DE1135238B - Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums, insbesondere Unkrautvertilgungsmittel - Google Patents

Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums, insbesondere Unkrautvertilgungsmittel

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DE1135238B
DE1135238B DEG28305A DEG0028305A DE1135238B DE 1135238 B DE1135238 B DE 1135238B DE G28305 A DEG28305 A DE G28305A DE G0028305 A DEG0028305 A DE G0028305A DE 1135238 B DE1135238 B DE 1135238B
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Dr Enrico Knuesli
Dr Hans Gysin
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Description

Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Vertilgung von Unkräutern.
Es sind schon Unkrautvertilgungsmittel bekannt, welche substituierte Pyridmabkömmlinge, wie Trichlormethylpyridine usw., enthalten. In der deutschen Patentschrift 1 009 422 sind neben Alkylpyridinen unhalogenierte Pyridincarbonsäuren und deren Salze als Wirkstoffe für Unkrautbekämpfungsmittel in Vorschlag gebracht worden.
Es wurde nun gefunden, daß in 2,6-Stellung halogenierte Pyridincarbonsäuren und Pyridin-4-thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide eine bedeutend bessere Hemmwirkung auf das Pflanzenwachstum ausüben und sich deshalb als Wirkstoffe für Unkrautvertilgungsmittel hervorragend eignen.
Diese Wirkstoffe der erfindungsgemäßen Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums entsprechen der allgemeinen Formel
Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums, insbesondere Unkrautvertilgungsmittel
CO- X—R
(I)
Y N Z
Anmelder:
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und DipL-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 5. November 1958 (Nr. 65 813)
Dr. Enrico Knüsli, Riehen,
und Dr. Hans Gysin, Basel (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder einen NH- oder N-Alkyl-Rest, Y und Z Halogenatome, insbesondere Chloratome, und R Wasserstoff, einen niedermolekularen Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Hydroxyalkyl-, Halogenalkyl- oder Alkenylrest oder, sofern X durch Sauerstoff oder Schwefel verkörpert ist, ein Normaläquivalent eines Kations, insbesondere eines Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammoniumions, bedeutet.
Einige der unter die allgemeine Formel (I) fallenden Verbindungen sind bekannt, wie z. B. die 2,6-Dichlorpyridin-4-carbonsäure (Smp. 21O0C) sowie ihr Methylester (Smp. 820C) und ihr Amid (Smp. 207 bis 2080C). Das Chlorid der genannten Säure wird bei der Umsetzung von Citrazinsäure, die ihrerseits aus Citronensäure und Ammoniak gut zugänglich ist, durch Umsetzung mit anorganischen Säurechloriden z. B. einem Gemisch von Phosphorpentachlorid und Phosphoroxychlorid, erhalten. Es kann entweder zur freien Säure hydrolysiert oder direkt zur Herstellung von Estern oder Amiden der 2,6-Dichlorpyridin-4-carbonsäure verwendet werden.
Geeignete erfindungsgemäße Wirkstoffe sind neben den drei obengenannten Verbindungen beispielsweise die folgenden, zum Teil ebenfalls bekannten oder in analoger Weise herstellbaren Ester und Amide:
2,6-Dichlor-pyridin-4-carbonsäure-äthylester (Smp. 65 bis 660C), -n-propylester, -isopropylester, -ß-chloräthylester (Smp. 58 bis 6O0C), -/S-methoxy-äthylester (Smp. 60 bis 610C), -jS-äthoxy-äthylester (Kp.0>1 -allylester, -methallylester; 2,6-Dichlor-pyridin-4-thiocarbonsäure-S-methylester und -S-butylester, 2,6-Dichlor-pyridin-4-carbonsäure-methylamid, -äthylamid (Smp. 113 bis 115°C) -isopropylamid (Smp. 175 bis 176°C), -dimethylamid, -diäthylamid (Smp. 82 bis 84°C), -ß-hydroxy-äthylamid (Smp. 132 bis 1330C), -y-methoxypropylamid (Smp. 79 bis 81,50C), -y-isopropoxy-propylamid, -allylamid und -methallylamid; 2,6-Dibrom-pyridin-4-carbonsäure-äthylester, -/3-chloräthylester, -/5-methoxy-äthylester, -^-äthoxy-äthylester, -amid (Smp. 202 bis 204° C) und -diäthylamid, 2,6-Dijod-pyridin-4-carbonsäureamid und 2,6-Difluor-pyridin-4-carbonsäureamid. Im weiteren kommen als Wirkstoffe z. B. die Natrium-, Kalium-, Calcium- und Ammoniumsalze der 2,6-Dichlor-pyridin-4-carbonsäure, 2,6-Dibrom-pyridin-4-carbonsäure (Smp. 195 bis 196°C), 2,6-Dijodpyridin-4-carbonsäure (Smp. 195 bis 198°C) und 2,6-Difluorpyridin-4-carbonsäure sowie die freien Säuren in Frage.
Die im vorangehenden genannten sowie weitere Verbindungen der am Anfang definierten allgemeinen Formel (I) eignen sich vorzüglich als Wirkstoffe für Unkrautbekämpfungsmittel, sowohl zur selektiven
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3 4
Unterdrückung und Ausrottung von Unkrätern unter Korkmehl und andere Materialien pflanzlicher Her-Kulturpflanzen wie auch zur totalen Abtötung und kunft. Anderseits können die Substanzen auch mittels Verhinderung unerwünschten Pflanzenwuchses. Unter eines flüchtigen Lösungsmittels auf die Trägerstoffe Unkräutern werden hierbei auch unerwünschte, z. B. aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln, vorher angebaute, Kulturpflanzen verstanden. Die 5 z. B. den obengenannten Emulgiermitteln, und Schutzoben definierten Verbindungen eignen sich weiterhin kolloiden, z. B. Sulfitablauge, können pulverförmige auch als Wirkstoffe zur Ausübung anderer hemmender Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und Beeinflussungen des Pflanzenwachstums, insbesondere als Spritzmittel verwendbar gemacht werden, zur Entblätterung, z. B. von Bäumwollpflanzen, zur Die verschiedenen Anwendungsformen können in
Reifebeschleunigung durch vorzeitiges Austrocknen, io üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die z. B. von Kartoffelpflanzen, ferner auch zur Vermin- Verteilung und das Eindringungsvermögen in den derung des Fruchtansatzes, Verlängerung der Enrnte- Boden je nach Wurzeltiefe der zu bekämpfenden periode und der Lagerfähigkeit. Unkräuter verbessern oder vermindern, den Ver-
Die erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfungsmittel wendungszwecken näher angepaßt werden. Ebenso können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspen- 15 läßt sich ihre biologische Wirkung verbreitern durch sionen oder Stäubemitteln angewendet werden, die Zusatz von Stoffen mit baktericiden oder fungiciden Anwendungsformen richten sich ganz nach den Ver- Eigenschaften, z. B. zur Erzielung einer allgemeinen wendungszwecken. Lediglich müssen alle Anwendungs- Bodensterilisation oder in der selektiven Unkrautformen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz bekämpfung zum Schütze der Kulturpflanzen vor gewährleisten. Insbesondere bei der totalen Abtötung 20 anderen schädlichen Organismen. Stoffe, die ebenfalls von Pflanzen, bei der vorzeitigen Austrocknung sowie das Pflanzenwachstum beeinflussen, können, wie z. B. der Entblätterung kann die Wirkung durch die Ver- 3-Amino-l,2,4-triazol, zur Beschleunigung des Wirwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, kungseintritts oder, wie z. B. Salze der »,»-Dichlorwie z. B. hochsiedenden Mineralölfraktionen, ver- propionsäure, gegebenenfalls zur Verbreiterung des stärkt werden; andererseits kommt die Selektivität der 25 herbiciden Wirkungsspektrums erwünscht sein. Die Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegen- Kombination mit Düngemitteln bedeutet gegebenenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B. in der falls eine Arbeitsersparnis und kann die Widerstandsselektiven Unkrautbekämpfung, im allgemeinen deut- fähigkeit der zu schonenden Kulturpflanzen steigern, licher zur Geltung. Die pro Hektar benötigten Wirkstoffmengen bewe-
Zur Herstellung von Lösungen kommen insbesondere 30 gen sich bei der selektiven Unkrautbekämpfung je höhersiedende organische Flüssigkeiten, wie Mineralöl- nach der Empfindlichkeit der Unkräuter, der Widerfraktionen, Kohlenteeröle sowie auch vegetabilische Standsfähigkeit der Kulturpflanzen, dem Anwendungsund animalische Öle in Betracht. Um die Auflösung Zeitpunkt, den klimatischen Bedingungen und Bodender Wirkstoffe in diesen Flüssigkeiten zu erleichtern, Verhältnissen zwischen etwa 0,25 und 10 kg pro ha, können gegebenenfalls geringe Mengen organischer 35 während für die vollständige Verhinderung von Pflan-Flüssigkeiten mit besserem Lösungsvermögen und zenwuchs im allgemeinen 5 bis 20 kg pro ha anzumeist niedrigerem Siedepunkt, d.h. Lösungsmittel, wenden sind. In besonderen Fällen können die wie Alkohole, z. B. Äthanol oder Isopropanol, Ketone, obigen Aufwandmengen auch überschritten werden, z. B. Aceton, Butanon oder Cyclohexanon, Diaceton- Im folgenden werden Beispiele für typische An-
alkohol, cyclische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, 40 Wendungsformen angegeben: Toluol oder Xylol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. . . 1
Tetrachloräthan oder Äthylenchlorid, oder Gemische Beispiel 1
der obengenannten Stoffe beigefügt werden. 10 Teile Wirkstoff, z. B. 2,6-Dichlor-pyridin-4-car-
Bei den wäßrigen Aufarbeitungsformen handelt es bonsäureamid, -/3-chlor-äthylester oder -^S-methoxysich vor allem um Emulsionen und Dispersionen. 45 äthylester, und 90 Teile Talkum werden in einer Die Substanzen werden als solche oder in einem der Kugelmühle, einer Stiftenmühle oder einer anderen obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise mittels geeigneten Mühle zu größter Feinheit vermählen. Das Emulgier- oder Dispergiermitteln, in Wasser homo- erhaltene Gemisch dient als Stäubemittel, genisiert. Von iationaktiven Emulgier- oder Dispergier-
mitteln werden als Beispiele quaternäre Ammonium- 50 Beispiel
verbindungen genannt, als Beispiele anionaktiver 20 Teile Wirkstoff, z. B. 2,6-Dichlor-pyridin-4-car-
Emulgiermittel Seife, Schmierseife, Alkalisalze von bonsäurediäthylamid, -y-methoxy-propylamid oder aliphatischen langkettigen Schwefelsäuremonoestern, -ß-äthoxy-äthylester, werden in einer Mischung von von aliphatisch-aromatischen Sulfonsäuren oder von 48 Teilen Diacetonalkohol, 16 Teilen Xylol und langkettigen Alkoxyessigsäuren und als nichtionogene 55 16 Teilen eines wasserfreien, hochmolekularen Kon-Emulgiermittel Polyäthylenglykoläther von Fettalko- densationsproduktes von Äthylenoxyd mit höheren holen oder Alkylphenolen und Polykondensations- Fettsäuren gelöst. Dieses Konzentrat kann mit Wasser produkte des Äthylenoxyds. Anderseits können auch zu Emulsionen von jeder gewünschten Konzentration aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und gege- verdünnt werden, benenfalls Lösungsmittel bestehende flüssige oder 60 Beisoiel 3
pastenartige Konzentrate hergestellt werden, die sich
zur Verdünnung mit Wasser eignen. 50 bis 80 Teile Wirkstoff, z. B. 2,6-Dichlor-pyridin-
Stäubemittel und Streumittel können zunächst durch 4^carbonsäureamid, -/3-hydroxy-äthylamid oder -ß-me-Mischen oder gemeinsames Vermählen der Wirk- thoxy-äthylester, werden mit 2 bis 5 Teilen eines substanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt 65 Netzmittels, z.B. eines Schwefelsäureesters eines werden. Als solche kommen in Frage: Talkum, Alkyl-polyglykol-äthers, 1 bis 5 Teilen eines Schutz-Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, kolloids, z. B. Sulfitablauge, und 14 bis 44 Teilen Tricalciumphosphat, Sand, aber auch Holzmehl, eines inerten, festen Trägermaterials, wie z. B. Kaolin,
Bentonit, Kreide oder Kieselgur, gemischt und hierauf in einer geeigneten Mühle fein vermählen. Das erhaltene netzbare Pulver kann mit Wasser angerührt werden und ergibt sehr beständige Suspensionen.
Beispiel 4
10 Teile Wirkstoff, z. B. 2,6-Dichlor-pyridin-4-carbonsäurediäthylamid oder -/3-chlor-äthylester, werden in 60 bis 80 Teilen einer hochsiedenden organischen Flüssigkeit, wie z. B. Kohlenteeröl, Dieselöl oder Spindelöl, welcher 30 bis 10 Teile Xylol beigefügt sind, gelöst.
Beispiel 5
5 bis 10 Teile Wirkstoff, ζ. B. 2,6-Dichlor-pyridin-4-carbonsäureamid, -/Mrydroxy-äthylamid oder -/?-methoxy-äthylester, werden mit 95 bis 90 Teilen Calciumcarbonat (gemahlener Kalkstein) gemischt und gemahlen. Das Produkt kann als Streumittel verwendet werden.
Beispiel 6
95 Teile eines gekörnten Trägermaterials, z. B. Sand oder kohlensaurer Kalk, werden mit 1 bis 5 Teilen Wasser, Isopropanol oder Polyäthylenglykol befeuchtet und hierauf mit 5 Teilen Wirkstoff, z. B. einem der im Beispiel 5 genannten, vermischt.
Der obigen oder einer wirkstoffreicheren Mischung, z. B. aus 10 Teilen Wirkstoff und 90 Teilen Calciumcarbonat, kann auch eine mehrfache Menge, z. B. 100 bis 900 Teile eines gegebenenfalls wasserlöslichen mineralischen Düngemittels, wie z. B. Ammoniumsulfat oder Harnstoff, beigemischt werden.
Beispiel 7
50 Teile Wirkstoff, z. B. 2,6-Dichlor-pyridin-4-carbonsäure-diäfhylamid oder -/3-äthoxy-äthylester, werden in 45 Teile Xylol eingebracht und 5 Teile eines Gemisches von Polyäthylenoxydkondensationsprodukten und Sulfitablauge beigefügt. Man erhält ein Konzentrat zur Bereitung von Emulsionen, das in Wasser in beliebigem Verhältnis emulgiert werden kann.
Die hervorragende Überlegenheit von drei erfindungsgemäßen Verbindungen bezüglich der pflanzenwachstumshemmenden Wirkung gegenüber für diesen Zweck schon vorgeschlagenen unhalogenierten Pyridincarbonsäuren geht aus folgender Tabelle hervor.
Die Wirkung der Pyridin-4-carbonsäure (I) und der Pyridin-3-carbonsäure (II) wurde mit derjenigen folgender erfindungsgemäßer Wirkstoffe: 2,6-Dichlorpyridin-4-carbonsäure (III), 2,6-Dichlor-pyridin-4-carbonsäuremethylester (IV) und 2,6-Dichlor-pyridin-4-carbonsäureamid (V) auf verschiedenen Testpflanzen verglichen.
Jede der Verbindungen I bis V wurde mit einem inerten Trägerstoff (Talkum) im Mengenverhältnis 1 : 9 vermischt. Jedes der so erhaltenen 10%igen Präparate wurde mit Gartenerde in einem solchen Mengenverhältnis homogen vermischt, daß die Mischung ,einem Gehalt von 1 g Wirksubstanz pro m2 entsprach bzw. 0,1 g pro 1 Erde.
Dann wurden Samen von Senf, Zuckerrübe und Gurken in Töpfe eingebracht, die 6,5 cm hoch mit dieser Erde angefüllt waren. Die Keimung und das Wachstum der Sprößlinge wurde nach 20 Tagen mit demjenigen einer entsprechenden Anzahl von Kontrollpflanzen verglichen, die in Töpfen mit unbehandelter Erde gezogen wurden. Das Wachstum wird nach folgender Skala beurteilt:
Normales Wachstum = 10
Wachstumsverhinderung = 1 bis 9, je nach Ausmaß
Völliges Absterben = 0
Es ergaben sich folgende Resultate:
Verbindung 15 I Senf Wachstum nach 20 Tagen
II 10 I Zuckerrübe Gurke
III 10 10
20 IV 0 9
V 0 0
0 0
0
10
10
0
0
0
Während die bekannten Pyridincarbonsäuren (I und II) bei den verwendeten Konzentrationen die drei erwähnten Testpflanzen nach 20 Tagen überhaupt nicht oder kaum schädigten, brachten die erfindungsgemäßen Wirkstoffe III bis V in dieser Zeitspanne die Testpflanzen völlig zum Absterben.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Unkrautvertilgung, enthaltend Pyridinabkömmlinge, insbesondere Pyridincarbonsäuren in Kombination mit bekannten Trägerstoffen und Verteilungsmitteln, gekennzeichnet durch einen Gehalt an in 2,6-Stellung halogenierten, insbesondere chlorierten Pyridin-4-carbonsäuren oder Pyridin-4-thiocarbonsäuren bzw. deren Salzen, Estern und Amiden der allgemeinen Formel
    CO-X—R
    Y N NZ
    worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder einen NH- oder N-Alkyl-Rest, Y und Z Halogenatome, insbesondere Chloratome, und R Wasserstoff, einen niedermolekularen Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Hydroxyalkyl-, Halogenalkyl oder Alkenylrest oder, sofern X durch Sauerstoff oder Schwefel verkörpert ist, ein Normaläquivalent eines Kations, insbesondere eines Alkalimetall-, Erdalkalimetalloder Ammoniumions, bedeutet.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschriften Nr. 1 009 422, 1 012 114; deutsche Auslegeschrift Nr. 1 035 398;
    österreichische Patentschrift Nr. 198 997;
    USA.-Patentschriften Nr. 2 657 988, 2 679 453, 734 815, 2 735 225.
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