DE1793755C3 - Diurethane sowie diese enthaltende herbizide Mittel - Google Patents
Diurethane sowie diese enthaltende herbizide MittelInfo
- Publication number
- DE1793755C3 DE1793755C3 DE19681793755 DE1793755A DE1793755C3 DE 1793755 C3 DE1793755 C3 DE 1793755C3 DE 19681793755 DE19681793755 DE 19681793755 DE 1793755 A DE1793755 A DE 1793755A DE 1793755 C3 DE1793755 C3 DE 1793755C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- methyl
- carbamate
- diurethanes
- phenyl
- herbicidal compositions
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 title description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- -1 3,4-dimethylphenyl Chemical group 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 240000008529 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000021307 wheat Nutrition 0.000 description 3
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 235000005824 corn Nutrition 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 1
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 240000004353 Lamium amplexicaule Species 0.000 description 1
- 235000009198 Lamium amplexicaule Nutrition 0.000 description 1
- 240000006223 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 241000658540 Ora Species 0.000 description 1
- 240000006928 Persicaria lapathifolia Species 0.000 description 1
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 241000053227 Themus Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- HDAVBVTVMRHOEP-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(NC(=O)OC)=C1 HDAVBVTVMRHOEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive Effects 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N carbamoyl chloride Chemical class NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- DXDDOFMELPWPMI-UHFFFAOYSA-N ethyl N-hydroxy-N-phenylcarbamate Chemical class CCOC(=O)N(O)C1=CC=CC=C1 DXDDOFMELPWPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N phenyl carbamate Chemical class NC(=O)OC1=CC=CC=C1 BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Description
η vT =■- 1,557
worin R1 Methyl, R2 4-Äthylphenyl und R3 Methyl
oder Äthyl bedeutet oder R1 Wasserstoff, R2
2-Äthylphenyi und R3 Methyi ist oder R, Tür
Wasserstoff, R2 für 3,4-Dimethylphenyl und R3
für Äthyl steht.
2. Herbizide Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung nach Anspruch 1.
Die Erfindung betrifft Diurethane sowie herbizide Mittel, die diese Verbindung als Wirkstoff enthalten.
Die herbizide Wirkung von Phenylcarbamaten, ι. B. Isopropyl-N-^-chlorphenyO-carbamal (DT-PS
8 33 274), Methyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat (BE-PS 6 79 283,
7 OO 942, 7 03 644 und 7 03 646), Methyl-N-(3-methyi-N-ß-methylcarbamoyloxyphcnyO-carbamat
(BE-PS-6 89 440) und Methyl-N-methyl-N-(3-(N'-methyI-N' - (3' - methylphenyl) - carbamoyloxy) - phenyl) - carbamat
(BE-PS 7 03 646), ist bereits bekannt.
Diese Mittel zeigen jedoch eine unbefriedigende Selektivität gegenüber wichtigen Kulturpflanzen, wie
Mais, Weizen und Gerste.
Es wurde nun gefunden, daß Diurethane der allgemeinen Forme!
« Methyl-N-(3-(N'-methyi-N'-(4'-äthylphenyl)-carbamoyl-
oxy)-phcnyl)-carbamat
oxy)-phcnyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N'-methyl-N'-(4'-äthylphenyl)-
carbamoyD-phenyD-carbamal
carbamoyD-phenyD-carbamal
Mcthyl-N-(3-(N'-(2'-äthyl- F. == 133-135" C
phenyl)-carbamoyloxy)-phcnyU-
carbamat
ι, Äthyl-N-(3-(N'-(3',4'-dimethyl- F. == 143-1441C
phenyl)-carbamoyloxy)-phenyli-carbamat
phenyl)-carbamoyloxy)-phenyli-carbamat
Die bisher nicht bekannten Verbindungen können
,o beispielsweise durch Umsetzung von entsprechenden
N-Hydroxyphenylurethanen mit entsprechenden Isocyanaten oder Carbamidsäurechloriden in an sich
bekannter Weise hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können allein
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können allein
« oder als Mischung untereinander und/oder mit anderen
Herbiziden und/oder sonstigen Stoffen, z.B. Düngemitteln, angewandt werden.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt zweckmäßig in einer für eine Unkraut-
,o bekämpfung üblichen Weise in Form von Zuberei-
" tungen wie z.B. Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter
Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenen-
falls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln.
.
Die Herstellung der verschiedenen Zubereitungsformen erfolgt in an sich bekannter Weise, z. B. durch
Mahl- bzw. Mischverfahren.
Zur selektiven Unkrautbekämpfung haben sich zum Teil schon Aufwandmengen von etwa 0,3 kg
Wirksubstanz/ha an als ausreichend erwiesen.
Die herbizide Wirkung der erfindungbgemäßen
Verbindungen geht aus dem folgenden Versuchsbeispiel hervor.
-NH-C-O-R3
worin R, Methyl, R2 4-Äthylphcnyi und R3 Methyl
oder Äthyl bedeutet oder R, Wasserstoff, R2 2-Äthylphenyl
und R3 Methyl ist oder R, für Wasserstoff,
R2 für 3,4-Dimcthylphenyl und R3 für Äthyl steht, eine
wesentlich bessere Selektivität gegenüber diesen Kulturpflanzen als die bekannten Mittel sowie eine (><;
ausgezeichnete Unkrautwirkung aufweisen.
Zu der Erfindung gehören die folgenden Verbindungen:
Im Gewächshausversuch wurden die in der Tabelle aufgeführten Pflanzenarten im Nachiauflaufverfahren
mit den erfindungsgemäßen Verbindungen
1. Methyl-N-(3-(N'-methyl-N'-(4'-;athy!phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamut,
2. Äthyl-N-(3-(N'-methyl-N'-(4'-äthylphenyl)-carbamoyloxy )-pheny 1 )-carbamat,
3. Methyl-N-(3-(N'-(2'-äthylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat,
4. Äthyi-N-(3-(N'-(3',4'-dimethylphenyl)-carbamoy!oxy)-phenyl)-carbamat,
55
sowie den Verglcichsmitteln
5. Methyl-N-(3-(N'-(3'-methylpheriy!>carbamoyloxy)-phcnyl)-carbamjnt,
6. Isopropyl-N-(3-chiorplienyi)-ca;rbamat,
7. Methyl-N-(3-methylcarbamoyl0xy-phenyl)-carbamat,
R. Methyl-N-methyl-N-(3-(N'-methyl-N'-(3'-methylphcnyl)-carbamoyloxy)-
phenylj-carbamat
in einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha behandelt.
Die Mittel wurden als Emulsionen in 500 1 Wasser je Hektar ausgebracht. 2 Wochen nach der Behandlung
erfolgte die Auswertung durch Bonitur entsprechend einer Bewertungsskala von
0 = total vernichtet 10 = nicht geschädigt.
Die erhaltenen Befunde zeigen deutlich die wesentlich bessere Selektivität der erfindungsgemäßen Verbindungen
gegenüber den wichtigen Kulturpflanzen Mais, Weizen und Gerste bei ausgezeichneter Unkrautwirkung
im Vergleich zu den bekannten Mitteln.
Verbindung
kg/ha
1 3
2 3
3 3
4 3
5 3
6 3
7 3
8 3
Unbehandelt
Unbehandelt
0 = Total vernichtet.
10 = Nicht geschädigt.
10
10
10
10
10
10
10
9
10
10
10
10
Weizen
10 10 10 10
10
10
Gerste
Stellaria media
Senecio vulgaris
10 10 10 10
2 3 8 10 10
0 0 2 1
1 1 4 5 10
Matricaria chamomilla
Lamium amplexicaule
0 0 0 0
0 3 ά 4 10
Centaurea cyanus
Chrysan- Ipomoea themus purpurea
segetum
PoIygonum lapathifolium
0 0 0 0
0 6
10 8
10
0 0 2 0
10
10
1 1
5 1
0 2 7 10 10
1 9
10
10
Claims (1)
17 S3
Patentansprüche:
I. Diurelhane der allgemeinen Formel
O R1
O R1
Il ■/
Ο—C-N
Name der Verbindung
Physikalische Konsluntc
= 1,5660
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681793755 DE1793755C3 (de) | 1968-03-22 | Diurethane sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681793755 DE1793755C3 (de) | 1968-03-22 | Diurethane sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1793755A1 DE1793755A1 (de) | 1973-05-30 |
| DE1793755B2 DE1793755B2 (de) | 1976-03-25 |
| DE1793755C3 true DE1793755C3 (de) | 1977-09-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1567151B2 (de) | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel | |
| DE1518815A1 (de) | Herbizid und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| DE1918112A1 (de) | Phenylharnstoffe,ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide | |
| DE2108975C3 (de) | N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel | |
| DE1620448C3 (de) | Harnstoff- bzw. Thioharnstoffderivate des 3-Methylisothiazols | |
| DE1793755C3 (de) | Diurethane sowie diese enthaltende herbizide Mittel | |
| DE1642346C3 (de) | Herbizide Mittel | |
| DE1793756C3 (de) | ||
| DE2121957C3 (de) | Diurethane sowie diese enthaltende herbizide Mittel | |
| DE2020729C2 (de) | Herbizide Mittel auf Basis von N-(3-(N'-Aryl-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamaten | |
| DE1793751C3 (de) | Diurethane sowie diese enthaltende herbizide Mittel | |
| DE1793753C3 (de) | Diurethane sowie diese enthaltende herbizide Mittel | |
| DE2310649C3 (de) | Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel | |
| DE1793755B2 (de) | Diurethane sowie diese enthaltende herbizide mittel | |
| DE1242936B (de) | Selektive Herbizide | |
| DE1793752C3 (de) | Diurethane sowie diese enthaltende herbizide Mittel | |
| DE2137992A1 (de) | Herbizide Mittel | |
| DE1206201B (de) | Selektive Herbizide | |
| DE2310648C3 (de) | Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel | |
| DE1793754C3 (de) | ||
| DE1793751B2 (de) | Diurethane sowie diese enthaltende herbizide Mittel | |
| DE1567165C3 (de) | Algizide Mittel auf Carbamat-Basis | |
| DE1938612C3 (de) | Biscarbamate und herbizide Mittel | |
| DE1768835C3 (de) | N-Pheny l-K-methy l-NT-alkenoxyharnstoffe und diese enthaltende Herbizide | |
| DE1793753B2 (de) | Diurethane sowie diese enthaltende herbizide mittel |