DE2035907A1 - Herbizide Mittel - Google Patents

Description

Herbizide Mittel

Die Erfindung betrifft herbizide Mittel, die duech einen Gehalt an 3-Ar^lisothioharnstoff en der allgemeinen Formel I oder ihren Salzen gekennzeichnet sind.

In der Formel stehen H und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkylreste mit 1-8 G-Atomen, Oycloalkylreste, Aryl- oder Araikylreste und außerdem können sie zusammen mit dem Stickstoffatom Beetandteile eines Binges sein, der gegebenenfalls noch durch weitere Heteroatome unterbrochen ist· R , B^ und B stehen unabhängig voneinander für Halogen_s iasfoesonder® Chlor, Brom oder Jod, nitrogruppen, AXkylveete mit 1-4 O-Atomen, Αΐ1εο3ς^- oder Alkylthiogruppen und Amino- bzw, substituierte Aminogruppen, wobei a, ». und ο für ganze Zahlen von O bis 5 stehen und m + η = 5 ist. |

Die Herstellung der Verbindungen erfolgt nacä an sieh bekannten Verfahren (Angew.Ohemie 81 (1969) 1» 2?)₉ durch Umsetzung von entsprechenden Ofelorformamidinea der formel II oder deren Salzen

(II)

109827/1940

mit Thiophenolen dar Formel III

(III)

oder mit den entsprechenden Thiophenolaten-, wobei R, R ,

ρ 3 Λ

R , ir und Ir die oben angeführten Bedeutungen besitzen» Weiterhin erhält man die gewünschten Verbindungen auch bei der Umsetzung von entsprechend substituierten Imino-halogenkohlensäurethioestern der Formel IV

die gemäß DBP 1 154 089 darstellbar sind, mit Aminen der Formel V _Ώ

HN

wobei die allgemeinen Symbole B bis B⁴ die angeführte Bedeutung besitzen«,

Bs war überraschend und nicht vorauszusehen» daß die Verbindungen sich ausgezeichnet zur totalen und· selektiven Bekämpfung von uaerwüaachtem Pflanzenwuchs in Hackfrucht·» oder Getreidekulturen -eignen·

Besonders wirksam sind die Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen schwer bekämpfbare Unkräuter wie z«B* Kamille, Vogelaiiere, Knöterich und Iletienlabkraut® Je nach üinsatzgebiet können die Büttel im Vor- oder Nachauf lauf verfahren in Kojazents'atiöa@n zi^isshen Q₈ 5 kg/ha und 20 kg/ha angewendet werde»₈ wobei bei höheren- Konzentrationen die Mittel als Totaltierbizide wirken., Di© herbizlden Verbißdungen der allgemein®» Fqn&qX I können j© nach der vorgesehenen Applikation@w@i@® ffiit g@eigiiet©n Trägeratoffen und bzw» oder Verdünnungsmitteln und oberflächenaktiven Substanzen zu Spritzpulver₉ emulgi®rbaren Konzentraten oder Lösungen formuliert wenden₈ um bei der Ausbrin gung ein© optimale Verteilung uaö Wirkung der aktiven Komponenten zu gewährleisten«

,_;1J_:-|HM / 1 Ö 4 9

Außerdem, können die herbizid wirksamen Substanzen in Form ihrer wasserlöslichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren appliziert werden·

Die erf indungsgemäßen herbiziden. Mittel können zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung selektiver Effekte mit anderen geeigneten herbizid wirksamen Verbindungen kombiniert und angewendet werden· Im folgenden werden einige Isothioharnstoffe und ihre herbizide Wirkung näher beschrieben, ohne jedoch die Erfindung einzuschränken· Hack dem im Beispiel 1 und 2 beschriebenen Verfahren, lassen sich alle in Tabelle 1 angeführten Isothioharnstoffe herstellen.

Beispiel 1 |

H.S-Diphenyl-H*Ef^l-dimethylisothioharnstoff

In eine Lösung von 6,9 g Hatrium CO»3 Mol) in 100 ml trockenem Alkohol gibt man 33 g Thiophenol (0,3 Mol) und rührt noch 30 min bei Zimmertemperatur. Anschließend tropft mau in. die Lösung 5^»8 g H-Phenyl-H'S'-dimethyl- -chlorf ormamidin und hält die Reaktionstemperatur bei 20-25⁰O. Man rührt 1 StcL* fe«i Zimmertemperatur, destilliert die Hauptmenge des Alkohols &b. unä gieB'ö den -?erbleibenden Rückstand in 200 ml Wasser· Das ausfallende Öl wird in Äther aufgenommen» getrocknet und destilliert· Man erhält 63 g einer fast farblosen öligen flüssigkeit, die allmählich kristalliert. Kp_0#5i 157-61⁰O, F. 32-36°0. |

Beispiel 2

H.SdDiphenyl-H^'-pentamethylenisothioharnstoff

15 g (0,06 Mol) Pheayliminochlorkonlensäurethiophenylester werden in 50 ml trockenem Benzol gelbst und mit 11 g (0,13 Mol) Piperidin versetzt. Nach einiger Zeit beginnt die Ausscheidung von Plperidinhydrochlorid, wobei eine breiartige Masse entsteht· Zur Vervollständigung der Reak tion läßt man den Ansatz 24· Std. stehen, saugt das ausgefallene Hydrochlorid ab und wäscht es mit Benzol aus. Das Filtrat wird eingedampft und im Vakuum destilliert. Man erhält 13,3 g eiro?. farblosen Öles, das nach einiger Zeit kristallisiert, Kp_Q#2i 1?6-80°0, F.. 53,5-54⁰C (Alkohol/

Wasser). 108827/1949. ⁸AO Οβ/eiNAt. Beispiel 3

Ia einem Ireilandversuch wurden "bei der ln.wen.4ung des S»M-^:

als

SelektiviierMsid in Kartoffeln "bei einer Atxfwandmenge -you 8 kg eines Seligen EuiulsionBkonseatrates in 600 1 Wasser
pro ha folgende ErgeTinisse erseilt, die la. 'lamelle 2 dargestellt sind.

!Tabelle 2

	1.V«	*rsu©&	2.T@rau<äh	U	ρ»Versuch	U
	K	U	ε:	90 50	K	90 70
TTorauflaiif Kaehauflauf	0 0	95 70	0 0	0 0

Die angegebenen Zahlen geben die Schädigung der einzelnen Pflanzengruppen an

O = keine Schädigung
100 = totale Schädigung

K = UiXturpf lansea

U a Unferautpflanzen

Die Aosaählung dor Unkräuter getrennt aa©h Arten (Tabelle 3) jseigt, daß außer der hohen Selektivität gegenüber Kulturpflanzen eine gute Breitenwirkung gegen die einzelnen Unkrautarten, "besonders ¥©i Torauf lauf behandlung _t festgestellt werden. Die angegebenen Sahlea sind Durehschnittswerte aus mehreren Bonituren·

Tabelle 3 Ifetkrautart

Aazahl der Unkräuter in %

	Ghenopodium album	Yorauflauf	behandelt	laehauflauf	behandelt
w	Tixlapsi anrense	iüsehandelt	13	im&ehan..	0 "
Stellaria media	100	0	100 . ■	0
Matriearia cAaaofldlla	100	0	. 100.	100
Polygonusa lapatEdf oliui	100	0	100	83
IjainiuM puxpmrsuBi	100	0	100	0
Oapsella bursa-pastori	a 100	0	100	100
Gräser	100	0	100	0
a 100	0	100	67
.100	100

Ahnliche Tersiielisergelbniss© wurden au©n "bei "der Anwendung des Mittels in· Rüben

- 108

Beispiel 4

Die totalherbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel, besonders bei der Nachauflaufbehandlung, läßt sich bei den folgenden Versuchen deutlich erkennen· Sie Aufwandmenge betrug 10 kg Aktivstoff/ha.

Tabelle 4

Mittel (Hummer gemäß Tabelle 1)

Pf lausen 19 20 21 22_

Tripleurospermum inod· +++ Polygonum lapathif olium +++ Aaaran.th.us retroflexus +++ Sinapis alba +++ +++ +++ Lolium multiflorum Bromus secalinus

Apium grav.

Urtica urens

Lycopersicum each.

Bei der Vorauf lauf behandlung in der gleichen Aufwandmenge wurden folgende Ergebnisse erzielt t

Tabelle 5

Mittel (Hummer gemäß Tabelle 1)

Pflanzen. 19 20 21 22

Tripleurospermum inod· +++ Polygonum lapathif olium + Amaranthus retroflexus +++ Sinapis alba +++ Lolium multiflorum +++ Bromus secalinus + + + +

Die in Tabelle 4 und 5 eingetragenen Kreuze drücken folgende Wirkungen aus ι ₀ * absolut unwirksam

+a angedeutet oder unsicher wirksam ++s deutlich aber ungenügend wirksam +++ = gut bis sehr gut wirksam

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Tabelle 1

-N=G-Ii ι

162-64°C

-H=C-H C

F.: 98,5-10O⁰O

.H=O-H ι

o ί 50-51⁰O

ι S

GH,

/CH,

Cl ¹⁶⁵°°

-M=G-H S

OCH-

160-63⁰G

S ^ ^0H3

Cl 109827/1949

-H=C-H, S

HHC-CH₅

ο.'

Γ.ί 62-65°0

S CH-

F.: 75-77 C

i¹.* 71-75⁰C

(a)

H=C-HH-C₅H₇ S

E,1

-N»C-HHCH₂-0H=CH₂ S 120-22⁰C

01/Q)-N=C-;

CH

^0H3

148*

E.i 56-58⁰C

-H=c-r

CH, ^Kp0.15^{s 17O}~^{75 c}

[Q) 109827/1949

Cl

16.

Cl-

-H=G-H^ S

GH viskoses Öl

17.

18.

Cl-

Fv: 81-82°C

-H=G-H ι ν

Ql-(C V -H=G-H^ ^Qfj> Kp_n^

Gl-

Gl

-H=G-H^ S

0,15

^Κρ0.02^:

Gl-U η-H=C-H'

Cl

^Κρ

0.007

Cl-

Gl

-H=G-H' ι

S 3H₃

GH,

Gl

155-60⁰C

Claims (1)

1. pat ent

   1, iJeue
   einen

   e Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie an Verbindungen dor allgemeinen Formel

   (a³)m

   oder ihren dalzen aufweisen, wobei R und R' unabhängig voneinander Wasserstoff, jilkylreste mit 1-Q C-Atomen, Cycloalkylreste, Aryl- bzw, Aralkylreste oder zusammen mit dem Stickstoffatom Bestandteil eines cyclischen aliphatischen Ringes sein können, welcher gegebenenfalls durch weitere Heteroatome substituiert sein kann und R , Br und Sl unabhängig voneinander Halogen, insbesondere Chlor, Brom oder Jod, Nitrogruppen, Alkylreste mit 1-4 C-Atoflien, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen und Amino- bzw. substituierte iiminogruppen bedeuten, wobei rn, η und ο für ^anae Zahlen von O bia 5 stehen und m + η =5 ist.

   Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeicline.t, daß sie mit geeigneten Trägeratoffen und bzw. oder Verdünnun^siiiitteln und oberflächenaktiven Substanzen zu Spritzpulvern, emulgierbia?en Konzentraten oder Lösungen formuliert werden.

   3. Herbizide Mittel, nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die erfindungsgemäßen Mittel mit anderen herbizid wirksamen Verbindungen kombiniert.

   10-9827/1949 BAD ORi0i_NAL