DE1217135B - Selektives Herbizid - Google Patents

Selektives Herbizid

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DE1217135B
DE1217135B DEG38179A DEG0038179A DE1217135B DE 1217135 B DE1217135 B DE 1217135B DE G38179 A DEG38179 A DE G38179A DE G0038179 A DEG0038179 A DE G0038179A DE 1217135 B DE1217135 B DE 1217135B
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triazine
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chloro
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selective
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Dr Enrico Knuesli
Dr Juerg Rumpf
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Novartis AG
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JR Geigy AG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
AOIn
Deutsche KL: 451 -19/02
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1217135
G 38179IV a/451
31. Januar 1962
'18. Mai 1966 ,
Selektives Herbizid
Die vorliegende Erfindung betrifft selektive Herbizide, die einen Gehalt an neuen herbizid wirksamen Triazinderivaten aufweisen.
In 2-Stellung durch Chlor oder eine Alkylthiogruppe und in 4- und 6-Stellung durch Amino-, Alkylamino- oder Dialkylaminogruppen substituierten 1,3,5-Triazine mit herbizider Wirkung sind schon aus der deutschen Auslegeschrift 1 011 904 bekanntgeworden.
In 2-Stellung durch Chlor oder die Methylthiogruppe substituierte 4,6-Diamino-s-triazinderivate, bei denen mindestens ein Aminorest sich vom Hydroxylamin und dessen O- und N-Substitutionsprodukten ableitet, die somit mindestens eine — N — O-Bindung aufweisen, sindhingegen bisher nicht bekanntgeworden.
Es wurde gefunden, daß neue s-Triazinderivate der allgemeinen Formel
R1HN
0-R1
(I)
worin X Chlor oder den Methylmercaptorest, R1 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis .3 Kohlenwasserstoffatomen bedeutet, sowie die Salze solcher zur Salzbildung mit Säuren befähigten Triazinderivate eine vorzügliche selektive herbizide Wirksamkeit besitzen und sich als Wirkstoffe in vS/auflauf- und Nachauflaufherbizide zur selektiven Unterdrückung unerwünschten Pflanzenwachstums hervorragend eignen und bisher bekannten Verbindungen der s-Triazinreihe in mancher Beziehung überlegen sind.
Man kann die neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I z. B. herstellen, indem man Cyanurchlorid in Gegenwart eines halogenwasserstoff bindenden Mittels in beliebiger Reihenfolge mit 1 Mol eines Hydroxylaminderivates der allgemeinen Formel
,0-R1
ην :
(HD
und 1 Mol eines Amins der allgemeinen Formel
NH2R1 (III)
umsetzt, wobei in den Formern II und III die Reste R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben.
Anmelder:
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
Dr. Enrico Knüslr, Riehen;
Dr. Jürg Rumpf, Binningen, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 1. Februar 1961 (1154)
Durch die Umsetzung mit je 1 Mol Hydroxylamin der Formel II und Amin der Formel III gelangt man zu Wirkstoffen der allgemeinen Formel I, in denen X durch Chlor yerkörpert ist. Gewünschtenfalls kann man das dritte, dem Rest X entsprechende Chloratom zu einem beliebigen Zeitpunkt der obigen Reaktionsfolge, d. h. vor oder vorzugsweise nach diesen Umsetzungen mit insgesamt 2 Mol von Verbindungen der Formel II und III, in an sich bekannter Weise durch den Methylmercaptorest ersetzen. Durch diese Maßnahme gelangt man zu Wirkstoffen der allgemeinen Formel I, worin X ein von Chlor verschiedener Rest ist. Die Einführung des Methylmercaptorestes an die Stelle des dritten Chloratoms erfolgt vorzugsweise durch Umsetzung mit 1 Mol Methylmercaptan in Anwesenheit säurebindender Mittel.
Nach einer Variante dieser Verfahrensweise kann man zu herbiziden Wirkstoffen der allgemeinen Formel I auch gelangen, wenn man von bekannten Mono- oder Dichlor-s-triazinen ausgeht, die schon einen von Chlor verschiedenen Rest X und/oder — NHR1 enthalten, und in solche Stoffe durch Umsetzung mit einem Hydroxylaminderivat der allgemeinen Formelll eine O-substituierte Hydroxylamingruppe einführt. Geeignete Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II sind z. B. O-Methyl-, O-Äthyl- und O-Isopropyl-hydroxylamin, O-Methyl-N-äthyl-hydroxylamin usw.
Geeignete Ausgangsstoffe der allgemeinen Formellll sind z. B. Methylamin, Äthylamin und Isopropylamin.
609 569/434
3 4
Als erfindungsgemäß verwendbare Wirkstoffe können ionogene Emulgiermittel Polyäthylenglykoläther von
z.B. folgende Verbindungen genannt werden: Fettalkoholen oder Alkylphenolen und Polykonden-
„ ,-,, * . .., , · · sationsprodukte des Äthylenoxyds. Anderseits können
2-?W^4-athy^T1O;6;^r^OXya?imO"S'tn" auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und
azm, Schmp. 158 bis 160 C (Hexan); 5 gegebenenfalls Lösungsmittel bestehende flüssige oder
2-Chlor-4-äthylamino-6-(N-äthoxy-äthylamino)- pastenartige Konzentrate hergestellt werden, die sich
s-triazin, Schmp. 113 bis 115°C (Cyclohexan); zur Verdünnung mit Wasser eignen.
^Chlor-^isopropylamino-ö-methoxyamino- „ Stäubemittel und Streumittel welch letztere auch
s-triazin, Schmp. 139 bis 1400C; Granulate umfassen können durch Mischen oder
ίο gemeinsames Vermählen der Wirksubstanz mit einem
2-CUor-4-isopropylammo-6-isopropoxyaniino- festen Tägerstoff hergestellt werden. Als solche
s-triazin, Schmp. 144 bis 147°C; kommen in Frage: Talkum, .Diatomeenerde, Kaolin,
2-Chlor-4-isopropylamino-6-(N-methoxy-methyl- Bentonit, Calciumcarbonat, Tricalciumphosphat, Sand,
amino)-s-triazin, Kp-0304 114 bis 118°C; aber aucß Holzmehl, Korkmehl und andere Materi-
„ _.,, , . , . ^ ,^.-r.. , .. , , is alien pflanzlicher Herkunft. Anderseits können die
^CMoiv^i^nwlammo-Ö^Äwq^yl. Substanzen auch mittels eines flüchtigen Lösungs-
ammo)-s-tnazm, Kp.0,01 115 bis 118 C; mittels auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch
2-Methylthio-4-isopropylamino-6-isopropoxy- Zusatz von Netzmitteln, z. B. den obengenannten
amino-s-triazin, Schmp. 85 bis 910C (Petroläther); Emulgiermitteln, und Schutzkolloiden, z.B. Sulfit-
2-Methylthio-4-isopropylamino-6-(N-methoxy- 20 ablaip > können P^erförmige Präparate und Pasten
methylamino)-s-triazin, Kp.0)003 161 bis 163"C. m ™™seT suspendierbar und als Spritzmittel ver-
J J ±ό>οο3 wendbar gemacht werden.
Die im vorangehenden genannten sowie weitere Die verschiedenen Anwendungsformen können in Verbindungen der allgemeinen Formel I eignen sich üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die vorzüglich als Wirkstoffe für Vorauflauf- und Nach- 25 Verteilung und das Eindringungsvermögen in den auflaufherbizide, zur selektiven Unterdrückung und Boden je nach Wurzeltiefe der zu bekämpfenden Ausrottung von Unkräutern unter Kulturpflanzen, Unkräuter verbessern oder vermindern, den Verwobei als Unkräutern auch unerwünschte, z. B. vorher wendungszwecken näher angepaßt werden. Ebenso angebaute Kulturpflanzen zu verstehen sind. Die oben läßt sich ihre biologische Wirkung verbreitern durch definierten Verbindungen können weiterhin auch als 30 Zusatz von Stoffen mit bakteriziden oder fungiziden Wirkstoffe zur Ausübung anderer hemmender Beein- Eigenschaften, z. B. zur Erzielung einer allgemeinen flussungen des Pflanzenwachstums, z. B. zur Ent- Bodensterilisation oder in der selektiven Unkrautblätterung, zum Austrocknen, zur Verminderung des bekämpfung zum Schütze der Kulturpflanzen vor Fruchtansatzes und zur Verlängerung der Lagerfähig- anderen schädlichen Organismen. Stoffe, die ebenfalls keit verwendet werden. 35 das Pflanzenwachstum beeinflussen, können, wie z. B. Die neuen herbiziden Wirkstoffe der Formell 3-Amino-l,2,4-triazol, zur Beschleunigung des Wirwerden zu Unkrautbekämpfungsmitteln in Form von kungseintritts oder, wie z. B. Salze der α,α-Dichlor-Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäubemitteln propionsäure, gegebenenfalls zur Verbreiteiung des oder Granulaten verarbeitet, welche eine feine Verteil- herbiziden Wirkungsspektrums erwünscht sein. Die barkeit der Wirksubstanzen bei der Anwendung ge- 40 Kombination mit Düngemitteln bedeutet gegebenen- ' währleisten; die Anwendungsformen richten sich ganz falls eine Arbeitsersparnis und kann die Widerstandsnach den Verwendungszwecken, fähigkeit der zu schonenden Kulturpflanzen steigern. Zur Herstellung von Lösungen kommen insbesondere Im folgenden werden Beispiele für typische Applikahöhersiedende organische Flüssigkeiten, wie Mineralöl- tionsformen angegeben. Teile bedeuten darin Gefraktionen, Kohlenteeröle, sowie auch vegetabilische 45 wichtsteile,
und animalische Öle in Betracht. Um die Auflösung Tj · · 1 1
der Wirkstoffe in diesen Flüssigkeiten zu erleichtern, l ^
können gegebenenfalls geringe Mengen organischer 10 Teile Wirkstoff, z. B. 2-CMor-4-isopropylamino-Flüssigkeiten mit besserem Lösungsvermögen und 6-methoxyamino-l,3,5-triazin, und 90 Teile Talk meist niedrigerem ^Siedepunkt, d.'h. Lösungsmittel 50 werden in einer Kugelmühle, einer Stiftenmühle oder wie Alkohole, z. B. Äthanol oder Isopropanol, Ketone, einer anderen geeigneten Mühle zu größter Feinheit z. B. Aceton, Butanon oder Cyclohexanon, Diaceton- vermählen. Das erhaltene Gemisch dient als herbizides alkohol, cyclische Kohlenwasserstoffe, ζ. Β. Benzol Stäubemittel.
Toluol oder Xylol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, n · -to
z.B. Tetrachloräthan oder Äthylenchlorid, oder 55 eeispiei^
Gemische der obengenannten Stoffe beigefügt werden. 20 Teile Wirkstoff, z. B. 2~Chlor-4-äthylamino-6-Bei den wäßrigen Anwendungsformen handelt es (N-äthoxyäthylamino)-l,3,5-triazin, werden in einer sich vor allem um Emulsionen und Dispersionen. Mischung von 48 Teilen Diacetonalkohol, 16 Teilen Die Substanzen werden als feinzeiteilte Feststoffe oder Xylol und 16 Teilen eines wasserfreien, hochmolekuals Lösung in einem der obengenannten Lösungsmittel 6o' laren Kondensationsproduktes von Äthylenoxyd mit vorzugsweise mittels Emulgier- oder Dispergiermitteln höheren Fettsäuren gelöst. Dieses Konzentrat kann in Wasser homogenisiert. Von kationaktiven Emulgier- mit Wasser zu Emulsionen von jeder gewünschten oder Dispergiermitteln seien als Beispiele quaternäre Konzentration verdünnt werden, welche zur Unkraut-Ammoniumverbindungen genannt, als Beispiele anion- bekämpfung verwendet werden,
aktiver Emulgiermittel Seife, Schmierseife, Alkalisalze 65 . .
von aliphatischen langkettigen Schwefelsäuremono- Beispiel 3
estern, von aliphatisch-aromatischen Sulfonsäuren oder 50 bis 80 Teile Wirkstoff, z.B. 2-Chlor-4-methoxy~ von langkettigen Alkoxyessigsäuren und als nicht- amino-6-isopropylamino-l,3,5-triazin, werden mit 2 bis
5 Teilen eines Netzmittels, z. B. eines Schwefelsäureesters eines Alkylpolyglykoläthers, 1 bis 5 Teilen eines Schutzkolloids, z. B. Sulfitablauge, und 14 bis 44 Teilen eines inerten, festen Trägermaterials, wie z. B. Kaolin, Bentonit, Kreide oder Kieselgur, gemischt und hierauf in einer geeigneten Mühle fein vermählen. Das erhaltene netzbare Pulver kann mit Wasser angerührt werden und ergibt sehr beständige herbizide Suspensionen.
Beispiel 4
10 Teile Wirkstoff, ζ. B. 2-Methylthio-4-isopropylammo-6-(N-methyl-methoxyamino)-l,3,5-triazin, werden in 60 bis 80 Teilen einer hochsiedenden organischen Flüssigkeit, wie z. B. Kohlenteeröl, Dieselöl oder Spindelöl, welcher 30 bis 10 Teile Xylol beigefügt sind, gelöst; die Lösung dient zur Unkrautbekämpfung.
Beispiel 5
5 bis 10 Teile 2-Methylthio-4-isopropylamino-6-isopropoxyamino-l,3,5-triazin werden mit 95 bis 90 Teilen Calciumcarbonat (=gemahlener Kalkstein) gemischt und gemahlen. Das Produkt kann als herbizides Streumittel verwendet werden.
Beispiel 6
95 Teile eines gekörnten Trägermaterials, z. B. Sand oder kohlensaurer Kalk, werden mit 1 bis 5 Teilen Wasser, Isopropanol oder Polyäthylenglykol befeuchtet und hierauf mit 5 Teilen 2-Chlor-4-äthylamino-6-methoxyamino-l,3,5-triazin vermischt, wodurch ein gutes Unkrautbekämpfungsmittel entsteht.
Der obigen oder einer wirkstoffreicheren Mischung, z. B. aus 10 Teilen Wirkstoff und 90 Teilen Calciumcarbonat, kann auch eine mehrfache Menge, z. B. 100 bis 900 Teile eines gegebenenfalls wasserlöslichen Kunstdüngemittels, wie z. B. Ammoniumsulfat oder Harnstoff, beigemischt werden.
Beispiel 7
50 Teile Wirkstoff, z. B. 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropoxyamino-l,3,5-triazin, werden in 45 Teilen Xylol eingebracht und 5 Teile eines Gemisches von Polyäthylenoxydkondensationsprodukten und Sulfitablauge beigefügt. Man erhält ein Konzentrat zur Bereitung von herbiziden Emulsionen, das in Wasser in beliebigem Verhältnis emulgiert werden kann.
Die pro Hektar benötigten Wirkstoffmengen bewegen sich je nach der Empfindlichkeit der Unkräuter, der Widerstandsfähigkeit der Kulturpflanzen, dem Anwendungszeitpunkt, den klimatischen Bedingungen und Bodenverhältnissen zwischen etwa 0,25 und 10 kg pro Hektar, während für die vollständige Verhinderung von Pflanzenwuchs im allgemeinen 5 bis 20 kg pro Hektar anzuwenden sind. In besonderen Fällen können die obigen Aufwandmengen auch überschritten werden.
Nachstehende Beispiele erläutern die gute herbizide Wirkung einiger erfindungsgemäßer Wirkstoffe:
Beispiel 8
Saatschalen werden mit Erde gefüllt und jede Schale mit Samen einer der folgenden Pflanzen besät: Senf, Zuckerrübe, Spinat und Gurke. Sofort nach dem Säen wird pro Quadratmeter Schalenoberfläche ein Gramm 2-Chlor-4-äthylamino-6-(N-äthoxy-äthylamino)-l,3,5-triazin in 100 ml Wasser aufgespritzt, was 10 kg Wirksubstanz pro Hektar entspricht. 3 Wochen nach dem Säen waren die Keimlinge aller vier Pflanzenarten vollständig abgestorben.
Beispiel 9
In ein frisch zubereitetes Saatbeet werden diverse Testpflanzen eingesät bzw. eingesetzt. Einige Zeit
ίο nach dem Auflaufen der Saatpflanzen bzw. nach dem Setzen der Setzlinge wird der Pflanzenbestand pro Quadratmeter mit 300 ml einer wäßrigen Aufbereitung von 0,5 g 2-Chlor-4-isopropylammo-6-methoxyamino-1,3,5-triazin bespritzt, was einer Konzentration von 5 kg Wirksubstanz pro Hektar entspricht. Nach 32 Tagen zeigte sich, daß Luzerne, Raps, Baumwolle, Rotklee, Rettich, Mais und Wicke ungeschädigt bleiben, Weizen, Gerste, Raygras, Lein, Karotten, Lauch, Blumenkohl und Bohnen nur sehr leicht geschädigt werden, während Brüsseler Salat, Gurken und Sellerie sehr stark geschädigt waren.
Diese Wirksubstanz zeigte neben dieser ausgesprochenen selektiven Wirkung auf Kulturpflanzen auch eine hervorragende Wirkung gegen folgende im Saatbeet ebenfalls vorhandene Unkiäuter: Matricaria chamomilla, Raphanus raphanistrum, Capsella bursapastoris (Hirtentäschchen), Stellaria media, Chenopodium album, Amaranthus h'vidus, Pentago media usw.; alle diese Unkräuter waren nach 32 Tagen vollständig abgetötet und unterdrückt.
Versuchsbericht I
Es wurde die selektive pflanzenwachstumshemmende Wirkung folgender Verbindungen:
I 2 - Chlor - 4 - isopropylamino - 6 - methoxyaminos-triazin (gemäß vorliegender Erfindung),
II 2-Chlor-4-äthylamino-6-(N-äthoxy-äthylamino)-s-triazin (gemäß vorliegender Erfindung),
III 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (bekannte Verbindung: Simazin),
IV 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin (bekannte Verbindung: Atrazin),
bestimmt und in Vergleich gesetzt.
Methode
Im Freiland werden Bodenparzellen mit den Samen
der Versuchspflanzen besät und hierauf mit den Wirksubstanzen in einer Konzentration von 5 kg Wirkstoff pro Hektar behandelt. Nach 3 Wochen werden die gekeimten Pflanzen nach folgender Skala beurteilt.
10 = normales Wachstum,
9 bis 1 = Zwischenstufen,
O = kein Wachstum.
Resultate
Substanz Luzerne Raps Rotklee Rettich Wicke Unkraut-
wirkung*
I 10 10 10 10 10 100%
II 9 9 10 10 10 95%
III 0 0 0 0 1 100%
IV 0 0 0 0 0 100%
* Gibt an, wieviel Prozent Bodenbedeckung (Unkräuter) vernichtet werden.
Wie aus obiger Tabelle ersichtlich, wirken die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen I und II bei gleicher Konzentration selektiver, indem sie die Kulturpflanzen nicht beschädigen, die Unkräuter aber vernichten, während die bekannten Verbindungen ΙΠ und IV sowohl die Kulturpflanzen als auch die Unkräuter vernichten.
Versuchsbericht Π
Es wurde die selektive pflanzenwachstumshemmende Wirkung folgender Verbindungen:
I 2-MethyltMo-4-isopropylamino-6-(N-methoxymethylamino)-s-triazin (gemäß vorliegender Erfindung),
Resultate Hafer Unkrautwirkung*
Verbindung Hirse 8
0
7		 95%
98%
unter 20%
5 I
II
ΠΙ		 10
1
5
Π 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (bekannte Verbindung: Simazin),
ΠΙ 2 - Methylthio - 4,6 - bis - (isopropylamino) - s - triazin (bekannte Verbindung: Prometryn), ao
bestimmt und in Vergleich gesetzt.
Methode
. Im Freiland werden Bodenparzellen mit den Samen der Versuchspflanzen besät und hierauf mit den Wirksubstanzen in einer Konzentration von 4 kg Wirkstoff pro Hektar behandelt. Nach 56 Tagen werden die gekeimten Pflanzen nach folgender Skala beurteilt.
10 = normales Wachstum,
9 bis 1 = Zwischenstufen,
0 = kein Wachstum. * Gibt an, wieviel Prozent Bodenbedeckung (Unkräuter) vernichtet werden.
Aus obigen Resultaten geht hervor, daß die erfindungsgemäß verwendbare Verbindung I gegenüber den bekannten Verbindungen II und ΠΙ selektiver wirkt, indem sie gegenüber II bei gleicher Unkrautwirkung die Kulturpflanzen nicht beschädigt und gegenüber III eine ausgesprochen bessere Unkrautwirkung aufweist.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Selektives Herbizid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Triazinderivaten der Formel
    N/XN
    R1HN N
    ,0-R1
    n:
    worin X Chlor oder den Methylmercaptorest, R1 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, und/oder an Salzen solcher zur Salzbildung mit Säuren befähigten Triazinderivate.
    109 569/434 5.66 © Bundesdruckerei Berlin
DEG38179A 1961-02-01 1962-01-31 Selektives Herbizid Pending DE1217135B (de)

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CH115461A CH393827A (de) 1961-02-01 1961-02-01 Verfahren und Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums
CH115361A CH384285A (de) 1961-02-01 1961-02-01 Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums und Verfahren zur Herstellung dieses Mittels

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DE1217135B true DE1217135B (de) 1966-05-18

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