DE2121957C3 - Diurethane sowie diese enthaltende herbizide Mittel - Google Patents

Diurethane sowie diese enthaltende herbizide Mittel

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DE2121957C3 DE2121957A DE2121957A DE2121957C3 DE 2121957 C3 DE2121957 C3 DE 2121957C3 DE 2121957 A DE2121957 A DE 2121957A DE 2121957 A DE2121957 A DE 2121957A DE 2121957 C3 DE2121957 C3 DE 2121957C3
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C271/58—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Diurethane sowie herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen.
In der DE-OS 19 20 775 wird bereits das Methyl-
N-iXN'-ß'.'t'-dichlorphenylJ-carbamoyloxyH-methylphenyl)-carbamat mit herbizider Wirkung beschrieben, welches dem praxisbekannten Methyl-
N-(3-(N'-(3'-methyIphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat überlegen sein soll.
Es wurde nun gefunden, daß Diurethane der allgemeinen Formel
O—CO—NH
CH.,
^/1- NH- CO—OCH., (I)
in der X Chlor oder Methyl bedeutet, eine gute herbizide Wirkung aufweisen und hierin das bekannte 4-Methylphenylbiscarbamat übertreffen.
Gegenstand der Erfindung sind daher neue Diurethane der angegebenen allgemeinen Formel (I) und heib'iide Mittel enthaltend diese Verbindungen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen überraschenderweise nicht nur eine im Vergleich zu dem konstitutionsanalogen Wirkstoff gleicher Wirkungsrichtung gesteigerte herbizide Wirksamkeit, sondern haben darüber hinaus auch noch den Vorteil einer guten Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen. Als Kulturpflanzen sind hierbei insbesondere solghe zu nennen, die bei direktem Kontakt mit dem Spritzmittel bei einer Behandlung im Nachauflaufverfahren (post emergence) in der Regel gegenüber Herbiziden besonders empfindlich sind, wie zum Beispiel Beta-Rüben und Spinat.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen Methyl-
N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoy!oxy)-4-methyl-
phenyl)-carbamat und Methyl-N-(3-(N'-(3'-ch!orpheny!)-earbamoylaxy)-4-methy!pheny|)-carbamat zeigen besondere Eignung zur Bekämpfung von Ackerunkräutern, wie zum Beispiel Stellaria media, Sinapis arvensis, Solanum, Senecio vulgaris, Lamium ssp„ Amarantus retroflexus, Setaria ssp, und andere.
Die Aufwandmengen für eine ausreichende Unkrautbekämpfung, insbesondere in Kulturen von Beta-Rüben und Spinat, betragen etwa 0,3 bis 3 kg Wirkstoff/ha. Überraschenderweise läßt sich diese Aufwandmenge bis auf 5 kg Wirkstoff/ha und mehr erhöhen, ohne daß die Nutzpflanzenkulturen hierdurch geschädigt werden, so daß eine erhebliche Sicherheitsspanne bei Verwendung dieser Verbindungen besteht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein oder in Mischung mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, zum Beispiel Fungizide oder Nematizide, je nach dem gewünschten Zweck, zugesetzt werden. Ein Zusatz von Düngemitteln ist zum Beispiel ebenfalls möglich.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrum beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden, wobei allerdings die Selektivität naturgemäß nicht immer erhalten bleibt Als herbizid wirksame Mischungspartner eignen sich zum Beispiel Wirkstoffe aus den Gruppen der Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, der substituierten Aniline und Anilide, Triazine, Amino-triazole, Diazine, wie Uracile, zum Beispiel S-CycIohexyl-Si-trimethylenuracil, 1-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon (6), aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogeniert Benzoesäuren und Phenylessigsäure^ Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Halogencarbonsäuren, zum Beispiel 2,2-Dichlorpropionsäure oder deren Salze, Tetrafluorpropionsäure oder deren Salze, Ester solcher Carbonsäuren, Harnstoffe, 2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanol und rhodanhaltige Mittel.
Je nach Verwendungszweck können auch andere Stoffe zugesetzt werden, unter denen zum Beispiel auch nichtphytotoxische Zusätze zu verstehen sind, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfat und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalzc.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 20 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 80
bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe,
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritz- , brühmengen von 100 bis 1000 Uter/ha, Für die totale Unkrautbekämpfung können unter Umständen erforderliche Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Uter/ha appliziert werden. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten »Ultra-Iow-Volume-Verfahren« ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die bisher nicht bekannten Verbindungen der Formel (I) werden beispielsweise in an sich bekannter Weise hergestellt aus dem ChIorameisensäure-3-aIkoxy-carbonylamino-6-methyIphenylester durch Umsetzung mit Chloranilinen oder Toluidinen oder aus a-Alkoxycarbonylamino-e-methylphenol und den entsprechenden Isocyanaten, vorzugsweise unter Zusatz katalytischer Mengen einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triethylamin, oder einer organischen Zinn-Verbindung, wie zum Beispiel Dibutylzinndilaurat Sie können auch hergestellt werden aus den entsprechenden S-Nitrophenyl-ö-methyl-N-arylcarbamaten durch Hydrierung der Nitrogruppe zur Aminogruppe, zum Beispiel unter Verwendung von Raney-Nickel/ Wasserstoff in Methanol und anschließende Umsetzung mit Chlorameisensäurealkylester, vorzugsweise unter Zusatz einer anorganischen oder einer organischen tertiären Base.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Metbyl-N-(3-(N'-(3'-ehlQrphenyl)-carbamoy|oxy)-4-methyIpbenyl)-carbamat
Eine Lösung von 9,06 g (0,05 Mol) 3-MethoxycarbanyIamino-6-methylphenoI in 50 ml Tetrahydrofuran wird mit 0,5 ml Triethylamin und 8,4 g 3-Chlorphenylisocyanat versetzt Nach 3 Stunden bei Raumtemperatur wird das Umsetzungsprodukt durch Zugabe von Pentan ausgefällt.
Ausbeute: 14,8g=88,5o/o der Theorie; Fp.: 1-35 bis 166° C.
Analog läßt sich Methyl-N-(3-(N'-(3'-methyIphenyI)-carbamoyIoxy)-4-methylphenyl)-carbamat herstellen, Fp.: 175-176°C
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind unlöslich in Wasser und Benzin und löslich in Aceton, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid.
Aus den folgenden Beispielen geht die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen hervor.
Beispiel
Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Pflanzen im Nachauflauf mit den erfindungsgemäßen Verbindungen Methyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyIoxy)-4-methylphenyl)-carbamat und Methyl-N-(3-(N'-(3'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-4-methylphe- nyl)-carbamat sowie dem Vergleichsmittel Methyl-N-p-iN'-p'^'-dichlorphenylJ-carbamoyloxyH-methylphenyl)-carbamat in Aufwandmengen von 1 kg Wirkstuff/ha behandelt. Die Mittel wurden als Emulsionen in 500 Liter Wasser je Hektar ausgebracht Die Auswertung erfolgte 14 Tage nach der Behandlung.
Aufwandmenge, 1 kg/ha Stellaria Senecio Lamium Centau- Echino- Setaria
Nutz media vulgaris amplexi- rea chloa italica
pflanze Unerwünschte Pflanzen caule cyanis cn« galli
Zucker
rüben SoIa-
num sp.
Erfindungsgemäße Mittel
MethyI-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)- 10
carbamoyloxy)-4-methylphenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-(3'-chlorphenyl)- 10
carbamoyloxy)-4-methylphenyl)-carbamat
Vergleichsmittel
Methyl-N-(3-(N'-(3',4'-dichlor- 10
phenyl)-carbamoyloxy)-4-methyl-
phenyl)-carbamat
0=Total vernichtet.
10 = Ohne Schädigung.
0 0
2 0 0 1 12
0 6 3 6 5 6

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    1, Diurethane der allgemeinen Formel
    CH3
    in der X Chlor oder Methyl bedeutet
  2. 2. Herbizide Mittel enthaltend mindestens eine Verbindung nach Anspruch 1.
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