DE1160236B - Selektive, herbicide Mittel - Google Patents

Selektive, herbicide Mittel

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DE1160236B
DE1160236B DEF28174A DEF0028174A DE1160236B DE 1160236 B DE1160236 B DE 1160236B DE F28174 A DEF28174 A DE F28174A DE F0028174 A DEF0028174 A DE F0028174A DE 1160236 B DE1160236 B DE 1160236B
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DE
Germany
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parts
general formula
active ingredient
compound
methyl
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DEF28174A
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Kenneth Peter Dorschner
Robert Leroy Gates
Joe Raymond Willard
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FMC Corp
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FMC Corp
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals

Description

Die Erfindung betrifft selektive, herbicide, Carbonsäureanilide enthaltende Mittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Wirkstoffe einen Gehalt an disubstituierten Aniliden der allgemeinen Formel Selektive, herbicide Mittel
CH, O
CH,-CH,-CH2-CH —-C-NH-
Cl
—X
in der X Chlor oder Methyl ist, aufweisen.
Die neuartigen Mittel weisen insbesondere als Wirkstoff das N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-2-methylvalerylamid und das N-(3,4-Dichlorphenyl)-2-methylvalerylamid auf. Die neuartigen Mittel enthalten weiterhin als Wirkstoff eine Verbindung, die durch Umsetzung eines disubstituierten Anilins der allgemeinen Formel
Χ— ί
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
O CH3
Z —C —CH-R
wobei X und Y Methylreste oder Chloratome, R ein Propylrest und Z eine Gruppe ist, die mit einem Wasserstoffatom der Aminogruppe reagieren kann, insbesondere ein Chloratom ist, hergestellt worden ist.
Das disubstituierte Anilin und das Acylchlorid werden in praktisch stöchiometrischen Anteilen zur Umsetzung gebracht. Die Umsetzung verläuft glatt und schnell und ist im allgemeinen in wenigen Stunden beendet.
Die Umsetzung wird allgemein in einem organischen Lösungsmittel, wie Benzol, Xylol, Äthyläther usw., und in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie Triäthylamin, Natriumcarbonat usw., durchgeführt.
Während der ersten Phase der Umsetzung wird das Acylchlorid langsam zu dem disubstituierten Anilin in dem Lösungsmittel gegeben. Während der Zugabe des Acylchlorides steigt die Temperatur an. Die gewöhnlich in Anwendung kommende höchste Umsetzungstemperatur stellt die Rückflußtemperatur des angewandten Lösungsmittels dar.
Nach Abschluß der Umsetzung kann das Um-Setzungsprodukt in üblicher Weise abgetrennt werden, wobei man ζ B. Wasser zu dem Umsetzungsgemisch Anmelder:
FMC Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dipl.-Ing. R. Amthor, Patentanwalt,
Frankfurt/M., Eysseneckstr. 36
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 14. April 1958
(Nr. 728 054, Nr. 728 058 und Nr. 728 059)
Kenneth Peter Dorschner, Middleport, N. Y.,
Robert Leroy Gates, St. Medina, N. Y.,
und Joe Raymond Willard, Middleport, N. Y.
(V. St. V.),
sind als Erfinder genannt worden
geben und das so erhaltene Gemisch gründlich rühren kann. Sodann kann die Lösungsmittelschicht abgetrennt und eingeengt sowie das Umsetzungsprodukt durch Abfiltrieren erhalten werden.
Andererseits kann man das Umsetzungsgemisch abkühlen lassen und unter Rühren verdünnte Salzsäure zugeben. Die Lösungsmittelschicht kann sodann abgetrennt und die wäßrige Schicht mehrmals mit Lösungsmittel gewaschen sowie die Waschwässer mit der Lösungsmittelschicht vereinigt werden. Die Lösungsmittelschicht kann sodann über Kaliumcarbonat getrocknet und eingeengt werden. Das gewünschte Umsetzungsprodukt kristallisiert sodann aus dem Konzentrat aus.
Andererseits kann man nach der Zugabe des Acylchlorides mehr Lösungsmittel zugeben und das Gemisch kurzzeitig bei Rückflußtemperatur halten und sodann abkühlen lassen. Man gibt sodann verdünnte Salzsäure zu, hält das Gemisch in Bewegung und erwärmt. Das saure Waschwasser kann abgegossen und dem Umsetzungsgemisch heißes Wasser bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei etwa 65° C, zugesetzt werden. Sodann kann die Lösungsmittelschicht gewaschen und weiteres Wasser zugegeben werden. Das azeotrope Gemisch aus Lösungsmittel und Wasser kann so lange destilliert werden, bis das Destillat praktisch frei von Lösungsmittel ist. Der
309 770/438
3 4
Rückstand kann auf Eis aufgegossen werden, wobei aus Benzol und Wasser wird so lange destilliert,
sich das Umsetzungsprodukt verfestigt und in ent- bis das Destillat frei von Benzol ist, wobei sich die
sprechender Weise gewonnen werden kann. Endtemperatur auf 1020C beläuft. Der Rückstand in
Andererseits kann das Umsetzungsgemisch auch in dem Umsetzungsgefäß wird schnell in 6000 Teile Eis abgekühlt und zwecks Entfernen des Säure- 5 zerkleinertes Eis gegossen. Hierbei verfestigt sich das
akzeptors und dessen Salz filtriert werden. Das Filtrat Umsetzungsprodukt sofort. Nach dem Trocknen
kann sodann eingeengt, abgekühlt und erneut zwecks unter Vakuum erhält man in 94%iger Ausbeute
Gewinnen des Umsetzungsproduktes filtriert werden. 6800 Teile eines bräunlichen Feststoffes mit einem
Andererseits kann zusätzliches Lösungsmittel zu Fp. = 101,5 bis 103°C. dem Umsetzungsgemisch gegeben, das Gemisch so- io
dann mit einer verdünnten Salzsäurelösung gewaschen, Beispiel 3
die sauren Waschwässer abgegossen und das Lösungs- Herstellung von
mittel unter verringertem Druck abgezogen werden. . N.(3.Chlor-4-methylphenyl)-2-methylvalerylamid Aus dem so erhaltenen Ruckstand laßt sich das v J r J J
gewünschte Umsetzungsprodukt abtrennen. 15 Zu einer gerührten Suspension von 1909 Teilen
Die Herstellung der in den selektiven, herbiciden 3-Chlor-4-methylanilin und 742 Teilen Natriumcar-
Mitteln enthaltenen Wirkstoffe wird an Hand einer bonat in 3000 Teilen Benzol werden 1810 Teile 2-Methyl-
Reihe von Ausführungsbeispielen erläutert. pentanoylchlorid innerhalb von 4 Stunden gegeben.
Das Gemisch wird 1 Stunde lang bei Rückfluß-
20 temperatur gehalten, über Nacht stehengelassen und
Beispiel 1 sodann die Temperatur wieder auf Rückflußtemperatur
Herstellung von gebracht und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten.
..,,.-..,, , 1λ „ ..,, , .j Anschließend wird das Gemisch abgekühlt, 2000 Teile
N-(3,4-Dichlorphenyl)-2-methylvalervlamid Benzol ^^^ und mit 2000 TJlen 2o)oiger Salz_
Zu einer gerührten Lösung von 178 Teilen 3,4-Di- 25 säurelösung gewaschen. Das saure Waschwasser wird chloranilin und 101 Teilen Triäthylamin in 200 Teilen abgegossen und die Benzolschicht unter verringertem Benzol werden tropfenweise 135 Teile 2-Methyl- Druck eingeengt. Man erhält so 2726 Teile eines pentanoylchlorid gegeben. Das Gemisch wird 1 Stunde schwachgelben Feststoffes mit einem Fp. = 74 bis am Rückfluß gehalten. Es werden sodann 100 Teile 770C. Durch Umkristallisieren wird der Fp. auf einer 2%igen wäßrigen Salzsäure zugegeben und das 30 79 bis 8O0C erhöht. Rühren 30 Minuten lang fortgesetzt. Sodann wird die Theoretischer Wert für C13H17Cl4NO: Benzolschicht abgetrennt, der wäßrige Anteil zweimal
mit 50 Teilen Benzol extrahiert und die vereinigte Berechnet... C 63,84%, H 7,14%;
Benzollösung mit 100 Teilen Wasser gewaschen. An- gefunden ... C 64,09 %> H 6,91%·
schließend wird über Kaliumcarbonat getrocknet. 35
Nach dem Abfiltrieren des Kaliumcarbonates wird die Zum Nachweis der überlegenen selektiven, herbi-
getrocknete Lösung eingeengt. Man erhält so 170 Teile ciden Eigenschaften der neuartigen Wirkstoffe sind eines Feststoffes mit einem Fp. = 106 bis 1070C. umfangreiche Versuche durchgeführt worden. In der
TM. *· ν. λλτ _i f·■ ^1 TT /-ι χτλ folgenden Tabelle I finden sich einschlägige Zahlen-
Theoreüscher Wert fur C12H15Cl2NO: 40 werte, die der deutschen Patentschrift 1005 784
Berechnet ... C 55,40%, H 5,81%; entnommen sind, wobei zusätzlich die Werte für den
gefunden ... C 54,51%, H 5,56%. Methylabkömmling des Anilides aufgezeigt sind. In
der Tabelle II sind Zahlenwerte wiedergegeben, die die
. neuartigen Anilide mit denjenigen nach der deutschen
BeisPiel 2 45 Patentschrift 1 005 784 vergleichen.
Herstellung von Die vergleichenden Ergebnisse der Tabelle II zeigen,
N-(3,4-Dichlorphenyl)-2-methylvalerylamid d?ß die neuartigen Anilide bei der Anwendung von
Limabohnen, Baumwolle, Hafer und Raigras uber-
Zu einer Lösung von 4375 Teilen 3,4-Dichloranilin legen sind und dieselben bezüglich der restlichen und 2730 Teilen Triäthylamin in 8650 Teilen Benzol 5° Pflanzen nicht unterlegen sind. Es ist weiterhin werden langsam innerhalb 1 Stunde 3634 Teile 2-Me- wesentlich festzustellen, daß die Tabelle II eindeutig thylpentanoylchlorid gegeben. Hierbei steigt die Tem- folgendes zeigt: Bei dem Übergang der Propanamidperatur des Umsetzungsgemisches auf die Rückfluß- zur Pentanamidverbindung resultiert eine erhöhte temperatur von 18O0C innerhalb von 30 Minuten herbicide Wirksamkeit ohne Verlust der Selektivität nach Beginn der Zugabe an. Nach Zugabe des ge- 55 gegenüber Mais und Karotten, die zwei sehr wichtige samten Säurechlorides und zusätzlicher Zugabe von landwirtschaftliche Produkte darstellen. 3300 Teilen Benzol wird das Gemisch 1 Stunde lang Dieser erhöhte herbicide Wirkungsgrad ist insbe-
bei Rückflußtemperatur gehalten. Nachdem das Ge- sondere unter Berücksichtigung der Zahlenangaben misch auf 65° C abgekühlt ist, werden 7800 Teile in der Tabelle I überraschend. Die nächsthöhere l%ige Salzsäurelösung zugegeben sowie das Gemisch 5o analoge Verbindung zu dem PropanamidabkÖmmling weitere 30 Minuten lang unter Halten der Temperatur ist nicht so aktiv wie Herbicid, und es muß durchaus auf 65 0C gerührt. Das saure Waschwasser wird überraschen, daß die Pentanamidverbindung gegendekantiert und 7500 Teile heißes Wasser zugegeben. über den anderen Verbindungen dieser Reihe sich als Das Gemisch wird 10 Minuten lang gerührt, das überlegenes Herbicid erwiesen hat. Waschwasser abgegossen und die organische Schicht 65 Die in Anwendung kommende Menge des Herbinochmals mit 7500 Teilen heißem Wasser gewaschen. cides hängt etwas von den behandelten Nutzpflanzen Das zweite Waschwasser wird abgegossen und sodann und Unkräutern ab. Im allgemeinen finden 100 bis 800 g 5000 Teile Wasser zugesetzt. Das azeotrope Gemisch Anilid pro 1000 m2 Anwendung.
Tabelle I
CH3 O H
R —CH-C —Ν —(
1 = C
-C-X
Zahlenangaben bezüglich N-(disubstituierter Phenyl)2-methylalkanamide
Prozentuale Abtötung bei einer Menge, die 1 kg/2980 m2 äquivalent ist
R X Y Lima
bohnen		 Mais Baum
wolle		 Flachs Hafer Karotten Salat Senf Raigras
Methyl . .
Methyl
Äthyl
Äthyl
n-Propyl
n-Propyl
η-Butyl
η-Butyl 		Cl
CH3
Cl
CH3
Cl
CH3
Cl
CH3 		QQQQQQQQ 100
0
25
0
100
80
0
0		 oooooooo 100
0
0
0
100
100
50
0		 100
0
100
100
100
100
100
100		 95
0
0
0
100
85
50
0		 100
0
0
0
0
0
0		 100
95
100
100
100
100
100
100		 100
0
100
100
100
100
100
100		 0*
0*
0*
0*
100
100
0*
0*
* Raigras kann in diesem Test zur Erzielung optimaler herbicider Aktivität zu groß gewesen sein.
Tabelle II
Vergleichender herbicider Wirkungsgrad von zwei Aniliden
Mittel nach der deutschen Patentschrift 1 005 784: N-(3,4-Dichlorphenyl)-2-methylpropanamid -R = Methyl Mittel nach der Erfindung: N-(3,4-DicUorphenyl)-2-methylpentanamid — R = n-Propyl
0,5 Methyl I n-Propyl
Menge kg/8950 m*
1,0
Methyl I n-Propyl
2,0
Methyl I n-Propyl
4,0 Methyl I n-Propyl
Pflanzenart
Limabohnen
Mais
Baumwolle
Flachs
Hafer
Karotten
Salat
Senf
Raigras
25 0
25** 100 0 0
100
100
50** 0
50* 100 25 0
100 100 25**
50 0
50** 100 25 0
100 100 0**
50*
100
100
100
100
100
100
50** 0
0*
100
75*
0
100
100
100
100 0
100
100
100
100 100 100
50** 0
25* 100 75* 0
100 100 75*
* Überlebende Pflanzen sind stark verletzt, wahrscheinlich nicht lebensfähig. ** Überlebende Pflanzen sind verletzt.
Die Verbindungen N-(3-Chlor-4-metb.ylphenyl)- diesen Tabellen ist die angewandte Menge des Wirk-2-methylvalerylamid und N-(3,4-Dichlorphenyl)-2-me- 65 stoffes in g/a angegeben. Bei Versuchen, welche in thylvalerylamid zeigen einen bemerkenswerten Grad Glashäusern durchgeführt wurden, wurde die angean Selektivität. Diese Selektivität ist insbesondere gebene Menge an Wirkstoff im entsprechenden Äquiaus den folgenden Tabellen 3 und 4 ersichtlich. In valent vom 9,31 Wasser pro Ar angewandt. Der Pro-
zentsatz an Vernichtung wird neben jeder Pflanze angegeben. Das Herbicid wurde nach Auskeimen der Pflanzen aufgebracht.
Tabelle N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-2-methylvalerylamid
67 I
Dosis g/a 33 I 22 I Il
5,6 I 2,8
100 100 100 100 100 100
100 100 100 100 100 100
75 100 50 100 0 0
100 100 100 100 100 70
100 _ 100 _ _ 0
— — — — 100 100
_ 100 _ 100 100 50
100 100 100 50
— — 0 —
50 50 0 50 0 0
0 0 0 0 0 0
100 100 100 100 0 0
100 100 100 100 0 0
85 10 0 10 0 0
0 0 0 0 0 0
— 0 0 0 0 0
40 20 0
100 100 — —
— — 80 — 0 —
— — 10 — 0 —
— — 100 — 95 —
Lattich ...
Senf
Raigras ...
Fingergras
Fuchsschwanzgras —
Melde ....
Weißer Gänsefuß
Malve ,
Kanadadistel .
Limabohnen.,
Weizen
Baumwolle...
Flachs
Hafer
Karotten
Erdnüsse
Sellerie
(Apium graveolens)
Zwiebel ..
Luzerne ..
Erbsen ...
Gurken ...
Aus obiger Tabelle ist ersichtlich, daß dieser Wirkstoffäußerordentlich wirksam gegenüber Pflanzen, wie Lattich und Gurken, bei Konzentrationen von 11 g/a ist. Er ist praktisch nicht toxisch gegenüber anderen Pflanzen, wie beispielsweise Limabohnen, Flachs, Baumwolle und Raigras, in dieser Konzentration, aber in Konzentrationen von 22 g/a auch dagegen außerordentlich giftig. Tatsächlich hat der Wirkstoff auch in seiner höchsten Dosierung auf Pflanzen, wie Weizen, Karotten und Erdnüsse, keine Giftwirkung, während er außerordentlich toxisch gegenüber Unkrautarten, wie Senf, Melde, weißer Gänsefuß, in allen geprüften Konzentrationen ist.
Tabelle N-(3,4-Dichlorphenyl)-2-methylvalerylamid
Tabelle 4 [ 44 (Fortsetzung) Dosi
; 22		 s g/ar
11		 5,6 2,8 1,4
67 100
0
100
100		 I 33 50
0
100
100		 0
0
0
0		 0000 50
0
0
0		 0
0
0
0
5
Limabohnen..
Weizen 		100
0
100
mn		 100 100
0
100
100		 100 0 0 0 O
Baumwolle ...
Flachs 		100 0 0 0
0		 0
0
0		 0 0 0
10 Hafer 0
50
100		 0
20
40
100		 100
10,
1001
Karotten
Erdnüsse
Sellerie 		100
40
100		 —
Zwiebel —
15 Luzerne
Erbsen
Gurken
Lattich
Senf
Raigras
Fingergras ...
Fuchsschwanzgras
Melde
Weißer Gänsefuß
Malve
Kanadadistel .
44 33 Dosis g/a 1» 5,6
67 100 100 22 100 100
100 100 100 100 100 100
100 100 75 100 0 0
100 100 — 100 100 75
— 100 100 0
100 — — , 100 100
— 100 — 100 100
100 — 100 100 100
— — — 100 100 —
— —
2,8
100
100
0 100
Aus obiger Tabelle ist ersichtlich, daß dieses Herbizo cid außerordentlich toxisch für Pflanzen, wie Lattich, Luzerne und Gurken, in einer Konzentration von nur 11 g/a ist. Es ist praktisch ungiftig gegenüber anderen Pflanzen, wie Baumwolle und Hafer, in dieser Konzentration, aber außerordentlich giftig in Konzentrationen von ungefähr 22 g/ar. Es ist auch in den höchsten Konzentrationen praktisch wirkungslos gegenüber Pflanzen, wie Weizen, Karotten und Sellerie, während
es außerordentlich giftig gegenüber Unkrautarten, wie Senf, Fingergras und weißem Gänsefuß, in Konzentrationen von nur 11 g/a ist.
Die disubstituierten Anilide nach der vorliegenden Erfindung können vor oder nach dem Auskeimen der Pflanzen angewandt werden. Bei der Behandlung nach dem Auskeimen wird das Herbicid auf die
_ 35 wachsende Pflanze aufgebracht. Bei der Behandlung vor dem Auskeimen wird das Herbicid auf dem Boden, welcher gewöhnlich schon mit Saatgut besät ist, aufgebracht, bevor die Pflanzen daraus ausgekeimt sind, und zwar gewöhnlich während der Zeit der Fruchtaussaat. Bezugnahmen im folgenden, welche sich auf die Behandlung der Pflanzen beziehen, beziehen sich sowohl auf Behandlungen vor als auch nach dem Auskeimen.
Die disubstituierten Anilide können auf die Pflanzen auf irgendeine gebräuchliche Weise, wie beispielsweise in Form einer Emulsion oder einer wäßrigen Suspension eines netzbaren Pulvers, aufgebracht werden. Es können stabile Konzentrate des Unkrautvernichtungsmittels zu dessen Verwendung in Form einer wäßrigen Lösung hergestellt werden, beispielsweise durch Mischen von ungefähr 5 bis 75 Gewichtsteilen des Anilids, ungefähr 95 bis 25 Teilen eines Lösungsmittels, wie Xylol, Cyclohexanon u. dgl., und ungefähr 1 bis 15 Teilen eines geeigneten Emulgiermittels. Bei seiner Verwendung kann dieses Konzentrat in ungefähr 100 bis 10 000 Teilen Wasser zu einer Emulsion dispergiert werden, welche sich zum Versprühen eignet. Ein vorzugsweise verwendetes Sprühmittel besteht aus einer 20 gewichtsprozentigen Xylollösung des aktiven Stoffes.
Wenn das Anilid als netzbares Pulver verwendet werden soll, werden ungefähr 10 bis 90 Gewichtsteile des Herbicids mit ungefähr 90 bis 10 Teilen eines Pulvers, wie beispielsweise Kaolin, und ungefähr 1 bis 10 Teilen eines oberflächenaktiven Mittels gemischt. Das Pulver kann dann bei seiner Verwendung in ungefähr 100 bis 10 000 Teilen Wasser dispergiert und mit Hilfe eines Sprühapparates aufgebracht
werden. Wenn das Anilid in Form einer emulgierbaren Mischung verwendet werden soll, wurden folgende Mischungsverhältnisse als vorteilhaft gefunden:
Mittel I
N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-2-methylvalerylamid 26,0%
Xylol 64,0%
Oberflächenaktives Mittel (Alkylarylpolyäther-alkohol) 10,0%
Wenn das Anilid in Form eines netzbaren Pulvers verwendet werden soll, wurden folgende Mischungsverhältnisse als vorteilhaft gefunden:
Mittel II
N-(3-chlor-4-methylphenyl)-2-methyl-
valerylamid 50,0%
Kaolin 47,7%
Glycerin-mannitlaurat 1,0%
Natriumligninsulfonat 1,0 %
sulfonierte aliphatische Polyester 0,3 %
Mittel III
N-(3-chlor-4-methylphenyl)-2-methyl-
valerylamid 50,0%
Kaolin 48,0%
Natriumligninsulfat 1,0%
Natriumlaurylsulfat 1,0%
In obigen Mitteln beziehen sich alle Prozentsätze auf Gewichtsprozent. Diese Mittel können vom Fachmann auf diesem Gebiet innerhalb weiter Grenzen abgeändert werden.

Claims (5)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Selektive, herbicide, Carbonsäureanilide enthaltende Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoffe einen Gehalt an disubstituierten Aniliden der allgemeinen Formel
CH3 O
Cl
CH, - CH. - CHp-CH-C NH -/ V X
in der X Chlor oder Methyl ist, aufweisen.
45
10
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff das N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-2-methylvalerylamid aufweisen.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff das N-(3,4-Dichlorphenyl)-2-methylvalerylamid aufweisen.
4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff eine Verbindung enthalten ist, die durch Umsetzung eines disubstituierten Anilins der allgemeinen Formel
NH2
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel O CH3
Z — C — CH — R
wobei X und Y Methylreste oder Chloratome, R ein Propylrest und Z eine Gruppe ist, die mit einem Wasserstoffatom der Aminogruppe reagieren kann, hergestellt worden ist.
5. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff eine Verbindung enthalten ist, die durch Umsetzung eines disubstituierten Anilins der allgemeinen Formel
NH2
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel O CH3
Z — C — CH — R
wobei X und Y Methylreste oder Chloratome, R ein Propylrest und Z ein Chloratom ist, hergestellt worden ist.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 1 005 784.
In Betracht gezogene ältere Patente:
Deutsches Patent Nr. 1 116 469.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind drei Prioritätsbelege ausgelegt worden.
© 309 770/438 12.63
DEF28174A 1958-04-14 1959-04-11 Selektive, herbicide Mittel Pending DE1160236B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US728058A US3020142A (en) 1958-04-14 1958-04-14 Herbicidal method employing nu-(3-chloro-4-methylphenyl)-2-methyl-pentanamide

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DEF28174A Pending DE1160236B (de) 1958-04-14 1959-04-11 Selektive, herbicide Mittel

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DE (1) DE1160236B (de)
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