DE1148807B - Maleinsaeurehydrazidderivate enthaltende Mittel zur Regulierung, insbesondere Hemmung, des Pflanzenwachstums - Google Patents

Maleinsaeurehydrazidderivate enthaltende Mittel zur Regulierung, insbesondere Hemmung, des Pflanzenwachstums

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DE1148807B
DE1148807B DEU7381A DEU0007381A DE1148807B DE 1148807 B DE1148807 B DE 1148807B DE U7381 A DEU7381 A DE U7381A DE U0007381 A DEU0007381 A DE U0007381A DE 1148807 B DE1148807 B DE 1148807B
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Application number
DEU7381A
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English (en)
Inventor
Dwight Lorin Schoene
John William Zukel
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Uniroyal Inc
Original Assignee
United States Rubber Co
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
U7381IVa/451
ANMELDETAG: 13. MÄRZ 1957
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT·. 16. MAI 1963
Die Erfindung betrifft Mittel zur Regulierung, insbesondere Hemmung, des Pflanzenwachstums, die als Wirkstoffe Hydroxymethyl- oder substituierte Aminomethylderivate des Maleinsäurehydrazids der Formel
OH
oder einer isomeren Struktur und ein obenflächenaktives Netzmittel enthalten.
In der obigen Formel bedeutet X Hydroxyl oder NHR, dabei bezeichnet R einen aliphatischen oder aromatischen Rest. Der Wirkstoff kann auch ein Salz der obigen Verbindung sein, und vorzugsweise ist es Methylolmaleinsäurehydrazid oder dessen Natriumsalz, die Trimethylaminverbindung des Methylolmaleinsäurehydrazids oder das Trimethylß-hydroxyäthylammoniumsalz des Methylolmaleinsäurehydrazids.
Diese Mittel hemmen das Keimen der Kartoffeln und die Schößlingbildung bei Tabakpflanzen und verlangsamen das Graswachstum, so daß es nicht mehr so häufig notwendig ist, den Rasen zu mähen.
Wie schon ausgeführt, können das Hydroxylderivat und das Aminomethylderivat des Maleinsäurehydrazids sowohl in ihrer freien Form als auch in Form ihrer Salze verwendet werden.
Das Natriumsalz des Hydroxymethylderivats des Maleinsäurehydrazids ist bis zu über 0,4 g/ccm Wasser bei Zimmertemperatur löslich, wohingegen das Natriumsalz von Maleinsäurehydrazid in Wasser nur bis zu ungefähr 0,1 g/ccm löslich ist. Dies ist von großem Vorteil bei der Herstellung von flüssigen Mitteln, wo ein flüssiges Mittel wünschenswert ist, um die genaue Dosierung auf dem Feld zu erleichtern. Diese höheren Konzentrationen sind auch wichtig in Fällen, in welchen das Material durch Versprühen mit Flugzeugen angewendet wird. Dies ist eine bevorzugte Anwendungsart bei bestimmten Nutzpflanzen, wie Kartoffeln, da bei der größeren Löslichkeit des Natriumsalzes des Hydroxymethylderivats des Maleinsäurehydrazids gegenüber dem Natriumsalz des Maleinsäurehydrazids selbst eine größere Nutzlast an aktiven Bestandteilen im Flugzeug befördert werden kann.
Maleinsäurehydrazidderivate enthaltende Mittel zur Regulierung, insbesondere Hemmung, des Pflanzenwachstums
Anmelder:
United States Rubber Company, New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dipl.-Ing. Dr.-Ing. R. Poschenrieder, Patentanwalt, München 8, Lucile-Grahn-Str. 38
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 11. April 1956
Dwight Lorin Schoene und John William Zukel, New Haven, Conn.
(V. St. Α.),
sind als Erfinder genannt worden
Durch die bessere Löslichkeit der erfindungsgemäß verwendeten Substanzen ergibt sich auch die Möglichkeit, stärkere Konzentrationen anzuwenden, um dadurch nicht nur eine Hemmung des Pflanzen-Wachstums zu erreichen, wie sie bei Nutzpflanzen oft erwünscht ist, sondern auch eine vollkommene Unterdrückung des Wachstums von Unkraut.
Die Mengen, die in der praktischen Landwirtschaft angewendet werden, ergeben sich aus der folgenden
Tabelle:
Nutzpflanze oder Unkraut
Hemmung des Graswachstums
Unterdrückung des Wachstums der
Quecke
Hemmung des Wachstums der
Kartoffelkeime
Unterdrückung des Wachstums der
Wildzwiebeln
Unterdrückung des Wachstums der
Tabaksprößlinge
Steigerung der Widerstandsfähigkeit der Zitruspflanzen gegen Frost ..
Gramm je 4050 qm
2270 2270 1800
1800 bis 3430
1135
900
Im folgenden wird die Hemmung des Pflanzenwachstums durch die Dodecvlaminomethyl- und
309 580/407
Diäthanolaminomethylderivate des Maleinsäurehydrazids gezeigt.
Beispiel 1
Etwa 10 cm hohe »Bonny-Besta-Tomatenpflanzen wurden so stark, bis die Flüssigkeit wieder ablief, mit wäßrigen Suspensionen der Dodecylaminomethyl- und Diäthanolaminomethylderivate des Maleinsäurehydrazids, die die 0,2% Maleinsäurehydrazid äquivalente Menge enthielten, besprüht, wobei die Suspensionen 20 Teile je Million Natriumlaurylsulfat, ein für Pflanzen nicht giftiges oberflächenaktives Netzmittel, enthielten. Die Hälfte der Pflanzen wurde 48 Stunden lang bei einer Temperatur von 24° C und einer relativen Feuchtigkeit von 55 bis 65% gehalten, und die andere Hälfte wurde 48 Stun den lang bei 24° C und einer relativen Feuchtigkeit von 100% gehalten. Nicht behandelte Versuchs- oder Kontrollpflanzen wurden 48 Stunden lang in ähnlicher Weise bei 55 bis 60% und bei 100% relativer Feuchtigkeit und 240C gehalten. Nach 48 Stunden wurden alle Pflanzen gründlich durch Besprühung mit Wasser gereinigt und 22 Tage zur Beobachtung ins Gewächshaus gebracht. Der Grad der Wachstumshemmung wird ausgedrückt in Prozent der unbehandelten Kontrollpflanzen. Nach 48stündiger Behandlung, während deren die Pflanzen bei 55 bis 65% relativer Feuchtigkeit gehalten worden waren, und nach dem 22tägigen Stehenlassen betrug die Wachstumshemmung 25%. Nach 48stündiger Behandlung bei 100% relativer Feuchtigkeit und nach dem 22tägigen Stehenlassen betrug sie 100% bei den zwei geprüften Verbindungen.
Beispiel 2
Ungefähr I1Jz cm hohe »Bonny-Besta-Tomatenpflanzen wurden 10 Sekunden lang mit einer wäßrigen Lösung, die 2500 Teile je Million Methylolmaleinsäurehydrazid und 20Teile je Million Natriumlaurylsulfat enthielt, besprüht. Andere Pflanzen wurden ähnlich mit einer wäßrigen Lösung des Diäthanolaminsalzes des Methylolmaleinsäurehydrazids, die 2500 Teilen je Million Methylolmaleinsäurehydrazid entsprach, das 20 Teile je Million Natriumlaurylsulfat enthielt, besprüht. Die besprühten Pflanzen wurden ungefähr 48 Stunden lang in einen Raum mit hoher Feuchtigkeit und 24° C Temperatur ,gebracht. Nach 48 Stunden wurden die Pflanzen durch Besprühung mit Wasser gründlich abgewaschen. Nach 22 Tagen zeigte sich noch immer vollständige Hemmung des Wachstums.
Beispiel 3
10 cm hohe »Bonny-Besta-Tomatenpflanzen wurden mit einer wäßrigen Lösung des Natriumsalzes des Methylolmaleinsäurehydrazids, dessen Menge 2500 Teilen je Million Methylolmaleinsäurehydrazid entsprach und 20 Teilen je Million Natriumlaurylsulfat, 10 Sekunden lang besprüht. Die besprühten Pflanzen wurden bei 25 0C ungefähr 48 Stunden θο lang in einen Raum mit hoher Feuchtigkeit gegeben. Danach wurden die Pflanzen gründlich mit Wasser abgesprüht. Nach 38 Tagen war das Wachstum noch völlig gehemmt.
Beispiel 4
10 cm hohe »Bonny-Best«-Tomatenpflanzen wurden 5 Minuten lang mit einer wäßrigen Lösung des Kaliumsalzes des Methylolmaleinsäurehydrazids besprüht, dessen Menge 2500 Teilen je Million Methylolmaleinsäurehydrazid entsprach und das 20 Teile je Million Natriumlaurylsulfat enthielt. Die besprühten Pflanzen wurden 17 Stunden lang in einen Raum mit hoher Feuchtigkeit gegeben und danach 31 Stunden lang in ein Gewächshaus. Hernach wurden die Pflanzen durch Besprühung mit Wasser gründlich abgewaschen. Nach 45 Tagen war ihr Wachstum noch völlig gehemmt.
Die Mittel zur Regulierung, insbesondere Hemmung, des Pflanzenwachstums, welche erfindungsgemäß verwendet werden, sind vorzugsweise wäßrige Mischungen, die ein oberflächenaktives Netzmittel, wie die in der USA.-Patentschrift 2 614 916 beschriebenen, enthalten. Die Substanzen der vorliegenden Erfindung können jedoch auch in einem inerten Medium als Pulver unter Vermischung mit einem pulverförmigen festen TrägerstofF verwendet werden. Sie können mit einem oberflächenaktiven Netzmittel und einem pulverförmigen festen Trägerstoff für die Zugabe von Wasser gemischt werden, damit die gewünschte Konzentration an aktiver Substanz erhalten wird.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Maleinsäurehydrazidderivate enthaltende Mittel zur Regulierung, insbesondere Hemmung, des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Hydroxymethyl- oder substituierten Aminomethylderivaten des Maleinsäurehydrazids der allgemeinen Formel
als Wirkstoff, in welcher X Hydroxyl oder NHR bedeutet und wobei R einen aliphatischen oder aromatischen Rest darstellt, eine Verbindung isomerer Struktur oder ein Salz dieser Verbindung unter Zusatz von oberflächenaktiven Netzmitteln.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff das Methylolmaleinsäurehydrazid oder dessen Natriumsalz, die Trimethylaminverbindung des Methylolmaleinsäurehydrazids oder das Trimethyl-/3-hydroxyäthylammoniumsaIz des Methylolmaleinsäurehydrazids enthalten.
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 886 147, 849 847; USA.-Patentschrift Nr. 2 614 917.
309 580/407 5.63
DEU7381A 1956-04-11 1957-03-13 Maleinsaeurehydrazidderivate enthaltende Mittel zur Regulierung, insbesondere Hemmung, des Pflanzenwachstums Pending DE1148807B (de)

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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3193373A (en) * 1962-05-28 1965-07-06 Canadian Patents Dev Method and composition for inhibiting tobacco suckers
US3853532A (en) * 1970-12-04 1974-12-10 Mobil Oil Aliphatic monoketones as tobacco plant sucker growth control agents
US4150966A (en) * 1974-07-31 1979-04-24 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Method for cultivation of tobacco plants
AT334133B (de) * 1974-12-17 1976-12-27 Chemie Linz Ag Herbizides mittel
USRE30216E (en) * 1975-02-14 1980-02-19 Fairmount Chemical Company, Inc. Tobacco sucker control agent and method
CA1063376A (en) * 1975-02-14 1979-10-02 Calman J. Kish Tobacco sucker control agent and method
US4182621A (en) * 1978-02-01 1980-01-08 Otsuka Kagaku Yakuhin Kabushiki Kaisha Composition for inhibiting the growth of plants
US4545810A (en) * 1980-08-07 1985-10-08 Sds Biotech Corporation Herbicidal and plant growth regulant diphenylpyridazinones

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE849847C (de) * 1950-06-11 1952-09-18 Ferdinand Dr Grewe Mittel zum Erhalten lebender landwirtschaftlicher Nutzpflanzen in einem zum menschlichen oder tierischen Genuss geeigneten und erwuenschten Wachstumszustande, insbesondere in nicht bluehendem Zustande
US2614917A (en) * 1951-01-04 1952-10-21 Us Rubber Co Plant growth regulants

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2614916A (en) * 1949-04-01 1952-10-21 Us Rubber Co Agricultural chemical compositions comprising 1,2 - dihydropyridazine-3,6-dione and its salts

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE849847C (de) * 1950-06-11 1952-09-18 Ferdinand Dr Grewe Mittel zum Erhalten lebender landwirtschaftlicher Nutzpflanzen in einem zum menschlichen oder tierischen Genuss geeigneten und erwuenschten Wachstumszustande, insbesondere in nicht bluehendem Zustande
US2614917A (en) * 1951-01-04 1952-10-21 Us Rubber Co Plant growth regulants
DE886147C (de) * 1951-01-04 1953-08-10 Us Rubber Co Mittel zur Regelung des Pflanzenwachstums und Verfahren zu seiner Herstellung

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US2805926A (en) 1957-09-10
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FR1164969A (fr) 1958-10-16
CH365383A (fr) 1962-11-15

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