DE1914012B2 - 2-Amino-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin-Derivate - Google Patents

2-Amino-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin-Derivate

Info

Publication number
DE1914012B2
DE1914012B2 DE1914012A DE1914012A DE1914012B2 DE 1914012 B2 DE1914012 B2 DE 1914012B2 DE 1914012 A DE1914012 A DE 1914012A DE 1914012 A DE1914012 A DE 1914012A DE 1914012 B2 DE1914012 B2 DE 1914012B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
azido
triazine
active ingredients
amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1914012A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1914012A1 (de
DE1914012C3 (de
Inventor
Dagmar Dr. Riehen Berrer
Christian Dr. Binningen Vogel
Original Assignee
Agripat S.A., Basel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Agripat S.A., Basel filed Critical Agripat S.A., Basel
Publication of DE1914012A1 publication Critical patent/DE1914012A1/de
Publication of DE1914012B2 publication Critical patent/DE1914012B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1914012C3 publication Critical patent/DE1914012C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A43—FOOTWEAR
    • A43B—CHARACTERISTIC FEATURES OF FOOTWEAR; PARTS OF FOOTWEAR
    • A43B13/00—Soles; Sole-and-heel integral units
    • A43B13/37—Sole and heel units

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

N3
worin
R C]-C4-Alkyl, 2-Methoxyäthyl, 1-Cyanoäthyl, 1-Ciyanopropyl, 2-Cyano-2-propyl, 2-Cyano-2-butyl oder 3-Cyano-3-pentyl
bedeutet
2. 2-(2-Cyano-2-propylamino)-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin.
3. 2-(2-Methoxy-äthylamino)-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin.
4. 2-Isobutylamino-4-azido-6-cyclopropylaminos-triazin.
5. 2-teΓtButylamino-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin.
6. 2-Äthylamino-4-azido-6-cyclopropylamino-striazin.
7. Verfahren zur Herstellung eines s-Triazin-Derivats gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein 2-Chlor-striazin der allgemeinen Formel II
V-
HN-1^ V
N N
Cl
— R
worin
R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Alkalimetallazid in Gegenwart einer Base umsetzt
8. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff mindestens ein s-Triazin-Derivat der Formel I gemäß Anspruch 1 zusammen mit für die Unkrautbekämpfung geeigneten Trägerstoffen und/ oder Verteilungsmitteln und gegebenenfalls anderen üblichen biociden Wirkstoffen enthält
Die Erfindung betrifft pylamino-s-triazin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, weiterhin Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern, die diese neuen Wirkstoffe enthalten.
An der 2-Aminogruppe in der für R im obigen Anspruch 1 angegebenen Weise substituierte 2-Amino-4-azido-6-Cyclopropylamino-s-triazine sind bisher nicht bekanntgeworden.
Diese erfindungsgemäßen Triazin-Derivate werden erhalten, indem man ein Chlor-bis-amino-s-triazin der allgemeinen Formel II
—S \
N N
Cl
NH-R
in der R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, mit einem Alkalimetallazid in Gegenwart eines
is basischen Stoffes umsetzt Als basische Stoffe kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trialkylamine, ferner Hydroxide, Oxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen in Betracht Für die Umsetzung wird vorzugsweise Wasser als Lösungs- oder Verdünnungs mittel verwendet; es können aber auch mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Ketone, Äther und ätherartige Verbindungen, Nitrile, N,N-disubstituierte Amide oder Sulfoxyde, sowie mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel, wie zum Beispiel aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasserstoffe verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen s-Triazine besitzen ausgezeichnete herbizide Eigenschaften und können zur Bekämpfung mono- und dicotyler Unkräuter und Urtgräser verwendet werden. In hohen Konzentrationen wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Totalherbizide, in niederen Konzentrationen als selektive Herbizide. Besonders hervorzuheben ist, daß von den neuen s-Triazinen schwer bekämpfbare, sowie tiefwur zelnde Unkrautarten, wie Gräser, Leguminosen und Diodengewächse, erfaßt werden. Die als Herbizide gebräuchlichen s-Triazine werden vorwiegend vor dem Auflaufen der Pflanzen (preemergence) angewendet und zeigen nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert (postemergence) meist erst nach einigen Wochen eine Wirkung. Demgegenüber beginnen aufgelaufene Pflanzen schon wenige Tage nach Applikation der erfindungsgemäßen Wirkstoffe abzuwelken und abzusterben.
Wie Versuche zeigten, werden die erfindungsgemäßen s-Triazine im Gegensatz zu den bekannten Triazin-Herbiziden schnell im Boden abgebaut Dadurch und wegen ihrer guten Wirkung auf schwer bekämpfbare Unkräuter und Ungräser sind die neuen s-Triazine für die Landwirtschaft besonders wertvoll. Nach Applikation der Wirkstoffe selbst in hohen Dosierungen kann die übliche Fruchtfolge eingehalten werden. Ferner können Kulturpflanzen, ohne daß die Keimung behindert wird, während der Vegetationspe riode nachgesät werden. Besonderen Wert besitzen die neuen Wirkstoffe zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturen mit kurzer Vegetationsdauer.
Zur Herstellung von herbiziden Mitteln werden die Wirkstoffe mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln vermischt Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums der erfindungsgemäßen Triazinderivate kann man diesen Mitteln noch andere Herbizide zumischen, beispielsweise Herbizide aus der Reihe .'er Triazine, wie andere Halogen-diamino-s-triazine, Alko xy- und Alkylthio-diamino-s-triazine, Triazole, Diazine, wie Uracile, aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren und Phenylessigsäuren, Aryloxyalkancarbonsäuren, Hydrazide,
Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbaminsäure- und Thiocarbaminsäureester, Harnstoffe etc.
Das folgende Beispiel beschreibt die Herstellung der erfindungsgemäßen s-Triazine. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
Einer Lösung von 8 g 2-IsOPrOPyIaHImO^ChIOr-O-Cy- ι ο clopropyl-amino-2-triazin in 30 ml Aceton werden 4,4 ml einer 40%igen wäßrigen Trimethylaminolösung zugetropft Das Reaktionsgemisch wird dann 5 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und anschließend tropfenweise mit einer Lösung von 2 g Natriumazid in 5 ml Wasser versetzt und wiederum 20 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt Dann wird die Mischung in 60 ml kaltes Wasser gegossen. Der ausgefallene Niederschlag wird abgetrennt, getrocknet und gewaschen. Das 2-Isopropylamino-4-azido-6-cyclopropyI- amino-s-triazin hat nach dem Umkristallisieren aus Petroläthcr den Schmelzpunkt 80—85° C
Auf die in dem vorangehenden Beispiel beschriebenen Weise wurden unter Verwendung äquimolarer Mengen Natriumazid und des entsprechenden 4-Chlor-2,6-bis-amino-s-triazins die in der folgenden Tabelle aufgeführten 4-Azido-2,6-bis-amino-s-triazine erhalten.
Verbindung Schmelzpunkt
R in der allgemeinen Formel I 82- 83°C
äthyl 93- 98°C
methyl 73- 78°C
sec.butyl 95- 97°C
tertbuty! 93- 95°C
2-methoxy-äthyl 119-1200C
2-cyano-2-propyI 93- 94°C
isobutyl 112-114°C
2-cyano-2-butyl 121-123°C
1-cyanoäthyl 112-114°C
3-cyano-3-pentyl 78- 800C
1-cyano-l-propyl
45
Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen s-Triazin-Derivate wird in den folgenden Versuchsberichten aufgezeigt:
50
I. Vorauflauf-Versuch im Gewächshaus (totale Wirkung)
Methode
Der Wirkstoff wird mit einem inerten Träger im Mengenverhältnis 1 :9 vermischt und das so erhaltene 10%ige Präparat mit Gartenerde vermischt. Anwendungskonzentration 0,5 g Wirkstoff pro Liter Erde. Die Erde wird in Saatschalen gefüllt und als Testpflanzen werden Hafer, Wicke, Gurke, Baumwolle und Mais eingesät Die Beurteilung des Wachstums erfolgt nach 3 Wochen und wird nach dem 10er Index ausgedrückt.
Es bedeuten: Testsubstanzen
A 2-(2-Cyano-2-propylamino)-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin (erfindungsgemäß)
B 2-(2-Methoxy-äthylanüno)-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin (erfindungsgemäß)
C 2-(2-Cyano-2-propylamino)-4-azido-6-isopropyl amino-s-triazin (bekannt aus südafrikanischer Auslegeschrift 67/7036)
Resultate Hafer Wicke Gurke Baum
wolle 		Mais
Test
substanz 		0 0 es Ov O O O
O
4 		O
O
8 		O
O
10
A
B
C
30
35
40
II. Vorauflauf-Versuch im Gewächshaus
unter Heranziehung weiterer erfindungsgemäßer Verbindungen
Geprüfte Verbindungen R in der allgemeinen Formel I
1.) methyl 2.) äthyl
3.) secbutyl
4.) tert-butyl
5.) isobutyl
6.) 2-methoxyäthyI
7.) 1-cyanoäthyl
8.) 1-cyanopropyl
9.) 2-cyano-2-propyl 10.) 2'-cyano-2-butyl 11.) 3'-cyano-3-pentyl
Diese Wirkstoffe wurden zu einem 2%igen Spritzpulver folgender Zusammensetzung aufgearbeitet:
25 Teile zu prüfende Verbindung 5 Teile Oleylmethyltaurid-Na-Salz 2,5 Teile Napthalinsulfonsäure-Formaldehyd- Kondensat
0,5 Teile Carboxymethylcellulose 5 Teile neutrales Kalium-Aluminiumsilikat 62 Teile Kaolin
Diese Spritzpulver werden vor dem Gebrauch bis zur gewünschten Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Versuchsmethode
60
10 = Pflanzen unbeschädigt
Kontrollpflanzen),
9—1 = Zwischenstuf en der Schädigung, 0 = alle Pflanzen abgestorben.
Im Gewächshaus werden Samen von Nutzpflanzen und von Unkräutern in Töpfe von 12 cm Durchmesser gesät, so daß sich pro Topf 8—25 Pflänzchen entwickeln können. Unmittelbar nach der Einsaat der Versuchspflanzen wird die Erdoberfläche mit einer wässerigen Suspension der Wirkstoffe, erhalten aus 25°/oigem Spritzpulver, behandelt Die Aufwandmenge wird
(wie unbehandelte 65 entsprechend 16 kg und 4 kg Wirkstoff pro Hektar gewählt. Die Saatschalen werden im Gewächshaus bei 22-25° C und 50-70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.
Als Versuchspflanzen dienen:
Hafer
Senf
Raygras
Zuckerrübe
Tomate
Gurke
Wicke
Baumwolle
Hirse
Kamille
avena sativa sinapis alba lolium perenre betavulgaris solanum lycopersicum cucurbiu pepo vicia sativa gossypium sorghum hybridum matricaria chamomille Die Bonitierung erfolgt mit dem 10er Index:
= Pflanzen abgestorben
1—4 = Zwischenstufen der Schädigung (über 50%
irreversible Schaden)
5—9 = Zwischenstufen der Schädigung (unter 50%
reversible Schaden)
= Pflanzen ungeschädigt (Kontrolle)
— = Pflanze mit entsprechender Wirkstoffkonzen-
ο tration nicht geprüft
20 Tage nach Applikation der Wirkstoffe wird der Versuch ausgewertet
Vorauflauf (totalherbizide Wirkung) Die Resultate sind in der untenstehenden Tabelle zusammengefaßt
Pflanze
Aufwand- Verbindung Nr. menge 1 2 3
kg/ha
10
Hafer 16
Senf 16
Hafer 4
Senf 4
Raygras 4
Zuckerrübe 4
Tomate 4
Gurke 4
Wicke 4
Baumwolle 4
Hirse 4
Kamille 4
10 0 0
0 0 0 0 2 0 0 1
0 0 0 0 0"00
- 0 - 0
- 0 - 0 5 0 3 2
III. Nachlauf-Versuch (Selektive Wirkung)
Methode
0
0
7
1
3
0
3 3
Diese Versuche wurden gemäß derselben Methode im gleichen Gewächshaus aber nicht notwendigerweise 40 zur gleichen Zeit und mit denselben Pflanzensamen vorgenommen. Daher sind in der obigen Zusammenstellung einige Werte nicht vorhanden.
45
50
Die Testpflanzen werden in ein frisch zubereitetes Saatbeet eingesät und der Wirkstoff als wäßrige Dispersion, hergestellt aus einem 25%igen Spritzpulver, 22 Tage nach dem Auflaufen appliziert. Die plytotoxische Wirkung auf die Kulturpflanzen und die herbizide Wirkung auf die Unkräuter werden 21 Tage nach der 55 Behandlung ermittelt.
Testsubstanzen
wie Versuch I A und C
Unkräuter
Natürlich vorhandene (autochthone) Unkräuter: Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Polygonum pessicasia, Galiusega parviflora und Solanum nigsum.
Kulturpflanzen
Sommerweizen, Winterweizen, Raygras.
Resultate
In der nachstehenden Tabelle ist die herbizide Unkrautwirkung in Prozenten bezogen auf die Kontrolle angegeben. Für die Selektivität sind die Grenzkonzentrationen (Kg/ha) angegeben, bei denen an den Kulturpflanzen reversible plytotoxische Symptome auftreten.
Testsubstanz Herbizide Wirkung auf autochtone
Unkräuter in " '» bei einer Konzentration von kg/ha auf Winter
von kg/ha weizen
2 1 0,5 Sommer
weizen
Selektivität bei einer Konzentration
Raygras
A 90 90 70 1,5 1,5 2
C 70 55 30 *) *) *)
*) Wurde nicht bestimmt, da die herbizide Wirkung auf autochtone Unkriiuter ungenügend ist.
Die Herstellung erfindungsgemäßer herbizider Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
feste Aufarbeitungsformen:
Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate; Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate;
in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powder), Pasten, Emulsionen;
flüssige Aufarbeitungsformen:
Lösungen, Aerosole.
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt Die Korngröße der Trägerstoffe beträgt für Streumittel ca. 0,075 bis 0,2 mm, und für Granulate 0,2 mm oder mehr. Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen in der Regel 0,5 bis 80%. Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische sowie anionenaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe zuf Pflanzen unc* pfiap7enteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten. In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h. Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate, stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antikonzentration in diesen Mitteln beträgt 5—80%.
Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermittel und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermisch» und vermahlt. Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone usw. in Frage. Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, daß bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngröße von 0,02—0,04 mm und bei den Pasten von 0,003 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und nicht leicht brennbar sein.
Ferner können die erfmdungsgemäßen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formei i in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmrttelgemischen oder Wasser gelöst Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem Konzentrationsbereich 1 —20% enthalten.
Den beschriebenen erfmdungsgemäßen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel außer den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I und anderen Herbiziden, zum Beispiel auch Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkspektrums enthalten. Die erfindungsgemäßen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente usw. enthalten.
Im folgenden werden Aufarbeitungsformen dieser Wirkstoffe beschrieben. Sofern nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, bedeuten Teile Gewichtsteile.
Granulat
Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile 2-(2-Cyano-2-propylamino)-4-azido-
6-cyclopropylamino-s-triazin,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyglykol (»carbowax«),
91 Teile Kaolin (Korngröße 03-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt
2^ und mit 6 Teilen Aceton aufgelöst, hierauf wird Polykglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschließend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 50%igen, b) 25%igen und c) tO°/bigen Spritzpuivers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 50 Teile 2-tert. Butylamino-4-azido-
6-cyclopropolylamino-s-triazin,
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenoisuifonsäuren-Formaldehyd-
Kondensat 3:2:1 (0,5),
20 Teile Kaolin,
22 Teile Champagne-Kreide;
b) 25 Teile 2-{2-Methoxyäthylamino)-4-azido-6-cy-
clo-propylamino-s-triazin,
5 Teile Oleylmethyltaurid-Na-Salz,
23 Teile Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-
Kondensat,
0,5 Teile Carboxymethylcellulose,
5 Teile neutrales Kalium-Aluminiumsilikat,
62 Teile Kaolin;
c) 10 Teile 2-Isobutylamino-4-azido-6-cyciopropyl-
amino-s-triazin,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Napthalinsulfonsäure-Formaldehyd-
Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin, Kreide) aufgezogen und anschließend vermischt und vermählen. Man erhält ein Spritzpulver von vorzflgBcher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit Aus einem solchen Spritzpulver können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden.
Paste
Zur Herstellung einer 45%igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
45 Teile 2-(2-Cyano-2-propylamino)-4-azido-6-cyclo-
propylamino-s-triazin,
5 Teile Natriumaluminiumsilikat, 14 Teile Cetylpolyglykoläther(Genapol00080),
1 Teil Cetylpolyglykoläther(Genapol0050),
2 Teile Spindelöl, 10 Teile Polyglykol (Carbowax),
23 Teile Wasser.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermählen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit
Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.
Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines l%igen Emulsionskonzentrates werden
10 Teile 2-tert.Butylamino-4-azido-6-cyclo-
propylamino-s-triazin,
15 Teile Oleylpolyglykoläther mit 8 Mol Äthylenoxyd,
75 Teile Isophoron
miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzen.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. 2-Amino-4-azido-6-cyclopropylaπlino-s-triazin-Derivate der allgemeinen Formel I
HN-(' "jr-NH — R I Ii N N
DE1914012A 1968-03-20 1969-03-19 2-Amino-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin-Derivate Expired DE1914012C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH414868A CH492398A (de) 1968-03-20 1968-03-20 Herbizides Mittel

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1914012A1 DE1914012A1 (de) 1969-10-02
DE1914012B2 true DE1914012B2 (de) 1981-05-07
DE1914012C3 DE1914012C3 (de) 1982-04-22

Family

ID=4270708

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1914012A Expired DE1914012C3 (de) 1968-03-20 1969-03-19 2-Amino-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin-Derivate

Country Status (15)

Country Link
US (2) US3583987A (de)
AT (2) AT289456B (de)
BE (1) BE730133A (de)
CH (1) CH492398A (de)
CS (1) CS152317B2 (de)
DE (1) DE1914012C3 (de)
DK (1) DK123241B (de)
ES (2) ES364921A1 (de)
FR (1) FR2004297A1 (de)
GB (1) GB1262993A (de)
IL (1) IL31846A (de)
NL (1) NL160817C (de)
RO (1) RO55548A (de)
SE (1) SE362648B (de)
YU (1) YU32988B (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL39385A (en) * 1971-06-01 1974-12-31 Ciba Geigy Ag A method for combating insects by the use of 4-azido-2,6-diamino triazine derivatives,certain such novel derivatives and their manufacture
US3985877A (en) * 1971-06-01 1976-10-12 Ciba-Geigy Corporation Azido-s-triazine insecticides
CH627919A5 (de) * 1977-04-14 1982-02-15 Ciba Geigy Ag Herbizide mittel.
BR0114553A (pt) * 2000-10-10 2003-08-26 Univ Auburn Composição, métodos de controle de população de organismo deletérios e liberação de composição pesticida e conjunto
US6852341B2 (en) * 2000-10-10 2005-02-08 Auburn University Azide method and composition for controlling deleterious organisms and for stimulating beneficial organisms
US6932985B2 (en) * 2000-10-10 2005-08-23 Auburn University Azide method and composition for controlling deleterious organisms
CN104844507B (zh) * 2015-04-01 2017-12-26 华中师范大学 喹啉酮类化合物在抑制藻类生长中的应用以及用于抑制藻类生长的杀藻剂

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
YU33865B (en) * 1963-11-26 1978-06-30 Ciba Geigy Ag Process for preparing novel triazine derivatives
DE1745904A1 (de) * 1964-04-17 1970-04-16 Degussa Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums und Verfahren zur Herstellung seiner wirksamen Bestandteile
US3451802A (en) * 1966-06-27 1969-06-24 Gulf Research Development Co Triazine herbicides
US3505325A (en) * 1966-07-16 1970-04-07 Degussa Cyanoalkylamino substituted triazines having plant growth regulating action

Also Published As

Publication number Publication date
DE1914012A1 (de) 1969-10-02
DK123241B (da) 1972-05-29
GB1262993A (en) 1972-02-09
YU32988B (en) 1975-12-31
FR2004297A1 (de) 1969-11-21
IL31846A0 (en) 1969-05-28
US3583987A (en) 1971-06-08
AT289456B (de) 1971-04-26
NL160817C (nl) 1979-12-17
ES364921A1 (es) 1971-01-01
DE1914012C3 (de) 1982-04-22
IL31846A (en) 1972-08-30
US3723088A (en) 1973-03-27
RO55548A (de) 1973-09-20
CS152317B2 (de) 1973-12-19
BE730133A (de) 1969-09-19
AT289132B (de) 1971-04-13
CH492398A (de) 1970-06-30
NL160817B (nl) 1979-07-16
SE362648B (de) 1973-12-17
ES364922A1 (es) 1971-01-01
NL6904238A (de) 1969-09-23
YU65269A (en) 1975-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1670912B2 (de) Herbizide Mittel auf Basis von 1,2,4-Triazin-5-onen
DE1914012B2 (de) 2-Amino-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin-Derivate
DE1910895B2 (de) Heterocyclisch-substituierte 1,3,4-Thiadiazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide
DE1914014A1 (de) Neue 2-Alkylthio-4,6-diamino-S-triazine
EP0030922B1 (de) Äthinyl-Phenylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE2044735C3 (de) Phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
CH619113A5 (en) Herbicidal composition
DE1294086B (de) Herbizide Mittel
DE2726016A1 (de) Herbizid wirksames 1,2,4-triazin- 5-on-derivat
DE2302029C2 (de) N,N-disubstituierte α-Aminothiopropionsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CH504160A (de) Herbizides Mittel
DE1567150A1 (de) Selektives Herbizid
DE2045601C3 (de) Substituierte Diamino-chlor-striazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung.
DE1914013A1 (de) Neue 4-Methoxy-2,6-diamino-s-triazine
DE1914015C3 (de) a-ChloM-tertbutylamino-e-cyclopropylamino-s-triazin und dieses enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern
DE1668004C3 (de) N-Arylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbicide Mittel
EP0016731B1 (de) Meta-Cyanoalkoxy-Phenylharnstoffe mit herbizider Wirkung, deren Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE1932827B2 (de) Cycloaliphatische imidazolidin-2-on- 1-carbonsaeure-amide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE2512940C2 (de) N-Benzoyl-N-halogenphenyl-2-aminopropionsäure-ester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2033633A1 (de) Synergistisches selektives Her bizid
AT231223B (de) Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum
AT237376B (de) Unkrautbekämpfungsmittel
AT233311B (de) Herbizides Mittel
DE2362743C3 (de) Z-Chlor-N-propargylacetanilide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2430353C2 (de) 1H-(Pyrido-[3.2-e]-2.1.3-thiadiazin-(4)-on-2.2-dioxide)

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee