DE2035907A1 - Herbizide Mittel - Google Patents
Herbizide MittelInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/30—Isothioureas
- C07C335/36—Isothioureas having sulfur atoms of isothiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
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Description
Herbizide Mittel
Die Erfindung betrifft herbizide Mittel, die duech
einen Gehalt an 3-Ar^lisothioharnstoff en der allgemeinen
Formel I oder ihren Salzen gekennzeichnet sind.
In der Formel stehen H und R unabhängig voneinander
für Wasserstoff, Alkylreste mit 1-8 G-Atomen, Oycloalkylreste,
Aryl- oder Araikylreste und außerdem können
sie zusammen mit dem Stickstoffatom Beetandteile eines
Binges sein, der gegebenenfalls noch durch weitere Heteroatome unterbrochen ist· R , B^ und B stehen unabhängig
voneinander für Halogens iasfoesonder® Chlor,
Brom oder Jod, nitrogruppen, AXkylveete mit 1-4 O-Atomen,
Αΐ1εο3ς^- oder Alkylthiogruppen und Amino- bzw, substituierte
Aminogruppen, wobei a, ». und ο für ganze Zahlen
von O bis 5 stehen und m + η = 5 ist. |
Die Herstellung der Verbindungen erfolgt nacä an sieh
bekannten Verfahren (Angew.Ohemie 81 (1969) 1» 2?)9 durch
Umsetzung von entsprechenden Ofelorformamidinea der
formel II oder deren Salzen
(II)
109827/1940
mit Thiophenolen dar Formel III
(III)
oder mit den entsprechenden Thiophenolaten-, wobei R, R ,
ρ 3 Λ
R , ir und Ir die oben angeführten Bedeutungen besitzen»
Weiterhin erhält man die gewünschten Verbindungen auch bei der Umsetzung von entsprechend substituierten Imino-halogenkohlensäurethioestern
der Formel IV
die gemäß DBP 1 154 089 darstellbar sind, mit Aminen der
Formel V Ώ
HN
wobei die allgemeinen Symbole B bis B4 die angeführte Bedeutung
besitzen«,
Bs war überraschend und nicht vorauszusehen» daß die Verbindungen
sich ausgezeichnet zur totalen und· selektiven
Bekämpfung von uaerwüaachtem Pflanzenwuchs in Hackfrucht·»
oder Getreidekulturen -eignen·
Besonders wirksam sind die Verbindungen der allgemeinen
Formel I gegen schwer bekämpfbare Unkräuter wie z«B* Kamille,
Vogelaiiere, Knöterich und Iletienlabkraut®
Je nach üinsatzgebiet können die Büttel im Vor- oder Nachauf
lauf verfahren in Kojazents'atiöa@n zi^isshen Q8 5 kg/ha
und 20 kg/ha angewendet werde»8 wobei bei höheren- Konzentrationen
die Mittel als Totaltierbizide wirken., Di© herbizlden
Verbißdungen der allgemein®» Fqn&qX I können j© nach
der vorgesehenen Applikation@w@i@® ffiit g@eigiiet©n Trägeratoffen
und bzw» oder Verdünnungsmitteln und oberflächenaktiven
Substanzen zu Spritzpulver9 emulgi®rbaren Konzentraten oder Lösungen formuliert wenden8 um bei der Ausbrin
gung ein© optimale Verteilung uaö Wirkung der aktiven Komponenten
zu gewährleisten«
,;1J:-|HM / 1 Ö 4 9
Außerdem, können die herbizid wirksamen Substanzen in Form
ihrer wasserlöslichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren appliziert werden·
Die erf indungsgemäßen herbiziden. Mittel können zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung selektiver
Effekte mit anderen geeigneten herbizid wirksamen Verbindungen kombiniert und angewendet werden·
Im folgenden werden einige Isothioharnstoffe und ihre herbizide
Wirkung näher beschrieben, ohne jedoch die Erfindung einzuschränken· Hack dem im Beispiel 1 und 2 beschriebenen
Verfahren, lassen sich alle in Tabelle 1 angeführten
Isothioharnstoffe herstellen.
H.S-Diphenyl-H*Efl-dimethylisothioharnstoff
In eine Lösung von 6,9 g Hatrium CO»3 Mol) in 100 ml
trockenem Alkohol gibt man 33 g Thiophenol (0,3 Mol) und
rührt noch 30 min bei Zimmertemperatur. Anschließend tropft mau in. die Lösung 5^»8 g H-Phenyl-H'S'-dimethyl-
-chlorf ormamidin und hält die Reaktionstemperatur bei
20-250O. Man rührt 1 StcL* fe«i Zimmertemperatur, destilliert
die Hauptmenge des Alkohols &b. unä gieB'ö den -?erbleibenden
Rückstand in 200 ml Wasser· Das ausfallende Öl wird in Äther aufgenommen» getrocknet und destilliert·
Man erhält 63 g einer fast farblosen öligen flüssigkeit,
die allmählich kristalliert. Kp0#5i 157-610O, F. 32-36°0. |
H.SdDiphenyl-H^'-pentamethylenisothioharnstoff
15 g (0,06 Mol) Pheayliminochlorkonlensäurethiophenylester
werden in 50 ml trockenem Benzol gelbst und mit 11 g
(0,13 Mol) Piperidin versetzt. Nach einiger Zeit beginnt die Ausscheidung von Plperidinhydrochlorid, wobei eine
breiartige Masse entsteht· Zur Vervollständigung der Reak
tion läßt man den Ansatz 24· Std. stehen, saugt das ausgefallene
Hydrochlorid ab und wäscht es mit Benzol aus. Das
Filtrat wird eingedampft und im Vakuum destilliert. Man
erhält 13,3 g eiro?. farblosen Öles, das nach einiger Zeit
kristallisiert, KpQ#2i 1?6-80°0, F.. 53,5-540C (Alkohol/
Ia einem Ireilandversuch wurden "bei der ln.wen.4ung des S»M-:
als
SelektiviierMsid in Kartoffeln "bei einer Atxfwandmenge -you
8 kg eines Seligen EuiulsionBkonseatrates in 600 1 Wasser
pro ha folgende ErgeTinisse erseilt, die la. 'lamelle 2 dargestellt sind.
pro ha folgende ErgeTinisse erseilt, die la. 'lamelle 2 dargestellt sind.
!Tabelle 2
1.V« | *rsu©& | 2.T@rau<äh | U | ρ»Versuch | U | |
K | U | ε: | 90 50 |
K | 90 70 |
|
TTorauflaiif Kaehauflauf |
0 0 |
95
70 |
0 0 |
0 0 |
Die angegebenen Zahlen geben die Schädigung der einzelnen
Pflanzengruppen an
O = keine Schädigung
100 = totale Schädigung
100 = totale Schädigung
K = UiXturpf lansea
U a Unferautpflanzen
Die Aosaählung dor Unkräuter getrennt aa©h Arten (Tabelle 3)
jseigt, daß außer der hohen Selektivität gegenüber Kulturpflanzen
eine gute Breitenwirkung gegen die einzelnen Unkrautarten, "besonders ¥©i Torauf lauf behandlung t festgestellt
werden. Die angegebenen Sahlea sind Durehschnittswerte aus
mehreren Bonituren·
Tabelle 3 Ifetkrautart
Aazahl der Unkräuter in %
Ghenopodium album | Yorauflauf | behandelt | laehauflauf | behandelt | |
w | Tixlapsi anrense | iüsehandelt | 13 | im&ehan.. | 0 " |
Stellaria media | 100 | 0 | 100 . ■ | 0 | |
Matriearia cAaaofldlla | 100 | 0 | . 100. | 100 | |
Polygonusa lapatEdf oliui | 100 | 0 | 100 | 83 | |
IjainiuM puxpmrsuBi | 100 | 0 | 100 | 0 | |
Oapsella bursa-pastori | a 100 | 0 | 100 | 100 | |
Gräser | 100 | 0 | 100 | 0 | |
a 100 | 0 | 100 | 67 | ||
.100 | 100 |
Ahnliche Tersiielisergelbniss© wurden au©n "bei "der Anwendung
des Mittels in· Rüben
- 108
Die totalherbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel, besonders bei der Nachauflaufbehandlung, läßt sich bei den
folgenden Versuchen deutlich erkennen· Sie Aufwandmenge
betrug 10 kg Aktivstoff/ha.
Mittel (Hummer gemäß Tabelle 1)
Pf lausen 19 20 21 22_
Tripleurospermum inod· +++
Polygonum lapathif olium +++ Aaaran.th.us retroflexus +++
Sinapis alba +++ +++ +++ Lolium multiflorum Bromus secalinus
Apium grav.
Urtica urens
Lycopersicum each.
Bei der Vorauf lauf behandlung in der gleichen Aufwandmenge
wurden folgende Ergebnisse erzielt t
Mittel (Hummer gemäß Tabelle 1)
Pflanzen. 19 20 21 22
Tripleurospermum inod· +++ Polygonum lapathif olium +
Amaranthus retroflexus +++
Sinapis alba +++ Lolium multiflorum +++
Bromus secalinus + + + +
Die in Tabelle 4 und 5 eingetragenen Kreuze drücken folgende
Wirkungen aus ι 0 * absolut unwirksam
+a angedeutet oder unsicher wirksam ++s deutlich aber ungenügend wirksam
+++ = gut bis sehr gut wirksam
109827/1949
-N=G-Ii ι
162-64°C
-H=C-H C
F.: 98,5-10O0O
.H=O-H ι
o ί 50-510O
ι S
GH,
/CH,
Cl 165°°
-M=G-H
S
OCH-
160-630G
S ^ 0H3
Cl 109827/1949
-H=C-H, S
HHC-CH5
ο.'
Γ.ί 62-65°0
S CH-
F.: 75-77 C
i1.* 71-750C
(a)
H=C-HH-C5H7
S
E,1
-N»C-HHCH2-0H=CH2
S 120-220C
01/Q)-N=C-;
CH
0H3
148*
E.i 56-580C
-H=c-r
CH, Kp0.15s 17O~75 c
[Q) 109827/1949
Cl
16.
Cl-
-H=G-H^ S
GH viskoses Öl
17.
18.
Cl-
Fv: 81-82°C
-H=G-H ι ν
Ql-(C V -H=G-H^ Qfj>
Kpn^
Gl-
Gl
-H=G-H^
S
0,15
Κρ0.02:
Gl-U η-H=C-H'
Cl
Κρ
0.007
Cl-
Gl
-H=G-H' ι
S 3H3
GH,
Gl
155-600C
Claims (1)
- pat ent1, iJeue
einene Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie an Verbindungen dor allgemeinen Formel(a3)moder ihren dalzen aufweisen, wobei R und R' unabhängig voneinander Wasserstoff, jilkylreste mit 1-Q C-Atomen, Cycloalkylreste, Aryl- bzw, Aralkylreste oder zusammen mit dem Stickstoffatom Bestandteil eines cyclischen aliphatischen Ringes sein können, welcher gegebenenfalls durch weitere Heteroatome substituiert sein kann und R , Br und Sl unabhängig voneinander Halogen, insbesondere Chlor, Brom oder Jod, Nitrogruppen, Alkylreste mit 1-4 C-Atoflien, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen und Amino- bzw. substituierte iiminogruppen bedeuten, wobei rn, η und ο für ^anae Zahlen von O bia 5 stehen und m + η =5 ist.Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeicline.t, daß sie mit geeigneten Trägeratoffen und bzw. oder Verdünnun^siiiitteln und oberflächenaktiven Substanzen zu Spritzpulvern, emulgierbia?en Konzentraten oder Lösungen formuliert werden.3. Herbizide Mittel, nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die erfindungsgemäßen Mittel mit anderen herbizid wirksamen Verbindungen kombiniert.10-9827/1949 BAD ORi0iNAL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD14458969 | 1969-12-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2035907A1 true DE2035907A1 (de) | 1971-07-01 |
Family
ID=5481997
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19702035907 Pending DE2035907A1 (de) | 1969-12-23 | 1970-07-20 | Herbizide Mittel |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2035907A1 (de) |
FR (1) | FR2072002A7 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002098851A1 (fr) * | 2001-06-04 | 2002-12-12 | Institut Fiziologicheski Aktivnykh Veschestv Rossiyskov Akademii Nauk | Derives de n'-1-[(hetero)aryl] alkyl-n'-[(hetero)aryl] methyle isothiourees n,s-substituees, procede de production de leurs sels et de leurs bases, n'-1-[(hetero)aryl] alkyl-n'-[(hetero)aryl] methyle isothiourees n,s-substituees physiologiquement actives, composition pharmaceutique et methode de traitement |
WO2004050612A1 (fr) * | 2002-12-05 | 2004-06-17 | Medivation Inc. | N-1-[(hetero)aryl]alkyl-n′-[(hetero)aryl]alkylisothiocarbamides s-substitues, procede de production associe, n-1-[(hetero)aryl]alkyl-n′-[(hetero)aryl]alkylisothiocarbamides s-substitues physiologiquement actifs, composition pharmaceutique et methode de traitement |
-
1970
- 1970-07-20 DE DE19702035907 patent/DE2035907A1/de active Pending
- 1970-08-28 FR FR7031501A patent/FR2072002A7/fr not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002098851A1 (fr) * | 2001-06-04 | 2002-12-12 | Institut Fiziologicheski Aktivnykh Veschestv Rossiyskov Akademii Nauk | Derives de n'-1-[(hetero)aryl] alkyl-n'-[(hetero)aryl] methyle isothiourees n,s-substituees, procede de production de leurs sels et de leurs bases, n'-1-[(hetero)aryl] alkyl-n'-[(hetero)aryl] methyle isothiourees n,s-substituees physiologiquement actives, composition pharmaceutique et methode de traitement |
WO2004050612A1 (fr) * | 2002-12-05 | 2004-06-17 | Medivation Inc. | N-1-[(hetero)aryl]alkyl-n′-[(hetero)aryl]alkylisothiocarbamides s-substitues, procede de production associe, n-1-[(hetero)aryl]alkyl-n′-[(hetero)aryl]alkylisothiocarbamides s-substitues physiologiquement actifs, composition pharmaceutique et methode de traitement |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2072002A7 (fr) | 1971-09-24 |
FR2072002B3 (de) | 1973-04-27 |
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