DE1200061B - Selektives Herbizid - Google Patents

Selektives Herbizid

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DE1200061B
DE1200061B DEB75080A DEB0075080A DE1200061B DE 1200061 B DE1200061 B DE 1200061B DE B75080 A DEB75080 A DE B75080A DE B0075080 A DEB0075080 A DE B0075080A DE 1200061 B DE1200061 B DE 1200061B
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cooh
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • C07D237/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
AOIn
Deutsche Kl.: 451 -19/02
Nummer: 1200 061
Aktenzeichen: B 75Ü8O IV a/45 1
Anmeldetag: 21. Januar 1964
Auslegetag: 2. September 1965
Selektives Herbizid
Es - ist bekannt, Pyridazonderivate, z. B. das l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) (deutsche Patentschrift 1 105 232) oder das l-Phenyl-4-aminoformamidin-5-chlorpyridazon-(6) oder das 1-Phenyl-4 - acetylamino - 5 - chlorpyridazon - (6) (deutsche Patentschrift 1 107 998), zur Bekämpfung von Unkraut zu verwenden. Die Wirksamkeit der Verbindungen befriedigt jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß die Amide oder Imide aus 1 - Phenyl - 4 - amino - 5 - chlorpyridazon - (6) oder 1 - Phenyl - 4 - amino - 5 - brompyridazon - (6) oder 1 - Cyclohexyl - 4 - amino - 5 - chlorpyridazon - (6) und einer Dicarbonsäure der Formel HOOC — Ri, worin R1 eine — COOH-, -CH = CH- COOH- oder — CH2 — CH2 — COOH-Gruppe bedeutet und ·5 die Salze der Amide eine gute herbizide Wirkung haben. Unter Dicarbonsäuren versteht man z. B. die Oxalsäure, Bernsteinsäure und Maleinsäure. Unter den Salzen der Amide versteht man Verbindungen, die eine Säureamid- und Carboxylgruppe enthalten, die in Form eines Salzes vorliegt. Solche Salze sind beispielsweise die Alkali-, Erdalkali-, Ammonium- oder Aminsalze, d. h. Salze des Kaliums, Natriums, Magnesiums, Calciums, Ammoniaks oder organischer Amine, ζ. B. Methylamin, Dimethylamin, Äthanolamin, Diäthanolamin.
Die Herstellung der Salze mit Aminen kann in einfacher Weise so erfolgen, daß man das Amid oder Imid in dem flüssigen Amin oder seiner Lösung in Wasser oder einer organischen Flüssigkeit löst. Eine solche Lösung kann unmittelbar, d. h. ohne Isolierung des Salzes aus seiner Lösung zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel haben den großen Vorteil, daß sie sich erheblich besser in Wasser lösen als die bisher bekannten Mittel bzw. im Boden unter natürlichen Bedingungen leicht in gut lösliche Verbindungen übergeführt werden.
Die Mittel zeichnen sich durch einen wesentlich schnelleren Wirkungseintritt bei allgemein besserer Löslichkeit als bei den bekannten Verbindungen bei ausgesprochen guter Selektivität gegenüber Unkräutern unter Kulturpflanzen, z. B. Beta-Arten, aus. Im Boden wirken sie nur kurze Zeit nach. Dadurch ist eine raschere Kulturfolge möglich.
Die erfindungsgemäßen Mittel werden hergestellt durch Mischen der Wirkstoffe mit üblichen Verdünnungsmitteln. Sie können auch in Mischung mit anderen bioziden Wirkstoffen angewendet werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Pyridazonderivate können analog bekannten Verfahren hergestellt werden. Man kann das Aminopyridazon und
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt (Pfalz);
Dr. Franz Reicheneder, Ludwigshafen/Rhein:
Dr. Karl Dury +, Kirchheimbolanden
die Dicarbonsäure z. B. kondensieren durch Verschmelzen der beiden Komponenten, durch Auskreisen von Wasser mit einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Xylol, gegebenenfalls mit einem Kondensationsmittel, z. B. Zinkchlorid, oder durch Erhitzen in einem Lösungsmittel, z. B. Eisessig.
Die Umsetzung von l-Phenyl-^amino-S-chlorpyridazon-(6) mit überschüssigem Oxalylchlorid und die anschließende Hydrolyse führen zu dem Semioxamid des l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6). Diese Verbindung kann dann mit Alkalien in das entsprechende Salz übergeführt werden.
In der folgenden Liste werden einige der erfindungsgemäß anzuwendenden Verbindungen aufgeführt:
R = N
R2
CO — COOH
CO — COONa
CO — CH2 — CH2 — COOH
Fp. CC
195 bis 196
höher als 250
160 bis 162
509 659/451
HC
R = -N
H2C
CH2
H2
Fp. 193 bis 195°C;
NH- CO — COOH
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel und zeigen insbesondere ihre Überlegenheit gegenüber bekannten Pyridazonderivaten.
B e i s ρ i e 1 1
Im Gewächshaus wurden in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser Rüben (Beta vulgaris), Flughafer (Avena fatua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Senf (Sinapis alba), Wicke (Vicia spp.), Klebkraut (Galium aparine), Vogelmiere (Stellaria media), kleine Brennessel (Urtica urens), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Bingelkraut (Mercurialis spp.), Amaranth (Amaranthus retroflexus), Sauerampfer (Rumex spp.) und Knöterich (PoIygonum spp.) in lehmigem Sandboden eingesät und am gleichen Tag mit den folgenden Verbindungen 1 - Phenyl - 4-amino - 5 - chlorpyridazon - (6) - oxalsäureamid und dem Natriumsalz dieser Verbindung in Mengen entsprechend der Anwendung von je 3 kg Wirkstoff je Hektar gelöst oder dispergiert unter Verwendung von Natriumligninsulfonat in 5001 Wasser je Hektar gespritzt. Nach 3 Wochen zeigten beide Verbindungen eine sehr gute Unkrautwirkung. Sämtliehe Unkräuter waren nahezu vollkommen abgestorben. Die Rüben zeigten keine Wachstumsschäden.
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden Rüben (Beta vulgaris). Senf (Sinapis alba), Flughafer (Avena fatua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Wicke (Vicia spp.), Klebkraut (Galium aparine), Vogelmiere (Stellaria media), kleine Brennessel (Urtica urens), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Bingelkraut (Mercurialis spp.), Sauerampfer (Rumex spp.) und Knöterich (Polygonum spp.) bei einer Wuchshöhe von 6 bis 10 cm mit den folgenden Verbindungen in Mengen entsprechend der jeweils angegebenen Gewichtsmenge je Hektar gelöst oder dispergiert mit Natriumligninsulfonat in je 5001 Wasser je Hektar gespritzt: 2,5 kg l-Phenyl^amino-S-chlorpyridazon-(6) - oxalsäureamid + 2,5 kg Natriumcarbonat · 10H2O (I) und 2,5 kg l-Phenyl-^amino-S-chlorpyridazon-(6)-oxalsäureamid-Natriumsalz + 2,5 kg Natriumcarbonat · 10 H2O (II) und 2,5 kg 1-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) + 2,5 kg Natriumligninsulfonat (III) und 2,5 kg l-Phenyl-4-acetyI-amino-5-chlorpyridazon-(6) + 2,5 kg Natriumligninsulfonat (IV) und l-Phenyl-4-aminoformamidin-5-chlorpyridazon-(6) + 2,5 kg Natriumligninsulfonat (V).
Nach 6 Tagen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I und II eine wesentlich bessere Unkrautwirkung zeigten als die Wirkstoffe III, IV und V. Rübenschäden wurden bei allen fünf Mitteln nicht beobachtet.
I 0
100
80
II Wirkstoff
III
IV V
Nutzpflanzen:
Rüben
0
100
70 bis 80
0
60
20 bis 30
0
20
Obis IO
0
20
10 bis 20
Unerwünschte Pflanzen:
Senf
Flughafer
= keine Schädigung; 100 = totale Schädigung.
5 I 1 200 061
Fortsetzung
II Wirkstoff
III
IV V 70
80 bis
80
70 bis
90
80 bis 90
70 bis 80
30
20 bis 30
20 bis 30
10 bis 20
10
10
10 bis
10
Obis
Ackerfuchsschwanz 90 bis 90
80
90 bis 100 30 bis 40 10 bis 20 10 10
Wicke ... 90 bis 100 90 bis 100 40 bis 50 10 bis 20 20
Klebkraut 100
80 bis
100
80 bis
100 100
90
100
80 bis 90
50
20 bis 30
40
30 bis 40
10 bis 20
10
10
Obis IO
20
Obis
Obis
10
Vogelmiere 90
90
Kleine Brennessel 10
Weißer Gänsefuß 10
Bingelkraut
Sauerampfer
Knöterich
= keine Schädigung; 100 -= totale Schädigung. Biologisch gleich wirksam sind:
N-[4-( 1 -Phenyl-5-brompyridazon-6)-yl]-
oxamidsäure,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-chlorpyridazon-6)-yl]-
oxamidsäure,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-chlorpyridazon-6)-yl]-
maleinamidsäure,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-chlorpyridazon-6)-yl]-
succinamidsäure
oder deren Natriumsalz, N-[4-( 1 -Phenyl-5-chlorpyridazon-6)-yl]-
maleinsäureimid,
N-[4-(l-Phenyl-5-chlorpyridazon-6)-yl]-
succinsäureimid,
N-[4-(l-Phenyl-5-chlorpyridazon-6)-yl]-
oxalsäureimid,
N-[4-( 1 -Phenyl-5-brompyridazon-6)-yl]-
oxalsäureimid,
N-[4-( 1 -Phenyl-5-brompyridazon-6)-yl]-maleinsäureimid.
30
i5
N-[4-(l-Phenyl-5-brompyridazon-6)-yl]-
succinsäureimid,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-chlorpyridazon-6)-yl]-
oxalsäureimid,
N-j/Hl-Cyclohexyl-S-chlorpyridazon-ö^yl]-
succinsäureimid,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-chlorpyridazon-6)-yl]-
maleinsäureimid.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Selektives Herbizid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Amid oder Imid aus 1 - Phenyl - 4 - amino - 5 - chlorpyridazon - (6) oder 1 - Phenyl - 4 - amino - 5 - brompyridazon - (6) oder 1 -Cyclohexyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) und einer Dicarbonsäure der Formel HOOC - Ri, worin Ri eine -COOH-, -CH=CH-COOH- oder - CH2 - CH2 - COOH-Gruppe bedeutet, oder einem Salz des Amids.
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