DE1197678B

DE1197678B - Herbizide Mittel

Info

Publication number: DE1197678B
Application number: DEF36281A
Authority: DE
Inventors: Dr Konrad Weis; Dr Willi Hahn; Dr Ludwig Eue
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1962-03-15
Filing date: 1962-03-15
Publication date: 1965-07-29
Also published as: CH435851A; US3285730A; SE309341B; GB990493A; BR6347628D0; DK105372C; AT259309B; NL290225A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

AOIn

Deutsche Kl.: 451-19/02

Nummer: 1197 678

Aktenzeichen: F 36281IV a/451

Anmeldetag: 15. März 1962

Auslegetag: 29. Juli 1965

Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten rhodangruppenhaltigen aromatischen Amine der allgemeinen Formel

NCS

in welcher R für Chlor, Methyl oder Äthyl steht, Ri' für Wasserstoff oder Methyl steht, R₂' für Wasserstoff, Methyl oder Äthyl steht und m für 1 oder 2 steht, starke herbizide Eigenschaften aufweisen.

Es ist bereits bekanntgeworden, daß Harnstoffe, welche einen durch eine Rhodanidgruppe substituierten Phenylkern aufweisen, herbizide Eigenschaften haben (vgl. deutsche Patentschrift 1 017 406) und daß im Phenylkern gegebenenfalls substituierte Benzylrhodanide ebenfalls herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. USA.-Patentschrift 2 642 353). Diese Stoffe sind jedoch weniger wirksam als die erfindungsgemäß zu verwendenden.

Weiterhin ist bereits bekanntgeworden, daß Triazinderivate als fungizide Wirkstoffe verwendet werden können (vgl. deutsche Patentschrift 1 053 856). Sie sollen auch geeignet sein, unerwünschtes Pflanzenwachstum zu unterdrücken. Diese Wirkstoffe sind von den erfindungsgemäßen Wirkstoffen chemisch sehr verschieden und technisch wesentlich schwieriger zugänglich.

Schließlich ist bereits bekanntgeworden, daß man Urethane, welche einen gegebenenfalls durch eine Rhodanidgruppe substituierten Phenylrest enthalten (vgl. deutsche Patentschrift 1023 629) und Arylcarbaminsäuren (vgl. deutsche Patentschrift 833 274) zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums verwenden kann. Diese Wirkstoffe haben jedoch eine geringere herbizide Wirkung als die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe.

Weiterhin ist bekanntgeworden, daß man Dinitroo-kresol als selektives Herbizid in Getreide verwenden kann.

überraschenderweise zeigt sich, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Rhodanide den vorbekannten chemisch ähnlichen Wirkstoffen hinsichtlich ihrer total herbiziden Wirkung überlegen sind und dem vorbekannten selektiv herbizid wirkenden Dinitroo-kresol hinsichtlich ihrer selektiv herbiziden Eigenschaften überlegen sind.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden in üblicher Weise als totale Herbizide oder selektive Herbizide verwendet.

Herbizide Mittel

Anmelder:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,

Leverkusen

Als Erfinder benannt:

Dr. Konrad Weis,

Dr. Willi Hahn,

Dr. Ludwig Eue, Köln-Stammheim

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindüngen sind zum Teil in der Literatur beschrieben. Die neuen lassen sich ganz allgemein nach an sich bekannten Verfahren herstellen. Solche Verfahren sind unter anderem im Houben — Weyl, Bd. 9, S. 859 bis 865, beschrieben.

Als besonders vorteilhaft zur Herstellung erwies sich der Weg über die Rhodanierung aromatischer Amine nach den Methoden von P. Kaufmann (vgl. Zusammenfassung Ang. Chem. 54, 195 (1941). Dabei kann man entweder ein entsprechend substituiertes aromatisches Amin rhodanieren oder auch in ein bereits rhodaniertes Amin weitere Substituenten einführen. Die letztere Methode ist besonders geeignet zur Herstellung N-acylierter Rhodanamine und sei am Beispiel des N-Äthyl-N-(2-chlor-4-rhodanphenyl)-N',N'-dimethylharnstoffs demonstriert:

N-Äthyl-2-chloranilin wird in an sich bekannter Weise nach Kaufmann rhodaniert. Das so in guten Ausbeuten erhältliche N-Äthyl-4-rhodan-2-chloranilin wird dann entweder durch Umsetzung mit Dimethylcarbamidsäurechlorid in Gegenwart säurebindender Mittel oder durch Umsetzung mit Chlorkohlensäureester und anschließende Amidierung mit Dimethylamin in den tetrasübstituierten. Harnstoff übergeführt.

Aus der Vielzahl der Herstellungsverfahren sei auch noch der Austausch von Aminogruppen gegen Rhodangruppen über die entsprechenden Diazoniumsalze nach der Methode von Sandmeyer erwähnt. Auf diesem Wege ist es möglich, solche Rhodanverbindungen herzustellen, die durch direkte Substitution schwer zugänglich sind, z. B. m-Rhodananilide.

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Beispiel 1 Post-emergence-Test

Lösungsmittel: 4 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,2 Gewichtsteile Benzyloxypolyglykoläther

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoff- zubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Test pflanzen, welche eine Höhe von etwa 5 bis 15 cm

haben, gerade taufeucht. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, weiche die folgende Bedeutung haben:

0 keine Wirkung,

1 einzelne leichte Verbrennungsflecken,

2 deutliche Blattschäden,

3 einzelne Blätter und Stengelteile zum Teil abgestorben,

4 Pflanze teilweise vernichtet,

5 Pflanze total abgestorben.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus den nachfolgenden Tabellen hervor:

	O	Cl	Tabelle ]	Hirse	Rüben	Wirkstoff konzentration in°/o	Reis	Hafer	Weizen	Baum wolle	To maten	Bohnen	Galin- soga	Stel laria	Kamille
	^V H II			5	4 bis 5					3	3	3	3	2	1
	<f T-N-CO-C₂H₅	NCS-/	Post-emergence-Test	5	4	0,1	1	2	2	3	Ibis 2	2	0	0	0
			Wirkstoff konzentration in°/o	3	4		0 0	1 0	Ibis 2 1	2	Ibis 2	2	0	0	0
	(Deutsches Patent 833 274)	-j i-s=jy	0,2	3	3			Ibis 2	1	2	0	0	0
Wirkstoff	a —^ /C₂H₅ NCS ~f V- N< X j/ XlJT r rl	^N = (CHa)₂	0,1			0,05 0,01
a ^ /C₂H₅ NCS —f V- Ν< V^ ^XCH2—ι	Cl		0,05
CH₃ I	a —5, /C₂H₅ Ncs—f y—^i \ / \u	0,025
	CH₃		5	5	5	5	5	5	5	4 bis 5
			5	5	5	5	4 bis 5	5	5	4
O Il			5	5	4 bis 5	5	4 bis 5	5	4 bis 5	1
— CH₂OC — NHCH₃	Wirkstoff	0,2	4	4	1	4	3	4	4 bis 5	1
(Deutsches Patent 1 023 629)	0,1	4	1	2	2	3	1	1	0
/— /C₂H₅	0,05	2	0	1	0	1	0	0	0
NCS-^ V-N^	0,025	2	0	1	0	1	—	—	—
V=^ \_H	0,2	2	0	0	0	0	—	—	—
CH₃	0,1
0,05	5	5	5	5	5	5	5	5
0,025	5	5	5	5	5	5	5	5
	5	5	5	5	4	5	5	5
0,2	5	5	4	5	4	5	4	5
0,1	5	5	5	5	5	5	5	5
0,05	5	5	5	5	4	5	5	5
0,025	5	5	4 bis 5	5	4	5	4 bis 5	5
0,2	5	5	1	3	1	4	4	5
0,1	Tabelle 2
0,05	Post-emergence-Test
0,025	Kar toffeln	Sinapis	Galin- soga	Stel laria	Matri- caria	Cheno- podium

2	5	5	5	5	5'
1 0	5 5	5 5	5 4bis5	4 bis 5 , 4	5 ■ 4 bis,5

Fortsetzung

Wirkstoff	Wirkstoff konzentration	Reis	Hafer	Weizen	Kar toffeln	Sinapis	Galin- soga	Stel laria	Matri- caria	Cheno- podium
NCS —/ V- NH₂ Cl	0,2 0,1 0,05	2 bis 3 2 1	2 bis 3 2 0	3 2 1	co (N ~*	Ul Ul Ul	Ui Ul Ul	O O U)	5 4 3	5 5 4
NCS —/ V- N(CHa)₂ CH₃	0,2 0,1 0,05	2 1 0	co (N O	3 3 1	(N O O	5 4 bis 5 4	Ul Ul Ul	5 4 3	5 4 bis 5 3	Ul Ul Ul
CH₃
NO₂-^ V-OH	0,2 0,1 0,05	2 2 1	3 2 1	>— K) U)	3 2 1	Ul Ul Ul	5 4 bis 5 3	5 4 3	5 4 bis 5 2	Ul Ul Ul
NO₂
(bekannt)
NCS —/V- NH₂ C₂H₅	0,2 0,1 0,05	O K) K)	2 bis 3 2 1	2 1 0	2 1 0	Ul Ul Ul	5 5 5	5 5 4	5 5 4	Ul Ul Ul

Bei den Tabellen 1 und 2 des Beispiels 1 handelt es sich um die Ergebnisse von getrennt durchgeführten Vergleichsversuchen.

Beispiel 2

In einem Feldbestand wurden Kartoffeln, die der Pflanzengutgewinnung dienen sollten, mit einer Spritzbrühe in einer Menge von 600 1 pro ha besprüht, die in 6001 5 kg 2-Chlor-4-rhodano-N-äthylanilin als Wirkstoffe' enthielt. Der Kartoffelbestand starb innerhalb einer Woche ab. Die Krautabtötung war vollständig.

Auf diese Weise wurde eine frühzeitige vollmechanische Ernte ermöglicht.

aromatischen Aminen der allgemeinen Formel (I)

Claims

Patentanspruch:

Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an rhodangruppenhaltigen

45 NCS

in welcher R für Chlor, Methyl oder Äthyl steht, R'i für Wasserstoff oder Methyl steht, R'₂ für Wasserstoff, Methyl oder Äthyl steht und m für 1 oder 2 steht.

In Betracht gezogene Druckschriften:

Deutsche Patentschrift Nr. 833 274;
Deutsche Auslegeschriften Nr. 1017406, 1023629, 856;

Französische Patentschrift Nr. 1 294 804;
USA.-Patentschrift Nr. 2 642 353.

509 628/370 7.65 © Bundesdruckerei Berlin