DE2650557A1 - Verfahren und mittel zur regulierung des wachstums und der entwicklung von pflanzen - Google Patents

Verfahren und mittel zur regulierung des wachstums und der entwicklung von pflanzen

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DE2650557A1
DE2650557A1 DE19762650557 DE2650557A DE2650557A1 DE 2650557 A1 DE2650557 A1 DE 2650557A1 DE 19762650557 DE19762650557 DE 19762650557 DE 2650557 A DE2650557 A DE 2650557A DE 2650557 A1 DE2650557 A1 DE 2650557A1
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    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Regulierung des Wachstums und der Entwicklung vorl Pflanzen, insbesondere zur Ausdünnung von BiUten und jungen Früchten, zur Förderung und Erleichterung der Fruchcabszissicn und r.ur Beschleunigung und Regulierung der Fruchtreife, sowohl vor als auch nach dem Abernten der Früchte, und geeignete Wirkstoffe enthaltende Mittel zur Durch-» führung dieses Verfahrens. -
Die Verbesserung der Fruchtabs ζ is SiOiI1 d.h. die wesentliche Reduzierung der beim manuellen oder mechanischen Abernten aufzu° Wendenden Abreisskraft, bringt grossd Vorteile und Erleichterungen bei der Ernte von Grosskulturen mit öichj schont fruchttragende Säume und Sträucher vor Beschädigung durch Mitabreissen von Zweigen und Blättern und spart Arbeitskräfte.
09819/1053 .
Bei Obstkulturen, wie Pfirsich, Aepffel, Birnen, Pflaumen oder Citrus, die oft einen zu starken Blüten- oder Fruchtansatz aufweisen und bei denen die Früchte ohne Ausdünnung der BiUten bzw. Fruchtansätze nur ungenügend ausreifen oder klein bleiben, kann durch dosierte chemische Abssission ein Teil der Blüten oder jungen Früchte eliminiert werden, wodurch sich das sehr aufwendige und kostspielige Ausdünnen von Hand erübrigt. Ebenso ist ein beschleunigtes Ausreifen mancher Früchte, wie Tomaten und Pfeffer, sowohl an der Pflanze als auch nach dem Abernten oft sehr erwünscht, damit bei Grosskulturen nicht alle Früchte gleichzeitig reifen und kein momentanes Ueberangebot entsteht. Für die maschinelle Ernte von B'rüchten, z.B. Tomaten, ist ein gleichmassiges Ausreifen der Früchte Voraussetzung.
Es sind schon verschiedene Abszissionsmittel und Reifebeschleu» niger vorgeschlagen worden, die aber infolge unangenehmer Nebenwirkungen den Erfordernissen nicht voll genügen. So besitzt z.B. das "Cycloheximid" (ß-[2-(3,5-Dimethyl-2-oxocyclohexyl)-2-hydroxyätlvyl] -glutarimid) , trotz hervorragender Abszissions-Wirkung bei Citrus-Früchten den Nachteil, am Baum noch vorhandene Blüten und unreife Früchte stark zu Schädigen. Der genannte Wirkstoff hat auch entblätternde Wirkung und kann an reifen Früchten beträchtliche Narben erzeugen.
Als Reife beschleuniger und Abszissioilsmittel ist auch schon die ß-Chloräthyl-phosphonsäure ("ETHREL", 11ETEPHON") vorgeschlagen worden, welche aber die iri die gesetzten Erwartungen wegen zu starker Defolierwirkung nicht imtttef erfüllt.
feß wurde nun gefunden, dass gewisse Maleihsäure-monoamide und deren Salze die Nachteile vorbekannter Abszissionsmittel· nicht aufweisen und sich hervorragend zur Regulierung des Wachstums UiLd der Entwicklung von Pflanzen eignen.
Öas erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Pflanzen oder mindestens die früchttragenen Partien
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• i» ·
der Pflanzen mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel
O V R. χ.
Il \ ;
\ 		/N
R,
HC-C-OH
11
HC-C-NH-
Il
0
(D
oder einem Salz einer solchen Verbindung behandelt, wobei R ι und R 'unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen sein können.
Die Salze dieser Verbindungen sind die Additionssalze mit anorganischen und organischen Basen.
Die durch R, und R~ dargestellten definitionsgem'ässen Alky!gruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Als Beispiele solcher Alkylgruppen seien genannt: die Methyl-, Aethyl-, n-Propyl~, Isopropyl-, n-, sek- und tert-Butylgruppe.
Ganz allgemein sind Alkylgruppen R, und R? mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen bevorzugt.
Als Halogensubstituenten R1 und R~ kommen Brom und Fluor, insbesondere jedoch Chlor in Betracht.
Als Salze erfindungsgemäss zu verwendender Verbindungen der Formel I kommen vor allem Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Ammonium- und Alky!ammoniumsalze, wie Na-, K-, Li-, Mg-, Ca- und Ba-Salze oder Ammonium- bzw. Alky!ammoniumsalze in Betracht, z.B. solche, deren Kation der Formel N (Ro)/. entspricht, wobei Ro Wasserstoff oder nieder Alkyl bedeutet.
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. to·
Bevorzugt sind die Natrium- und Kaliumsalze sowie
Ammonium- und Alky!ammoniumsalze mit einem Kation der
Formel HN (R^ )~, worin die drei R unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Aettryl darstellen.
Als besonders vorteilhaft hat sich die Verwendung von Verbindungen der Formel I erwiesen, worin R, Wasserstoff oder Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, R^ Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Chlor, Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, besonders Methyl bedeuten, sowie die Salze dieser Verbindungen.
Ganz besonders bevorzugt verwendet man Verbindungen der Formel I, worin R1 Wasserstoff, R? Wasserstoff oder
Chlor, sowie die Salze dieser Verbindungen.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Wirkstoffe der Formel I sind bekannt oder können nach an sich bekannten
Methoden hergestellt werden, z.B. durch Umsetzung von
Maleinsäureanhydrid mit einem Amin der Formel II
(ID
worin R, und R0 die unter Formel I angegebene Bedeutung
haben, und anfälliges Ueberführen der erhaltenen Verbindung der Formel 1, in ein definitionsgemässes Derivat bzw. Sal:-:;, beispielsweise durch Umsetzung der freien Carbonsäure mit Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydroxiden, tertiären Aminen oder quaternären Ammoniumbasen,
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.V
Die Umsetzung des Maleinsäureanhj'drids mit dem Amin der Formel II wird zweckm'ässig in einem geeigneten inerten organischen Lösungsmittel, wie Diäthyläther, Methylenchlorid oder Toluol j durchgeführt.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung einiger erfindungsgemMss verwendbarer Wirkstoffe der Formel I.
Beispiel 1 HC
Ii		 - COOH
I!
HC-		 - C - NH
Il
0
5I3Q g (0,4 Mol) p-Chloranilin werden in 240 ml Methylenchlorid gelöst und unter Rühren zu einer Lösung von 43,2 g (0,44 Mol) Maleinsäureanhydrid in 280 ml Methylenchlorid gegeben. Die erhaltene gelbe Suspension wird über Nacht gerührt, dann filtriert und der Rückstand in einem Vakuumtrockensehrank bei 600C getrocknet. Man erhält 89,5 g (98% der Theorie) der. obigen, gelb gefärbten Amidsäuren Smp. 195-198°C.
CH3 B-COO® CH-®-i
CH -CONH ~(CJS
CH3
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48,2 g (0,1 Mol) Benzyltrimethylammoniumhydroxidlösung (34,7%ig in Methanol) werden zu 19,1 g (0,1 Mol) N-Phenylmaleinanddsäure in 100 ml Methanol gegeben und die Reaktionsmischung eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Man stellt mit Essigsäure einen pH-Wert von ca. 7,0 ein und entfernt das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer im Vakuum. Es verbleiben 36,8 g N-Phenylmaleinamidsäure-benzyltrimethylammoniumsalz als gelbes OeI, das nach längerem stehen kristallisiert.
Beispiel 3
CH-COO^ N (CH0CH0CH0CH0), Il CH3
CH-CONH-/Q
39 g (0,06 Mol) Tetrabutylammoniumhydroxidlösung (40%ig in Wasser) werden zur Suspension von 13,15 g N-(2,6-Dimethylphenyl) maleinamidsäure in 100 ml Methanol gegeben und die Reaktions mischung eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Man stellt mit Essigsäure einen p.H. Wert von ca. 7,0 ein und entfernt das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer im Vakuum. Es verbleiben 30,8 g N-(2,6-Dimethylphenyl)-maleinamidsäuretetrabutylammoniumsalz als gelbes OeI, das bei längerem stehen kristallisiert.
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Beispiel 4 „ y
CH-COO ® N^ Η.
CH-COO-NH-<ΤΎ>
CH'
9 g (0,07 MoI) Octylamin werden zur Suspension von 15,3 g N-(2,6-Dimethylphenyl)-maleinamidsäure in 100 ml Methanol gegeben und die Reaktionsmischung eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Man entfernt das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer im Vakuum. Es verbleiben 24,6 g N-(2,6-Dimethylphen5Tl)-maleinsäure-octyl~ ammoniumsalz als farblose Kristalle, Srnp. 143-145°.
In der folgenden Tabelle sind v?eitere Wirkstoffe der Formel I aufgeführt, die nach den in den Beispielen 1-4 beschriebenen Verfahren hergestellt wurden.
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Verbindung
No.		 Rl R2 Salzform Smp.
1 4-Cl H - 195-198°
2 H .H (CH3) 3n Θαΐ2-© OeI
3 2-CH3 6-CH3 Ν® (nC4H9)4 OeI
4 2-CH 6-CH3 N H„(aC H17) 143-145°
5 H H - 208-210°
6 2-CH3 6-CH3 - 166-168°
7 2-CH3 4-Cl - 172-175°
8 3-Cl 5-Cl 188-190°
9 3-Br H -
10 4~nC,Hc
4 V		 H -
11 4-Cl H Na
12 4-CH3 H 184-187°
13 2-C2H5 6-C2H5 - 130-132°
14
15		 2 5 6-CH3
6-CH3 		- 150-152°
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Die Wirkstoffe der Formel I sind in den Üblichen Anwendungskonsentrationen nicht phytotoxisch und besitzen eine geringe WarmblütertoxizitätvSie rufen auch keine phytotoxischen Veränderungen der Pflanzen hervor.
Sie eignen sich vor allem zum Ausdünnen von BiUten und jungen FrUchten und fördern insbesondere die Fruchtausreifung und die Ausbildung von Trennungsgewebe, vor allem zwischen Frucht und Ast. Dadurch können Früchte aller Art, z.B. Steinobst (Kirschen, Pflaumen, Pfirsiche), Beeren, Reben, Kernobst (Aepfel), OelfrUchte (Oliven) und Citrusfrüchte, wie Orangen* Zitronen, Grapefruits, etc. ohne grossen Kraftaufwand manuell oder maschinell von den Fruchtstielen abgelöst werden. Die Üblicherweise beim Abernten durch Schütteln der Bäume oder Sträucher sowie die beim Abreissen der Früchte auftretenden Verletzungen der Pflanzen am Blatt- und Astwerk xierden dadurch weitgehend vermieden und so die Produktionskapazität der Bäume erhöht.
Das Ausmass und die Art der Wirkung sind von den verschiedensten, je nach Pflanzenart variierenden Faktoren abhängig, insbesondere von der Anwendungskonzentration, dem Zeitpunkt der Anwendung in Bezug auf das Entwicklungsstadium der Pflanze und den Früchten. Die Applikation erfolgt vorzugsweise in Form flüssiger Mittel auf die oberirdischeti Pflanzenteile, für die sich Lösungen oder x^ässrige Dispersionen am besten eignen.
Die vorliegende Erfindung betrifft demnach auch Mittel zur kegulierung des Wachstums und der Entwicklung von Pflanzen, die Als aktive Komponente (Wirkstoffe) mindestens eine Verbindung der Formel I oder ein Salz davon enthalten.
Die Aufwandmengen richten sich weitgehend nach dem Applikationszweck und der Art der Anwendung. Ueblicherweise liegen die Aufwandmengen bei Flächenkulturen zwischen 0,1 und 10 leg Wirkstoff pro Hektar Pflanzenbestand, vorzugsweise 0,4 bis 4 kg Wirkstoff pro Hektar.
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Die Herstellung erfindungsgemässer Mittet erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der Formel I oder deren Salzen mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- odet Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden.
Feste Aufarbeitungsformen: Stäübemittel, StreumitteljGranulate, UmhüllungSgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate ;
In Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powder),
Pasten, Emulsionen;
flüssige Aufarbeitungs-
formen: Lösungen.
Zur Herstellung fester Aufarbeitungäformen (Stäubemittel, Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgrits, Ataclay, Dolomit, Diatomeenefde, gefällte Kieselsäure, ßrdalkalisilikate, Natrium- und Kaliümaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Atnmoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl·, Cellulosepulver, Rückstände Von Pflanzenextraktionen, Aktivkohle etc. je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage»
Granulate lassen sich herstellen, indem man die Wirkstoffe in feinem organischen Lösungsmittel löst Und. die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, &.U. Afctapulgit, SiO2, Granicalcium oder Bentonit, aufbringe und dds organische Lösungsmittel wieder verdampft.
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Polymerengranulate können hergestellt Werden, indem man z.B." ein fertiges, poröses Polymerengranulat, wie Harnstoff /Formaldehyd-Polymerisate, Polyacrylnitril und Polyester,mit bestimmter Oberfläche und günstigem vorausbestimmtem Absorptions/DesorptionSvcrhältnis mit' den Wirkstoffen, z.B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel), imprägniert und das Lösungsmittel entfernt. Derartige Polymefengranulate können in Form, von Mikrogranulaten mit Schlittgewichten von vorzugsweise 300 g/Liter bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern aufgebracht werden. Das Zerstäuben kann Über ausgedehnte Behandlungsflachen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.
Granulate sind auch durch Kompaktleren des Tra'germatcrials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendes Zerkleinern erhältlich*
Diesen Mitteln können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anioiienaktive und kationenakli.ve Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine
bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten» Als Klebemittel kommen beispielsweiseέdie folgenden in Frage: Olein-Kalk-Mischung-, Cellulosederivate (Hethylcellulose, Carboxymethylcellulose) > Ilydroxyäthyletiglykoläther von Mono- und Uialkylphenolen mit 5 bis 15 Aethylcnoxidresten pro Molekül» und 8 bis 9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligniusulfonsäure, derert Alkalimetall- und lSrdalkal!metallsalze, Polyäthylenglykolhther (Carbowaxe), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5 bis 20 Aethylenoxid-
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testen pro,Molekül und 8 bis 18 Kohlenstoffatomen im ■ fettalkoholteil, Kondensationsprodükto von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd sowie Latex-Produkte.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h. Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewlinschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägorstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff,stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Anti.sebaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverfürmigen Trägerstolifen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermähl.t. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. tn manchen Fällen ist es vorteilhaft» Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden.» Als Dispergatcren können beispielsweise verwendet werden: Kondcnsations- |jrodukte von sulfonierten! Naphthalin Und sulfonierten kaplithaiinderivaten mit Formaldehyd, KoiidensaLionsprodukte des Naphthalins bzw. von Naphthalinsulfonsäuren tntt Phenol und Formaldehyd sowie Alkalimetall·-. Amnionium-Und Erdalkalimetallsalze von Ligninsülfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze tier Dibutylnaphthalinsulf onsäure , FeL Lnlkoholsulf ate , wie Salze su] faticrter Ilexadecanole, lieptadccnnole und Sülze von sulfatiertem Fcttalkoholpolyäthylenglykol-
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-VS-
Other, das Natriumsalz von Oleylmelhyltaurid, ditertiäi-e Acetylenglyköle, Üialkyldilaurylamtnoniumchlorid und fettsaure·Alkali- und Erdalkalimetallsalze.
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in Frage. .
Die Wirkstoff^ werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten, von 0,03 mm nicht Überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet.. Als Lösungsmittel kominen beispielsweise die folgenden in Frage: Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid, Ν,Ν-dialkylierte. Amide und Tria 1ky1 amine. Die Lösungsmittel müssen praktisch -geruchJos, nicht: phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und dürfen nicht leicht brennbar sein. Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu Wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der Formel t oder deren Salze in geeigneten organischen Lösungsmitteln", Lösungsinittelgemischen» Wasser oder Gemischen von organischen Lösungsmitteln mit Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können z.B. aromatische Kohlenwasserstoffe, chlorierte aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, N,N~bialkylamide niederer Monocarbonsäui-en, Dialkylsulfoxide, Dioxätlj Tetrahydrofuran Und/oder Diäthylather allein oder als Mischung untereinander Verwendet werden.
Den beschriebenen erfindungsgetnassen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beiüiischen. So könnet! die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der Formel I oder Salzen davon zum "Beispiel Insektizide, fungizide,
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Herbizide, andere Wuchsregulatoren» Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch Pflanzendüngef, Spurenelemente, usw., enthalten.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 Gew.-%, bevorzugt zwischen 1 bis 80 Gew.-7c. Anwendungsformen können bis hinab zu 0,001 Gew.-% verdünnt werden. Bevorzugt sind wässrige Aufbereitungen mit einem Gehalt von 0,01 bis 1 Gewichtsprozent eines nicht-ionischen Netzmittels.
Der Zeitpunkt der Anwendung liegt für die Fruchtabszission kurz vor dem Abernten, d.h. 3 Tage bis zu 4 Wochen vor der Ernte, für die Fruchtausdlinnung während der BlUte bis zu 4 Wochen nach dem Abfallen der Blütenblätter und für die Reifebeschleunigung kurz vor oder nach dem Abernten der Früchte.
Bei der Anwendung als Reifebeschleuniger tritt ein gleichmäss5-ges Ausreifen ohne nachteilige Beeinflussung der Fruchtqualität ein.
Besonders bevorzugte Wirkstoffe det Formel t sind die Verbindungen No. 1, 2 und 6 sowie die entsprechenden Na^-SaIze«.
Die Wirkstoffe der Formel I und deren Salze eignen sich besonders für die Ausreifung von Tomaten, aber auch Pfeffer, Auberginen, Melonen, Aepfel, Pflaunten und Citrusfruchten.
Sowohl die Behandlung vor als auch nach dem Abernten erfolgt zweckmässig durch Bespritzen, Besprühen oder Bestäuben, nach der Ernt£ auch durch Eintauchen in eine flüssige Wirkstoffaufbereitung. Bevorzugt ist die Vorbehandlung 7 bis 10 Tage Vor dot beabsichtigten Ernte.
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fc'Ur die Fruchtausreifung genligen im allgemeinen Aufwandmengen Von 0,5 bis 5 kg Wirkstoff pro Hektar Pflanzenbestand. Ein grosser Vorzug der erfindungsgemäss zu verwendenden Wirkstoffe liegt darin, dass diese nicht phytotoxisch sind.
Die Wirkstoffe der Formel I und deren Salze können beispielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtsteile) :
Stäubemittel·:
Zur Herstellung eines a) 57oigen und b) 27oigen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile N-4-Chlorphenyl-maleamid, 95 Teile Talkum$
b) 2 Teile N-4-Chlorphenyl-maleamid-Na-Saiz, 1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum,·
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Spritzpulver
2ür Herstellung eines a) 50%igen, b) 25%igen und c) lOXigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
ä) 50 Teile N-Phenyl-maleamid-säure, 5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfohat,
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat 3:2:1,
20 Teile Kaolin,
,; 22 Teile Champagne-Kreide}
;b) 25 Teile N-4-Methylphenyl-maleamidsäure, 5 Teile Oleylmethyltaurid-Natrium-Salz, 2,5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Fortuaidehyd-Kondensat, 0,5 Teile Carboxymethylcellulose, 5 Teile neutrales Kalium-Alunii.nium-Silikilt, 62 Teile Kaolin",. 7O9819/1O53
-se
c) 10. Teile N-2,6-DimethyLphenyl-maleamidsäure
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzltglischer Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden.
Pas te
Zur Herstellung einer 45%igen Paste werden folgende Stoffe verwende t:
45 Teile N-3,5-Dichlorphen3'-l-maleamidsäure,
5 Teile Natriumaluminiumsilikat
14 Teile Cetylpolyäthylenglykoläther mit 8 Mol Aethylenoxid,
1 Teil Oleylpolyäthylenglykoläther mit 5 Mol Aethylenoxid,
2 Teile Spindelöl
23 Teile Wasser
lO Teile Polyäthylenglykol.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermählet. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnung mit Wässer Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen1 lassen.
iSmulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines 25%igen Eniulsionsköiizentrates werden
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S. s
25 Teile N-3,5-Dichlorphenyl-maleamidsäure,
5 Teile Mischung von Nonylphenolpolyoxyäthylen und Calcium-. clodecy.lbenzol-sulfonat,
35 Teile 3,5,S-Trimethyl^-cyclohexen-l-on, 35 Teile Dimethylformamid
miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu -^ Emulsionen mit geeigneten Konzentrationen verdünnt werden.
Anstatt des jeweiligen in den vorhergehenden Formulierungsbeispielen angegebenen Wirkstoffs kann auch eine andere der von der Formel I umfassten Verbindungen verwendet werden.
Der folgende Versuch illustriert die Wirkung einiger Verbindungen der Formel I als Abszissionsmittel.
Segmente von Bohnenblättern der Sorte "Tempo" wurden in eine wässrige Zubrereitung mit 20 ppm Wirkstoff getaucht. Pro Wirkstoff wurden je 8 Segmente wahrend 5 Tagen unter kontrollierten Bedingungen in der WirkstoffSuspension belassen. Danach wurde die Anzahl der erfolgtet! Abszissionen (= Durch-SchnUrutigen zwischen Pulvinus und Blattstiel) bestimmt.
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Claims (9)

-U- ■ " * Patentansprüche
1. Verfahren zur Regulierung des Wachstums und der Ent- C wicklung von Pflanzen, insbesondere zur Ausdünnung von Blüten und jungen Früchten, zur Förderung und Erleichterung der Fruchtabszisaion und zur.Beschleunigung und Regulierung der Fruchtreife, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pflanzen oder mindestens die fruchttragenden Partien der Pflanzen mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I
O - OH Il - ΝΙΪ CH
Il - C Il
CH - C Il O
oder mit einem Salz, einer solchen Verbindung behandelt, wobei R1 und R unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2« Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Ammonium- oder Alkylammoniumsalz verwendet.
3. Mittel zur Regulierung des Wachstums und der Entwicklung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1 oder ein Salz davon enthält.
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4. Mittel gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1 enthält, worin R-, Wasserstoff, Alkyl mit 1-2 Kohlenstoffatomen und R„ Wasserstoff, Alkyl mit 1-2 Kohlenstoffatomen oder Chlor be'deutet oder ein Salz einer solchen Verbindung enthält.
5. Mittel gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1 enthält, worin R1 Wasserstoffs R Wasserstoff oder Chlor bedeutet oder ein Salz einer solchen Verbindung.
6. Mittel gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente N~PhenylmaIeinamidsäure oder ein Salz dieser Verbindung enthält.
7. Mittel gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente N-(4-Chlorphenyl)-inaleinamidsäure oder ein Salz dieser Verbindung enthält.
8. Mittel gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente N- (2,6~Dimethylphenyl)-maleinamidsSure oder ein Salz dieser Erfindung enthält.
9. Mittel gemäss Ansprüchen 3-8, dadurch gekennzeichnets dass die Salze der als aktiven Komponenten verwendeten Verbindungen Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Ammonium- oder Alkylammoniumsalze sind.
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