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Herbizides Mittel
Die Erfindung bezieht sich auf ein neues Mittel mit herbizider Wirksamkeit, verwendbar insbesondere als Unkrautvertilgungsmittel.
Es wurde gefunden, dass s-Triazinderivate der allgemeinen Formel
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worin "Hal" Chlor, Brom oder Fluor, Rl Wasserstoff, einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkenylrest, R2 Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxyalkylrest und X Chlor, Brom oder Fluor oder einen Rest
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bedeuten. worin R3 ein niedermolekularer Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxyalkylrest oder der Rest einer nie-
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Man kann die vorstehend definierten neuen Triazinderivate herstellen, indem man ein Cyanursäuretrihalogenid, wie Cyanurchlorid, Cyanurbromid oder Cyanurfluorid, mit einem oder zwei Mol eines Alkalisalzes eines Acylamids der allgemeinen Formel
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worin Rl und R die oben angegebenen Bedeutungen haben, oder nacheinander mit je einem Mol von Alkalisalzen verschiedener solcher Acylamide in einem inerten organischen Lösungsmittel umsetzt.
Verbindungen der allgemeinen Formel I erhält. man weiterhin dadurch, dass man das Cyanursäuretrihalogenid in beliebiger Reihenfolge nacheinander mit einem Mol eines Acylamidalkalisalzes der allgemeinen Formel II und, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, mit einem Mol eines Amins der allgemeinen Formel
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worin R4 die obige Bedeutung hat und R'3 einen niedermolekularen Alkyl-, Alkenyl-oder Alkoxyalkylrest bedeutet, umsetzt.
Ausserdem kann man Verbindungen der allgemeinen Fo-mel I auch herstellen, indem man von bekannten Verbindungen der allgemeinen Formel
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ausgeht und diese mit einem Mol eines Alkalisalze eines Acylamids der allgemeinen Formel II in einem inerten organischen Lösungsmittel umsetzt.
Schliesslich kann man der allgemeinen Formel I entsprechende monoacylierte Halogenamino-s-triazine der allgemeinen Formel
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worin Hal, R und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben und X'ein Haloganatom oder einen Rest
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bedeutet, worin R'3 einen niedermolekularen Alkyl-, Alkenyl-oder Alkoxyalkylrest bedeutet und R4 wie oben definiert ist, nach einem Verfahren auch dadurch herstellen, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
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worin Hal, R2 und X'die obigen Bedeutungen haben, mit einem reaktionsfähigen funktionellen Derivat
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einer Carbonsäure der allgemeinen Formel (VII)
HOOC-R1 worin R1 die oben angegebene Bedeutung hat, insbesondere mit einem Überschuss eines Anhydrids einer solchen Säure, durch Erwärmen in einem inerten,
vorzugsweise zwischen 100 und 150 C siedenden organischen Lösungsmittel acyliert.
Die Monoacylierung der Verbindung der allgemeinen Formel VI kann man auch durch Umsetzung mit seinem niedermolekularen aliphatischen Keten, insbesondere mit Carbomethylen in Gegenwart eines Katalysators, wie kleine Mengen einer Mineralsäure, bewerkstelligen.
Die im vorangehenden genannten sowie weitere Verbindungen der am Anfang definierten allgemeinen Formel I eignen sich vorzüglich als Wirkstoffe für die Unkrautbekämpfungsmittel, sowohl zur selektiven Unterdrückung und Ausrottung von Unkräutern unter Kulturpflanzen, wie auch zur totalen Abtötung und Verhinderu. ig unerwünschten Pflanzenwuches. Unter Unkräutern werden hiebei auch unerwünschte, z. B. vorher angebaute Kulturpflanzen verstanden. Die oben definierten Verbindungen eignen sich weiterhin auch als Wirkstoffe zur Ausübung anderer hemmender Beeinflussungen des Pflanzenwachstums, insbesondere Entblätterung, z.B. von Baumwollpflanzen, Reifebeschleuniguag durch vorzeitiges Austrocknen, z.
B. von Kartoffelpflanzen, ferner auch Verminderung des Fruchtansatzes, Verlängerung der Ernteperiode und der Lagerfähigkeit. Als Wirkstoffe der allgemeinen Formel I können z. B. die folgenden Verbindungen verwendet werden :
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(N-acetyl-äthylamino) -1, 3,2-Chlor-4-(γ-methoxy-propylamino)-6-[N-acetyl-(γ-methoxypropylamino)]-1. 3, 5-triazin,
Smp. 61-640 ;
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Die erfindungsgemässen Unkrautbekämpfungsmittel können Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel darstellen, die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken.
Lediglich müssen alle Applikationsformen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten. Insbesondere bei der totalen Abtötung von Pflanzenwuchs, bei der vorzeitigen Austrocknung sowie der Ent- blätterung, kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie z. B.
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hochsiedenden Mineralölfraktionen, verstärkt werden, anderseits kommt die Selektivität der Wachstums hemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B. in der selektiven Unkrautbekämpfung, im allgemeinen deutlicher zur Geltung.
Zur Herstellung von Lösungen kommen insbesondere höhersiedende organische Flüssigkeiten, wie
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Kohlenteeröle,Diacetonalkohol, cyclische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol oder Xylol, chlorierte Kohlenwas- serstoffe, - z. B. Tetrachloräthan oder Äthylenchlorid, oder Gemische der oben genannten Stoffe beigefügt werden.
Bei den wässerigen Aufarbeitungsformen handelt es sich vor allem um Emulsionen und Dispersionen.
Die Substanzen werden als solche oder in einem der oben genannten Lösungsmittel vorzugsweise mittels Emulgier-oder Dispergiermitteln inWasser homogenisiert. Von kationaktiven Emulgier- oder Dispergier- mitteln seien als Beispiele quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, als Beispiele antonaktiver Emulgiermittel Seife, Schmierseife, Alkalisalze von aliphatischen langkettigen Schwefelsäuremonoestern, von aliphatisch-aromatischen Sulfonsäuren oder von langkettigen Alkoxyessigsäuren und als nicht-ionogene Emulgiermittel Polyäthylenglykoläther von Fettalkoholen oder Alkylphenolen und Polykondensationsprodukte des Äthylenoxyds.
Anderseits können auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und gegebenenfalls Lösungsmittel bestehende flüssige oder pastenartige Konzentrate hergestellt werden, die sich zur Verdünnung mit Wasser eignen.
Stäubemittel und Streumittel können zunächst durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen in Frage : Talkum, Diato- meenerde, Kaolin, Bentonit, Kalziumcarbonat, Trikalziumphosphat, Sand, aber auch Holzmehl, Korkmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Anderseits können die Substanzen auch mittels eines flüchtigen Lösungsmittels auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln, z. B. den oben genannten Emulgiermitteln, und Schutzkolloiden, z. B. Sulfitablauge, können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.
Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche
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kräuter verbessern oder vermindern, den Verwendungszwecken näher angepasst werden. Ebenso lässt sich ihre biologische Wirkung verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden oder fungiziden Eigenschaften, z. B. zur Erzielung einer allgemeinen Bodensterilisation oder in der selektiven Unkrautbekämfung zum Schatze der Kulturpflanzen vor andern schädlichen Organismen. Stoffe, die ebenfalls das Pflan- zenwachstum beeinflussen, können, wie z. B. 3-Amino-l, 2, 4-triazol, zur Beschleunigung des Wirkungs- eintrittes oder, wie z. B. Salze der a, oc-Dichlorpropipnsäure, gegebenenfalls zur Verbreiterung des herbiziden Wirkungsspektrums erwünscht sein.
Die Kombination mit Düngemitteln bedeutet gegebenenfalls eine Arbeitserspamis und kann die Widerstandsfähigkeit der zu schonenden Kulturpflanzen steigern.
Im folgenden werden Beispiele für typische Applikationsformen angegeben :
Beispiel 1: 10 Teile Wirkstoff, z. B. 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(N-acethyl-äthylamino)-1,3,5- - triazin'und'90 Teile Talk werden in einer Kugelmühle, einer Stiftenmühle oder einer andern geeigneten Mühle zu grösster Feinheit vermahlen. Das erhaltene Gemisch dient als Stäubemittel.
Beispiel 2 : 20 Teile Wirkstoff, z.B. 2-Brom-4-äthylamino-6-(N-acetyl-äthylamino)-1,3,5- -triazin, werdenineinerMischungvon48TeilenDiacetonalkohol,16TeilenXylolund16Teileneines wasserfreien, hochmolekularen Kondensationsproddktes von Äthylenoxyd mit höheren Fettsäuren gelöst. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen von jeder gewünschten Konzentration verdünnt ! : werden.
Beispiel 3 : 50-80 Teile Wirkstoff, z. B. 2-Chlor-4-äthylamino-6- (N-acetyl-äthylamino)-l, 3. 5- - triazin, werden mit 2-5 Teilen eines Netzmittels, z. B. eines Schwefelsäureesters eines Alkylpolyglykol- äthers, 1-5 Teilen eines Schutzkolloids, z. B. Sulfitablauge, und 14-44 Teilen eines inerten, festen Trägermaterials, wie z. B. Kaolin, Bentonit, Kreide oder Kieselgur gemischt und hierauf in einer geeigneten Mühle fein vermahlen. Das erhaltene netzbare Pulver kann mit Wasser angerührt werden und ergibt sehr beständige Suspensionen.
Beispiel4 :10TeileWirkstoff,z.B.2-Chlor-4-äthylamino-6-(N-propionyl-äthylamino)-1,3,5- - triazin, werden in 60-80 Teilen einer hochsiedenden organischen Flüssigkeit, wie z. B. Kohlenteercl, Dieselöl oder Spindelöl, welcher 30 - 10 Teile Xylol beigefügt sind. gelöst.
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