AT204837B - Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums - Google Patents

Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums

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AT204837B
AT204837B AT462355A AT462355A AT204837B AT 204837 B AT204837 B AT 204837B AT 462355 A AT462355 A AT 462355A AT 462355 A AT462355 A AT 462355A AT 204837 B AT204837 B AT 204837B
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums 
Vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Beeinflussung, insbesondere Hemmung des Pflanzenwachstums, und zur Bekämpfung von Unkraut. 



    Es wurde überraschenderweise gefunden, dass s-Triazinderivate der allgemeinen Formel   
 EMI1.1 
 worin X Wasserstoff, einen Alkylrest oder einen direkt oder über 0, S oder   NH   bzw. zwei über N gebundene, gegebenenfalls durch Chlor-, Hy- 
 EMI1.2 
 Chlor, die Hydroxyl-, Mercapto- oder Aminogruppe oder einen über 0, S oder NH bzw.

   zwei über N gebundene, gegebenenfalls durch Chlor-,   Hydroxyl oder Nitrogruppen substituierte Kohlenwasserstoffreste oder einen Polymethylenimi-   norest oder den Morpholinorest bedeuten, wobei allfällige aromatische Ringe in den Resten X, Y und Z nicht direkt   mit rdern Triazinring Ibzw.   dem   Brückenatom   verbunden sein sollen, bereits in sehr niedriger Konzentration auf Pflanzen wachstumhemmend und schliesslich abtötend wirken und sich deshalb zur Beeinflussung, insbesondere Hem- 
 EMI1.3 
 fung von Unkraut verwenden lassen. 



   Solche s-Triazinderivate sind grossenteils durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit einem bis drei Mol von geeigneten Aminen, Alkoholen und/oder Mercaptanen, welche Umsetzung auch stufenweise unter Verwendung verschiedener Reaktionskomponenten erfolgen kann, in bekannter'Weise leicht herstellbar. Verbindungen, worin X durch Wasserstoff verkörpert ist, erhält man z. B. durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit zwei Mol Aminen, Alkoholen   und/oder   Mercaptanen, und reduktiver Entfernung des noch verbliebenen Chloratoms. Verbindungen, worin X Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest und Y und Z Aminogruppen bedeuten, sind z.

   B. auch die durch 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> oben <SEP> I <SEP> :
<tb> X <SEP> Y <SEP> Z
<tb> CH3-O- <SEP> Cl <SEP> Cl
<tb> C2H5-NH- <SEP> Cl <SEP> Cl
<tb> (C2H5)2N- <SEP> Cl <SEP> Cl
<tb> CH3O- <SEP> CH3-O- <SEP> Cl
<tb> C2H5-O- <SEP> C2H3-O- <SEP> Cl
<tb> CH3-NH- <SEP> CH3-NH- <SEP> Cl
<tb> C2H5-NH- <SEP> C2H5-NH- <SEP> Cl
<tb> CH2=CH-CH2-NH- <SEP> CH2=CH-CH2-NH- <SEP> Cl
<tb> HO-CH2-CH2-NH- <SEP> HO-CH2-CH2-NH- <SEP> Cl
<tb> cyclo-C6H11-NH- <SEP> (cyclo-C6H11) <SEP> (CH3)N- <SEP> Cl
<tb> (C2H5)2N- <SEP> (C2H5)2N- <SEP> Cl
<tb> (CH2=CH-CH2)2N- <SEP> (CH2=CH-CH2)2N- <SEP> Cl
<tb> (HO-CH2-CH2)2N- <SEP> (HO-CH2-CH2)

  2N- <SEP> Cl
<tb> # <SEP> # <SEP> Cl
<tb> # <SEP> # <SEP> Cl
<tb> CH3-NH- <SEP> NH2 <SEP> Cl
<tb> C2H5-NH- <SEP> NH2 <SEP> Cl
<tb> n-C3H7-NH- <SEP> NH2 <SEP> Cl
<tb> CH2=CH-CH2-NH- <SEP> NH2- <SEP> Cl
<tb> HO-CH2-CH2-NH- <SEP> NH2- <SEP> Cl
<tb> (CH3)2N- <SEP> NH2- <SEP> Cl
<tb> (C2H5)2N- <SEP> NH2- <SEP> Cl
<tb> (CH2=CH-CH2)2N- <SEP> NH2- <SEP> Cl
<tb> CH3-NH- <SEP> C2H5-NH- <SEP> CL
<tb> (CH3)2N- <SEP> CH3-NH- <SEP> Cl
<tb> (C2H5)2N- <SEP> C2H5-NH- <SEP> Cl
<tb> CH3-O- <SEP> CH3-O- <SEP> CH3-OC2H5-O- <SEP> C2H5-O- <SEP> C2H5-OCl-CH2-CH2-O- <SEP> CL-CH2-CH2-O- <SEP> Cl-CH2-CH2-OCH2-CH-CH2-O- <SEP> CH2=CH-CH2-O- <SEP> CH2-CH-CH2-OC2H5-S- <SEP> C2H5-S- <SEP> C2H5-SCH2=CH-CH2-NH- <SEP> CH2-CH-CH2-NH- <SEP> NH2C2H5-NH- <SEP> C2H5-NH- <SEP> C2H5-NH-
<tb> (C2H5)2N- <SEP> (C2H5)3N- <SEP> NH2C2H5-NH- <SEP> (C2H5)2-N- <SEP> (C2H5)2N-
<tb> (C2H5)2N- <SEP> (C2H5)2N- <SEP> (C2H5)

  2NH- <SEP> NH2- <SEP> NH2CH3- <SEP> NH2- <SEP> NH2-
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> II <SEP> : <SEP> 
<tb> X <SEP> Y <SEP> Z <SEP> F1 <SEP> 
<tb> n-CgH7-NH-Cl <SEP> Cl <SEP> 72-74, <SEP> 50 <SEP> 
<tb> CH2 <SEP> =CH-CH2-NH-Cl <SEP> Cl <SEP> 74-760 <SEP> 
<tb> (n-C3H7)2N- <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 56-58 
<tb> (iso-CjjH2N-Cl <SEP> Cl <SEP> 103-1050 <SEP> 
<tb> C2H5-O- <SEP> C2H5-NH- <SEP> Cl <SEP> 86-90 
<tb> C2H5-O- <SEP> (C2H5) <SEP> 2N- <SEP> Cl <SEP> 48-500 <SEP> 
<tb> n-C3H7-NH- <SEP> n-C3H7-NH- <SEP> Cl <SEP> 210,5-212 
<tb> C6H5-CH2-NH- <SEP> C6H5-CH2-NH- <SEP> Cl <SEP> 238-240 
<tb> n-C8H17-NH- <SEP> n-C8H17-NH- <SEP> Cl <SEP> 171,5-173 
<tb> C6H5-CH2-CH2-NH- <SEP> C6H5-OH2-CH2-Nh- <SEP> Cl <SEP> 243-244,5 
<tb> (iso-C3H7)2N- <SEP> (iso-C3H7)2N- <SEP> Cl <SEP> 111-112 
<tb> (HO-CH2-CH2)(CH3)N- <SEP> (HO-CH2-CH2)(CH3)N- <SEP> Cl <SEP> 94,

  5-97 
<tb> (n-C3H7)2N- <SEP> NH2- <SEP> Cl <SEP> 144-146,5 
<tb> CH3-NH- <SEP> (C2Hg) <SEP> aN- <SEP> Cl <SEP> 144-146, <SEP> 50 <SEP> 
<tb> n-C3H7-NH- <SEP> (C2H5)2N- <SEP> Cl <SEP> 112-114 
<tb> (C2H5) <SEP> 2N- <SEP> HO-CH2-CH2-NH-Cl <SEP> 92-940 <SEP> 
<tb> C2H5-NH- <SEP> (CH3)2N- <SEP> Cl <SEP> 152-154,5 
<tb> n-C4H9-NH- <SEP> n-C4H9-NH- <SEP> Cl <SEP> 207,5-209 
<tb> n-C3H7-NH- <SEP> (CH3)2N- <SEP> Cl <SEP> 146,5-148,5 
<tb> HO-CH2CH2-NH- <SEP> (CH3)2N- <SEP> Cl <SEP> 143-144 
<tb> CH3-NH- <SEP> n-C3H7-NH- <SEP> Cl <SEP> 203,5-204,5 
<tb> CH3-NH- <SEP> HO-CH2-CH2-NH- <SEP> Cl <SEP> 180-181  <SEP> Zers.
<tb> 



  CH3-NH- <SEP> (n-C3H7) <SEP> N-Cl <SEP> 134, <SEP> 5-1360 <SEP> 
<tb> C2H6-NH- <SEP> n-C3H7-NH- <SEP> Cl <SEP> 200-202 
<tb> C2H5-NH- <SEP> (n-C3HN-Cl <SEP> 103, <SEP> 5-105, <SEP> 50 <SEP> 
<tb> C2H5-NH- <SEP> HO-CH2-CH2-NH- <SEP> Cl <SEP> 178-179  <SEP> Zers.
<tb> 



  (cyclo-C6H11)(CH3)N- <SEP> NH2- <SEP> Cl <SEP> 149-150 
<tb> C2H5-NH- <SEP> (C6H5-CH2)(CH3)N- <SEP> Cl <SEP> 126-128 
<tb> (CH5) <SEP> 2N- <SEP> OH-OH-253, <SEP> 5-2540 <SEP> 
<tb> C2H5-O- <SEP> C2H5-O- <SEP> C2H5-NH- <SEP> 107-109 
<tb> C2H5-O- <SEP> C2H5-O- <SEP> (C2H5)2-N- <SEP> 47,5-50,5 
<tb> C2H5-O- <SEP> (C2H5)2N- <SEP> NH2- <SEP> 137-140 
<tb> (C2H5)2N- <SEP> (C2H5)2N- <SEP> OH- <SEP> 177-179 
<tb> C2H5-O-CH5-NH-C2H5-NH-112-1140
<tb> X <SEP> Y <SEP> Z <SEP> Kp <SEP> bei <SEP> mm <SEP> Druck
<tb> (C4H9)(CH3)N- <SEP> (C4H9)(CH3)n- <SEP> Cl <SEP> 111  <SEP> 0,004
<tb> (n-C3H7)2N- <SEP> (n-C3H7)2N- <SEP> Cl <SEP> 134-136  <SEP> 0,25
<tb> (CH3)2N- <SEP> (C2H5)2N- <SEP> Cl <SEP> 100  <SEP> 0,004
<tb> (C2H5)2N- <SEP> (n-C3H7)2N- <SEP> Cl <SEP> 112  <SEP> 0,003
<tb> (n-C4H9)2N- <SEP> (n-C4H9)2N- <SEP> Cl <SEP> 124  <SEP> 0,002
<tb> (n-C3H7)2N- <SEP> (OH3)

  2N- <SEP> cl <SEP> 98-101  <SEP> 0,0015
<tb> n-C3H7-O- <SEP> n-C3H7-O- <SEP> n-C3H7-O- <SEP> 125-127  <SEP> 0,9
<tb> C2H5-O-CH2-CH2-O- <SEP> C2H5-O-CH2-CH2-O- <SEP> C2H5-O-CH2-CH2-O- <SEP> 149  <SEP> 0,001
<tb> C2H5-O- <SEP> (C2H5)2N- <SEP> (C2H5)2N- <SEP> 108-110  <SEP> 0,27
<tb> C2H5-O-CH2-CH2-O- <SEP> (C2H5)2N- <SEP> (C2H5)2N- <SEP> 115  <SEP> 0,0025
<tb> C2H5-NH- <SEP> C2H5-NH- <SEP> (C2H5)2N- <SEP> 109-112  <SEP> 0,005
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
Im erfindungsgemässen Verfahren können die eingangs definierten Wirkstoffe in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel verwendet werden, die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken. 



  Lediglich müssen alle Applikationsformen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten. Insbesondere bei der totalen Abtötung von Pflanzenwuchs, bei der vorzeitigen Austrocknung sowie Entblätterung kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie z. B. hochsiedenden Mineral- ölfraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, verstärkt werden ; anderseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B. in der selektiven   Unkrautbekämpfung   im allgemeinen deutlicher zur Geltung. 



   Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole, z. B. 



  Äthyl-oder Isopropylalkohol, Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Kerosen und cyclische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Tetrachloräthan, Athylenchlorid und endlich auch mineralische und pflanzliche öle oder Gemische der obgenannten Stoffe in Frage. Die gebrauchsfertigen Unkrautbekämpfungsmittel sollen jedoch, der feuer-gefährlichen und giftigen Dämpfe wegen, nicht überwiegend aus niedrig siedenden organischen Lösungsmitteln bestehen. 



   Bei den wässerigen Aufarbeitungsformen handelt es sich vorzüglich um Emulsionen und Dispersionen. Die Substanzen werden als solche oder in einem der obgenannten Lösungsmittel mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert. An kationaktiven Emulgier- oder Dispergiermitteln seien als Beispiele quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, an anionaktiven Seife, Schmierseife, aliphat. langkettige Schwefelsäuremonoester, aliphat. aromatische Sulfonsäuren, langkettige Alkoxyessigsäuren, an nicht-ionogenen Polyäthylenäther von Fettalkoholen und   Polyäthylenoxydkondensationsprodukte. Ander-    seits können auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die sich zur Verdünnung mit Wasser eignen. 



     Stäubemittel   können zunächst durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen von Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Als solche kommen in Frage : Talkum, Diatomeen- erde, Kaolin, Bentonit, Calciumkarbonat, Bor- säure, Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl,
Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanz- licher Herkunft. Anderseits können die Substan- zen auch mittels eines flüchtigen Lösungsmittels auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden. 



   Da sich unter   den erfindungsgemäss verwendba-   ren Wirkstoffen sowohl feste als auch flüssige mit nahe derselben herbiziden Wirksamkeit finden, können sowohl flüssige Konzentrate für wässerige Emulsionen, als auch   pulver-oder pastenför-   mige Konzentrate für wässerige Suspensionen mit einer hohen Wirkstoffkonzentration leicht hergestellt werden. 



   Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit und eventuell das Eindringungsvermögen verbessern, wie von z. B. Fettsäuren, Harzen, Netzmitteln, Leim, Casein oder Alginaten den Verwendungszwecken näher angepasst werden. Ebenso lässt sich ihre biologische Wirkung verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden, fungiziden oder ebenfalls das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften, sowie von   Düngemitteln.   



   Im folgenden werden Beispiele für typische Applikationsmittel und-formen angegeben (Beispiele 1-4). 



   Zur Illustration der im allgemeinen Teil er- 
 EMI4.1 
 und Feldversuchen und die erzielten Resultate aufgeführt (Beispiele 5-14). 



  Bei s pie 1 1 : 20 Teile   2-Chlor-4, 6-bis-äthylami-   no-s-triazin und 80 Teile Talk werden in einer Kugelmühle zu grösster Feinheit vermahlen. Das erhaltene Gemisch dient als Stäubemittel. 



  Beispiel 2: 20 Teile   2-Chlor-4, 6-bis-diäthyl-   
 EMI4.2 
 zin werden in einer Mischung von 48 Teilen Diacetonalkohol, 16 Teilen Xylol und 16 Teilen eines wasserfreien, hochmolekularen Kondensationsproduktes von Äthylenoxyd mit höheren Fettsäuren gelöst. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen von jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden. 
 EMI4.3 
 triazin werden mit 2-4 Teilen eines Netzmittels, z. B. eines Schwefelsäureesters eines Alkyl-polyglykol-äthers, 1-3 Teile eines Schutzkolloids. z. B. Sulfita'blauge und 15 Teile eines inerten. festen Trägermaterials, wie z. B. Kaolin, Bentonit, Kreide oder Kieselgur gemischt und hierauf in einer geeigneten Mühle fein vermahlen. Das erhaltene   netzbare   Pulver kann mit Wasser angerührt werden und ergibt sehr beständige Suspensionen. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 



    Beispiel 4 : 10 Teile 2-Chlor-4, 6-bis-diäthyl- amino-s-triazin, 2-Chlor-4, 6-dimethoxy-s-triazin oder 2,4-Bisäthylamino-6-diäthylamino-s-triazin werden in 90 Teilen einer hochsiedenden Flüssigkeit, wie z. B. Kohlenteeröl, Dieselöl oder Spindelöl gelöst. 



  Beispiel 5 : Je 30 Samenkörner von Hafer, Senf und Guriken werden in Saatschalen gesät, welche 5 cm hoch mit gesiebter Erde gefüllt waren. Letztere enthielt pro Liter 100 mg Wirkstoff, welcher zunächst mit der zehnfachen Menge Talk vermischt und hierauf in der Erde gleichmässig verteilt wurde. Innerhalb 20 Tagen wurden die Sämlinge aller drei Versuchspflanzen vernichtet, wenn folgende Verbindungen als Wirkstoffe verwendet wurden : 2-Chlor-4-amino-6-äthylamino-s-triazine, 2-Chlor-4-amino-6-n-propylamino-s-triazin,   
 EMI5.1 
 triazin,   2-Chlor-4-äthylamino-6-diäthylamino-s-triazin.   



    Beispiel 6 :   Bei derselben Versuchsanordnung, wie im Beispiel 5 beschrieben, vernichtete 2Chlor-4,6-bis(ss-oxy-äthylamino)-s-triazin die Sämlinge von Hafer und Senf, hatte jedoch keinen Einfluss auf die Gurkensämlinge. 



   2-Chlor-4-äthylamino-6-dimethylamino-s-triazin vernichtete nur die Hafersämlinge, während 2- 
 EMI5.2 
 no-s-triazin nur die Sämlinge des Senfs vernichtete. 



    Beispiel 7 :   In Saatschalen wurden je eine Reihe (10 Samen) Weizen, Senf, Luzerne und Karotten mit einer Saattiefe von 3 cm, und je eine zweite Reihe derselben Samenarten mit einer Saattiefe von 1 cm gesät und leicht begossen. Anschliessend wurden die Saatschalen mit 0, 1 Liter pro m2 von   20/oigen Emulsionen   oder Suspensionen der zu prüfenden Verbindungen (je nach ihrem Aggregatzustand) bespritzt, entsprechend 2 g Wirksubstanz pro m2.

   
 EMI5.3 
    4-Diäthoxy-6-diäthyl-amino-s-triazin   und 2-Methyl-4, 6-diamino-s-triazin behandelten Saatschalen die Luzerne abge- 
 EMI5.4 
 
 EMI5.5 
 
4, 6-Tri-äthoxy-s-triazin, 2, 4, 6-triazin und 2-Chlor-4,6-bis-diäthylamino-s-triazin behandelten Schalen waren Senf und Luzerne abgestorben, Weizen geschädigt und Karotten unversehrt, und in der mit   2-Athoxy-4, 6-bis-äthyl-   amino-s-triazin behandelten. Schale waren Senf und Luzerne abgestorben und Weizen und Karotten geschädigt. 



  Beispiel 8: 0,5 %ige Emulsionen von 2, 4, 6Tri-n-propoxy-s-triazin, 2,4-Dichlor-6-n-propylamino-s-triazin, 2,4-Dichlor-6-n-butylamino-s-tri- 
 EMI5.6 
 diäthylamino-s-triazin, 2, 4, 6-Tris-äthylamino-striazinund2,4-Bis-äthylamino-6-diäthylamino-striazin auf zirka 10 cm hohe Hafer- und Senfpflanzen gespritzt, bewirkten schwere Blattverbren- 
 EMI5.7 
 90 Teilen Talk als   Trägerstoff bestäubte 3-4   Wochen alte Baumwollpflanzen zeigten innerhalb 1-3 Tagen nach der Applikation schwere Blatt-   verbrennungen. Ahnliche   Wirkung zeigten 2, 4, 6- 
 EMI5.8 
 dreier Unkräuter, nämlich Lolch (rye grass, Lolium perenne), Portulak (purslane, portulaca oleracea) und Bluthirse (crab grass, Panicum sanguinale) in Saatschalen gesteckt bzw. gesät.

   Nach 24 Stunden wurden die Saatschalen mit ca. 95 cm3 
 EMI5.9 
 sprechend 1, 8 g Wirkstoff pro   m2   (oder 16 pounds in 100 Gallonen Wasser pro acre) besprüht. Nach 7 Tagen betrug die Keimung der Limabohnensamen   98, 7 /o und die   Keimung der Baumwollsamen 92,9% derjenigen in unbehandelten Saatschalen. Nach 28 Tagen zeigten die 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 Baumwollpflanzen in behandelten Saatschalen genau dasselbe Wachstum wie in unbehandelten Saatschalen, und das Wachstum der Limabohnenpflanzen war nur in sehr geringem Masse gehemmt, während in den behandelten Schalen Lolch und Portulak vollständig, und Bluthirse zu   97, 7 */o   vernichtet war. 



    Beispiel 11 : Weizen,   Hafer, Senf, Luzerne, Rettich, Spinat und Erbsen wurden in nebenein- anderliegenden Reihen im Freiland gesät und unmittelbar nach der Aussaat Parzellen von je 6m2 mit Emulsionen bzw. Suspensionen der zu prüfenden Verbindungen behandelt. Pro m2 kommen stets 200 cm3 von piger Brühe entsprechend   l g/m   zur Anwendung.

   Die Kontrolle des Wachstums erfolgte wöchentlich und wurde nach einer Zehnerskala bewertet, wobei 10 dem Normalwachstum und 0 völligem Absterben entspricht. 
 EMI6.1 
 :Tabelle 
 EMI6.2 
 
<tb> 
<tb> agewandte
<tb> Weizen <SEP> Hafer <SEP> Senf <SEP> Luzerne <SEP> Rettich <SEP> Spinat <SEP> Erbsen
<tb> Substanz
<tb> I <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> II <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 10
<tb> III <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> IV <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> V <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> VI <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> VII <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> VIII <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> 
 
I 2-Äthoxy-4,

  6-bis-äthylamino-s-triazin
II 2-Äthoxy-4,6-bis-diäthylamino-s-triazin
III 2-Chlor-4, 6-bis-äthylamino-s-triain
IV 2-Chlor-4-methylamino-6-äthylamino-striazin 
 EMI6.3 
 s-triazin
VI   2-Chlor-4-äthylamino-6-diäthylamino-s-   triazin
VII 2-Chlor-4-amino-6-äthylamino-s-triazin VIII 2-Chlor-4-äthylamino-6-n-propylamino-striazin   Beispiel 12 :

     Zur Prüfung der herbiziden Wirkung bei der Anwendung vor dem Auflaufen von Baumwollsaat (pre-emergence treatment) wurde diese unmittelbar nach der Aussaat mit 2-Chlor-4,6-bis-diäthylamino-s-triazin in Mengen von zirka.   0, 22g, 0, 45g, 0, 67g, 0, 90g, 1, 12g,     1,     35 g, 2, 0   und   2,     7 g   pro m2, emulgiert in je 75 cm3 Wasser pro m2 (entsprechend 2,4, 6,8, 10,12, 18 und 24 pounds Wirkstoff in je 80 Gallonen Wasser pro acre) besprüht. Mit jeder Konzentration wurden 4 Parzellen, bestehend aus je 2 Reihen von 6 Meter Länge, behandelt. Die Kontrolle des Wachstums der Baumwollpflanzen nach 4 Wochen ergab bei keiner Konzentration irgendwelche Schädigungen.

   Die Unkräuter wurden nach 4 und nach 81/2 Wochen ausgezählt, wobei die in nachfolgender Tabelle zusammengestellten Resultate erhalten wurden. 



  Tabelle. 
 EMI6.4 
 
<tb> 
<tb> 



  4 <SEP> Wochen <SEP> nach <SEP> Be- <SEP> 81/2 <SEP> Wochen <SEP> nach <SEP> Beg <SEP> pro <SEP> m2 <SEP> handlung <SEP> handlung
<tb> (Pfund <SEP> pro <SEP> Unkräuter <SEP> % <SEP> Ver- <SEP> Unkräuter <SEP> % <SEP> Veracre) <SEP> in <SEP> 0,093 <SEP> m2*) <SEP> nichtung <SEP> in <SEP> 0, <SEP> 093 <SEP> m2 <SEP> ") <SEP> nichtung
<tb> ...

   <SEP> 0, <SEP> 22 <SEP> (2) <SEP> 10,2 <SEP> 57% <SEP> 13,1 <SEP> 55%
<tb> 0, <SEP> 45 <SEP> (4) <SEP> 7,2 <SEP> 69% <SEP> 10,2 <SEP> 67%
<tb> 0, <SEP> 67 <SEP> (6) <SEP> 2,9 <SEP> 87% <SEP> 9,4 <SEP> 70%
<tb> 0, <SEP> 90 <SEP> (8) <SEP> 2, <SEP> 6 <SEP> 89% <SEP> 5, <SEP> 2 <SEP> 83 <SEP> %
<tb> 1, <SEP> 12 <SEP> (10) <SEP> 2,2 <SEP> 90% <SEP> 5,4 <SEP> 83%
<tb> 1, <SEP> 35 <SEP> (12) <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> 91 <SEP> Ofo <SEP> 3, <SEP> 2 <SEP> 89 <SEP> Ofo <SEP> 
<tb> 2, <SEP> 0 <SEP> (18) <SEP> 0,8 <SEP> 96% <SEP> 1,8 <SEP> 94%
<tb> 2, <SEP> 7 <SEP> (24) <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP> 96 <SEP> Ofo <SEP> 1, <SEP> 4 <SEP> 95 <SEP> Ofo <SEP> 
<tb> unbehandelt <SEP> 23, <SEP> 8-31, <SEP> 8- <SEP> 
<tb> *) <SEP> =1 <SEP> Quadratfuss
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

   Die häufigsten Unkräuter waren Hirse (panic grass, Panicum sp.

   ) und Hühnerdarm (chickweed,   
 EMI7.1 
 media),handen. 



  Beispiel 13 : Entlang von je 3 Reihen von je   6 m Länge   von 20-25 cm hohen Baumwollpflanzen, 30-35 cm hohen Maispflanzen und   25-30cm   hohen Bohnenpflanzen wurde beid-   seitig ein 10cm breiter   Bodenstreifen mit einer   wässerigen   Emulsion von   1, 8 g 2-Chlor-4, 6-bis-   diäthylamino-s-triazin pro   m2 in 37 cm3   Wasser pro m2 (entsprechend 16 pounds Wirksubstanz in 40 Gallonen Wasser pro acre) besprüht, wobei der Düsenstrahl die Pflanzenstengel bis auf za. 4 cm Höhe benetzte. Als Unkräuter waren Hirse, Ambrosia elatior (rag weed),   Hühnerdarm,   Spitzwegerich, Nussgras (nut grass, Cyperus rotundus) und Portulak vorhanden und in starkem Wachstum begriffen, da seit der Aussaat 4 Wochen vorher keine Bodenbearbeitung erfolgt war. 



   Der Vergleich des Wachstums der Kulturpflanzen von behandelten und unbehandelten Reihen   zeigte, dass   die   Baumwoll- und Maispflanzen in   behandelten Reihen völlig normal wuchsen, und das Wachstum der Bohnenpflanzen nur leicht ge- hemmt wurde, ohne dass irgendwelche andere   Schädigungen sichtbar   waren. 
 EMI7.2 
 der Unkräuterderselben vernichtet waren.   Beispiel 14 :   Die herbizide Wirkung von 2- 
 EMI7.3 
 auf einem mit Unkräutern stark bewachsenen Gartenweg, welcher seit einem Jahr nicht mehr mechanisch gejätet worden war, geprüft. Die Wirkstoffe wurden in Mengen von 1 g,   0, 5   g und 0, 2 g pro m2 angewandt. Die Versuchsfläche wurde in Parzellen von je   7, 5 m2 fÜr   jede Konzentration von jedem Wirkstoff unterteilt.

   Die Applikation erfolgte Mitte August durch Besprühen mit je 1 Liter wässeriger Suspensionen der entsprechenden Konzentrationen pro m2. Als Unkräuter waren insbesondere Lolch (Lolium spe-   sowie   einige nicht bestimmte Gräser, Löwenzahn (Taraxacum officinale) und Wegerich (Plantago media) vorhanden. Zahlreiche Jungpflanzen der beiden letzteren waren im Zeitpunkt der Applikation in Entwicklung, und fortlaufend keimten weitere. Beim Auszählen der   Unkräuter   25 Tage nach der Applikation konnte folgende Wirkung festgestellt werden : Tabelle. 
 EMI7.4 
 
<tb> 
<tb> 



  Ver- <SEP> Konz. <SEP> andere
<tb> bindung <SEP> pro <SEP> m2 <SEP> Lolium <SEP> Gräser <SEP> Plantago <SEP> Taraxacum
<tb> I <SEP> 1 <SEP> stark <SEP> geschädigt <SEP> abge-abgestor- <SEP> Alte <SEP> Pflanzen
<tb> nur <SEP> noch <SEP> ver- <SEP> stor- <SEP> ben <SEP> wenig <SEP> beeineinzelte <SEP> grüne <SEP> ben <SEP> flusst, <SEP> keine <SEP> 
<tb> Blätter <SEP> übrig <SEP> Jungpflanzen
<tb> 0, <SEP> 5 <SEP> teil-w. <SEP> schwach,-abge-teilw. <SEP> Alte <SEP> Pflanzen
<tb> teilw.-stark <SEP> stor-stark <SEP> ge-wenig <SEP> beein- <SEP> 
<tb> geschädigt, <SEP> ben <SEP> schädigt, <SEP> flusst, <SEP> wenieinzelne <SEP> Pflan- <SEP> teilw.

   <SEP> ab- <SEP> ge <SEP> Jungpflan- <SEP> 
<tb> zen <SEP> abgestorben <SEP> gestorben <SEP> zen <SEP> vorhanden
<tb> 0, <SEP> 2 <SEP> grossenteils <SEP> abge-deutli-Alte <SEP> Pflanzen
<tb> normal, <SEP> einzel- <SEP> stor- <SEP> che <SEP> Schä- <SEP> normal, <SEP> viele
<tb> ne <SEP> leicht <SEP> ge-ben <SEP> digungen <SEP> Jungpflanzen
<tb> schädigt
<tb> II <SEP> l <SEP> abgestorben <SEP> abge-abgestor-nicht <SEP> vorstor- <SEP> ben <SEP> handen <SEP> 
<tb> ben
<tb> 0, <SEP> 5 <SEP> teilw. <SEP> abge- <SEP> abge- <SEP> abgestor- <SEP> nicht <SEP> vorstorben, <SEP> teil- <SEP> stor- <SEP> ben <SEP> handen
<tb> weise <SEP> noch <SEP> m.

   <SEP> ben
<tb> grünen <SEP> Blättern
<tb> 0, <SEP> 2 <SEP> stark <SEP> geschädigt, <SEP> abge- <SEP> teilweise <SEP> alte <SEP> Pflanaber <SEP> nicht <SEP> ab-stor-abgestor-zen <SEP> normal,
<tb> gestorben <SEP> ben <SEP> ben, <SEP> teil-aber <SEP> keine
<tb> weise <SEP> Jungpflanzen
<tb> stark <SEP> geschädigt
<tb> I <SEP> 2-Chlor-4-äthylamino-6-diäthylamino-s-triazin,
<tb> II <SEP> 2-Chlor-4,6-bis-äthylamino-s-triazin.
<tb> 


Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Beeinflussung, insbesondere Hemmung, des Pflanzenwachstums und zur Bekämpfung von Unkraut, gekennzeichnet durch die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel EMI8.1 worin X Wasserstoff, einen Alkylrest oder einen direkt oder über 0, S oder NH bzw.
    N gebundene, gegebenenfalls durch Chlor-, Hydroxyl-oder Nitrogruppen substituierte Kohlenwasserstoff- reste, oder einen Polymethylenimino-oder Mor- pholinorest und Y und Z Chlor, die Hydroxyl-, Mercapto- oder Aminogruppe oder einen über 0, S oder NH bzw. zwei über N gebundene, gegebenenfalls durch Chlor-, Hydroxyl- oder Nitrogruppen substituierte Kohlenwasserstoffreste, oder einen Polymethylenimino- oder Morpholinorest bedeuten, wobei allfällige aromatische Ringe in den Resten X, Y und Z nicht direkt mit dem Triazinring bzw. dem Brückenatom verbunden sein sollen.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin EMI8.2 - NR1 und Rg Wasserstoff, Alkyl-, Alkenyl-, Oxy- alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylreste darstel- len, wobei die Alkylreste R1 und Kip vines Aminorestes auch miteinander direkt oder über ein Heteratom verbunden sein können und Y Chlor 'bedeutet.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin X Chlor, Wasserstoff, die Hydroxyl- oder Mer- captogruppe oder einen direkt oder über 0 oder S nichtaromatisch gebundenen, gegebenen- falls durch Chlor, Hydroxyl- oder Nitrogrup- pen substituierten Kohlenwasserstoffrest, Y Chlor und Z die Hydroxyl-, Mercapto-oder Aminogruppe oder einen über 0, S, NH bzw. zwei über N nichtaromatisch gebundene, gegebenenfalls durch Chlor, Hydroxyl- oder Nitrogruppen substi- tuierte Kohlenwasserstoffreste bedeuten.
    4. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin X Wasserstoff, oder ein direkt oder über 0, S oder NH bzw. zwei über N gebundene, gege- benenfalls durch Chlor, Hydroxyl- oder Nitro- gruppen substituierte Kohlenwasserstoffreste und Y und Z die Hydroxyl-, Mercapto- oder Amino- gruppe oder ein über 0, S oder NH bzw. zwei über N gebundene, gegebenenfalls durch Chlor, Hyroxyl- oder Nitrogruppen substituierte Koh- lenwasserstoffreste bedeuten.
AT462355A 1954-08-16 1955-08-13 Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums AT204837B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3499749A (en) * 1963-11-26 1970-03-10 Ciba Ltd Herbicidal triazinyl azides

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US3499749A (en) * 1963-11-26 1970-03-10 Ciba Ltd Herbicidal triazinyl azides

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