DE1542896A1 - Selektives Herbizid - Google Patents

Selektives Herbizid

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DE1542896A1 DE19591542896 DE1542896A DE1542896A1 DE 1542896 A1 DE1542896 A1 DE 1542896A1 DE 19591542896 DE19591542896 DE 19591542896 DE 1542896 A DE1542896 A DE 1542896A DE 1542896 A1 DE1542896 A1 DE 1542896A1
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Description

Selektives Herbizid
Die vorliegende Erfindung betrifft selektive Herbizide mit einem Gehalt an neuen Triazinderivaten als herbizide Wirkstoffe.
Aus der deutschen Auslegeschrift l'011'904 sind schon herbi-
zid wirksame 4,6-Diamino-s-triazinderivate bekannt geworden, die an den Stickstoffatomen der beiden Aminogruppen durch Alkyl- oder Alkenylrest substituiert sind, und die in 2-Stellung ein Chloratom oder eine Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppe tragen. Es sind auch schon 2-Chlor-4,6-diamino-s-triazine als Herbizide bekannt geworden, deren beide Aminogruppen durch identische Alkoxyalkylreste substituiert sind. .;
Diese bekannten s-Triazinderivate stellen in erster Linie allgemeine Herbizide zur totalen Abtötung jeglichen Pflanzenwuchses dar
und lassen nur wenige Nutzpflanzen (z.B. Mais) praktisch unbeein- :
flusst. Selektive Effekte können mit diesen Wirkstoffen nur bei pein- !
lieh genauer Einhaltung bestimmter Dosierungen in gewissen Vergesell- |
schaftungen von Nutzpflanzen und unerwünschten Pflanzen erzielt wer- j
den, doch ist diese Selektivität nicht sehr spezifisch, d.h. diese j
Wirkstoffe lassen nicht generell gewisse Pflanzenarten (ausser Mais) t
in praktisch zu; verwendenden Dosen ungeschädigt. :
In 2-Stellung durch Alkoxy- oder Alkylmercaptoreste-substituier te 4, 6 -Diamino- s-triazine, welche an beiden Aminogruppen je einen Alkoxyalkylrest tragen, wurden bisher hingegen noch nicht beschrieben,
• Es wurde nun gefunden, dass neue s-Triazinverbindungen der ',_ allgemeinen Formel ■
X- CH3 ·
NN..
- Rl 209815/1685
in der - \ ■ ■
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, und .
R-J^ identische Alkoxyalkylreste mit je insgesamt höchstens 6 Kohlenstoffatomen bedeuten,
eine gute selektive herbizide Wirkung besitzen. Die herbiziden Mittel, welche diese neuen Wirkstoffe enthalten, können als Vor- oder Nachauflaufmittel angewendet werden, insbesondere im Anbau von Kulturpflanzen aus der Familie der Chenopodiaceen (z.B. Zuckerrüben, Futterrüben, Krautstiele, Spinat etc.) und von Kohlarten, ohne dass diese Nutzpflanzen geschädigt werden.
Als Wirkstoffe seien beispielsweise genannt:
1. 2-Methoxy-4,6-bis-(7-methoxy-propylamino)-s~triazin, : Smp. 57-59°;
2. 2-Methoxy-4,6-bis-(jß-methoxy-äthylamino)-s-triazin,
O6 169°;
3. 2-Methoxy-4,6-bis-(j3-äthoxy-äthylamino)-s-triazin, Smp. 49-50°;
4. 2-Methoxy-4,6-bis-[7-isopropoxy-propylamino)-s-triazin;
5. 2-Methoxymercapto-4,6-bis-(7-methoxy-propylamino)-s-tfiazin, Smp. 59-61°.
Die neuen Wirkstoffe können nach an sich bekannten Methoden, meist in Gegenwart indifferenter Lösungsmittel, durch Umsetzung von Cyanurchlorid in beliebiger Reihenfolge mit
a) zwei Mol eines Alkoxyalkylamins in Gegenwart säurebindender Mittel und
b) einem Mol Alkalimetallmethylat oder Alkalimetall-methylmercaptid hergestellt werden.
Man kann natürlich auch von bekannten 2-Chlor-4,6-bis-alkoxyalkyl-amino-s-triazinen ausgehen und das Chloratom gemäss b) in bekannter Weise durch den Methoxy- oder Methylmercapto-Rest ersetzen.
Die im vorangehenden genannten sowie weitere Verbindungen der am Anfang definierten allgemeinen Formel I eignen sich vorzüglich als selektive Wirkstoffe für Unkrautbekämpfungsmittel, also zur selektiven Unterdrückung.und Ausrottung von_Unkräutern unter Kulturpflanzen, wie insbesondere in Kulturpflanzen aus der Familie der Chenopodiaceen sowie in Anpflanzungen von Kohlarten (Blumenkohl, Rosenkohl, Weiäs-
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_ Q J.
kraut, Wirsing usw.). Unter Unkräutern werden hierbei auch unerwünschte, z.B. vorher angebaute, Kulturpflanzen verstanden.
- Die erfindungsgemässen selektiven Herbizide können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemitteln vorgesehen werden, Die Anweidungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken. Lediglich müssen alle Applikationen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten. Die Selektivität der Wachstumshemmung kommt bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen im allgemeinen deutlicher zur Geltung.
Zur Herstellung von Lösungen.-.kommen insbesondere vegetabilische und animalische OeIe in Betracht. Um die Auflösung der Wirkstoffe in diesen Flüssigkeiten zu erleichtern, können gegebenenfalls geringe Mengen organischer Flüssigkeiten mit bessserem Lösungsvermögen und meist niedrigerem Siedepunkt, d.h. Lösungsmittel wie Alkohole, z.B. Aethanol oder Isopropanol, Ketone, z.B. Aceton, Butanon oder Cyclohexanon, Diacetonalkohol, cyclische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol oder Xylol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Tetrachloräthan oder Aethylenchlorid, oder Gemische der obengenannten Stoffe beigefügt werden.
Bei den wässrigen Aufarbeitungsformen handelt es sich vor allem um Emulsionen und Dispersionen. Die Substanzen werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel vorzugsweise mittels Emulgier- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert. Von kationaktiven Emulgier- oder Dispergiermitteln seien als Beispiele quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, als Beispiele anionaktiver Emulgiermittel Seife, Schmierseife, Alkalisalze von aliphatischen, langkettigen Schwefelsäuremonoestern, von aliphatisch-aromatischen Sulfonsäuren oder von langkettigen Alkoxyessigsäuren und als nichtionogene Emulgiermittel Polyäthylenglykoläther von Fettalkoholen oder Alkylphenolen und Polykondensationsprodukte des Aethylenoxyds. Andererseits können auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und gegebenenfalls Lösungsmittel bestehende flüssige oder pastenartige Konzentrate hergestellt werden, die sich zur Verdünnung mit Wasser eignen.
St'äubemittel und Streumittel können zunächst durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der 'Wirksubstanz mit einem festen Träger-
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stoff hergestellt werden. Als solche kommen in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Tricalciumphosphat, Sand,. aber auch Holzmehl, Korkmehl und andere Materialien pflanzlicher,Herkunft. Andererseits können die Substanzen auch mittels eines flüchtigen Lösungsmittels auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln, z.B. den obengenannten Emulgiermitteln und Schutzkolloiden, z.B. Sulfitablauge, können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.
Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung und das Eindringungsvermögen in den Boden je nach Wurzeltiefe der zu"bekämpfenden Unkräuter verbessern oder vermindern, den Verwendungszwecken näher angepasst werden. Ebenso lässt sich ihre biologische Wirkung verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden oder fungiziden Eigenschaften, z.B. zur Erzielung ,einer allgemeinen Bodensterilisation oder in der selektiven Unkrautbekämpfung zum Schütze von Kulturpflanzen vor anderen schädlichen Organismen. Andere Stoffe, die das Pflanzenwachstum beeinflussen, können ebenfalls beigemischt werden, wie z.B. 3-Ammon-l,2,4-triazol zur Beschleunigung des Wirkungseintritts, oder andere selektiv herbizid wirkende Substanzen z.B. aus der Harnstoff- und Carbamatreihe sowie anorganische Stoffe.
Die Kombination mit Düngemitteln bedeutet gegebenenfalls eine Arbeitsersparnis und kann die Widerstandsfähigkeit der zu schonenden Kulturpflanzen steigern.
Die pro Hektaren benötigten Wirkstoffmengen bewegen sich bei der selektiven Unkrautbekämpfung je nach der Empfindlichkeit der Unkräuter, der Widerstandsfähigkeit der Kulturpflanzen, dem Anwendungs-Zeitpunkt, den klimatischen Bedingungen und Bodenverhältnissen zwischen ca. 0,25 und 10 kg pro ha. In besonderen Fällen können die obigen . Aufwandmengen auch überschritten werden.
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Beispiel 1 (Vorauflauf)
In frisch zubereitete Saatbeete werden als Testpflanzen Zukkerrüben (eine Chenopodiaceen-Art), sowie Kamille (Matricaria Sp) und Hederich (Raphanus raph.) als Unkrautpflanzen eingesät. Direkt nach, der Saat werden .als Wirksubstanzen die bekannten Herbizide 2-Chlor-4,6-bis-äthylaniino-s-triazin (I) und 2-Methöxy-4-äthylamlno-6-isopropylamino-s-triazin (II) sowie das erfindungsgemässe 2-Methoxy-4,6-bis-(7-methoxy-propylamino)-s-triazin (III) je in Konzentrationen
von 0,5 g/m auf die entsprechenden Beete als Suspensionen aufgespritzt; der Wachsturnszustand der Pflanzen wird fortlaufend kontrolliert und nach 70 Tagen nach folgender Skala beurteilt:
5 = normales Wachstum
0 = Pflanzen abgestorben
1-4 = Zwischenstufen der Schädigung
Das Resultat ist tabellarisch wiedergegeben:
Substanz Zuckerrüben Kamille Hederich
I
II
. III		 1
• ν 1
5		 2
1
...2 .		 1 :
1
. i:.. =.:
Die erfindungsgem'ässe Verbindung (III) wirkt selektiv, indem sie Zuckerrüben im Gegensatz zu den Vergleiehsverbindungen I und II gar nicht schädigt, die Unkräuter Kamille und Hederich aber in gleich starkem Masse abtötet.
Beispiel 2 (Vorauflauf)
Auf eine Versuchs fläche mit humosem, ' sandigem Lehmboden wird Spinat eingesät. Nach der Saat werden einzelne Parzellen dieser Fläche mit Dispersionen des erfindungsgemässen Wirkstoffes 2-Methylmercapto-4,6-bis-(7-methoxypropylamJLno)-s-triazin (I) und der Vergleichs substanz 2-Methylmecapto^t"o-bILS-(isopropylamino)-s-triazin (II) behan-
• 2
delt, so"dass die Konzentration an Wirkstoff jeweils 0,2 g/m Oberfläche betrug. Die nach 30 Tagen am Spinat festgestellte Wirkung ist tabellarisch wiedergegeben. In der Kolonne "Spinat" ist der Ernte-
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EAD
Ausfall in Prozenten einer unbehandelten Versuchsparzelle nach 30 Tagen aufgeführt (100% = Totaler Ausfall), und in der Kolonne "Unkrautwirkung" die Vernichtung des. aufgetretenen Unkrautbestandes nach. 50 Tagen (ebenfalls in Prozenten) angeführt, welcher folgende Unkräuter aufwies: Matricaria chamomilla (Kamille) dominierend, Raphanus raphanistrum (Heterich), Capsella bursa pastoris (Hirtentäschel), Stellaria media (Vogelmiere), Chenopodium album (Gänsefuss), Amarantus lividus, Polygonum persicaria und Plantago media (Wegerich).
Substanz Wirkung auf Spinat Unkrautwirkung
I
II		 0%
100%		 80%
85%
Beispiel 3 (Nachauflauf)
In einen schwach humosen, sandigen Lehmboden wird Weisskohl (Brassica oleracea) eingesät. Nach dem Auflaufen, der Saat, nachdem die Kohlpflanzen eine maximale Höhe von 15 cm erreicht haben, werden unkrauthaltige Versuchsparzellen mit Dispersionen des erfindungsgemässen Wirkstoffs 2-Methy!mercapto-,4-6bis-(7-methoxy-propylamino)-striazin (I) und der beiden bekannten Vergleichssubstanzen 2-Methylmercapto-4,6-bis/-isopropylamino-s-triazin (II) und 2-Methoxy-4,6-bisisopropylammo-s-triazin (III) besprüht, so dass die Endkonzentration
2 jedes Wirkstoffs auf der entsprechenden Parzellenfläche 0,2 g/m
(2 kg/ha) beträgt.
Die Wirkung auf die Weisskohlpflanzungen wurde nach 32 Tagen, diejenige auf die Unkräuter nach 24 Tagen in Prozenten entsprechend Beispiel 2 ermittelt. In den Versuchsparzellen waren folgende Unkräuter vorhanden: Matricaria chamomilla (Kamille) dominierend, Raphanus raphanistrum (Hederich), Capsella bursa pastoris .(Hirtentäschel), Stellaria media (Vogelmiere), Chenopodium album (Gänsefuss), Amaran-· tus lividus und Plantago media (Wegerich).
Substanz
I II
III
Wirkung auf Weisskohl .
. 0%
Chlorο se, Nekrο s e, Wachstumshemmung
100%
Unkrautwirkung
70% 100%
98%
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Der Weisskohl zeigte nach der Behandlung mit dem erfindungsgemässen Wirkstoff I keine Schäden bei guter Unkrautwifkung, während die-Vergleichssubstanz II deutlich sichtbare Schäden verursachte und Vergleichssubstanz III die Weisskohlkulturen völlig vernichtet.
BAD ORiGlWAL
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Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Selektives Herbizide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an neuen Triazinderivaten der allgemeinen Formel
    N^N (I)
    1 - NH NH - R1
    in der
    X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, undidentische Alkoxyalkylreste mit je insgesamt höchstens Kohlenstoffatomen bedeuten.
    Ime Unterlagen (Art 7 § ι At», 2 Nr.I Sate 3 dee Änderung-*, v. ^, ·, . ^ . -
    ft Jl j^
    209815/1685
DE1542896A 1958-11-05 1959-11-04 Selektives Herbizid. Ausscheidung aus: 1219726 Expired DE1542896C3 (de)

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CH407138A (de) * 1962-08-28 1966-02-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Methylthio-4,6-bis-amino-s-triazins
BE656978A (de) * 1963-12-13

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