DE1914012C3 - 2-Amino-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin-Derivate - Google Patents

2-Amino-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin-Derivate

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DE1914012C3
DE1914012C3 DE1914012A DE1914012A DE1914012C3 DE 1914012 C3 DE1914012 C3 DE 1914012C3 DE 1914012 A DE1914012 A DE 1914012A DE 1914012 A DE1914012 A DE 1914012A DE 1914012 C3 DE1914012 C3 DE 1914012C3
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    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
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Description

worm ι -.
R C,-C4-AIlCyI, 2-Methoxyäthyl, 1-Cyanoäthyl. 1-Ciyanopropyl, 2-Cyano-2-propyl, 2-Cyano-2-butyl oder3-Cyano-3-pentyl
bedeutet >i>
2. 2-(2-Cyano-2-propylamino)-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin.
3. 2-(2-Methoxy-äthylamino)-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin.
4. 2-Isobutylamino-4-azido-6-^.·yclopΓopylamino- Ji s-triazin.
5. 2-terl.Bπtylamino-4-azido-6-cyclopΓopylamino-s-triazin.
6. 2-Äthylamino-4-azido-6-cyciopΓopylamino-striazin.
7. Verfahren zur Herstellung eines s-Triazin-Derivats gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein 2-Chlor-striazin der allgemeinen Formel II
N
HN-γ V-NH-R
N N
(M)
Cl
worin
R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Alkalimetallazid in Gegenwart einer Base umsetzt.
8. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff mindestens ein s-Triazin-Derivat der Formel I gemäß Anspruch I zusammen mit für die Unkrautbekämpfung geeigneten Trägerstoffen und/ oder Verteilungsmitteln und gegebenenfalls anderen üblichen bioeiden Wirkstoffen enthält.
Die Erfindung betrifft 2-Λιηίιιο-4 azido-6-Cyelopropylamino-s-triazin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, weiterhin Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern, die diese neuen Wirkstoffe enthalten.
An der 2-Aminogruppe in der für R im obigen Anspruch I angegebenen Weise substituierte 2-Amino-4-azido-6-Cyclopropylamino-s-triazine sind bisher nicht bekanntgeworden.
Diese erfindungsgemäßen Triazin-Derivate werden erhalten, indem man ein Chior-bis-amino-s-triazin der allgemeinen Formel Il
- HN
-f
NH-R
Ci
in der R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat. mit einem Alkalimetallazid in Gegenwart eines basischen Stoffes umsetzt. Als basische Stoffe kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trialkylamine, ferner Hydroxide, Oxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen in Betracht. Für die Umsetzung wird vorzugsweise Wasser als Lösungs- oder Verdünnungsmittel verwendet; es können aber auch mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Ketone, Äther und ätherartige Verbindungen. Nitrile, N,N-disubstituierte Amide oder Sulfoxyde, sowie mit Wasser nich'. mischbare Lösungsmittel, wie zum Beispiel aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe und Halogenkoh lenwasserstoffe verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen s-Triazine besitzen ausgezeichnete herbizide Eigenschaften und können zur Bekämpfung mono- und dicotyler Unkräuter und Ungräser verwendet werden. In hohen Konzentrationen wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Totalherbizide, in niederen Konzentrationen als selektive Herbizide. Besonders hervorzuheben ist, daß von den neuen s-Triazinen schwer bekämpfbare, sowie tiefwurzelnde Unkrautarten, wie Gräser, Leguminosen und Diodengewächse, erfaßt werden. Die als Herbizide gebräuchlichen s-Triazine werden vorwiegend vor dem Aullaufen der Pflanzen (preemergence) angewendet und zeigen nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert (postemergence) meist erst nach einigen Wochen eine Wirkung. Demgegenüber beginnen aufgelaufene Pflanzen schon wenige Tage nach Applikation der erfindungsgemäßen Wirkstoffe abzuwelken und abzusterben.
Wie Versuche zeigten, werden die erfindungsgemäßen s-Triazine im Gegensatz zu den bekannten Triazin-Herbiziden schnell im Boden abgebaut. Dadurch und wegen ihrer guten Wirkung auf schwer bekämpfbare Unkräuter und Ungrä&er sind die neuen s-Triazine für die Landwirtschaft besonders wertvoll. Nach Applikation der Wirkstoffe selbst in hohen Dosierungen kann die übliche Fruchtfolge eingehalten werden. Ferner können Kulturpflanzen, ohne daß die Keimung behindert wird, während der Vegetationsperiode nachgesät werden. Besonderen Wert besitzen die neuen Wirkstoffe zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturen mit kurzer Vegetationsdauer.
Zur Herstellung von herbiziden Mitteln werden die Wirkstoffe mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Vorteilungsmitteln vermischt. Zur Verbreiterung des NVirkungsspektrums der erfindungsgemäßen Triazindcrivate kann man diesen Mitteln noch andere Herbizide zumischen, beispielsweise Herbizide aus der Reihe der Triazine, wie andere Halogen-diamino-s-triazine, Alkoxy- und Alkylthio-diamino-s-triazine, Triazole, Diazine, wie Uracile, aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren und Phenylessigsäuren, Aryloxyalkancarbonsäuren, Hydrazide,
Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbaminsäure- und Thiocarbaminsäureester, Harnstoffe etc.
Das folgende Beispiel beschreibt die Herstellung der erfindungsgemäßen s-Triazine. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
Einer Lösung von 8 g 2-Isopropy!amino-4-chlor-6-c\ clopropyl-amino-2-triazin in 30 ml Aceton werden 4,4 ml einer 40°/oigen wäßrigen Trimethylaminolösunt zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird dann 5 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und anschließend tropfenweise mit einer Lösung von 2 g Natriumazid in 5 ml Wasser versetzt und wiederum 20 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Dann wird die Mischung in 60 ml kaltes Wasser gegossen. Der ausgefallene Niederschlag v'rd abgetrennt, getrocknet und gewaschen. Das 2-!iopropyIamino-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin hat nach dem Umkristallisieren aus Petrolätherden Schmelzpunkt 80—850C.
Auf die in dem vorangehenden Beispiel beschriebenen Weise wurden unter Verwendung äquimolarer Mengen Natriumazid und des entsprechenden 4-Chlor-2,6-bis-amino-s-triazins die in der folgenden Tabelle aufgeführten 4-Azido-2.6-bis-amino-s-triazine erhalten.
Verbindung
R in der ;:llgcmctp;n Formel I
Schmelzpunkt
a thy I
methyl
sec.butyl
tert.hutyl
2-mcthoxy-iithyl
2-cyano-2-propyl
isobutyl
2-cyano-2-butyl
1-cyaiioäthyl
3-cyano-3-peniyl
1-cyano-l-propyl
82- 83°C
93- 980C
73- 78°C
95- 970C
93- 95° C
1I9-I2O°C
93- 94°C
Π2-114°C
12I-123°C
112 114°C
78- 80°C
Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen s-Triazin-Derivate wird in den folgenden Versuchsberichten aufgezeigt:
1. Vorauflauf-Versiich im Gewächshaus (totale Wirkung)
Methode
Der Wirkstoff wird mit einem inerten Träger im Mengenverhältnis 1 :9 vermischt und das so erhaltene IO%ige Präparat mit Gartenerde vermischt. Anwendungskonzentration 0,5 g Wirkstoff pro Liter Erde. Die Erde wird in Saatschalen gefüllt und als Testpflanzen werden Hafer, Wicke, Gurke, Baumwolle und Mais eingesät. Die Beurteilung des Wachstums erfolgt nach 3 Wochen und wird nach dem 10er Index ausgedrückt.
Es bedeuten:
10 = Pflanzen unbeschädigt (wie unbehandelte Kontrollpflanzen),
9—1 = Zwischenstufen der Schädigung, 0 = alle Pflanzen abgestorben.
Testsubstanzen
A 2-(2-Cyano-2-propylamino)-4-azido-6-cyclopro-
pylamino-s-triazin (erfindungsgemäß) B 2-(2-Methoxy-äthyIamino)-4-azido-6-cyclopropyl-
amino-s-triazin (erfindungsgemäß) C 2-(2-Cyano-2-propyIamino)-4-azido-6-isopropyI-amino-s-triazin (bekannt aus südafrikanischer Aus lcgeschrift 67/7036)
Resultate I hler WiCK1 : Gurke Baum MiIi:
Test- wolle
s'ihsun/ O Ü ü 0 0
Λ U U U 0 (l
B -> 6 A 8 IO
C
II. Vc-rauflauf-Versuch im Gewächshaus
ur.ter Heranziehung weiterer erfindi'ngsgemäßer Verbindungen
Geprüfte Verbindungen
R in der allgemeinen Formel I
I.) methyl
2.) äthyl
3.) secbutyl
4.) tert-butyl
5.) isobutyl
6.) 2-methoxyäth\ I
7.) 1-cyanoäthyl
8.) 1-cyanopropyl
9.) 2-cyano-2-propyl
10.) 2'-cyano-2-butyl
11.) 3'-cyanc-3-pentyl
Diese Wirkstoffe wurden zu einem 2%igen Spritzpulver folgender Zusammensetzung aufgearbeitet:
25 Teile zu prüfende Verbindung 5 Teile Oleylmethyltaurid-Na-Salz 2,5 Teile Napthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat
0,5 Teile Carboxymethylcellulose 5 Teile neutrales Kalium-Aluminiumsilikat 62 Teile Kaolin
Diese Spritzpulver werden vor dem Gebrauch bis zur gewünschten Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Versuchsmethode
Im Gewächshaus werden Samen von Nutzpflanzen und von Unkräutern in Töpfe von 12 cm Durchmesser gesät, so daß sich pro Topf 8 — Vi Pflänzchen entwickeln können. Unmittelbar nach der Einsaal der Versuchspflanzen wird die Erdoberflache mil einer wässerigen Suspension der Wirkstoffe, erhallen aus 25°/oigem Spritzpulver, behandelt. Die Aufwandmenge wird entsprechend 16 kg und 4 kg Wirkstoff pro Hektar gewählt. Die Saalschalen werden im Gewächshaus bei 22-25cC und 50-70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.
Als Versuchspflanzen dienen;
Hafer
Senf
Raygras
Zuckerrübe
Tomate
Gurke
Wicke
Baumwolle
Hirse
Kamille
avenasativa
sinapisalba
lolium perenne
beta vulgaris
solanum lycopersicum
cucurbita pepo
vicia sativa
gossypium
sorghum hybndum
matricana chamomille
Tage nach Applikation der Wirkstoffe wird der Versuch ausgewertet.
Die Bonitierungerfolgt mildem lOei Index:
ü = Pflanzen abgestorben
] —4 — ZwischeiibiiiiLii der Schädigung (übt.. 50'Vv irro\crsible Schaden)
— 9 = Zwischenstufen der Scnadiguiig (unter 50('.u revet bible Schaden)
= ;ilarueri wngcichüdigt (Kontrolle)
— — Pflanze ma einsprechender Vv irkstotlkunzcii nation niwin geprüft.
Die Resultate i.nu in Jer uniensie!·enden fubelle /usammengefaßt.
Voraulluurftolall- ier!ii/ii"Ie Wirkung) ; erhin.dunu Nr. 0 •1 0 0 1 ! (I
Ι'Π,τ,ι/L· \ul\i.ind- \ I) I) 0 I ! (I
menge 1 0 I) T 7 ι : Il
kg/ha I) 0 Il 0 : ' ! :
Haler Ul ι 0 0 1 (I i 11
Senf 16 Ii 0 - 0 - Il - (I
I later 4 ti (I 0 - J I
1V-Pi" 4 - (I I) .'; <>
Raygras 4 - (I 0 J ; ■ U
Zuckerrübe 4 - - 0 t: 0
Tomate 4 5 0 - 1 1
ίiurke 4 0 - Il
Wicke 4 (I
Haumwollc 4 -
Hirse 4 0
Kamille 4
M)
Diese Versuche wurden gemäß derselben Methode im gleichen Gewächshaus aber nicht notwendigerweise /ur gleichen Zeit und mit denselben Pflanzensamen /orgenommen. Daher sind in der obigen Zusammenstellung einige Werte nicht vorhanden.
III. Nachlauf-Versuch
(Selektive Wirkung)
Methode
Die Testpflanzen werden in ein frisch zubereitetes Saatbeet eingesät i'nd d?r Wirkstoff als wäßrige Dispersion, hergestellt aus einem 25%igen Spritzpulver, Tage nach dem Auflaufen appliziert. Die piyiotoxische Wirkung auf die Kulturpflanzen und die herbizide Wirkung auf -Jie Unkräuter werden 21 Tage nach der Behandlung ermittelt.
Testsubsianzen
wie Versuch I Λ und C
Unkräuter Natürlich vorhandene (..JKKiilion. ;. Unkrauier:
Anuranthus rctroflexus, i.lienupiKlium album, Polygonum pessicasia, daiiusegii ;jarviflora und Solanum nigsum.
Kulturpflanzen Sommerweizen. Winterweizen. R r.sras.
Resultate In der nachstehenden Tabelle ,·■: die herbizide L'nkrautwirkung in Prozenten bezogen Tjf die Kontrolle angegeben. Tür die Selektivität .sind die Grenzkonzentrationen (Kg/ha) ingegeben, bei Jenen an den Kulturpflanzen reversible plyiotoxische Symptome auftreten.
Tcitsubstanz Herbizide Wirkimg .uif autochtiuie
I nkrunter in . bei einer Knn/entr.ition Selektivität hei einer Kon/eiilr.iln1'
von ki./ha aul
Siiinnier- «ei/eii Winter-λ ei/en
70
ι W'lid·, in. In KMimr.it. da die lierbi/ide Wiikiiim .ml .iiiliiebldiie I 'nkniiiter ιιηιν·ηιιι·.ιι.Ι
Die I lerstellung crfimJungsgcmäßer herbizider Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der allgemeinen t ormel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen. ·,orlie gen und angewendet werden:
feste Aiifarbeitungsf'irmen:
Streumittel, Granulate. I :iihullungsgrani'!,!'< . I11'· ;"~agn lern η ^granulate und 1lomogengr.iimi.i'. e
in Wasser dispcrgierhnre Wirkstolfkon/eiiti ,it-·
Spritzpulver (wettable powder), fasten. ! :nnKn. 11 e rl:
!'ijsvige Aularbeilungsformen:
Losungen. Aerosole.
/iir llerstellung festei Aufarbcitiingsformen (Siren mittel. Granulate) werden die Wirkstoffe nut 'c-ten 1 ragerstoffen \ermischt Die Korngröße der I rager s'ofe betragt in; Streumittel ca. 0.075 bis 0.2 mir,, und I'ui" fi'.nuliite 0.2 inn· oder mehr. Die Wirks'ofikonzcri- :r,i;!o'icn in den festen Aufarbeitiingsformen betrafen -. der Kegel 0.5 bis 80"'" Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und ι-.der !"iichtf-nisi he sow te anionenaktne Stoffe /iicen be·; werden, d:·.· beispielsweise die Haftfesiigkeit der Wirkstoffe a;!!' Pflanzen und Pflan/enteilen verbessern (H,"ift- und Klebemittel) und oder eine bessere Beriet/ b.irki.:t (Ne'zn"!i!tr:l| -!»wie Dispergierharkeit (D'spertM tore·:'.) gewährleisten. In Wasser dispergierb;>re Wirket· iffkon/enf.iie. d.h. Spritzpulver (wettable powder). Ρλμ-,-π 'j':! (-"rriiils-.ι'riskonzentrate. stellen Mittel dar. die ην; '.V.is^e·- auf ;ede gewünschte Konzentration ■.<:■·.; ij π μ; 'ALrdcr .-'.''innen. Sie bestehe:i .-.us Wirkstoff. I r.it'ers!f..ff. t'egebenenfaüs den Wirkstoff "-'.ibilisierer- :-:t. Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und ■\-.;;r.'!-./e-.'-,:::o- r. diesen Mittein beiragt 5 —SO11'·.
Die Spr;tzp'il·.er (wenable powder) und Ρλ;ογ, w erder. err,:>er. indem man die Wirkstoffe mir D:<pergier;r.!"e; un.d pulverförmiger, Tragersioffer ιr■ sci]g'-::cr \'orr;.'h;i;riger his zur Homogenität \ er-
/ .:" Be'sp-.e;
^''"e isw. in Frat'e. Dir,· Wirkstoffe w erder ""..'■'. .!■:■· ohe". aufgeführten Zusü'zen so ■.•jrr'.:--:hi. %er:~\:'-.!er.. gesiebt und p?ss:'.-r;. da!i b·.·· i!en Spr:- 'ovA'.ct: Oc feste An'e:' eine Ko-^errvir- in-0.02-0.04 ^r: -u'-.ü be den PdS'.en son 0.003 mm nichr jberichrci'.L·;. Zur Hersicliung von Emuliionskon/entraten und Pasten werden Dispergiermittel, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Die Lösungsmitte; müssen praktisch geruchlos, nicht phuotoxisch. den Wirkstoffen gegenüber inert 'jncä nicht leicht brennbar sein.
Ferner können die erfindungsgemäßer! Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der aüeemeinen Forme! I in geeigneten organischen Lösungsmitteln. Lo-.ungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem Konzemrationsbereich ! — 2O°'o enthalten.
Den beschriebenen erfindungsgemäßen Mitteln iassen sich aridere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel außer den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I und anderen Herbiziden, zum Beispiel auch Insektizide. Fungizide. Bakterizide. Fungistatika. F<akteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkspektrums enthalten. Die erfindungsgemäßen Mittel können fcr:.. : noch Pflanzendünger. Spurenelemente usw. enthalten.
Im folgenden werden Aiifarbeitiingsiormen dieser Wirkstoffe beschrieben. Sofern nichts anderes aus driicklich vermerkt ist, bedeuten Teile Gew ichtsteile.
(iranulat
/iir 11 erst ellung eines V'-'mgen C iranul.it es w ι idi n die folgenden Stoffe verw endet:
"i I eile 2-(.'t'vano-2 props lamino)-4-a/ido
e-cvclopropylamino-s-triazin.
W..-"; ΐοίϊν ί .jMcr'riot i'i vul in.
0.2'i I eile C etylpolyglykoläthcr.
J.)" feile Polyglycol (»carbowax«).
^l leile Kaolin (Korngröße 0,3- 0.8 mm)
Die Aktissiibstanz wird mit t.pichlorhydnti ^ermisebt und mit β Teilen Aceton aufgelöst, hierauf wird PoKkglykol und C/etyipolyglykoiather zugesetzt. Die so erhaltene l/istmg wird auf Kaolin aufgesprüht und ansdv'.cHend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver
/iir Herstellung eines a) i0°-'nigen. b) 25'Vnigon und . ) !'ilV"ii:en SpritzpuKers werden folgende Bestandteile \ erw endet:
2 :ert Butvlamino-4-azido·
h-csclopropolyiamino-s-triazin.
Natnumdibutylnaphthylsulion.it.
Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfon
säuren-l:or ma Idehyd-Kondensat 3:2: 1(0.5).
Kaolin.
Champagne-Kreide.
2-(2-Methox\äthvlamino)-4-azido-6-cyclo-propyhr.ino-s-tna/in.
Olevlmethvltaurid-Na-SaI/..
Napbthalinsulfonsäure-Formaldclv.d-Kor.dens.r..
Carboxymethylcellulose.
neurales Kalitm-Alumimumsilika..
Kaolin:
2-lsobuty'amino-4-azido-6-cyc!oprop\!- amino-t-triazin.
Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten.
Napthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat.
Kaolin.
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin. Kreide) aufgezogen und anschließend vermischt und vermählen. Man erhält ein Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus einem solchen Spritzpulver können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden.
a) y> I vile
Teile
3 "Ieik-
20 Teile
-> ■> Teile
b) 25 Teile
5 Teile
7 5 Tei'e
n. 5 Teile
5 Teile
62 Teile
c) 10 Teiie
3 Teile
5 Teile
82 Teile
'aste
Paste
Zur Herstellung einer 45"/< >igen folgende Stoffe · erwendel:
45 Teile 2-(2-Cyano-2-propylamino)-4-.izidc>-b-cyclo
propylamine) st ria /in.
5 Teile Natriumaluminmmsilikiit. 14 1 .i.lc Cetylpolyglykolüthcr (Genapol 0 0 080).
1 Teil Cetylpolyglykoläther(Genapol 0050).
2 Teile Spindelöl.
IO Teile Polyglykol(Carbown^).
2 i Teile Wasser
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermählen Man erhalt eine Paste, ,ms der sich durch Verdünnen mil
IO
Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.
limulsionskon zentral
Zur Herstellung eines l%igen Kmulsionskfinzenirales werden
IO Teile 2-iert.Btitylamino-4-a/.ido-6-evclo-
propylamino-s-triazin.
I 5 Teile Oleylnolyglykoläther mit 8 Mol Äihylenoxvd.
7"I Teile Isophoron
mitein.inder vermischt. Dieses Konzentrat kanu mn Wasser zu TiiiulsioniTi auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Solche !Emulsionen eignen sich zur liekampfung von I Inkräiiiern in Kulturpflanzen

Claims (1)

Paienianspruche:
1. 2-Amino-4-azido-6-cyclopropylamino-s-tΓiazin-Derivate der allgemeinen Formel I
UN—|" N-NH
N N
N,
(I)
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL39385A (en) * 1971-06-01 1974-12-31 Ciba Geigy Ag A method for combating insects by the use of 4-azido-2,6-diamino triazine derivatives,certain such novel derivatives and their manufacture
US3985877A (en) * 1971-06-01 1976-10-12 Ciba-Geigy Corporation Azido-s-triazine insecticides
CH627919A5 (de) * 1977-04-14 1982-02-15 Ciba Geigy Ag Herbizide mittel.
US6852341B2 (en) * 2000-10-10 2005-02-08 Auburn University Azide method and composition for controlling deleterious organisms and for stimulating beneficial organisms
US6932985B2 (en) * 2000-10-10 2005-08-23 Auburn University Azide method and composition for controlling deleterious organisms
BR0114553A (pt) * 2000-10-10 2003-08-26 Univ Auburn Composição, métodos de controle de população de organismo deletérios e liberação de composição pesticida e conjunto
CN104844507B (zh) * 2015-04-01 2017-12-26 华中师范大学 喹啉酮类化合物在抑制藻类生长中的应用以及用于抑制藻类生长的杀藻剂

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
YU33865B (en) * 1963-11-26 1978-06-30 Ciba Geigy Ag Process for preparing novel triazine derivatives
DE1745904A1 (de) * 1964-04-17 1970-04-16 Degussa Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums und Verfahren zur Herstellung seiner wirksamen Bestandteile
US3451802A (en) * 1966-06-27 1969-06-24 Gulf Research Development Co Triazine herbicides
US3505325A (en) * 1966-07-16 1970-04-07 Degussa Cyanoalkylamino substituted triazines having plant growth regulating action

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Publication number Publication date
RO55548A (de) 1973-09-20
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NL160817B (nl) 1979-07-16

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