DE1914012C3 - 2-Amino-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin-Derivate - Google Patents
2-Amino-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin-DerivateInfo
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- DE1914012C3 DE1914012C3 DE1914012A DE1914012A DE1914012C3 DE 1914012 C3 DE1914012 C3 DE 1914012C3 DE 1914012 A DE1914012 A DE 1914012A DE 1914012 A DE1914012 A DE 1914012A DE 1914012 C3 DE1914012 C3 DE 1914012C3
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Description
worm ι -.
R C,-C4-AIlCyI, 2-Methoxyäthyl, 1-Cyanoäthyl.
1-Ciyanopropyl, 2-Cyano-2-propyl, 2-Cyano-2-butyl
oder3-Cyano-3-pentyl
bedeutet >i>
2. 2-(2-Cyano-2-propylamino)-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin.
3. 2-(2-Methoxy-äthylamino)-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin.
4. 2-Isobutylamino-4-azido-6-^.·yclopΓopylamino- Ji
s-triazin.
5. 2-terl.Bπtylamino-4-azido-6-cyclopΓopylamino-s-triazin.
6. 2-Äthylamino-4-azido-6-cyciopΓopylamino-striazin.
7. Verfahren zur Herstellung eines s-Triazin-Derivats gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man in an sich bekannter Weise ein 2-Chlor-striazin
der allgemeinen Formel II
N
HN-γ V-NH-R
HN-γ V-NH-R
N N
(M)
Cl
worin
R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Alkalimetallazid in Gegenwart einer Base
umsetzt.
8. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß
es als Wirkstoff mindestens ein s-Triazin-Derivat der Formel I gemäß Anspruch I zusammen mit für die
Unkrautbekämpfung geeigneten Trägerstoffen und/ oder Verteilungsmitteln und gegebenenfalls anderen
üblichen bioeiden Wirkstoffen enthält.
Die Erfindung betrifft 2-Λιηίιιο-4 azido-6-Cyelopropylamino-s-triazin-Derivate,
Verfahren zu ihrer Herstellung, weiterhin Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern, die diese neuen Wirkstoffe
enthalten.
An der 2-Aminogruppe in der für R im obigen Anspruch I angegebenen Weise substituierte 2-Amino-4-azido-6-Cyclopropylamino-s-triazine
sind bisher nicht bekanntgeworden.
Diese erfindungsgemäßen Triazin-Derivate werden erhalten, indem man ein Chior-bis-amino-s-triazin der
allgemeinen Formel Il
- HN
-f
NH-R
Ci
in der R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat. mit einem Alkalimetallazid in Gegenwart eines
basischen Stoffes umsetzt. Als basische Stoffe kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trialkylamine, ferner
Hydroxide, Oxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen in Betracht. Für die Umsetzung wird
vorzugsweise Wasser als Lösungs- oder Verdünnungsmittel verwendet; es können aber auch mit Wasser
mischbare organische Lösungsmittel, wie Ketone, Äther und ätherartige Verbindungen. Nitrile, N,N-disubstituierte
Amide oder Sulfoxyde, sowie mit Wasser nich'. mischbare Lösungsmittel, wie zum Beispiel aliphatische
und aromatische Kohlenwasserstoffe und Halogenkoh lenwasserstoffe verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen s-Triazine besitzen ausgezeichnete herbizide Eigenschaften und können zur
Bekämpfung mono- und dicotyler Unkräuter und Ungräser verwendet werden. In hohen Konzentrationen
wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Totalherbizide, in niederen Konzentrationen als selektive
Herbizide. Besonders hervorzuheben ist, daß von den neuen s-Triazinen schwer bekämpfbare, sowie tiefwurzelnde
Unkrautarten, wie Gräser, Leguminosen und Diodengewächse, erfaßt werden. Die als Herbizide
gebräuchlichen s-Triazine werden vorwiegend vor dem Aullaufen der Pflanzen (preemergence) angewendet
und zeigen nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert (postemergence) meist erst nach einigen Wochen eine
Wirkung. Demgegenüber beginnen aufgelaufene Pflanzen schon wenige Tage nach Applikation der erfindungsgemäßen
Wirkstoffe abzuwelken und abzusterben.
Wie Versuche zeigten, werden die erfindungsgemäßen s-Triazine im Gegensatz zu den bekannten
Triazin-Herbiziden schnell im Boden abgebaut. Dadurch
und wegen ihrer guten Wirkung auf schwer bekämpfbare Unkräuter und Ungrä&er sind die neuen
s-Triazine für die Landwirtschaft besonders wertvoll. Nach Applikation der Wirkstoffe selbst in hohen
Dosierungen kann die übliche Fruchtfolge eingehalten werden. Ferner können Kulturpflanzen, ohne daß die
Keimung behindert wird, während der Vegetationsperiode nachgesät werden. Besonderen Wert besitzen die
neuen Wirkstoffe zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturen mit kurzer Vegetationsdauer.
Zur Herstellung von herbiziden Mitteln werden die Wirkstoffe mit geeigneten Trägerstoffen und/oder
Vorteilungsmitteln vermischt. Zur Verbreiterung des
NVirkungsspektrums der erfindungsgemäßen Triazindcrivate
kann man diesen Mitteln noch andere Herbizide zumischen, beispielsweise Herbizide aus der Reihe der
Triazine, wie andere Halogen-diamino-s-triazine, Alkoxy-
und Alkylthio-diamino-s-triazine, Triazole, Diazine,
wie Uracile, aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren und Phenylessigsäuren,
Aryloxyalkancarbonsäuren, Hydrazide,
Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbaminsäure- und Thiocarbaminsäureester, Harnstoffe etc.
Das folgende Beispiel beschreibt die Herstellung der erfindungsgemäßen s-Triazine. Die Temperaturen sind
in Celsiusgraden angegeben.
Einer Lösung von 8 g 2-Isopropy!amino-4-chlor-6-c\ clopropyl-amino-2-triazin in 30 ml Aceton werden
4,4 ml einer 40°/oigen wäßrigen Trimethylaminolösunt
zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird dann 5 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und anschließend
tropfenweise mit einer Lösung von 2 g Natriumazid in 5 ml Wasser versetzt und wiederum 20 Stunden bei
Zimmertemperatur gerührt. Dann wird die Mischung in 60 ml kaltes Wasser gegossen. Der ausgefallene
Niederschlag v'rd abgetrennt, getrocknet und gewaschen.
Das 2-!iopropyIamino-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin
hat nach dem Umkristallisieren aus Petrolätherden Schmelzpunkt 80—850C.
Auf die in dem vorangehenden Beispiel beschriebenen Weise wurden unter Verwendung äquimolarer
Mengen Natriumazid und des entsprechenden 4-Chlor-2,6-bis-amino-s-triazins
die in der folgenden Tabelle aufgeführten 4-Azido-2.6-bis-amino-s-triazine erhalten.
Verbindung
R in der ;:llgcmctp;n Formel I
Schmelzpunkt
a thy I
methyl
sec.butyl
tert.hutyl
2-mcthoxy-iithyl
2-cyano-2-propyl
isobutyl
2-cyano-2-butyl
1-cyaiioäthyl
3-cyano-3-peniyl
1-cyano-l-propyl
82- 83°C
93- 980C
73- 78°C
95- 970C
93- 95° C
1I9-I2O°C
93- 94°C
Π2-114°C
12I-123°C
112 114°C
78- 80°C
Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen s-Triazin-Derivate wird in den folgenden Versuchsberichten
aufgezeigt:
1. Vorauflauf-Versiich im Gewächshaus (totale Wirkung)
Methode
Der Wirkstoff wird mit einem inerten Träger im Mengenverhältnis 1 :9 vermischt und das so erhaltene
IO%ige Präparat mit Gartenerde vermischt. Anwendungskonzentration
0,5 g Wirkstoff pro Liter Erde. Die Erde wird in Saatschalen gefüllt und als Testpflanzen
werden Hafer, Wicke, Gurke, Baumwolle und Mais eingesät. Die Beurteilung des Wachstums erfolgt nach 3
Wochen und wird nach dem 10er Index ausgedrückt.
Es bedeuten:
10 = Pflanzen unbeschädigt (wie unbehandelte Kontrollpflanzen),
9—1 = Zwischenstufen der Schädigung, 0 = alle Pflanzen abgestorben.
Testsubstanzen
A 2-(2-Cyano-2-propylamino)-4-azido-6-cyclopro-
pylamino-s-triazin (erfindungsgemäß) B 2-(2-Methoxy-äthyIamino)-4-azido-6-cyclopropyl-
amino-s-triazin (erfindungsgemäß) C 2-(2-Cyano-2-propyIamino)-4-azido-6-isopropyI-amino-s-triazin
(bekannt aus südafrikanischer Aus lcgeschrift 67/7036)
Resultate | I hler | WiCK1 | : Gurke | Baum | MiIi: |
Test- | wolle | ||||
s'ihsun/ | O | Ü | ü | 0 | 0 |
Λ | U | U | U | 0 | (l |
B | -> | 6 | A | 8 | IO |
C | |||||
II. Vc-rauflauf-Versuch im Gewächshaus
ur.ter Heranziehung weiterer erfindi'ngsgemäßer Verbindungen
Geprüfte Verbindungen
R in der allgemeinen Formel I
I.) methyl
2.) äthyl
3.) secbutyl
4.) tert-butyl
5.) isobutyl
6.) 2-methoxyäth\ I
7.) 1-cyanoäthyl
8.) 1-cyanopropyl
9.) 2-cyano-2-propyl
10.) 2'-cyano-2-butyl
11.) 3'-cyanc-3-pentyl
Diese Wirkstoffe wurden zu einem 2%igen Spritzpulver
folgender Zusammensetzung aufgearbeitet:
25 Teile zu prüfende Verbindung 5 Teile Oleylmethyltaurid-Na-Salz
2,5 Teile Napthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat
0,5 Teile Carboxymethylcellulose 5 Teile neutrales Kalium-Aluminiumsilikat
62 Teile Kaolin
Diese Spritzpulver werden vor dem Gebrauch bis zur gewünschten Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Versuchsmethode
Im Gewächshaus werden Samen von Nutzpflanzen und von Unkräutern in Töpfe von 12 cm Durchmesser
gesät, so daß sich pro Topf 8 — Vi Pflänzchen entwickeln
können. Unmittelbar nach der Einsaal der Versuchspflanzen
wird die Erdoberflache mil einer wässerigen Suspension der Wirkstoffe, erhallen aus 25°/oigem
Spritzpulver, behandelt. Die Aufwandmenge wird entsprechend 16 kg und 4 kg Wirkstoff pro Hektar
gewählt. Die Saalschalen werden im Gewächshaus bei 22-25cC und 50-70% relativer Luftfeuchtigkeit
gehalten.
Als Versuchspflanzen dienen;
Hafer
Senf
Raygras
Zuckerrübe
Tomate
Gurke
Wicke
Baumwolle
Hirse
Kamille
avenasativa
sinapisalba
lolium perenne
beta vulgaris
solanum lycopersicum
cucurbita pepo
vicia sativa
gossypium
sorghum hybndum
matricana chamomille
sinapisalba
lolium perenne
beta vulgaris
solanum lycopersicum
cucurbita pepo
vicia sativa
gossypium
sorghum hybndum
matricana chamomille
Tage nach Applikation der Wirkstoffe wird der Versuch ausgewertet.
Die Bonitierungerfolgt mildem lOei Index:
ü = Pflanzen abgestorben
] —4 — ZwischeiibiiiiLii der Schädigung (übt.. 50'Vv irro\crsible Schaden)
— 9 = Zwischenstufen der Scnadiguiig (unter 50('.u revet bible Schaden)
] —4 — ZwischeiibiiiiLii der Schädigung (übt.. 50'Vv irro\crsible Schaden)
— 9 = Zwischenstufen der Scnadiguiig (unter 50('.u revet bible Schaden)
= ;ilarueri wngcichüdigt (Kontrolle)
— — Pflanze ma einsprechender Vv irkstotlkunzcii nation niwin geprüft.
— — Pflanze ma einsprechender Vv irkstotlkunzcii nation niwin geprüft.
Die Resultate i.nu in Jer uniensie!·enden fubelle
/usammengefaßt.
Voraulluurftolall- | ier!ii/ii"Ie Wirkung) | ; | erhin.dunu | Nr. | 0 | •1 | 0 | 0 | 1 ! | (I |
Ι'Π,τ,ι/L· | \ul\i.ind- \ | I) | I) | 0 | I ! | (I | ||||
menge | 1 | 0 | I) | T | 7 | ι : | Il | |||
kg/ha | I) | 0 | Il | 0 | : | ' | ! : | |||
Haler | Ul | ι | 0 | 0 | 1 | (I | i | 11 | ||
Senf | 16 | Ii | 0 | - | 0 | - | Il | - | (I | |
I later | 4 | ti | (I | 0 | - | J I | ||||
1V-Pi" | 4 | - | (I | I) | .'; | <> | ||||
Raygras | 4 | - | (I | 0 | J | ; ■ | U | |||
Zuckerrübe | 4 | - | - | 0 | t: | 0 | ||||
Tomate | 4 | 5 | 0 | - | 1 | 1 | ||||
ίiurke | 4 | 0 | - | Il | ||||||
Wicke | 4 | (I | ||||||||
Haumwollc | 4 | - | ||||||||
Hirse | 4 | 0 | ||||||||
Kamille | 4 | |||||||||
M)
Diese Versuche wurden gemäß derselben Methode im gleichen Gewächshaus aber nicht notwendigerweise
/ur gleichen Zeit und mit denselben Pflanzensamen /orgenommen. Daher sind in der obigen Zusammenstellung
einige Werte nicht vorhanden.
III. Nachlauf-Versuch
(Selektive Wirkung)
(Selektive Wirkung)
Methode
Die Testpflanzen werden in ein frisch zubereitetes Saatbeet eingesät i'nd d?r Wirkstoff als wäßrige
Dispersion, hergestellt aus einem 25%igen Spritzpulver, Tage nach dem Auflaufen appliziert. Die piyiotoxische
Wirkung auf die Kulturpflanzen und die herbizide Wirkung auf -Jie Unkräuter werden 21 Tage nach der
Behandlung ermittelt.
Testsubsianzen
wie Versuch I Λ und C
Unkräuter Natürlich vorhandene (..JKKiilion. ;. Unkrauier:
Anuranthus rctroflexus, i.lienupiKlium album, Polygonum pessicasia, daiiusegii ;jarviflora und Solanum nigsum.
Anuranthus rctroflexus, i.lienupiKlium album, Polygonum pessicasia, daiiusegii ;jarviflora und Solanum nigsum.
Kulturpflanzen Sommerweizen. Winterweizen. R r.sras.
Resultate In der nachstehenden Tabelle ,·■: die herbizide
L'nkrautwirkung in Prozenten bezogen Tjf die
Kontrolle angegeben. Tür die Selektivität .sind die
Grenzkonzentrationen (Kg/ha) ingegeben, bei Jenen an den Kulturpflanzen reversible plyiotoxische
Symptome auftreten.
Tcitsubstanz Herbizide Wirkimg .uif autochtiuie
I nkrunter in . bei einer Knn/entr.ition
Selektivität hei einer Kon/eiilr.iln1'
von ki./ha aul
von ki./ha aul
Siiinnier-
«ei/eii Winter-λ
ei/en
70
ι W'lid·, in. In KMimr.it. da die lierbi/ide Wiikiiim .ml .iiiliiebldiie I 'nkniiiter ιιηιν·ηιιι·.ιι.Ι
Die I lerstellung crfimJungsgcmäßer herbizider Mittel
erfolgt in an sich bekannter Weise durch Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der allgemeinen
t ormel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls
unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe
können in den folgenden Aufarbeitungsformen. ·,orlie
gen und angewendet werden:
feste Aiifarbeitungsf'irmen:
Streumittel, Granulate. I :iihullungsgrani'!,!'<
. I11'· ;"~agn lern η ^granulate und 1lomogengr.iimi.i'. e
in Wasser dispcrgierhnre Wirkstolfkon/eiiti ,it-·
Spritzpulver (wettable powder), fasten. ! :nnKn.
11 e rl:
!'ijsvige Aularbeilungsformen:
Losungen. Aerosole.
Losungen. Aerosole.
/iir llerstellung festei Aufarbcitiingsformen (Siren
mittel. Granulate) werden die Wirkstoffe nut 'c-ten
1 ragerstoffen \ermischt Die Korngröße der I rager
s'ofe betragt in; Streumittel ca. 0.075 bis 0.2 mir,, und
I'ui" fi'.nuliite 0.2 inn· oder mehr. Die Wirks'ofikonzcri-
:r,i;!o'icn in den festen Aufarbeitiingsformen betrafen
-. der Kegel 0.5 bis 80"'" Diesen Gemischen können
ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und ι-.der
!"iichtf-nisi he sow te anionenaktne Stoffe /iicen be·;
werden, d:·.· beispielsweise die Haftfesiigkeit der
Wirkstoffe a;!!' Pflanzen und Pflan/enteilen verbessern
(H,"ift- und Klebemittel) und oder eine bessere Beriet/
b.irki.:t (Ne'zn"!i!tr:l| -!»wie Dispergierharkeit (D'spertM
tore·:'.) gewährleisten. In Wasser dispergierb;>re Wirket·
iffkon/enf.iie. d.h. Spritzpulver (wettable powder).
Ρλμ-,-π 'j':! (-"rriiils-.ι'riskonzentrate. stellen Mittel dar. die
ην; '.V.is^e·- auf ;ede gewünschte Konzentration
■.<:■·.; ij π μ; 'ALrdcr .-'.''innen. Sie bestehe:i .-.us Wirkstoff.
I r.it'ers!f..ff. t'egebenenfaüs den Wirkstoff "-'.ibilisierer-
:-:t. Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und
■\-.;;r.'!-./e-.'-,:::o- r. diesen Mittein beiragt 5 —SO11'·.
Die Spr;tzp'il·.er (wenable powder) und Ρλ;ογ,
w erder. err,:>er. indem man die Wirkstoffe mir
D:<pergier;r.!"e; un.d pulverförmiger, Tragersioffer ιr■
sci]g'-::cr \'orr;.'h;i;riger his zur Homogenität \ er-
/ .:" Be'sp-.e;
^''"e isw. in Frat'e. Dir,· Wirkstoffe
w erder ""..'■'. .!■:■· ohe". aufgeführten Zusü'zen so
■.•jrr'.:--:hi. %er:~\:'-.!er.. gesiebt und p?ss:'.-r;. da!i b·.·· i!en
Spr:- 'ovA'.ct: Oc feste An'e:' eine Ko-^errvir- in-0.02-0.04
^r: -u'-.ü be den PdS'.en son 0.003 mm nichr
jberichrci'.L·;. Zur Hersicliung von Emuliionskon/entraten
und Pasten werden Dispergiermittel, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Die Lösungsmitte;
müssen praktisch geruchlos, nicht phuotoxisch. den
Wirkstoffen gegenüber inert 'jncä nicht leicht brennbar
sein.
Ferner können die erfindungsgemäßer! Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird
der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der aüeemeinen Forme! I in geeigneten organischen
Lösungsmitteln. Lo-.ungsmittelgemischen oder Wasser
gelöst. Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem
Konzemrationsbereich ! — 2O°'o enthalten.
Den beschriebenen erfindungsgemäßen Mitteln iassen
sich aridere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel außer den
genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I und anderen Herbiziden, zum Beispiel auch Insektizide.
Fungizide. Bakterizide. Fungistatika. F<akteriostatika
oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkspektrums enthalten. Die erfindungsgemäßen Mittel können fcr:.. :
noch Pflanzendünger. Spurenelemente usw. enthalten.
Im folgenden werden Aiifarbeitiingsiormen dieser
Wirkstoffe beschrieben. Sofern nichts anderes aus driicklich vermerkt ist, bedeuten Teile Gew ichtsteile.
(iranulat
/iir 11 erst ellung eines V'-'mgen C iranul.it es w ι idi n die
folgenden Stoffe verw endet:
"i I eile 2-(.'t'vano-2 props lamino)-4-a/ido
e-cvclopropylamino-s-triazin.
e-cvclopropylamino-s-triazin.
0.2'i I eile C etylpolyglykoläthcr.
J.)" feile Polyglycol (»carbowax«).
^l leile Kaolin (Korngröße 0,3- 0.8 mm)
J.)" feile Polyglycol (»carbowax«).
^l leile Kaolin (Korngröße 0,3- 0.8 mm)
Die Aktissiibstanz wird mit t.pichlorhydnti ^ermisebt
und mit β Teilen Aceton aufgelöst, hierauf wird
PoKkglykol und C/etyipolyglykoiather zugesetzt. Die so
erhaltene l/istmg wird auf Kaolin aufgesprüht und
ansdv'.cHend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver
/iir Herstellung eines a) i0°-'nigen. b) 25'Vnigon und . )
!'ilV"ii:en SpritzpuKers werden folgende Bestandteile
\ erw endet:
2 :ert Butvlamino-4-azido·
h-csclopropolyiamino-s-triazin.
Natnumdibutylnaphthylsulion.it.
Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfon
säuren-l:or ma Idehyd-Kondensat 3:2: 1(0.5).
Kaolin.
h-csclopropolyiamino-s-triazin.
Natnumdibutylnaphthylsulion.it.
Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfon
säuren-l:or ma Idehyd-Kondensat 3:2: 1(0.5).
Kaolin.
Champagne-Kreide.
2-(2-Methox\äthvlamino)-4-azido-6-cyclo-propyhr.ino-s-tna/in.
Olevlmethvltaurid-Na-SaI/..
Napbthalinsulfonsäure-Formaldclv.d-Kor.dens.r..
2-(2-Methox\äthvlamino)-4-azido-6-cyclo-propyhr.ino-s-tna/in.
Olevlmethvltaurid-Na-SaI/..
Napbthalinsulfonsäure-Formaldclv.d-Kor.dens.r..
Carboxymethylcellulose.
neurales Kalitm-Alumimumsilika..
Kaolin:
neurales Kalitm-Alumimumsilika..
Kaolin:
2-lsobuty'amino-4-azido-6-cyc!oprop\!-
amino-t-triazin.
Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten.
Napthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat.
Kaolin.
Napthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat.
Kaolin.
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin. Kreide) aufgezogen und
anschließend vermischt und vermählen. Man erhält ein
Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus einem solchen Spritzpulver
können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten
werden.
a) y> | I vile |
Teile | |
3 | "Ieik- |
20 | Teile |
-> ■> | Teile |
b) 25 | Teile |
5 | Teile |
7 | 5 Tei'e |
n. | 5 Teile |
5 | Teile |
62 | Teile |
c) 10 | Teiie |
3 | Teile |
5 | Teile |
82 | Teile |
'aste
Paste
Zur Herstellung einer 45"/<
>igen folgende Stoffe · erwendel:
45 Teile 2-(2-Cyano-2-propylamino)-4-.izidc>-b-cyclo
propylamine) st ria /in.
5 Teile Natriumaluminmmsilikiit. 14 1 .i.lc Cetylpolyglykolüthcr (Genapol 0 0 080).
5 Teile Natriumaluminmmsilikiit. 14 1 .i.lc Cetylpolyglykolüthcr (Genapol 0 0 080).
1 Teil Cetylpolyglykoläther(Genapol 0050).
2 Teile Spindelöl.
IO Teile Polyglykol(Carbown^).
2 i Teile Wasser
2 i Teile Wasser
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu
geeigneten Geräten innig vermischt und vermählen Man erhalt eine Paste, ,ms der sich durch Verdünnen mil
IO
Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.
limulsionskon zentral
Zur Herstellung eines l%igen Kmulsionskfinzenirales
werden
IO Teile 2-iert.Btitylamino-4-a/.ido-6-evclo-
propylamino-s-triazin.
I 5 Teile Oleylnolyglykoläther mit 8 Mol Äihylenoxvd.
7"I Teile Isophoron
7"I Teile Isophoron
mitein.inder vermischt. Dieses Konzentrat kanu mn
Wasser zu TiiiulsioniTi auf geeignete Konzentrationen
verdünnt werden. Solche !Emulsionen eignen sich zur
liekampfung von I Inkräiiiern in Kulturpflanzen
Claims (1)
1. 2-Amino-4-azido-6-cyclopropylamino-s-tΓiazin-Derivate
der allgemeinen Formel I
UN—|" N-NH
N N
N N
N,
(I)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH414868A CH492398A (de) | 1968-03-20 | 1968-03-20 | Herbizides Mittel |
Publications (3)
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