DE1293147B - Phenylcarbamyloximverbindungen und deren Verwendung als insektizide Mittel - Google Patents

Phenylcarbamyloximverbindungen und deren Verwendung als insektizide Mittel

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DE1293147B
DE1293147B DEA45465A DEA0045465A DE1293147B DE 1293147 B DE1293147 B DE 1293147B DE A45465 A DEA45465 A DE A45465A DE A0045465 A DEA0045465 A DE A0045465A DE 1293147 B DE1293147 B DE 1293147B
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DE
Germany
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compounds
phenylcarbamyloxime
insecticidal agents
mealworms
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Pending
Application number
DEA45465A
Other languages
English (en)
Inventor
Verlinde Leunis Cornelis
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
African Explosives and Chemical Industries Ltd
Original Assignee
African Explosives and Chemical Industries Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by African Explosives and Chemical Industries Ltd filed Critical African Explosives and Chemical Industries Ltd
Publication of DE1293147B publication Critical patent/DE1293147B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

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Description

Die Erfindung betrifft Phenylcarbamyloximverbindungen der allgemeinen Formel
-CH3
= N-O-CO-N
verwendet werden, wobei sie als anfeuchtbare Pulver, mischbare öle, Stäube oder Köder durch Vermischen mit Füllstoffen, Emulgiermitteln, Lösungsmitteln, Insektenlockmitteln zur Anwendung gelangen kön-5 nen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können hergestellt werden, indem man ein geeignetes Phenyloxim in einem geeigneten Lösungsmittel löst und
in der R ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxyl- die Lösung mit einer Verbindung, die in der Lage gruppe bedeutet, und deren Verwendung als insekti- io ist, die N-Methylcarbamylgruppe in die Oximgruppe zide Mittel. einzuführen, umsetzt.
Die Insektiziden Verbindungen nach der Erfindung Die nachstehenden Reaktionsschemen erläutern können entweder allein oder miteinander kombiniert die Herstellungsweise:
I. Ein Benzaldoxim wird mit Methylisocyanat umgesetzt: '
CH = NOH+ CH3NCO R — CH = N — O — CO — NHCH3
2. Ein Benzaldoxim wird mit N-Methylcarbamylchlorid umgesetzt:
CH = NOH+ Cl-CO — NHCH3 > R-CH = N-O
CO — NHCH,
3. Ein Benzaldoxim wird mit Phosgen zur Bildung von substituiertem Chloroformylbenzaldoxim und danach mit Methylamin umgesetzt:
CH = N-OH+ COCl2
CH = N — O — COCl + NH2CH3
CH = N — O — CO — NHCH3
In den vorstehend angegebenen Formeln hat R die bereits angegebene Bedeutung.
Beispiel
Beispielsweise kann N-Methylcarbamylbenzaldoxim gemäß der allgemeinen Formel (1) durch Auflösen von 0,1 MoI Benzaldoxim in Äther, Zufügen von 0,11 Mol Methylisocyanat und drei Tropfen Triäthylamin, Stehenlassen der Lösung über Nacht, Abdampfen des Äthers und Umkristallisieren des N-Methylcarbamylbenzaldoxims, für das ein Schmelzpunkt von 97,4 bis 97,7° C gefunden wurde, hergestellt werden.
Die nachstehenden Vergleichsversuche zeigen die sehr gute spezifische insektizide Wirkung und eine überlegene Wirksamkeit gegenüber dem bekannten 1-Naphthyl-N-methylcarbamat (Sevin®):
Je 0,2 ml von 0,8, 1,0 und 1,6% (g/D N-Methylcarbamylbenzaldoxim enthaltenden acetonischen Lösungen wurden auf Testplatten (5 χ 5") aufgebracht. Diesen Platten wurden Stubenfliegen, Wanzen, Teppichkäfer, Mehlwürmer und Küchenschaben für die in der nachfolgenden Tabelle I angegebenen Zeiten ausgesetzt. Die Sterblichkeit wurde bei Stubenfliegen 24 Stunden, bei Wanzen, Teppichkäfern und Mehlwürmern 48 Stunden und bei Küchenschaben 72 Stunden nach Entfernung der Insekten von den' Platten bestimmt.
Insektenart
Stubenfliegen (Musca domestica L. var. vicina,
3 bis 6 Tage alt) ......
Wanzen (Cimex lectularius
L., 4 bis 6 Tage alt) ...
Zeit
Stunden		 Tabelle I 5 Sterblichkeit 3 2 Gesamt
Anzahl 6 Konzen
tration		 7 1 • 18 29 11/120
Je 30 O 5 ·■ 1 5 7 55/120
0,8 5 4 7 3 21/120
1,0 1 9 9 18 24/120
1 1,6 20 7 20 20 35/80
Je 20 O 20 20 20 20 80/80
0,8 17 20 14 13 80/80
1,0 12 56/80
1,6
Fortsetzung
Insektenart Anzahl Zeit
Stunden		 Konzen
tration		 7 Sterblichkeit 6 6 Gesamt
Teppichkäfer (Anthronus 24 27 24
vorax Waterh., 7 bis 11 13 • 12
14 Tage alt) Je 30 2 0 4 4 8 2 23/120
0,8 30 105/120
1,0 25 61/120
1,6 0 3 0 0 17/120
Mehlwürmer (Tribolium 1 0 2
confusum Duv., 7 bis 1 0 0
14 Tage alt) Je 30 6 0 0 0 0 0 0/120
0,8 0 3/120
1,0 0 1/120
1,6 1 0 0 0 0/120
Küchenschaben (Blattella - 2 o· 2
germanica L., 7 bis 0 0 2
14 Tage alt) Je 15 24 0 0 0 2 1 1/60
0,8 0 4/60
1,0 0 2/60
1,6 0 3/60
Die Versuchsdurchführung erfolgte wie vorstehend beschrieben, aber mit N-Methylcarbamylsalicylaldoxim:
Tabelle It Tabelle III
Konzentration der Lösung, % 0,8 1,0 1,6 (g/l)
120 120 120 von ins
0 2 6 5 gesamt
Stubenfliegen . 3 62 77 93 120
Wanzen 1 0 3 17 80
Teppichkäfer . 108 120
Mehlwürmer . 1 8 18 3 120
Küchen
schaben ... 5 60
30
35 Stubenfliegen
Wanzen
Teppichkäfer .
Mehlwürmer ,
40 Küchenschaben ..
Konzentration der Lösung, % (g,l)
ve η in>-
0 0 0 0
0,8
12
45
17
1,0
12
74
37
1,6
15
68
52
gesamt
120
120
Vergleichsversuch
Aus den Tabellen geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen höhere Sterblichkeitszahlen Die Versuchsdurchführung erfolgte wie vorstehend 45 liefern als das handelsübliche 1-Naphthyl-N-methylbeschrieben, aber mit der handelsüblichen Verbin- carbamat, besonders N-Methylcarbamylbenzaldoxim dung 1-Naphthyl-N-methylcarbamat (Warenzeichen bei Wanzen und das N-Methylcarbamylsalicylald- »Sevin«): oxim selektiv bei Stubenfliegen.

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. Phenylcarbamyloximverbindung der allgemeinen Formel
    CH = N — O — CO ■
    /
    4
    CH3
    in der R ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe bedeutet.
    2. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 als insektizide Mittel.
DEA45465A 1963-03-14 1964-03-13 Phenylcarbamyloximverbindungen und deren Verwendung als insektizide Mittel Pending DE1293147B (de)

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ZA631049 1963-03-14

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DEA45465A Pending DE1293147B (de) 1963-03-14 1964-03-13 Phenylcarbamyloximverbindungen und deren Verwendung als insektizide Mittel

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GB (1) GB1063363A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2837204A1 (de) * 1978-08-31 1980-03-06 Ciba Geigy Ag Oxim-carbamate und -carbonate zum schuetzen von pflanzenkulturen

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE621961A (de) * 1961-09-01
DE1024746B (de) * 1957-01-21 1958-02-20 Bayer Ag Mittel zur Unkrautbekaempfung und Beeinflussung des Pflanzenwachstums

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1024746B (de) * 1957-01-21 1958-02-20 Bayer Ag Mittel zur Unkrautbekaempfung und Beeinflussung des Pflanzenwachstums
BE621961A (de) * 1961-09-01

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DE2837204A1 (de) * 1978-08-31 1980-03-06 Ciba Geigy Ag Oxim-carbamate und -carbonate zum schuetzen von pflanzenkulturen

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GB1063363A (en) 1967-03-30

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