DE1024746B - Mittel zur Unkrautbekaempfung und Beeinflussung des Pflanzenwachstums - Google Patents

Mittel zur Unkrautbekaempfung und Beeinflussung des Pflanzenwachstums

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DE1024746B
DE1024746B DEF22179A DEF0022179A DE1024746B DE 1024746 B DE1024746 B DE 1024746B DE F22179 A DEF22179 A DE F22179A DE F0022179 A DEF0022179 A DE F0022179A DE 1024746 B DE1024746 B DE 1024746B
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chlorophenyl
ethyl ketone
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Dr Engelbert Kuehle
Dr Werner Schaefer
Dr Ludwig Eue
Dr Richard Wegler
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Bayer AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

DEUTSCHES
In den Carbamid-oximen wurde eine neue Klasse von leicht zugänglichen Herbiziden gefunden. Vor allem wirksam sind solche Carbamid-oxime der allgemeinen Formel :
Mittel zur Unkrautbekämpfung
und Beeinflussung des Pflanzenwachstums
R1.
= N-O- C-NH-R3
Hierin bedeuten R1, R2 und R3 folgende Gruppen: Wasserstoff, niedere Alkylgruppen mit maximal 8 C-Atomen (wobei R1, R2 und R3 auch verschieden sein können), R1 und R2 können auch unter sich verbunden sein, wie dies z. B. im Cyclohexan- oder Cyclopentanrest der Fall ist, ungesättigte Alkylgruppen, Alkylgruppen, die durch Heteroatome, wie Halogene oder Stickstoff, substituiert sind, Alkylgruppen, die durch Heteroatome unterbrochen sind, wie z. B. Äthergruppen, Arylreste mit oder ohne Substituenten (als Substituenten sollen vor allem Halogen-, Nitro-, Alkyl-, Oxy- oder Alkoxygruppen gelten), heterocyclische Reste, wie z. B. Pyridin- oder Furanreste. R3 kann weiter auch ein Aryl- oder Alkylrest sein, der gleichzeitig an zwei Aminogruppen gebunden ist und somit Verbindungen umfaßt, die die Carbamid-oxim-Gruppe zweimal enthalten.
Die Darstellung dieser Verbindungen erfolgt in bekannter Weise durch Umsetzung der entsprechenden Oxime mit Isocyanaten, wie dies z. B. von Goldschmidt (Ber., 22 [1889], S. 3101 bis 3114) und von Petersen (Ann., 562 [1949] S. 213) beschrieben wurde. Als Unkräuter im Sinne dieser Erfindung sollen Pflanzen gelten, die an Stellen aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Vertreter der oben aufgeführten Stoffklasse wirken bereits in niederen Konzentrationen als Herbizide. Es wurde weiter gefunden, daß vor allem Sämlinge und junge Pflanzen bestimmter Arten sehr stark geschädigt oder vernichtet werden. Nach Behandlung der Böden kann daher die Samenkeimung verhindert werden.
Die obengenannten Verbindungen wirken besonders gegen dikotyle Pflanzen wie Kresse, Senf, Hederich u. a. Sie können daher in bestimmten Kulturen (z. B. Getreide, Grünland) zur Unkrautbekämpfung unter Schonung der Kultur eingesetzt werden. Bei Erhöhung der Konzentrationen kann jedoch auch jeglicher Pflanzenwuchs vernichtet oder verhindert werden. Die Verbindungen eignen sich daher nicht nur als selektiv wirkende Herbizide, sondern auch als Totalherbizide.
Die Vernichtung des Unkrautes kann weiter in einem beliebigen Entwicklungsstadium der Pflanzen erfolgen. Die zur Unkrautbekämpfung benutzten Mittel können auch aus einem Gemisch verschiedener Stoffe der genannten Substanzen und einem festen oder flüssigen Streck-Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Engelbert Kühle, Dr. Werner Schäfer,
Köln-Stammheim,
Dr. Ludwig Eue, Köln-Mülheim,
und Dr. Richard Wegler, Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
mittel bestehen, wobei der Zusatz bekannter Herbizide oder Düngemittel möglich ist.
Wäßrige oder ölige Dispersionen, Emulsionen und Lösungen können Netzmittel, Emulgatoren oder andere Dispergierhilfsmittel enthalten. Bei Verwendung von Stäuben oder Streumitteln ist der Zusatz von Haftmitteln, inerten Materialien oder Düngemitteln oft zweckmäßig und vorteilhaft.
Beispiel
N-Phenyl-carbamidacetonoxim in 0,01°/0iger Emulsion unter Zusatz von Aceton als Lösungsvermittler und eines Benzyl-oxydiphenyl-polyglykoläthers als Emulgator (handelsübliche Ware) vernichtet Senf und Hederich in gemischter Aussaat mit Hafer und einer Aufwandmenge von 1000 l/ha ohne Schädigung des Hafers.
Bei einer Konzentration von 0,5 °/0 werden Hafer und Senf vernichtet.
Strauchbohnen wurden mit einer 0,l°/0igen Emulsion behandelt und warfen als Folge der Behandlung die Blätter ab.
In ähnlicher Weise wurden geprüft und wirkten:
N-4-Isopropylphenyl-carbamidacetonoxim,
N^-Chlorphenyl-carbamidacetonoxim,
N-3-Chlorphenyl-carbamidacetonoxim,
709 880/408

Claims (1)

  1. 3 4
    N-4-Äthoxyphenyl-carbamidacetonoxim, Patentansprüche:
    N-Phenyl-carbamidmethyl-äthylketonoxim, 1. Mittel zur Unkrautbekämpfung und Beein-
    N-4-Chlorphenyl-carbamidmethyl-äthylketonoxim, flussung des Pflanzenwachstums, enthaltend gegebe-
    N-2-Chlorphenyl-carbamidmethyl-äthylketonoxini, nenfalls substituierte Carbamid-oxime als Wirkstoffe.
    N^-Chlorphenyl-carbamid^-pyridinaldehydoxim, 5 2. Verfahren zur Entblätterung bzw. Austrocknung
    N^^-Dichlorphenyl-carbamidJP-chlorbenzaldehyd- von Pflanzen vor der Ernte durch Verwendung von
    oxim. substituierten Carbamid-oximen.
    © 709 88O/408 2. 58
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