DE1200061B - Selektives Herbizid - Google Patents
Selektives HerbizidInfo
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
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- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
AOIn
Deutsche Kl.: 451 -19/02
Nummer: 1200 061
Aktenzeichen: B 75Ü8O IV a/45 1
Anmeldetag: 21. Januar 1964
Auslegetag: 2. September 1965
Selektives Herbizid
Es - ist bekannt, Pyridazonderivate, z. B. das l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) (deutsche Patentschrift
1 105 232) oder das l-Phenyl-4-aminoformamidin-5-chlorpyridazon-(6)
oder das 1-Phenyl-4 - acetylamino - 5 - chlorpyridazon - (6) (deutsche Patentschrift
1 107 998), zur Bekämpfung von Unkraut zu verwenden. Die Wirksamkeit der Verbindungen
befriedigt jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß die Amide oder Imide aus 1 - Phenyl - 4 - amino - 5 - chlorpyridazon - (6) oder
1 - Phenyl - 4 - amino - 5 - brompyridazon - (6) oder 1 - Cyclohexyl - 4 - amino - 5 - chlorpyridazon - (6) und
einer Dicarbonsäure der Formel HOOC — Ri, worin R1 eine — COOH-, -CH = CH- COOH-
oder — CH2 — CH2 — COOH-Gruppe bedeutet und ·5
die Salze der Amide eine gute herbizide Wirkung haben. Unter Dicarbonsäuren versteht man z. B.
die Oxalsäure, Bernsteinsäure und Maleinsäure. Unter den Salzen der Amide versteht man Verbindungen,
die eine Säureamid- und Carboxylgruppe enthalten, die in Form eines Salzes vorliegt. Solche
Salze sind beispielsweise die Alkali-, Erdalkali-, Ammonium- oder Aminsalze, d. h. Salze des Kaliums,
Natriums, Magnesiums, Calciums, Ammoniaks oder organischer Amine, ζ. B. Methylamin, Dimethylamin,
Äthanolamin, Diäthanolamin.
Die Herstellung der Salze mit Aminen kann in einfacher Weise so erfolgen, daß man das Amid oder
Imid in dem flüssigen Amin oder seiner Lösung in Wasser oder einer organischen Flüssigkeit löst. Eine
solche Lösung kann unmittelbar, d. h. ohne Isolierung des Salzes aus seiner Lösung zur Beeinflussung
des Pflanzenwachstums verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel haben den großen Vorteil, daß sie sich erheblich besser in Wasser lösen
als die bisher bekannten Mittel bzw. im Boden unter natürlichen Bedingungen leicht in gut lösliche Verbindungen
übergeführt werden.
Die Mittel zeichnen sich durch einen wesentlich schnelleren Wirkungseintritt bei allgemein besserer
Löslichkeit als bei den bekannten Verbindungen bei ausgesprochen guter Selektivität gegenüber Unkräutern
unter Kulturpflanzen, z. B. Beta-Arten, aus. Im Boden wirken sie nur kurze Zeit nach.
Dadurch ist eine raschere Kulturfolge möglich.
Die erfindungsgemäßen Mittel werden hergestellt durch Mischen der Wirkstoffe mit üblichen Verdünnungsmitteln.
Sie können auch in Mischung mit anderen bioziden Wirkstoffen angewendet werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Pyridazonderivate können analog bekannten Verfahren hergestellt
werden. Man kann das Aminopyridazon und
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt (Pfalz);
Dr. Franz Reicheneder, Ludwigshafen/Rhein:
Dr. Karl Dury +, Kirchheimbolanden
die Dicarbonsäure z. B. kondensieren durch Verschmelzen der beiden Komponenten, durch Auskreisen
von Wasser mit einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Xylol, gegebenenfalls mit einem Kondensationsmittel,
z. B. Zinkchlorid, oder durch Erhitzen in einem Lösungsmittel, z. B. Eisessig.
Die Umsetzung von l-Phenyl-^amino-S-chlorpyridazon-(6)
mit überschüssigem Oxalylchlorid und die anschließende Hydrolyse führen zu dem Semioxamid
des l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6). Diese Verbindung kann dann mit Alkalien in das
entsprechende Salz übergeführt werden.
In der folgenden Liste werden einige der erfindungsgemäß anzuwendenden Verbindungen aufgeführt:
R = N
R2
CO — COOH
CO — COONa
CO — CH2 — CH2 — COOH
Fp. CC
195 bis 196
höher als 250
160 bis 162
509 659/451
HC
R = -N
H2C
CH2
H2
Fp. 193 bis 195°C;
Fp. 193 bis 195°C;
NH- CO — COOH
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel und zeigen insbesondere
ihre Überlegenheit gegenüber bekannten Pyridazonderivaten.
B e i s ρ i e 1 1
Im Gewächshaus wurden in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser Rüben (Beta vulgaris), Flughafer
(Avena fatua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Senf (Sinapis alba), Wicke (Vicia spp.),
Klebkraut (Galium aparine), Vogelmiere (Stellaria media), kleine Brennessel (Urtica urens), weißer
Gänsefuß (Chenopodium album), Bingelkraut (Mercurialis spp.), Amaranth (Amaranthus retroflexus),
Sauerampfer (Rumex spp.) und Knöterich (PoIygonum spp.) in lehmigem Sandboden eingesät und
am gleichen Tag mit den folgenden Verbindungen 1 - Phenyl - 4-amino - 5 - chlorpyridazon - (6) - oxalsäureamid
und dem Natriumsalz dieser Verbindung in Mengen entsprechend der Anwendung von je 3 kg
Wirkstoff je Hektar gelöst oder dispergiert unter Verwendung von Natriumligninsulfonat in 5001 Wasser
je Hektar gespritzt. Nach 3 Wochen zeigten beide Verbindungen eine sehr gute Unkrautwirkung. Sämtliehe
Unkräuter waren nahezu vollkommen abgestorben. Die Rüben zeigten keine Wachstumsschäden.
Im Gewächshaus wurden Rüben (Beta vulgaris). Senf (Sinapis alba), Flughafer (Avena fatua), Ackerfuchsschwanz
(Alopecurus myosuroides), Wicke (Vicia spp.), Klebkraut (Galium aparine), Vogelmiere
(Stellaria media), kleine Brennessel (Urtica urens), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Bingelkraut
(Mercurialis spp.), Sauerampfer (Rumex spp.) und Knöterich (Polygonum spp.) bei einer Wuchshöhe
von 6 bis 10 cm mit den folgenden Verbindungen in Mengen entsprechend der jeweils angegebenen
Gewichtsmenge je Hektar gelöst oder dispergiert mit Natriumligninsulfonat in je 5001 Wasser je Hektar
gespritzt: 2,5 kg l-Phenyl^amino-S-chlorpyridazon-(6)
- oxalsäureamid + 2,5 kg Natriumcarbonat · 10H2O (I) und 2,5 kg l-Phenyl-^amino-S-chlorpyridazon-(6)-oxalsäureamid-Natriumsalz
+ 2,5 kg Natriumcarbonat · 10 H2O (II) und 2,5 kg 1-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6)
+ 2,5 kg Natriumligninsulfonat (III) und 2,5 kg l-Phenyl-4-acetyI-amino-5-chlorpyridazon-(6)
+ 2,5 kg Natriumligninsulfonat (IV) und l-Phenyl-4-aminoformamidin-5-chlorpyridazon-(6)
+ 2,5 kg Natriumligninsulfonat (V).
Nach 6 Tagen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I und II eine wesentlich bessere Unkrautwirkung
zeigten als die Wirkstoffe III, IV und V. Rübenschäden wurden bei allen fünf Mitteln nicht
beobachtet.
I | 0 100 80 |
II | Wirkstoff III |
IV | V | |
Nutzpflanzen: Rüben |
0 100 70 bis 80 |
0 60 20 bis 30 |
0 20 Obis IO |
0 20 10 bis 20 |
||
Unerwünschte Pflanzen: Senf |
||||||
Flughafer |
= keine Schädigung; 100 = totale Schädigung.
5 | I | 1 200 061 Fortsetzung |
II | Wirkstoff III |
IV | V | 70 |
80 bis 80 70 bis |
90 80 bis 90 70 bis 80 |
30 20 bis 30 20 bis 30 |
10 bis 20 10 10 |
10 bis 10 Obis |
|||
Ackerfuchsschwanz | 90 bis | 90 80 |
90 bis 100 | 30 bis 40 | 10 bis 20 | 10 | 10 |
Wicke ... | 90 bis | 100 | 90 bis 100 | 40 bis 50 | 10 bis 20 | 20 | |
Klebkraut | 100 80 bis 100 80 bis |
100 | 100 90 100 80 bis 90 |
50 20 bis 30 40 30 bis 40 |
10 bis 20 10 10 Obis IO |
20 Obis Obis 10 |
|
Vogelmiere | 90 90 |
||||||
Kleine Brennessel | 10 | ||||||
Weißer Gänsefuß | 10 | ||||||
Bingelkraut | |||||||
Sauerampfer | |||||||
Knöterich | |||||||
= keine Schädigung; 100 -= totale Schädigung.
Biologisch gleich wirksam sind:
N-[4-( 1 -Phenyl-5-brompyridazon-6)-yl]-
oxamidsäure,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-chlorpyridazon-6)-yl]-
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-chlorpyridazon-6)-yl]-
oxamidsäure,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-chlorpyridazon-6)-yl]-
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-chlorpyridazon-6)-yl]-
maleinamidsäure,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-chlorpyridazon-6)-yl]-
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-chlorpyridazon-6)-yl]-
succinamidsäure
oder deren Natriumsalz, N-[4-( 1 -Phenyl-5-chlorpyridazon-6)-yl]-
oder deren Natriumsalz, N-[4-( 1 -Phenyl-5-chlorpyridazon-6)-yl]-
maleinsäureimid,
N-[4-(l-Phenyl-5-chlorpyridazon-6)-yl]-
N-[4-(l-Phenyl-5-chlorpyridazon-6)-yl]-
succinsäureimid,
N-[4-(l-Phenyl-5-chlorpyridazon-6)-yl]-
N-[4-(l-Phenyl-5-chlorpyridazon-6)-yl]-
oxalsäureimid,
N-[4-( 1 -Phenyl-5-brompyridazon-6)-yl]-
N-[4-( 1 -Phenyl-5-brompyridazon-6)-yl]-
oxalsäureimid,
N-[4-( 1 -Phenyl-5-brompyridazon-6)-yl]-maleinsäureimid.
N-[4-( 1 -Phenyl-5-brompyridazon-6)-yl]-maleinsäureimid.
30
i5
N-[4-(l-Phenyl-5-brompyridazon-6)-yl]-
succinsäureimid,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-chlorpyridazon-6)-yl]-
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-chlorpyridazon-6)-yl]-
oxalsäureimid,
N-j/Hl-Cyclohexyl-S-chlorpyridazon-ö^yl]-
N-j/Hl-Cyclohexyl-S-chlorpyridazon-ö^yl]-
succinsäureimid,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-chlorpyridazon-6)-yl]-
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-chlorpyridazon-6)-yl]-
maleinsäureimid.
Claims (1)
- Patentanspruch:Selektives Herbizid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Amid oder Imid aus 1 - Phenyl - 4 - amino - 5 - chlorpyridazon - (6) oder 1 - Phenyl - 4 - amino - 5 - brompyridazon - (6) oder 1 -Cyclohexyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) und einer Dicarbonsäure der Formel HOOC - Ri, worin Ri eine -COOH-, -CH=CH-COOH- oder - CH2 - CH2 - COOH-Gruppe bedeutet, oder einem Salz des Amids.
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