamino-S-methoxy-
Senf	100	50 bis 60	60	pyridazon-(6),
Wicke	100	50	50	l-PhenyM-phenylureido-S-methoxy-
Klebkraut	100	80 bis 90	80	pyridazon-(6),
weißer Gänsefuß	80 bis 100	80
kleine Brennessel	80 bis 90	90
Knöterich

Im Gewächshaus wurden in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser Rüben (Beta vulgaris), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Flughafer (Avena fatua), einjähriges Rispengras (Poa annua), Senf (Sinapis alba), Wicke (Vicia spp.), Klebkraut (Galium aparine), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), kleine Brennessel (Urtica urens) und Knöterich (Polygonum spp.) eingesät und am gleichen Tage mit den Verbindungen l-Phenyl-4-amino-5 - methoxy - pyridazon - (6) (I), 1 - Phenyl - 4 - amino-5-chIor-pyridazon-(6) (II) und 1-Phenyl-4-methoxy-5-chlorpyridazon-(6) (III) jeweils in einer Menge entsprechend der Anwendung von 2 kg Wirkstoff je Hektar unter Verwendung von Natriumligninsulfonat als Dispergiermittel dispergiert in 5001 Wasser je Hektar gespritzt. Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß l-Phenyl-^amino-S-methoxy-pyridazon-(6) (I) eine bessere herbizide Wirkung besonders an Wicke (Vicia spp.), Klebkraut (Galium aparine), einjärigem Rispengras (Poa annua), Flughafer (Avena fatua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) im Vergleich zu l-Phenyl-i-amino-S-chlor-N-[l-Phenyl-5-methoxy-pyridazon-(6)-yl-(4)]-Ν',Ν'-dimethylformamidin.

Claims

Patentanspruch:

Selektives Herbizid, enthaltend ein Pyridazonderivat der Formel

wobei R den Phenyl- oder Cyclohexylrest. Ri Wasserstoff oder den Acetyl-, Isopropyl- oder Phenylureidorest und R2 Wasserstoff oder Ri und R2 zusammen den Dimethylformamidinrest bedeuten, oder ein Salz dieses Derivates.