AT211603B - Selektive herbizide Mischungen - Google Patents
Selektive herbizide MischungenInfo
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Description
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Selektive herbizide Mischungen
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf selektiv wirksame herbizide Mischungen ; insbesondere bezieht sie sich auf selektiv wirksame Unkrautvernichtungsmittel.
Die erfindungsgemäss als Wirkstoffe verwendeten neuen Anilide besitzen folgende allgemeine Formel
EMI1.1
worin R eine gesättigte Alkylgruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen und X und Y Chlor oder Methylgruppen, welche gleich oder verschieden sein können, bedeuten.
Diese neuen Anilide können durch Reaktion des entsprechenden disubstituierten ! Anilins mit einem
EMI1.2
EMI1.3
EMI1.4
Das disubstituierte Anilin und das Säurechlorid werden im wesentlichen in stöchiometrischen Mengenverhältnissen umgesetzt. Die Reaktion verläuft glatt und schnell und ist im allgemeinen innerhalb weniger Stunden vollständig verlaufen.
Die Reaktion wird im allgemeinen in einem organischen Lösungsmittel, wie Benzol, Xylol, Äthyl- äther usw., und in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie Triäthylamin, Natriumkarbonat usw., durchgeführt.
Während der Anfangsphase der Reaktion wird das Säurechlorid langsam zu einer Lösung des disubstituierten Anilins zugesetzt. Die Temperatur der Reaktionsmischung steigt während des Zusatzes des Säurechlorids an. Die gewöhnlich angewandte Maximaltemperatur ist die Rückflusstemperatur des verwendeten Lösungsmittels.
Nach Ende der Reaktion kann das gewünschte Produkt auf verschiedene Art abgetrennt werden.
Beispielsweise kann Wasser zur Reaktionsmischung zugesetzt und die Mischung gut durchgemischt werden.
Hierauf kann die Lösungsmittelschicht abgetrennt, eingeengt und das Produkt abfiltriert werden.
Die Reaktionsmischung kann auch abkühlen gelassen und darauf unter Rühren mit verdünnter Salzsäure versetzt werden. Hierauf wird die Lösungsmittelschicht abgetrennt und die Wasserschicht mehrere
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
und eingeengt. Das gewünschte Produkt kristallisiert dann aus dem Konzentrat.
Es kann auch nach völliger Zugabe des Säurechlorids weiter Lösungsmittel zugesetzt werden, worauf die Mischung während eines kurzen Zeitraumes bei Rückflusstemperatur gehalten und dann abkühlen gelassen wird. Hierauf wird verdünnte Salzsäure zugesetzt und die Mischung unter Rühren erhitzt. Die Waschsäure wird dann dekantiert und heisses Wasser der Reaktionsmischung zugesetzt, während die erhöhte Temperatur vorzugsweise bei ungefähr 650C beibehalten wird. Hierauf wird die Lösungsmittelschicht gewaschen und weiteres Wasser zugesetzt. Das Lösungsmittel-Wasser-Azeotrop wird dann abdestilliert, bis das Destillat praktisch frei von Lösungsmittel ist. Der Rückstand wird in zerstossenes Eis gegossen, worin sich das Produkt verfestigt und woraus es abgetrennt werden kann.
Anderseits kann auch die Reaktionsmischung in Eis gekühlt und hierauf zur Entfernung des Säureakzeptors und seines Salzes filtriert werden. Das Filtrat wird hierauf konzentriert, gekühlt und das dabei ausgefallene Produkt abfiltriert.
Oder es kann auch zusätzliches Lösungsmittel zur Reaktionsmischung zugesetzt und die Mischung dann mit verdünnter Salzsäurelösung gewaschen werden. Hierauf wird die Waschsäure dekantiert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert, worauf das Endprodukt aus dem Rückstand abgetrennt werden kann.
Diese Aufarbeitungsverfahren zeigen, wie das gewünschte Produkt aus der Reaktionsmischung erhalten werden kann. Diese Verfahren sind natürlich lediglich illustrativ angegeben und können auch durch andere, dem Fachmann auf. diesem Gebiet bekannte Verfahren ersetzt werden.
Die physikalischen Eigenschaften verschiedener Verbindungen, welche gemäss vorliegender Erfindung als Wirkstoffe verwendet werden, sind in Tabelle 1 angegeben.
Tabelle 1
EMI2.2
N- (disubstituierte Phenyl)-2-methylalkanoylamide
EMI2.3
<tb>
<tb> R <SEP> X <SEP> Y <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 0 <SEP> C <SEP> Ausbeute <SEP> %
<tb> Methyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 124 <SEP> - <SEP> 125 <SEP> 88
<tb> Methyl <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> 147-148, <SEP> 3 <SEP> 80 <SEP>
<tb> Äthyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 109-111 <SEP> 69
<tb> Äthyl <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> 112- <SEP> 114 <SEP> 62
<tb> n-Propyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 106 <SEP> - <SEP> 107 <SEP> 65
<tb> 101, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 103 <SEP> 94
<tb> n-Propyl <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> 74-77 <SEP> 84
<tb> n-Propyl <SEP> CH3 <SEP> CHS <SEP> 76 <SEP> - <SEP> 77 <SEP> 88
<tb> n-Butyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 92, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 94 <SEP> 92
<tb> n-Butyl <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> 108-110,
<SEP> 5 <SEP> 81 <SEP>
<tb> n-Pentyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 107-111 <SEP> 70
<tb> n-Hexyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 90 <SEP> - <SEP> 94 <SEP> 32
<tb> n-Octyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> * <SEP> 71 <SEP>
<tb>
** Siedepunkt 122-1240C/8 mm.
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
Tabelle 2
EMI3.2
Vergleichsdaten von N-(disubstituierten Phenyl)-2-methylalkanoylamiden
EMI3.3
<tb>
<tb> '10 <SEP> Vernichtung <SEP> bei <SEP> einem <SEP> äquivalenten <SEP> Verhältnis <SEP> 67 <SEP> g/a
<tb> % <SEP> Vernichtung <SEP> bie <SEP> einem <SEP> äquivalenten <SEP> Verhältnis <SEP> 67 <SEP> g/a
<tb> R <SEP> X <SEP> Y <SEP> Lima- <SEP> Weizen <SEP> Baum- <SEP> Flachs <SEP> Hafer- <SEP> Karotten <SEP> Lattich <SEP> Senf <SEP> Rye-Gras
<tb> bohnen <SEP> wolle <SEP> flocken
<tb> Äthyl <SEP> Cl <SEP> C1 <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> Äthyl <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> n-Propyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> n-Propyl <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> 80 <SEP> 0 <SEP> 100
<SEP> 100 <SEP> 85 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> n-Propyl <SEP> CHs <SEP> CHs <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> n-Butyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> n-Butyl <SEP> CH3 <SEP> C1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb>
<Desc/Clms Page number 4>
Die Verbindungen N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-2-methylvalerylamid und N- (3, 4-Dichlorphenyl)- - 2-methylvalerylamid zeigen einen bemerkenswerten Grad an Selektivität. Diese Selektivität ist ins- besondere aus den folgenden Tabellen 3 und 4 ersichtlich. In diesen Tabellen ist die angewandte Menge des Wirkstoffes in g/ar angegeben.
Bei Versuchen, welche in Glashäusern durchgeführt wurden, wurde die angegebene Menge an Wirkstoff im entsprechenden Äquivalent von 9, 3 I Wasser pro Ar angewandt.
Der Prozentsatz an Vernichtung wird neben jeder Pflanze angegeben. Das Herbizid wurde nach Auskeimen der Pflanzen aufgebracht.
Tabelle 3
N- (3-Chlor-4-methylphenyl)-3-methylvalerylamid
EMI4.1
<tb>
<tb> Dosis <SEP> g/a
<tb> 67 <SEP> 44 <SEP> 33 <SEP> 22 <SEP> 11 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 2, <SEP> 8 <SEP>
<tb> Lattich <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 80
<tb> Senf <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> Rye-Gras <SEP> 75 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Fingergras <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 70 <SEP> 50
<tb> Fuchsschwanzgras <SEP> 100 <SEP> - <SEP> O--0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Melde
<tb> (Lambsquarters) <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> weisser <SEP> Gänsefuss
<tb> (Pigweed)
<SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 50
<tb> Malve <SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 50
<tb> Kanadadistel----0
<tb> Limabonnen <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Weizen <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Baumwolle <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Flachs <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Hafer <SEP> 85 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Karotten <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Erdnüsse-0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Zeller <SEP> 40-20-0
<tb> Zwiebel <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100
<tb> Luzerne--80-0
<tb> Erbsen--10-0
<tb> Gurken <SEP> - <SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 95 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb>
Aus obiger Tabelle ist ersichtlich,
dass dieser Wirkstoff ausserordentlich wirksam gegenüber Pflanzen, wie Lattich und Gurken, bei Konzentrationen von 11 g/a ist. Er ist praktisch nicht toxisch gegenüber andern Pflanzen, wie beispielsweise Limabohnen, Flachs, Baumwolle und Rye-Gras, in dieser Konzentration, aber in Konzentrationen von 22 g/a auch dagegen ausserordentlich giftig.
Tatsächlich hat der Wirkstoff auch in seiner höchsten Dosierung auf Pflanzen, wie Weizen, Karotten und Erdnüsse, keine Giftwirkung, während er ausserordentlich toxisch gegenüber Unkrautarten, wie Senf, Melde, weisser Gänsefuss, in allen geprüften Konzentrationen ist.
<Desc/Clms Page number 5>
N- (3,4-Dichlorphenyl)-2-methylvalerylamid
EMI5.1
<tb>
<tb> Dosis <SEP> g/a
<tb> 67 <SEP> 44 <SEP> 33 <SEP> 22 <SEP> 11 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 2, <SEP> 8 <SEP> 1,
<SEP> 4 <SEP>
<tb> Lattich <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Senf <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 50
<tb> Rye-Gras <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 75 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Fingergras <SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 75 <SEP> 0
<tb> Fuchsschwanzgras <SEP> 100-100--0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Melde
<tb> (Lambsquarters) <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> weisser <SEP> Gänsefuss
<tb> (Pigweed)
<SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> Malve <SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> Kanadadistel <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> Limabohnen <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0
<tb> Weizen <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Baumwolle <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Flachs <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Hafer <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Karotten <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Erdnüsse--20 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Zeller <SEP> 50-40-0
<tb> Zwiebel <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100
<tb> Luzerne--100-100
<tb> Erbsen <SEP> 40-10- <SEP>
<tb> Gurken <SEP> 100-100- <SEP>
<tb>
Aus
obiger Tabelle ist ersichtlich, dass dieses Herbizid ausserordentlich toxisch für Pflanzen, wie Lattich, Luzerne und Gurken, in einer Konzentration von nur 11 g/a ist. Es ist praktisch ungiftig gegenüber andern Pflanzen, wie Baumwolle und Hafer, in dieser Konzentration, aber ausserordentlich giftig in Konzentrationen von ungefähr 22 g/a. Es ist auch in den höchsten Konzentrationen praktisch wirkungslos gegenüber Pflanzen, wie Weizen, Karotten und Zeller, während es ausserordentlich giftig gegenüber Unkrautarten, wie Senf, Fingergras und weissem Gänsefuss, in Konzentrationen von nur 11 g/a ist.
Die disubstituierten Anilide gemäss der vorliegenden Erfindung können vor oder nach dem Auskeimen der Pflanzen angewandt werden. Bei der Behandlung nach dem Auskeimen wird das Herbizid auf die wachsende Pflanze aufgebracht. Bei der Behandlung vor dem Auskeimen wird das Herbizid auf dem Boden, welcher gewöhnlich schon mit Saatgut versehen ist, aufgebracht, bevor die Pflanzen daraus ausgekeimt sind, u. zw. gewöhnlich während der Zeit der Fruchtaussaat. Bezugnahmen im folgenden, welche sich auf die Behandlung der Pflanzen beziehen, beziehen sich sowohl auf Behandlungen vor als auch nach dem Auskeimen.
<Desc/Clms Page number 6>
Die disubstituierten Anilide können auf die Pflanzen auf irgendeine gebräuchliche Weise, wie beispielsweise in Form einer Emulsion oder einer wässerigen Suspension eines netzbaren Pulvers, aufgebracht werden.
Es können stabile Konzentrate des Unkrautvernichtungsmittels zu dessen Verwendung durch Bilden einer wässerigen Lösung hergestellt werden, beispielsweise durch Mischen von ungefähr 5 bis 75 Gew.Teilen des Anilids, ungefähr 95 bis 25 Teilen eines Lösungsmittels, wie Xylol, Zyklohexanon usw. und ungefähr 1 bis 15 Teilen eines geeigneten Emulgiermittels. Bei seiner Verwendung kann dieses Konzentrat
EMI6.1
aktiven Stoffes.
Wenn das Anilid als netzbares Pulver verwendet werden soll, werden ungefähr 10-90 Gew.-Teile des Herbizids mit ungefähr 90-10 Teilen eines Pulvers, wie beispielsweise Kadin, und ungefähr 1-10 Teilen eines oberflächenaktiven Mittels gemischt. Das Pulver kann dann bei seiner Verwendung in ungefähr 100-10000 Teilen Wasser dispergiert und mit Hilfe eines Sprühapparates aufgebracht werden.
Wenn das Anilid in Form einer emulgierbaren Mischung verwendet werden soll, wurde folgende Zusammensetzung als vorteilhaft gefunden :
Zusammensetzung I :
EMI6.2
<tb>
<tb> N- <SEP> (3-Chlor-4-methylphenyl)-2-methylvalerylamid <SEP> 26.0%
<tb> Xylol <SEP> 64, <SEP> oxo <SEP>
<tb> oberflächenaktives <SEP> Mittel <SEP> (Alkylaryl-poly-äther-alkohol) <SEP> 10.0%
<tb>
Wenn das Anilid in Form eines netzbaren Pulvers verwendet werden soll, wurde folgende Zusammensetzung als vorteilhaft gefunden :
Zusammensetzung II :
EMI6.3
<tb>
<tb> N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-2-methylvalerylamid <SEP> 50, <SEP> 0%
<tb> Kaolin <SEP> 47, <SEP> 7% <SEP>
<tb> Glyzerin-mannitlaurat <SEP> i. <SEP> clo <SEP>
<tb> Natriumligninsulfonat <SEP> 1, <SEP> 00/0 <SEP>
<tb> sulfonierte <SEP> aliphatische <SEP> Polyester <SEP> 0,3%
<tb>
Zusammensetzung III :
EMI6.4
<tb>
<tb> N- <SEP> (3-Chlor-4-methylphenyl)-2-methylvalerylamid <SEP> 50,5%
<tb> Kaolin <SEP> 48,0%
<tb> Natliumligninsulfat <SEP> 1,0je
<tb> Natriumlaurylsulfat <SEP> 1, <SEP> 0% <SEP>
<tb>
In obigen Rezepturen beziehen sich alle Prozentsätze auf Gew. -l1fo. Diese Rezepturen haben lediglich illustrativen Zweck und können vom Fachmann auf diesem Gebiet innerhalb weiter Grenzen abgeändert werden.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Selektive herbizide Mischung, dadurch gekennzeichnet, dass sie als aktiven Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI6.5 worin R eine gesättigte Alkylgruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen und X und Y Chlor oder Methylgruppen, welche gleich oder verschieden sein können, darstellen, enthält. <Desc/Clms Page number 7> EMI7.14. Selektive herbizide Mischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie als emulgierbare flüssige Lösung etwa 5-75 Gew.-Teiledes Anilids, etwa 95-25 Gew.Teile eines Lösungsmittels, wie Xylol, Zyklohexanon usw., und etwa 1-15 Teile eines Emulgiermittels enthält.5. Selektive herbizide Mischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie als netzbares Pulver etwa 10-90 Gew.-Teile des Anilids, etwa 90-10 Gew.-Teile eines Pulvers, wie Kaolin od. dgl., und etwa 1-10 Gew.-Teile eines oberflächenaktiven Stoffes enthält.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US211603XA | 1958-04-14 | 1958-04-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT211603B true AT211603B (de) | 1960-10-25 |
Family
ID=21802683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT254659A AT211603B (de) | 1958-04-14 | 1959-04-03 | Selektive herbizide Mischungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT211603B (de) |
-
1959
- 1959-04-03 AT AT254659A patent/AT211603B/de active
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