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Selektive herbizide Mischungen
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf selektiv wirksame herbizide Mischungen ; insbesondere bezieht sie sich auf selektiv wirksame Unkrautvernichtungsmittel.
Die erfindungsgemäss als Wirkstoffe verwendeten neuen Anilide besitzen folgende allgemeine Formel
EMI1.1
worin R eine gesättigte Alkylgruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen und X und Y Chlor oder Methylgruppen, welche gleich oder verschieden sein können, bedeuten.
Diese neuen Anilide können durch Reaktion des entsprechenden disubstituierten ! Anilins mit einem
EMI1.2
EMI1.3
EMI1.4
Das disubstituierte Anilin und das Säurechlorid werden im wesentlichen in stöchiometrischen Mengenverhältnissen umgesetzt. Die Reaktion verläuft glatt und schnell und ist im allgemeinen innerhalb weniger Stunden vollständig verlaufen.
Die Reaktion wird im allgemeinen in einem organischen Lösungsmittel, wie Benzol, Xylol, Äthyl- äther usw., und in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie Triäthylamin, Natriumkarbonat usw., durchgeführt.
Während der Anfangsphase der Reaktion wird das Säurechlorid langsam zu einer Lösung des disubstituierten Anilins zugesetzt. Die Temperatur der Reaktionsmischung steigt während des Zusatzes des Säurechlorids an. Die gewöhnlich angewandte Maximaltemperatur ist die Rückflusstemperatur des verwendeten Lösungsmittels.
Nach Ende der Reaktion kann das gewünschte Produkt auf verschiedene Art abgetrennt werden.
Beispielsweise kann Wasser zur Reaktionsmischung zugesetzt und die Mischung gut durchgemischt werden.
Hierauf kann die Lösungsmittelschicht abgetrennt, eingeengt und das Produkt abfiltriert werden.
Die Reaktionsmischung kann auch abkühlen gelassen und darauf unter Rühren mit verdünnter Salzsäure versetzt werden. Hierauf wird die Lösungsmittelschicht abgetrennt und die Wasserschicht mehrere
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und eingeengt. Das gewünschte Produkt kristallisiert dann aus dem Konzentrat.
Es kann auch nach völliger Zugabe des Säurechlorids weiter Lösungsmittel zugesetzt werden, worauf die Mischung während eines kurzen Zeitraumes bei Rückflusstemperatur gehalten und dann abkühlen gelassen wird. Hierauf wird verdünnte Salzsäure zugesetzt und die Mischung unter Rühren erhitzt. Die Waschsäure wird dann dekantiert und heisses Wasser der Reaktionsmischung zugesetzt, während die erhöhte Temperatur vorzugsweise bei ungefähr 650C beibehalten wird. Hierauf wird die Lösungsmittelschicht gewaschen und weiteres Wasser zugesetzt. Das Lösungsmittel-Wasser-Azeotrop wird dann abdestilliert, bis das Destillat praktisch frei von Lösungsmittel ist. Der Rückstand wird in zerstossenes Eis gegossen, worin sich das Produkt verfestigt und woraus es abgetrennt werden kann.
Anderseits kann auch die Reaktionsmischung in Eis gekühlt und hierauf zur Entfernung des Säureakzeptors und seines Salzes filtriert werden. Das Filtrat wird hierauf konzentriert, gekühlt und das dabei ausgefallene Produkt abfiltriert.
Oder es kann auch zusätzliches Lösungsmittel zur Reaktionsmischung zugesetzt und die Mischung dann mit verdünnter Salzsäurelösung gewaschen werden. Hierauf wird die Waschsäure dekantiert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert, worauf das Endprodukt aus dem Rückstand abgetrennt werden kann.
Diese Aufarbeitungsverfahren zeigen, wie das gewünschte Produkt aus der Reaktionsmischung erhalten werden kann. Diese Verfahren sind natürlich lediglich illustrativ angegeben und können auch durch andere, dem Fachmann auf. diesem Gebiet bekannte Verfahren ersetzt werden.
Die physikalischen Eigenschaften verschiedener Verbindungen, welche gemäss vorliegender Erfindung als Wirkstoffe verwendet werden, sind in Tabelle 1 angegeben.
Tabelle 1
EMI2.2
N- (disubstituierte Phenyl)-2-methylalkanoylamide
EMI2.3
<tb>
<tb> R <SEP> X <SEP> Y <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 0 <SEP> C <SEP> Ausbeute <SEP> %
<tb> Methyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 124 <SEP> - <SEP> 125 <SEP> 88
<tb> Methyl <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> 147-148, <SEP> 3 <SEP> 80 <SEP>
<tb> Äthyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 109-111 <SEP> 69
<tb> Äthyl <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> 112- <SEP> 114 <SEP> 62
<tb> n-Propyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 106 <SEP> - <SEP> 107 <SEP> 65
<tb> 101, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 103 <SEP> 94
<tb> n-Propyl <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> 74-77 <SEP> 84
<tb> n-Propyl <SEP> CH3 <SEP> CHS <SEP> 76 <SEP> - <SEP> 77 <SEP> 88
<tb> n-Butyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 92, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 94 <SEP> 92
<tb> n-Butyl <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> 108-110,
<SEP> 5 <SEP> 81 <SEP>
<tb> n-Pentyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 107-111 <SEP> 70
<tb> n-Hexyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 90 <SEP> - <SEP> 94 <SEP> 32
<tb> n-Octyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> * <SEP> 71 <SEP>
<tb>
** Siedepunkt 122-1240C/8 mm.
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Tabelle 2
EMI3.2
Vergleichsdaten von N-(disubstituierten Phenyl)-2-methylalkanoylamiden
EMI3.3
<tb>
<tb> '10 <SEP> Vernichtung <SEP> bei <SEP> einem <SEP> äquivalenten <SEP> Verhältnis <SEP> 67 <SEP> g/a
<tb> % <SEP> Vernichtung <SEP> bie <SEP> einem <SEP> äquivalenten <SEP> Verhältnis <SEP> 67 <SEP> g/a
<tb> R <SEP> X <SEP> Y <SEP> Lima- <SEP> Weizen <SEP> Baum- <SEP> Flachs <SEP> Hafer- <SEP> Karotten <SEP> Lattich <SEP> Senf <SEP> Rye-Gras
<tb> bohnen <SEP> wolle <SEP> flocken
<tb> Äthyl <SEP> Cl <SEP> C1 <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> Äthyl <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> n-Propyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> n-Propyl <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> 80 <SEP> 0 <SEP> 100
<SEP> 100 <SEP> 85 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> n-Propyl <SEP> CHs <SEP> CHs <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> n-Butyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> n-Butyl <SEP> CH3 <SEP> C1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb>
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Die Verbindungen N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-2-methylvalerylamid und N- (3, 4-Dichlorphenyl)- - 2-methylvalerylamid zeigen einen bemerkenswerten Grad an Selektivität. Diese Selektivität ist ins- besondere aus den folgenden Tabellen 3 und 4 ersichtlich. In diesen Tabellen ist die angewandte Menge des Wirkstoffes in g/ar angegeben.
Bei Versuchen, welche in Glashäusern durchgeführt wurden, wurde die angegebene Menge an Wirkstoff im entsprechenden Äquivalent von 9, 3 I Wasser pro Ar angewandt.
Der Prozentsatz an Vernichtung wird neben jeder Pflanze angegeben. Das Herbizid wurde nach Auskeimen der Pflanzen aufgebracht.
Tabelle 3
N- (3-Chlor-4-methylphenyl)-3-methylvalerylamid
EMI4.1
<tb>
<tb> Dosis <SEP> g/a
<tb> 67 <SEP> 44 <SEP> 33 <SEP> 22 <SEP> 11 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 2, <SEP> 8 <SEP>
<tb> Lattich <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 80
<tb> Senf <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> Rye-Gras <SEP> 75 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Fingergras <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 70 <SEP> 50
<tb> Fuchsschwanzgras <SEP> 100 <SEP> - <SEP> O--0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Melde
<tb> (Lambsquarters) <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> weisser <SEP> Gänsefuss
<tb> (Pigweed)
<SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 50
<tb> Malve <SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 50
<tb> Kanadadistel----0
<tb> Limabonnen <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Weizen <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Baumwolle <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Flachs <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Hafer <SEP> 85 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Karotten <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Erdnüsse-0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Zeller <SEP> 40-20-0
<tb> Zwiebel <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100
<tb> Luzerne--80-0
<tb> Erbsen--10-0
<tb> Gurken <SEP> - <SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 95 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb>
Aus obiger Tabelle ist ersichtlich,
dass dieser Wirkstoff ausserordentlich wirksam gegenüber Pflanzen, wie Lattich und Gurken, bei Konzentrationen von 11 g/a ist. Er ist praktisch nicht toxisch gegenüber andern Pflanzen, wie beispielsweise Limabohnen, Flachs, Baumwolle und Rye-Gras, in dieser Konzentration, aber in Konzentrationen von 22 g/a auch dagegen ausserordentlich giftig.
Tatsächlich hat der Wirkstoff auch in seiner höchsten Dosierung auf Pflanzen, wie Weizen, Karotten und Erdnüsse, keine Giftwirkung, während er ausserordentlich toxisch gegenüber Unkrautarten, wie Senf, Melde, weisser Gänsefuss, in allen geprüften Konzentrationen ist.
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N- (3,4-Dichlorphenyl)-2-methylvalerylamid
EMI5.1
<tb>
<tb> Dosis <SEP> g/a
<tb> 67 <SEP> 44 <SEP> 33 <SEP> 22 <SEP> 11 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 2, <SEP> 8 <SEP> 1,
<SEP> 4 <SEP>
<tb> Lattich <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Senf <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 50
<tb> Rye-Gras <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 75 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Fingergras <SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 75 <SEP> 0
<tb> Fuchsschwanzgras <SEP> 100-100--0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Melde
<tb> (Lambsquarters) <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> weisser <SEP> Gänsefuss
<tb> (Pigweed)
<SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> Malve <SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> Kanadadistel <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> Limabohnen <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0
<tb> Weizen <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Baumwolle <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Flachs <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Hafer <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Karotten <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Erdnüsse--20 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Zeller <SEP> 50-40-0
<tb> Zwiebel <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100
<tb> Luzerne--100-100
<tb> Erbsen <SEP> 40-10- <SEP>
<tb> Gurken <SEP> 100-100- <SEP>
<tb>
Aus
obiger Tabelle ist ersichtlich, dass dieses Herbizid ausserordentlich toxisch für Pflanzen, wie Lattich, Luzerne und Gurken, in einer Konzentration von nur 11 g/a ist. Es ist praktisch ungiftig gegenüber andern Pflanzen, wie Baumwolle und Hafer, in dieser Konzentration, aber ausserordentlich giftig in Konzentrationen von ungefähr 22 g/a. Es ist auch in den höchsten Konzentrationen praktisch wirkungslos gegenüber Pflanzen, wie Weizen, Karotten und Zeller, während es ausserordentlich giftig gegenüber Unkrautarten, wie Senf, Fingergras und weissem Gänsefuss, in Konzentrationen von nur 11 g/a ist.
Die disubstituierten Anilide gemäss der vorliegenden Erfindung können vor oder nach dem Auskeimen der Pflanzen angewandt werden. Bei der Behandlung nach dem Auskeimen wird das Herbizid auf die wachsende Pflanze aufgebracht. Bei der Behandlung vor dem Auskeimen wird das Herbizid auf dem Boden, welcher gewöhnlich schon mit Saatgut versehen ist, aufgebracht, bevor die Pflanzen daraus ausgekeimt sind, u. zw. gewöhnlich während der Zeit der Fruchtaussaat. Bezugnahmen im folgenden, welche sich auf die Behandlung der Pflanzen beziehen, beziehen sich sowohl auf Behandlungen vor als auch nach dem Auskeimen.
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Die disubstituierten Anilide können auf die Pflanzen auf irgendeine gebräuchliche Weise, wie beispielsweise in Form einer Emulsion oder einer wässerigen Suspension eines netzbaren Pulvers, aufgebracht werden.
Es können stabile Konzentrate des Unkrautvernichtungsmittels zu dessen Verwendung durch Bilden einer wässerigen Lösung hergestellt werden, beispielsweise durch Mischen von ungefähr 5 bis 75 Gew.Teilen des Anilids, ungefähr 95 bis 25 Teilen eines Lösungsmittels, wie Xylol, Zyklohexanon usw. und ungefähr 1 bis 15 Teilen eines geeigneten Emulgiermittels. Bei seiner Verwendung kann dieses Konzentrat
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aktiven Stoffes.
Wenn das Anilid als netzbares Pulver verwendet werden soll, werden ungefähr 10-90 Gew.-Teile des Herbizids mit ungefähr 90-10 Teilen eines Pulvers, wie beispielsweise Kadin, und ungefähr 1-10 Teilen eines oberflächenaktiven Mittels gemischt. Das Pulver kann dann bei seiner Verwendung in ungefähr 100-10000 Teilen Wasser dispergiert und mit Hilfe eines Sprühapparates aufgebracht werden.
Wenn das Anilid in Form einer emulgierbaren Mischung verwendet werden soll, wurde folgende Zusammensetzung als vorteilhaft gefunden :
Zusammensetzung I :
EMI6.2
<tb>
<tb> N- <SEP> (3-Chlor-4-methylphenyl)-2-methylvalerylamid <SEP> 26.0%
<tb> Xylol <SEP> 64, <SEP> oxo <SEP>
<tb> oberflächenaktives <SEP> Mittel <SEP> (Alkylaryl-poly-äther-alkohol) <SEP> 10.0%
<tb>
Wenn das Anilid in Form eines netzbaren Pulvers verwendet werden soll, wurde folgende Zusammensetzung als vorteilhaft gefunden :
Zusammensetzung II :
EMI6.3
<tb>
<tb> N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-2-methylvalerylamid <SEP> 50, <SEP> 0%
<tb> Kaolin <SEP> 47, <SEP> 7% <SEP>
<tb> Glyzerin-mannitlaurat <SEP> i. <SEP> clo <SEP>
<tb> Natriumligninsulfonat <SEP> 1, <SEP> 00/0 <SEP>
<tb> sulfonierte <SEP> aliphatische <SEP> Polyester <SEP> 0,3%
<tb>
Zusammensetzung III :
EMI6.4
<tb>
<tb> N- <SEP> (3-Chlor-4-methylphenyl)-2-methylvalerylamid <SEP> 50,5%
<tb> Kaolin <SEP> 48,0%
<tb> Natliumligninsulfat <SEP> 1,0je
<tb> Natriumlaurylsulfat <SEP> 1, <SEP> 0% <SEP>
<tb>
In obigen Rezepturen beziehen sich alle Prozentsätze auf Gew. -l1fo. Diese Rezepturen haben lediglich illustrativen Zweck und können vom Fachmann auf diesem Gebiet innerhalb weiter Grenzen abgeändert werden.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
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Selective herbicidal mixtures
The present invention relates to selectively effective herbicidal mixtures; in particular it relates to selectively effective weed killers.
The new anilides used as active ingredients according to the invention have the following general formula
EMI1.1
where R is a saturated alkyl group having 1-8 carbon atoms and X and Y are chlorine or methyl groups, which can be the same or different.
These new anilides can be obtained by reacting the corresponding disubstituted! Aniline with a
EMI1.2
EMI1.3
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The disubstituted aniline and the acid chloride are reacted essentially in stoichiometric proportions. The reaction is smooth and rapid and is generally complete within a few hours.
The reaction is generally carried out in an organic solvent, such as benzene, xylene, ethyl ether, etc., and in the presence of an acid acceptor, such as triethylamine, sodium carbonate, etc., carried out.
During the initial phase of the reaction, the acid chloride is slowly added to a solution of the disubstituted aniline. The temperature of the reaction mixture increases during the addition of the acid chloride. The maximum temperature usually used is the reflux temperature of the solvent used.
After the reaction has ended, the desired product can be separated off in various ways.
For example, water can be added to the reaction mixture and the mixture mixed thoroughly.
The solvent layer can then be separated off, concentrated and the product filtered off.
The reaction mixture can also be allowed to cool and then diluted hydrochloric acid can be added with stirring. The solvent layer is then separated off and the water layer several
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and narrowed. The desired product then crystallizes from the concentrate.
It is also possible to add more solvent after all of the acid chloride has been added, whereupon the mixture is kept at reflux temperature for a short period and then allowed to cool. Dilute hydrochloric acid is then added and the mixture is heated with stirring. The wash acid is then decanted and hot water added to the reaction mixture, while the elevated temperature is preferably maintained at about 650C. The solvent layer is then washed and additional water is added. The solvent-water azeotrope is then distilled off until the distillate is practically free of solvent. The residue is poured into crushed ice, in which the product solidifies and from which it can be separated.
On the other hand, the reaction mixture can also be cooled in ice and then filtered to remove the acid acceptor and its salt. The filtrate is then concentrated and cooled, and the product which has precipitated out is filtered off.
Or additional solvent can be added to the reaction mixture and the mixture can then be washed with dilute hydrochloric acid solution. The washing acid is then decanted and the solvent is distilled off under reduced pressure, whereupon the end product can be separated off from the residue.
These work-up procedures show how the desired product can be obtained from the reaction mixture. These methods are of course only given as an illustration and can also be used by others, those skilled in the art. methods known in this field are replaced.
The physical properties of various compounds which are used as active ingredients according to the present invention are given in Table 1.
Table 1
EMI2.2
N- (disubstituted phenyl) -2-methylalkanoylamides
EMI2.3
<tb>
<tb> R <SEP> X <SEP> Y <SEP> Melting point <SEP> 0 <SEP> C <SEP> Yield <SEP>%
<tb> Methyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 124 <SEP> - <SEP> 125 <SEP> 88
<tb> Methyl <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> 147-148, <SEP> 3 <SEP> 80 <SEP>
<tb> Ethyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 109-111 <SEP> 69
<tb> Ethyl <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> 112- <SEP> 114 <SEP> 62
<tb> n-Propyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 106 <SEP> - <SEP> 107 <SEP> 65
<tb> 101, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 103 <SEP> 94
<tb> n-Propyl <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> 74-77 <SEP> 84
<tb> n-Propyl <SEP> CH3 <SEP> CHS <SEP> 76 <SEP> - <SEP> 77 <SEP> 88
<tb> n-Butyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 92, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 94 <SEP> 92
<tb> n-Butyl <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> 108-110,
<SEP> 5 <SEP> 81 <SEP>
<tb> n-Pentyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 107-111 <SEP> 70
<tb> n-Hexyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 90 <SEP> - <SEP> 94 <SEP> 32
<tb> n-Octyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> * <SEP> 71 <SEP>
<tb>
** Boiling point 122-1240C / 8 mm.
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Table 2
EMI3.2
Comparative data of N- (disubstituted phenyl) -2-methylalkanoylamides
EMI3.3
<tb>
<tb> '10 <SEP> Destruction <SEP> with <SEP> an <SEP> equivalent <SEP> ratio <SEP> 67 <SEP> g / a
<tb>% <SEP> Destruction <SEP> at <SEP> a <SEP> equivalent <SEP> ratio <SEP> 67 <SEP> g / a
<tb> R <SEP> X <SEP> Y <SEP> Lima- <SEP> wheat <SEP> tree- <SEP> flax <SEP> oat- <SEP> carrots <SEP> lettuce <SEP> mustard <SEP> Rye grass
<tb> beans <SEP> wool <SEP> flakes
<tb> Ethyl <SEP> Cl <SEP> C1 <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> Ethyl <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> n-Propyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> n-Propyl <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> 80 <SEP> 0 <SEP> 100
<SEP> 100 <SEP> 85 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> n-Propyl <SEP> CHs <SEP> CHs <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> n-Butyl <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> n-butyl <SEP> CH3 <SEP> C1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb>
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The compounds N- (3-chloro-4-methylphenyl) -2-methylvalerylamide and N- (3, 4-dichlorophenyl) - - 2-methylvalerylamide show a remarkable degree of selectivity. This selectivity can be seen in particular from Tables 3 and 4 below. In these tables, the amount of active ingredient used is given in g / ar.
In experiments which were carried out in glass houses, the stated amount of active ingredient was used in the corresponding equivalent of 9.3 l of water per are.
The percentage of destruction is shown next to each plant. The herbicide was applied after the plants had germinated.
Table 3
N- (3-chloro-4-methylphenyl) -3-methylvalerylamide
EMI4.1
<tb>
<tb> dose <SEP> g / a
<tb> 67 <SEP> 44 <SEP> 33 <SEP> 22 <SEP> 11 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 2, <SEP> 8 <SEP>
<tb> Lattich <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 80
<tb> Mustard <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> Rye-Gras <SEP> 75 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Fingergrass <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 70 <SEP> 50
<tb> Foxtail grass <SEP> 100 <SEP> - <SEP> O - 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Report
<tb> (Lambsquarters) <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> white <SEP> goosefoot
<tb> (Pigweed)
<SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 50
<tb> Mallow <SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 50
<tb> Canadian thistle ---- 0
<tb> Limabonnen <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Wheat <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Cotton <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Flax <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Oats <SEP> 85 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Carrots <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Peanuts-0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Zeller <SEP> 40-20-0
<tb> onion <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100
<tb> Alfalfa - 80-0
<tb> peas - 10-0
<tb> Cucumbers <SEP> - <SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 95 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb>
The table above shows
that this active ingredient is extremely effective against plants such as lettuce and cucumber at concentrations of 11 g / a. It is practically non-toxic to other plants such as lima beans, flax, cotton and rye grass, in this concentration, but also extremely toxic in concentrations of 22 g / a.
In fact, even in its highest dosage, the active ingredient has no toxic effect on plants such as wheat, carrots and peanuts, while it is extremely toxic to weed species such as mustard, melde and white goose foot in all tested concentrations.
<Desc / Clms Page number 5>
N- (3,4-dichlorophenyl) -2-methylvalerylamide
EMI5.1
<tb>
<tb> dose <SEP> g / a
<tb> 67 <SEP> 44 <SEP> 33 <SEP> 22 <SEP> 11 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 2, <SEP> 8 <SEP> 1,
<SEP> 4 <SEP>
<tb> Lattich <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Mustard <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 50
<tb> Rye-Gras <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 75 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Fingergrass <SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 75 <SEP> 0
<tb> Foxtail grass <SEP> 100-100--0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Report
<tb> (Lambsquarters) <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> white <SEP> goosefoot
<tb> (Pigweed)
<SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> Mallow <SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP > 100 <SEP> Canadian thistle <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> Lima beans <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0
<tb> Wheat <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Cotton <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Flax <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Oats <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Carrots <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Peanuts - 20 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Zeller <SEP> 50-40-0
<tb> onion <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100
<tb> Alfalfa - 100-100
<tb> peas <SEP> 40-10- <SEP>
<tb> Cucumbers <SEP> 100-100- <SEP>
<tb>
Out
It can be seen from the table above that this herbicide is extremely toxic to plants such as lettuce, alfalfa and cucumber, at a concentration of only 11 g / a. It is practically non-toxic to other plants, such as cotton and oats, in this concentration, but extremely toxic in concentrations of about 22 g / a. Even in the highest concentrations it is practically ineffective against plants such as wheat, carrots and cellular cells, while it is extremely toxic against weed species such as mustard, fingergrass and white goosefoot in concentrations of only 11 g / a.
The disubstituted anilides according to the present invention can be used before or after the germination of the plants. In post-germination treatment, the herbicide is applied to the growing plant. In the pre-germination treatment, the herbicide is applied to the soil, which is usually already seeded, before the plants have germinated from it, and the like. between usually during the time of sowing the fruit. References in the following to the treatment of the plants refer to treatments both before and after germination.
<Desc / Clms Page number 6>
The disubstituted anilides can be applied to the plants in any convenient manner, such as in the form of an emulsion or an aqueous suspension of a wettable powder.
Stable concentrates of the herbicide for use thereof can be made by forming an aqueous solution, for example by mixing about 5 to 75 parts by weight of the anilide, about 95 to 25 parts of a solvent such as xylene, cyclohexanone, etc., and about 1 to 15 Share a suitable emulsifier. When using this concentrate
EMI6.1
active substance.
If the anilide is to be used as a wettable powder, about 10-90 parts by weight of the herbicide is mixed with about 90-10 parts of a powder such as Kadin and about 1-10 parts of a surfactant. The powder, when used, can then be dispersed in approximately 100-10,000 parts of water and applied using a sprayer.
If the anilide is to be used in the form of an emulsifiable mixture, the following composition has been found to be advantageous:
Composition I:
EMI6.2
<tb>
<tb> N- <SEP> (3-chloro-4-methylphenyl) -2-methylvalerylamide <SEP> 26.0%
<tb> xylene <SEP> 64, <SEP> oxo <SEP>
<tb> surface-active <SEP> agent <SEP> (alkylaryl-poly-ether-alcohol) <SEP> 10.0%
<tb>
If the anilide is to be used in the form of a wettable powder, the following composition has been found to be advantageous:
Composition II:
EMI6.3
<tb>
<tb> N- (3-chloro-4-methylphenyl) -2-methylvalerylamide <SEP> 50, <SEP> 0%
<tb> Kaolin <SEP> 47, <SEP> 7% <SEP>
<tb> glycerine mannitol laurate <SEP> i. <SEP> clo <SEP>
<tb> Sodium Ligninsulfonate <SEP> 1, <SEP> 00/0 <SEP>
<tb> sulfonated <SEP> aliphatic <SEP> polyester <SEP> 0.3%
<tb>
Composition III:
EMI6.4
<tb>
<tb> N- <SEP> (3-chloro-4-methylphenyl) -2-methylvalerylamide <SEP> 50.5%
<tb> Kaolin <SEP> 48.0%
<tb> sodium lignin sulfate <SEP> 1.0 each
<tb> Sodium Lauryl Sulphate <SEP> 1, <SEP> 0% <SEP>
<tb>
In the above formulations, all percentages relate to weight-l1fo. These formulations are for illustrative purposes only and can be varied within wide limits by those skilled in the art.
** WARNING ** End of DESC field may overlap beginning of CLMS **.