DE1914012A1 - Neue s-Triazin-Derivate - Google Patents

Neue s-Triazin-Derivate

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DE1914012A1 DE19691914012 DE1914012A DE1914012A1 DE 1914012 A1 DE1914012 A1 DE 1914012A1 DE 19691914012 DE19691914012 DE 19691914012 DE 1914012 A DE1914012 A DE 1914012A DE 1914012 A1 DE1914012 A1 DE 1914012A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A43B—CHARACTERISTIC FEATURES OF FOOTWEAR; PARTS OF FOOTWEAR
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    • A43B13/37—Sole and heel units

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue s-Triazin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, die Verwendung der neuen Triazine zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern, weiterhin Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern, die diese neuen Wirkstoffe enthalten und Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern unter Verwendung der neuen Wirkstoffe oder der sie enthaltenden Mittel.
s-Triazin-Derivate der Formel I
(CILJ
(D
der
Isopropyl,y
R /sec.Butyl, tert.Butyl, Isobutyl, ß-Methoxyäthyl, 1-Cyanoäthyl, 1-Cyanopropyl, 2-Cyanoprop-2-yl, 2-Cyanobut-2-yl, 3-Cyanopent-3-yl, und
η Null oder eins bedeuten,
sind bisher nicht bekannt geworden.
■ Diese neuen Triazin-Derivate werden gemäss der vorliegenden Erfindung erhalten, indem man ein Chlor-bis-amino-s-triazin der Formel II
909840/1753
(II)
in der R und η die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Alkalimetallazid in Gegenwart eines basischen Stoffes umsetzt. Als basische Stoffe kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trialkylamine, ferner Hydroxide, Oxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen in Betracht. Für die Umsetzung wird vorzugsweise Wasser als Lösungs- oder Verdünnungsmittel verwendet; es können aber auch mit V/asser mischbare organische Lösungsmittel, wie Ketone, Aether und ätherartige Verbindungen, nitrile, N,N-disubstituierte Amide, Sulfoxyde etc. , sowie mit //asser nicht mischbare Lösungsmittel, wie zum Beispiel aliphatisch^ und aromatische Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasserstoffe verwendet werden.
Die neuen s-Triazine besitzen ausgezeichnete herbizide Eigenschaften und können zur Bekämpfung mono- und dicotyler Unkräuter und Ungräser verwendet v/erden. In hohen Konzentrationen wirken die erfindungsgemässen Wirkstoffe als Totalherbizide, in niederen Konzentrationen als selektive Herbizide. Besonders hervorzuheben ist, dass von den neuen s-Triazinen schwer bekämpfbare, sowie tiefwurzelnde Unkrautarten, wie Gräser, Leguminosen und Doldengewächse, erfasst werden. Die als Herbizide gebräuchlichen s-Triazine werden vorwiegend vor dem Auflaufen der Pflanzen (preemergence) angewendet und zeigen nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert (postemergence) meist erst nach einigen Wochen eine Wirkung. Demgegenüber beginnen aufgelaufene Pflanzen schon wenige Tage nach Applikation der erfindungsgemässen Wirkstoffe abzuwelken und abzusterben.
909840/175 3
BAD
19U012
Wie Versuche zeigten, werden die neuen Azido-s-Triazine im Gegensatz zu den bekannten Triazin-Herbiziden schnell im Boden abgebaut. Dadurch und v/o gen ihrer guten Wirkung auf sch v/er bekämpfbare Unkräuter und Ungräser sind die neuen s-Triazine für die Landwirtschaft besonders wertvoll. Nach Applikation der Wirkstoffe selbst in hohen Dosierungen kann die übliche Fruchtfolge eingehalten werden. Ferner können Kulturpflanzen, ohne dass die Keimung behindert wird, während der Vegetationsperiode nachgesät werden. Besonderen Wert besitzen die neuen Wirkstoffe zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturen mit kurzer Vegetationsdauer.
Zur Herstellung von herbiziden Mitteln v/erden die Wirkstoffe mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln vermischt. Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums der erfindungsgemässen Triazinderivate kann man diesen Mitteln noch andere Herbizide zumischen, beispielsweise Herbizide aus der Reihe der Triazine, wie andere Halogen-diamino-s-triazine, Alkoxy- und Alkylthio-diaminos-triazine, Triazole, Diazine, wie Uracile, aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren und Phenylessigsäuren, Aryloxyalkancarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbaminsäure- und Thiocarbaminsäureester, Harnstoffe etc.
Das folgende Beispiel beschreibt die Herstellung der neuen s-Triazine. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
909840/1753
Beispiel
Einer Lösung von- 8 g 2
propylamino-s-triazin in 30 ml Aceton werden 4,4 ml einer 40$igen wässrigen Trimethylaminlösung zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird dann 5 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und anschliessend tropfenweise mit einer Lösung von 2 g Natriumazid in 5 ml Wasser versetzt und wiederum 20 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Dann wird die Mischung in 60 ml kaltes Wasser gegossen. Der ausgefallene Niederschlag wird abgetrennt, getrocknet und gewaschen. Das 4-Azido-2-isopropylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin hat nach dem Umkristallisieren aus Petrolather den Schmelzpunkt 80 - 85°.
Auf die in dem vorangehenden Beispiel beschriebene Weise wurden unter Verwendung äquimolarer Mengen Natriumazid und des entsprechenden 4-Chlor-2,6-bis-amino-s-triazins die in der folgenden Tabelle aufgeführten 4-Azido-2,6-bis-amino-s-triazine erhalten.
Verbindung Schmelzpunkt
4-Azido-2-äthylamino-6-cyclopropylamino-
s-triazin		 82 - 83°
^-Azido^-methylamino-o-cyclopropylamino-
s-triazin
^-Azido^-sec.butylamino-ö-cyclopropyl-
amino-s-triazin		 73 - 78°
4-Azido-2-tert.butylamino-6-cyclopropyl-
amino-s-triazin		 95 - 97°
4-Azido-2-(ß-rnethoxy-äthylamino) -6-eyclo-
propylamino-s-triazin		 93 - 95°
4-Azido-2-isopropylamino-6-(l'-methylcyclo-
propylamino)-s-triazin
4-Azido-2-äthylamino-6-(l'-methylcyclo-
propylamino)-s-triazin
4-Azido-2-(2!-cyanoprop-2'-ylamino)-6-
cyclopropylamino-s-triazin
909840/175 3 		119 - 120°
Ί9Η012
Verbindung Schmelzpunkt
4-Azido-2-isobutylamino-6-cyclopropylamino
s-triazin
4-Azido-2-(2'-cyanobut-2T-ylamino)-6-
cyclopropylamino-s-triazin
4-Azido-2-(2'-cyanoprop-21-ylamino)-6-
(2"-methylcyclopropylamino)-s-triazin
4-Azido-2-(2'-cyanoprop-2'-ylamino)-6-
(I"-methylcyclopropylamino)-s-triazin
4-Azido-2-(l'-cyanoäthylamino)-6-
cyclopropylamino-s-triazin
4-Azido-2-(3'-cyanopent-31-ylamino)-6-
cyclopropylamino-s-triazin
4-Azido-2-(l'-cyanoprop-l-ylamino)-6-
cyclopropylamino-s-triazin		 93 - 94°
Die herbizide Wirkung der 4-Azido-2,6-bis-amino-s-triazine wird in den folgenden Versuchsberichten aufgezeigt:
I.. Vorauflauf-Versuch im Gewächshaus (totale Wirkung) Methode: -
Der Wirkstoff wird mit einem inerten Träger im Mengenverhältnis 1:9 vermischt und das so erhaltene 10#ige Präparat mit Gartenerde vermischt. Anwendungskonzentration 0,5 g Wirkstoff pro Liter Erde. Die Erde wird in Saatschalen gefüllt und als Testpflanzen werden Hafer, Wicke, Gurke, Baumwolle und Mais eingesät. Die Beurteilung des Wachstums erfolgt nach 3 Wochen und wird nach dem 10er Index ausgedrückt.
90 9 840/1753
19U012
Es bedeuten:
10 = Pflanzen unbeschädigt (wie unbehandelte Kontrollpflanzen) ,
9-1 = Zwischenstufen der Schädigung, 0 = alle Pflanzen abgestorben.
Testsubstanzen
I 4-Azido-2-(1'-methyl-1'-cyanoäthylamino)-6-cyclopropylaminos-triazin (erfindungsgemäss)
II 4-Azido-2-(ß-methoxy-äthylamino)-6-cyclopropylarainos-triazin (erfindungsgemäss)
III 4-Azido-2-(l'-methyl-1'-cyanoäthylamino)-6-isopropylaminos-triazin (bekannt aus südafrikanischer Auslegeschrift 67/7036)
Resultate
Testsubstanz Hafer Wicke Gurke Baumwolle Mais
I 0 0 0 0 0
II 0 0 0 0 0
III 2 6 4 8 10
909840/1781'
19UQ12
II. Kachlauf-Versuch (Selektive Wirkung)
Methode:
Die Testpflanzen werden in ein frisch zubereitetes Saatbeet eingesät und der Wirkstoff als wässrige Dispersion, hergestellt aus einem 25$igen Spritzpulver, 22 Tage nach dem Auflaufen appliziert. Die plytotoxisehe Wirkung auf die Kulturpflanzen und die herbizide Wirkung auf die Unkräuter werden 21 Tage nach der Behandlung ermittelt.
Testsubstanzen
I 4-Azido-2-(l' -methyl-l'-cyanoäthylamino) -6-cyclopropylarcino-s-triazin (erfindungsgemäss)
II 4-Azido-2-(I' -methyl-1' -cyanoäthylamino)-6-isopropylamino-s-triazin (bekannt aus südafrikanischer Auslegeschrift 67/7036)
Unkräuter
Natürlich vorhandene (autochtone) Unkräuter:
Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Polygonum pessicasia, Galiusega parviflora und Solanum nigsum.
Kulturpflanzen
Sommerweizen, Winterweizen, Raygras. Resultate
In der nachstehenden Tabelle ist die herbizide Unkrautwirkung in Prozenten bezogen auf die Kontrolle angegeben. Für die Selektivität sind die Grenzkonzentrationen (Kg/ha) angegeben, bei denen an den Kulturpflanzen reversible plytotoxisehe Symptore auftreten.
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19 U012
Testsubstanz Herbizide Wirkung auf au-
tochtone Unkräuter in %
bei einer Konzentration		 ;g/ ha
1		 0,5 Selektivität
bei einer Konzentration
von kg/ha auf		 Winter-
weizen		 Raygras
von V
2 		90 70 Sommer
weizen		 1,5 2
I 90 55 30 1,5 "* *
II 70 *
* kann nicht ausgewertet v/erden, da die herbizide Wirkung auf autochtone Unkräuter ungenügend ist.
Die Herstellung erfindungsgemässer herbizider Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
feste Aufarbeitungsformen:
Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate; Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate;
in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powder), Pasten, Emulsionen;
flüssige Aufarbeitungsformen:
Lösungen, Aerosole. ■ ■ .
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt für Streumittel ca. 0,075 bis 0,2 mm, und für Granulate 0,2 mm oder mehr. Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen
909840/1753
in der Regel 0,-5 bis 80^. Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische sowie anionenaktive Stoffe zugegeben v/erden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteile!! verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten. In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h. Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate, stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5 - 80 %.
Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermittel und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone usw. in Frage. Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt; vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 - 0,04 mm und bei den Pasten von 0,003 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und nicht leicht brennbar sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem Konzentrationsbereich
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1 - 20 % enthalten.
Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I und anderen Herbiziden, zum Beispiel auch Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente usw. enthalten.
Im folgenden werden Aufarbeitungsformen dieser Wirkstoffe beschrieben. Sofern nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, bedeuten Teile Gewichtsteile.
Granulat
Zur Herstellung eines 5$igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile 4-Azido-2-(2'-cyanoprop-21-ylamino)-6-
eyclopropylamino-s-triazin, 0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyglykol ("Carbowax"), 91 Teile Kaolin (Korngrösse.0,3 - 0,8 mm);
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton aufgelöst, hierauf wird Polyglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 50#igen, b) 25$igen und c) lO^igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
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- li -
a) 50 Teile 4-Azido-2-tert.butylamiho-6-cyclopropylamino-
s-triazin,
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat, 3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat 3:2:1 (0,5), Teile Kaolin,
Teile Champagne-Kreide J
b) 25 Teile 4-Azido-2-(ß-methoxyäthylamino)-6-cyclo-
propylamino-s-triazin,
5 Teile Oleylmethyltaurid-Na-SaIz, 2,5 Teile Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat, 0,5 Teile Carboxymethylcellulose,
5 Teile neutrales Kalium-Aluminiumsilikat, Teile Kaolin5
c) 10 Teile ^Azido^-isobutylamino-ö-cyclopropylamino-
s-triazin,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
FettalkoholSulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat, Teile Kaolin;
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin, Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermählen. Man erhält ein Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus einem solchen Spritzpulver können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden.
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Paste
Zur Herstellung einer A5%±gen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
45 Teile 4-Azido-2-(2'-cyanoprop-21-ylamino)-6-cyclopropyl-
amino-s-triazin,
5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teils Cetylpolyglykoläther (Genapol· 0 080), 1 Teil Cetylpolyglykoläther (Genapol 0 050),
w 2 Teile Spindelöl,
10 Teile Polyglykol (Carbowax),
23 Teile Wasser;
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermählen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.
Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines lO^igen Emulsionskonzentrates werden
k 10 Teile 4-Azido-2-tert.butylamino-6-cyclopropylamino-
s-triazin,
15 Teile Oleylpolyglykoläther mit 8 Mol Aethylenoxyd, 75 Teile Isophoron
miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern.in Kulturpflanzen.
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Claims (8)

  1. Patentansprüche
    Neue s-Triazin-Derivate der Formel I
    (GKJ
    3'ώτ
    ■HN-p^ 'VNII-R N N
    (D
    in der
    Isopropyl . J
    R /seG.Butyl, tert.Butyl, Isobutyl, ß-Methoxyäthyl, 1-Cyanoäthyl,
    1-Cyanopropyl, 2-Cyanoprop-2-yl, 2-Gyanobut-2-yl oder 3-Gyanopent-3-yl, und η Null oder eins bedeuten.
  2. 2. 4-Azido-2-(2'-cyarioprop-21-ylamino)-6-cyclopropylamino-striazin.
  3. 4-Azido-2-(ß-methoxy-äthylamino)-6-cyclopropylamino-s-triazin.
  4. 4-Azido-2-isobutylamino-5-cyclopropylamino-s-triazin.
  5. 4-Azido-2-tert.butylaInino-6-cyGlopropylamino-s-triazin.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung neuer s-Trlazin-Derivate der Formel I
    1^T TrNH-R
    N F
    (I)
    9098Λ0/175 35
    D,F,It,DK,S
    iäi4
    - 14 -
    Isopropyl , /
    R /sec..Butyl, tert.Butyl, Isobutyl, ß-Methoxyäthyl, 1-Cyanoäthyl, 1-Cyanopropyl, 2-Cyanoprop-2-yl, 2-Cyanobut~2-yl
    oder- 3-Cyanopent-3-yl, und
    η Null oder eins bedeuten,
    dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-s-triazin der Formel II
    -IiH-H (II)
    in der R und η die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Alkalimetallazid in Gegenwart einer Base umsetzt.
  7. 7. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff mindestens ein s-Triazin-Derivat der Formel I des Anspruchs 1 zusammen mit für die Unkrautbekämpfung geeigneten Trägerstoffen und/oder Vertellungsmitteln und gegebenenfalls anderen biociden Wirkstoffen enthält.
  8. 8. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern, gekennzeichnet durch die Verwendung von s-Triazin-Derivaten der Formel I des Anspruchs 1.
    909840/1753
DE1914012A 1968-03-20 1969-03-19 2-Amino-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin-Derivate Expired DE1914012C3 (de)

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SE (1) SE362648B (de)
YU (1) YU32988B (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3985877A (en) * 1971-06-01 1976-10-12 Ciba-Geigy Corporation Azido-s-triazine insecticides
IL39385A (en) * 1971-06-01 1974-12-31 Ciba Geigy Ag A method for combating insects by the use of 4-azido-2,6-diamino triazine derivatives,certain such novel derivatives and their manufacture
CH627919A5 (de) * 1977-04-14 1982-02-15 Ciba Geigy Ag Herbizide mittel.
US6852341B2 (en) * 2000-10-10 2005-02-08 Auburn University Azide method and composition for controlling deleterious organisms and for stimulating beneficial organisms
EP1324659B9 (de) * 2000-10-10 2006-06-28 Auburn University Azid-verfahren und -zusammensetzung zur bekämpfung von schadorganismen
US6932985B2 (en) * 2000-10-10 2005-08-23 Auburn University Azide method and composition for controlling deleterious organisms
CN104844507B (zh) * 2015-04-01 2017-12-26 华中师范大学 喹啉酮类化合物在抑制藻类生长中的应用以及用于抑制藻类生长的杀藻剂

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
YU33865B (en) * 1963-11-26 1978-06-30 Ciba Geigy Ag Process for preparing novel triazine derivatives
DE1745904A1 (de) * 1964-04-17 1970-04-16 Degussa Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums und Verfahren zur Herstellung seiner wirksamen Bestandteile
US3451802A (en) * 1966-06-27 1969-06-24 Gulf Research Development Co Triazine herbicides
US3505325A (en) * 1966-07-16 1970-04-07 Degussa Cyanoalkylamino substituted triazines having plant growth regulating action

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS ERMITTELT *

Also Published As

Publication number Publication date
US3723088A (en) 1973-03-27
GB1262993A (en) 1972-02-09
NL6904238A (de) 1969-09-23
RO55548A (de) 1973-09-20
YU65269A (en) 1975-06-30
SE362648B (de) 1973-12-17
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IL31846A (en) 1972-08-30
YU32988B (en) 1975-12-31
CH492398A (de) 1970-06-30
CS152317B2 (de) 1973-12-19
NL160817B (nl) 1979-07-16
DE1914012B2 (de) 1981-05-07
DK123241B (da) 1972-05-29
BE730133A (de) 1969-09-19
NL160817C (nl) 1979-12-17
ES364922A1 (es) 1971-01-01
IL31846A0 (en) 1969-05-28
AT289132B (de) 1971-04-13
FR2004297A1 (de) 1969-11-21
DE1914012C3 (de) 1982-04-22

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