DE1135238B - Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums, insbesondere Unkrautvertilgungsmittel - Google Patents
Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums, insbesondere UnkrautvertilgungsmittelInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Vertilgung
von Unkräutern.
Es sind schon Unkrautvertilgungsmittel bekannt, welche substituierte Pyridmabkömmlinge, wie Trichlormethylpyridine
usw., enthalten. In der deutschen Patentschrift 1 009 422 sind neben Alkylpyridinen
unhalogenierte Pyridincarbonsäuren und deren Salze als Wirkstoffe für Unkrautbekämpfungsmittel in
Vorschlag gebracht worden.
Es wurde nun gefunden, daß in 2,6-Stellung halogenierte
Pyridincarbonsäuren und Pyridin-4-thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide eine
bedeutend bessere Hemmwirkung auf das Pflanzenwachstum ausüben und sich deshalb als Wirkstoffe
für Unkrautvertilgungsmittel hervorragend eignen.
Diese Wirkstoffe der erfindungsgemäßen Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums entsprechen der
allgemeinen Formel
Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums, insbesondere Unkrautvertilgungsmittel
CO- X—R
(I)
Y N Z
Anmelder:
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und DipL-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 5. November 1958 (Nr. 65 813)
Schweiz vom 5. November 1958 (Nr. 65 813)
Dr. Enrico Knüsli, Riehen,
und Dr. Hans Gysin, Basel (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder einen NH- oder N-Alkyl-Rest, Y und Z Halogenatome,
insbesondere Chloratome, und R Wasserstoff, einen niedermolekularen Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Hydroxyalkyl-,
Halogenalkyl- oder Alkenylrest oder, sofern X durch Sauerstoff oder Schwefel verkörpert
ist, ein Normaläquivalent eines Kations, insbesondere eines Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammoniumions,
bedeutet.
Einige der unter die allgemeine Formel (I) fallenden Verbindungen sind bekannt, wie z. B. die 2,6-Dichlorpyridin-4-carbonsäure
(Smp. 21O0C) sowie ihr Methylester
(Smp. 820C) und ihr Amid (Smp. 207 bis 2080C). Das Chlorid der genannten Säure wird bei
der Umsetzung von Citrazinsäure, die ihrerseits aus Citronensäure und Ammoniak gut zugänglich ist,
durch Umsetzung mit anorganischen Säurechloriden z. B. einem Gemisch von Phosphorpentachlorid und
Phosphoroxychlorid, erhalten. Es kann entweder zur freien Säure hydrolysiert oder direkt zur Herstellung
von Estern oder Amiden der 2,6-Dichlorpyridin-4-carbonsäure verwendet werden.
Geeignete erfindungsgemäße Wirkstoffe sind neben den drei obengenannten Verbindungen beispielsweise
die folgenden, zum Teil ebenfalls bekannten oder in analoger Weise herstellbaren Ester und Amide:
2,6-Dichlor-pyridin-4-carbonsäure-äthylester (Smp. 65 bis 660C), -n-propylester, -isopropylester, -ß-chloräthylester
(Smp. 58 bis 6O0C), -/S-methoxy-äthylester
(Smp. 60 bis 610C), -jS-äthoxy-äthylester (Kp.0>1
-allylester, -methallylester; 2,6-Dichlor-pyridin-4-thiocarbonsäure-S-methylester
und -S-butylester, 2,6-Dichlor-pyridin-4-carbonsäure-methylamid,
-äthylamid (Smp. 113 bis 115°C) -isopropylamid (Smp. 175 bis
176°C), -dimethylamid, -diäthylamid (Smp. 82 bis 84°C), -ß-hydroxy-äthylamid (Smp. 132 bis 1330C),
-y-methoxypropylamid (Smp. 79 bis 81,50C), -y-isopropoxy-propylamid,
-allylamid und -methallylamid; 2,6-Dibrom-pyridin-4-carbonsäure-äthylester, -/3-chloräthylester,
-/5-methoxy-äthylester, -^-äthoxy-äthylester, -amid (Smp. 202 bis 204° C) und -diäthylamid, 2,6-Dijod-pyridin-4-carbonsäureamid
und 2,6-Difluor-pyridin-4-carbonsäureamid. Im weiteren kommen als Wirkstoffe z. B. die Natrium-, Kalium-, Calcium- und
Ammoniumsalze der 2,6-Dichlor-pyridin-4-carbonsäure, 2,6-Dibrom-pyridin-4-carbonsäure (Smp. 195
bis 196°C), 2,6-Dijodpyridin-4-carbonsäure (Smp. 195
bis 198°C) und 2,6-Difluorpyridin-4-carbonsäure sowie die freien Säuren in Frage.
Die im vorangehenden genannten sowie weitere Verbindungen der am Anfang definierten allgemeinen
Formel (I) eignen sich vorzüglich als Wirkstoffe für
Unkrautbekämpfungsmittel, sowohl zur selektiven
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3 4
Unterdrückung und Ausrottung von Unkrätern unter Korkmehl und andere Materialien pflanzlicher Her-Kulturpflanzen
wie auch zur totalen Abtötung und kunft. Anderseits können die Substanzen auch mittels
Verhinderung unerwünschten Pflanzenwuchses. Unter eines flüchtigen Lösungsmittels auf die Trägerstoffe
Unkräutern werden hierbei auch unerwünschte, z. B. aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln,
vorher angebaute, Kulturpflanzen verstanden. Die 5 z. B. den obengenannten Emulgiermitteln, und Schutzoben
definierten Verbindungen eignen sich weiterhin kolloiden, z. B. Sulfitablauge, können pulverförmige
auch als Wirkstoffe zur Ausübung anderer hemmender Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und
Beeinflussungen des Pflanzenwachstums, insbesondere als Spritzmittel verwendbar gemacht werden,
zur Entblätterung, z. B. von Bäumwollpflanzen, zur Die verschiedenen Anwendungsformen können in
Reifebeschleunigung durch vorzeitiges Austrocknen, io üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die
z. B. von Kartoffelpflanzen, ferner auch zur Vermin- Verteilung und das Eindringungsvermögen in den
derung des Fruchtansatzes, Verlängerung der Enrnte- Boden je nach Wurzeltiefe der zu bekämpfenden
periode und der Lagerfähigkeit. Unkräuter verbessern oder vermindern, den Ver-
Die erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfungsmittel wendungszwecken näher angepaßt werden. Ebenso
können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspen- 15 läßt sich ihre biologische Wirkung verbreitern durch
sionen oder Stäubemitteln angewendet werden, die Zusatz von Stoffen mit baktericiden oder fungiciden
Anwendungsformen richten sich ganz nach den Ver- Eigenschaften, z. B. zur Erzielung einer allgemeinen
wendungszwecken. Lediglich müssen alle Anwendungs- Bodensterilisation oder in der selektiven Unkrautformen
eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz bekämpfung zum Schütze der Kulturpflanzen vor
gewährleisten. Insbesondere bei der totalen Abtötung 20 anderen schädlichen Organismen. Stoffe, die ebenfalls
von Pflanzen, bei der vorzeitigen Austrocknung sowie das Pflanzenwachstum beeinflussen, können, wie z. B.
der Entblätterung kann die Wirkung durch die Ver- 3-Amino-l,2,4-triazol, zur Beschleunigung des Wirwendung
von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, kungseintritts oder, wie z. B. Salze der »,»-Dichlorwie
z. B. hochsiedenden Mineralölfraktionen, ver- propionsäure, gegebenenfalls zur Verbreiterung des
stärkt werden; andererseits kommt die Selektivität der 25 herbiciden Wirkungsspektrums erwünscht sein. Die
Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegen- Kombination mit Düngemitteln bedeutet gegebenenüber
Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B. in der falls eine Arbeitsersparnis und kann die Widerstandsselektiven
Unkrautbekämpfung, im allgemeinen deut- fähigkeit der zu schonenden Kulturpflanzen steigern,
licher zur Geltung. Die pro Hektar benötigten Wirkstoffmengen bewe-
Zur Herstellung von Lösungen kommen insbesondere 30 gen sich bei der selektiven Unkrautbekämpfung je
höhersiedende organische Flüssigkeiten, wie Mineralöl- nach der Empfindlichkeit der Unkräuter, der Widerfraktionen,
Kohlenteeröle sowie auch vegetabilische Standsfähigkeit der Kulturpflanzen, dem Anwendungsund
animalische Öle in Betracht. Um die Auflösung Zeitpunkt, den klimatischen Bedingungen und Bodender
Wirkstoffe in diesen Flüssigkeiten zu erleichtern, Verhältnissen zwischen etwa 0,25 und 10 kg pro ha,
können gegebenenfalls geringe Mengen organischer 35 während für die vollständige Verhinderung von Pflan-Flüssigkeiten
mit besserem Lösungsvermögen und zenwuchs im allgemeinen 5 bis 20 kg pro ha anzumeist
niedrigerem Siedepunkt, d.h. Lösungsmittel, wenden sind. In besonderen Fällen können die
wie Alkohole, z. B. Äthanol oder Isopropanol, Ketone, obigen Aufwandmengen auch überschritten werden,
z. B. Aceton, Butanon oder Cyclohexanon, Diaceton- Im folgenden werden Beispiele für typische An-
alkohol, cyclische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, 40 Wendungsformen angegeben:
Toluol oder Xylol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. . . 1
Tetrachloräthan oder Äthylenchlorid, oder Gemische Beispiel 1
der obengenannten Stoffe beigefügt werden. 10 Teile Wirkstoff, z. B. 2,6-Dichlor-pyridin-4-car-
Bei den wäßrigen Aufarbeitungsformen handelt es bonsäureamid, -/3-chlor-äthylester oder -^S-methoxysich
vor allem um Emulsionen und Dispersionen. 45 äthylester, und 90 Teile Talkum werden in einer
Die Substanzen werden als solche oder in einem der Kugelmühle, einer Stiftenmühle oder einer anderen
obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise mittels geeigneten Mühle zu größter Feinheit vermählen. Das
Emulgier- oder Dispergiermitteln, in Wasser homo- erhaltene Gemisch dient als Stäubemittel,
genisiert. Von iationaktiven Emulgier- oder Dispergier-
mitteln werden als Beispiele quaternäre Ammonium- 50 Beispiel
verbindungen genannt, als Beispiele anionaktiver 20 Teile Wirkstoff, z. B. 2,6-Dichlor-pyridin-4-car-
Emulgiermittel Seife, Schmierseife, Alkalisalze von bonsäurediäthylamid, -y-methoxy-propylamid oder
aliphatischen langkettigen Schwefelsäuremonoestern, -ß-äthoxy-äthylester, werden in einer Mischung von
von aliphatisch-aromatischen Sulfonsäuren oder von 48 Teilen Diacetonalkohol, 16 Teilen Xylol und
langkettigen Alkoxyessigsäuren und als nichtionogene 55 16 Teilen eines wasserfreien, hochmolekularen Kon-Emulgiermittel
Polyäthylenglykoläther von Fettalko- densationsproduktes von Äthylenoxyd mit höheren
holen oder Alkylphenolen und Polykondensations- Fettsäuren gelöst. Dieses Konzentrat kann mit Wasser
produkte des Äthylenoxyds. Anderseits können auch zu Emulsionen von jeder gewünschten Konzentration
aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und gege- verdünnt werden,
benenfalls Lösungsmittel bestehende flüssige oder 60 Beisoiel 3
pastenartige Konzentrate hergestellt werden, die sich
zur Verdünnung mit Wasser eignen. 50 bis 80 Teile Wirkstoff, z. B. 2,6-Dichlor-pyridin-
Stäubemittel und Streumittel können zunächst durch 4^carbonsäureamid, -/3-hydroxy-äthylamid oder -ß-me-Mischen
oder gemeinsames Vermählen der Wirk- thoxy-äthylester, werden mit 2 bis 5 Teilen eines
substanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt 65 Netzmittels, z.B. eines Schwefelsäureesters eines
werden. Als solche kommen in Frage: Talkum, Alkyl-polyglykol-äthers, 1 bis 5 Teilen eines Schutz-Diatomeenerde,
Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, kolloids, z. B. Sulfitablauge, und 14 bis 44 Teilen
Tricalciumphosphat, Sand, aber auch Holzmehl, eines inerten, festen Trägermaterials, wie z. B. Kaolin,
Bentonit, Kreide oder Kieselgur, gemischt und hierauf in einer geeigneten Mühle fein vermählen. Das
erhaltene netzbare Pulver kann mit Wasser angerührt werden und ergibt sehr beständige Suspensionen.
10 Teile Wirkstoff, z. B. 2,6-Dichlor-pyridin-4-carbonsäurediäthylamid
oder -/3-chlor-äthylester, werden in 60 bis 80 Teilen einer hochsiedenden organischen
Flüssigkeit, wie z. B. Kohlenteeröl, Dieselöl oder Spindelöl, welcher 30 bis 10 Teile Xylol beigefügt
sind, gelöst.
5 bis 10 Teile Wirkstoff, ζ. B. 2,6-Dichlor-pyridin-4-carbonsäureamid,
-/Mrydroxy-äthylamid oder -/?-methoxy-äthylester,
werden mit 95 bis 90 Teilen Calciumcarbonat (gemahlener Kalkstein) gemischt und gemahlen.
Das Produkt kann als Streumittel verwendet werden.
95 Teile eines gekörnten Trägermaterials, z. B. Sand oder kohlensaurer Kalk, werden mit 1 bis 5 Teilen
Wasser, Isopropanol oder Polyäthylenglykol befeuchtet
und hierauf mit 5 Teilen Wirkstoff, z. B. einem der im Beispiel 5 genannten, vermischt.
Der obigen oder einer wirkstoffreicheren Mischung, z. B. aus 10 Teilen Wirkstoff und 90 Teilen Calciumcarbonat,
kann auch eine mehrfache Menge, z. B. 100 bis 900 Teile eines gegebenenfalls wasserlöslichen
mineralischen Düngemittels, wie z. B. Ammoniumsulfat oder Harnstoff, beigemischt werden.
50 Teile Wirkstoff, z. B. 2,6-Dichlor-pyridin-4-carbonsäure-diäfhylamid
oder -/3-äthoxy-äthylester, werden in 45 Teile Xylol eingebracht und 5 Teile eines
Gemisches von Polyäthylenoxydkondensationsprodukten und Sulfitablauge beigefügt. Man erhält ein
Konzentrat zur Bereitung von Emulsionen, das in Wasser in beliebigem Verhältnis emulgiert werden
kann.
Die hervorragende Überlegenheit von drei erfindungsgemäßen Verbindungen bezüglich der pflanzenwachstumshemmenden
Wirkung gegenüber für diesen Zweck schon vorgeschlagenen unhalogenierten Pyridincarbonsäuren
geht aus folgender Tabelle hervor.
Die Wirkung der Pyridin-4-carbonsäure (I) und der Pyridin-3-carbonsäure (II) wurde mit derjenigen
folgender erfindungsgemäßer Wirkstoffe: 2,6-Dichlorpyridin-4-carbonsäure
(III), 2,6-Dichlor-pyridin-4-carbonsäuremethylester (IV) und 2,6-Dichlor-pyridin-4-carbonsäureamid
(V) auf verschiedenen Testpflanzen verglichen.
Jede der Verbindungen I bis V wurde mit einem inerten Trägerstoff (Talkum) im Mengenverhältnis 1 : 9
vermischt. Jedes der so erhaltenen 10%igen Präparate wurde mit Gartenerde in einem solchen Mengenverhältnis
homogen vermischt, daß die Mischung ,einem Gehalt von 1 g Wirksubstanz pro m2 entsprach
bzw. 0,1 g pro 1 Erde.
Dann wurden Samen von Senf, Zuckerrübe und Gurken in Töpfe eingebracht, die 6,5 cm hoch mit
dieser Erde angefüllt waren. Die Keimung und das Wachstum der Sprößlinge wurde nach 20 Tagen mit
demjenigen einer entsprechenden Anzahl von Kontrollpflanzen verglichen, die in Töpfen mit unbehandelter
Erde gezogen wurden. Das Wachstum wird nach folgender Skala beurteilt:
Normales Wachstum = 10
Wachstumsverhinderung = 1 bis 9, je nach Ausmaß
Völliges Absterben = 0
Wachstumsverhinderung = 1 bis 9, je nach Ausmaß
Völliges Absterben = 0
Es ergaben sich folgende Resultate:
Verbindung | 15 | I | Senf | Wachstum nach 20 | Tagen |
II | 10 | I Zuckerrübe | Gurke | ||
III | 10 | 10 | |||
20 IV | 0 | 9 | |||
V | 0 | 0 | |||
0 | 0 | ||||
0 | |||||
10 | |||||
10 | |||||
0 | |||||
0 | |||||
0 |
Während die bekannten Pyridincarbonsäuren (I und II) bei den verwendeten Konzentrationen die drei
erwähnten Testpflanzen nach 20 Tagen überhaupt nicht oder kaum schädigten, brachten die erfindungsgemäßen
Wirkstoffe III bis V in dieser Zeitspanne die Testpflanzen völlig zum Absterben.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Unkrautvertilgung, enthaltend Pyridinabkömmlinge, insbesondere Pyridincarbonsäuren in Kombination mit bekannten Trägerstoffen und Verteilungsmitteln, gekennzeichnet durch einen Gehalt an in 2,6-Stellung halogenierten, insbesondere chlorierten Pyridin-4-carbonsäuren oder Pyridin-4-thiocarbonsäuren bzw. deren Salzen, Estern und Amiden der allgemeinen FormelCO-X—RY N NZworin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder einen NH- oder N-Alkyl-Rest, Y und Z Halogenatome, insbesondere Chloratome, und R Wasserstoff, einen niedermolekularen Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Hydroxyalkyl-, Halogenalkyl oder Alkenylrest oder, sofern X durch Sauerstoff oder Schwefel verkörpert ist, ein Normaläquivalent eines Kations, insbesondere eines Alkalimetall-, Erdalkalimetalloder Ammoniumions, bedeutet.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 1 009 422, 1 012 114; deutsche Auslegeschrift Nr. 1 035 398;
österreichische Patentschrift Nr. 198 997;
USA.-Patentschriften Nr. 2 657 988, 2 679 453, 734 815, 2 735 225.
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