DE2109798C3 - N-3-Carbamoyloxyphenyl-Thiolcarbamate sowie diese enthaltendes herbizides Mittel - Google Patents

N-3-Carbamoyloxyphenyl-Thiolcarbamate sowie diese enthaltendes herbizides Mittel

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DE2109798C3 DE2109798A DE2109798A DE2109798C3 DE 2109798 C3 DE2109798 C3 DE 2109798C3 DE 2109798 A DE2109798 A DE 2109798A DE 2109798 A DE2109798 A DE 2109798A DE 2109798 C3 DE2109798 C3 DE 2109798C3
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ethyl
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/08—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-3-Carbamoxloxyphenylthiolcarbamate sowie diese enthaltendes herbizides Mittel.
Die herbizide Wirkung von m-Thiocarbanilaten, z. B. S-Äthyl-trHmethylcarbamoyloxyHhiocarbanilat, ist bereits bekannt, wozu auf die DE-OS IS 68 621 verwiesen wird.
Ferner sind bereits hcrbizid wirksame n-Biscarbamatc bekannt geworden, z. B. Äthyl-N-(3-(N'-stearyI-carbamoyloxy)-phcnyl)-carbamat (DE-OS 1567 151) sowie Methyl - N - (3 - (N' - (2'JS' - dimethoxyphcnyl)-carbamoyloxy) - phenyl) - carbamat und Butin-(l)-yl-(3)-N-(3'-(N'-(3"-mcthoxyphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat (GB-PS 11 97 788).
Es hat sich jedoch gezeigt, daß diese Wirkstoffe nicht immer eine ausreichende herbizide oder selektive Wirkung haben.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
—CO—NH-R2
in der
Ri Methyl oder Äthyl und
R2 Allyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sck.-Butyl, Penlyl, Neopentyl, Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl oder Chlorphenyl
darstellen, eine ausgezeichnete herbizide Wirkung gegen Unkräuter bei gleichzeitiger Schonung von Kulturgewächsen entfalten.
Die herbizide Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen sind bemerkenswert. Sie erstrecken sich auf die Wirkung einer Vielzahl dieser Verbindungen bei Anwendung sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachaiiflaufverfahren und ermöglichen damit deren erfolgreichen Einsatz unabhängig vom Vegetationszeitpunkt.
ίο Von den zahlreichen Unkräutern, welche mit den erfindungsgemäßen Verbindungen bekämpft werden können, sind unter anderem zu nennen: Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Lamium amplcxicaule, Galinsoga parvifiora, Chcnopodium album, Amaranthus rctroflexus, Setaria italica.
Die meisten der gekennzeichneten Wirkstoffe erweisen sich zudem überraschenderweise als selektiv gegenüber einer Reihe von wirtschaftlich wichtigen Kulturpflanzen, so daß sie sich ohne Schädigung dieser Kulturen zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen verwenden lassen. So kann beispielsweise eine Unkrautbekämpfung sogar im Nachauflaufverfahren in Mais, Reis, Weizen und anderen Getreidearten durchgeführt werden. Die Aufwandmengen zur aus reichenden Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzen kulturen betragen je nach Stärke der Verunkrautung und Artenzusammensetzung der Unkrautflora etwa 0,5 bis 5 kg Wirkstoff/ha.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können ent-
weder allein oder in Mischung mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschulz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, z. B. Fungizide. Ncmatizide oder andere Mittel, je nach dem gewünschten Zweck, zugesetzt
i\ werden. Ein Zusatz von Düngemitteln ist z. B. ebenfalls möglich.
Jc nach Verwendungszweck können auch andere Stoffe zugesetzt werden, unter denen z. B. auch nichlphytotoxtschc Zusätze zu verstehen sind, die mit
AO Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel, ölige Zusätze u. a.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubcrei- hingen, wie Pulvern, Streumittel, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffcn bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgicr- und/oder Dispcrgicrhilfsmittcln angewandt.
so Geeignete flüssige TrägcrstoiTc sind z. B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie
Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron,
weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägcrstoffe eignen sich Mineralerden, z. B.
Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Altaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B. Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylcn'octylphcnoläther, Naphthalinsulfonsäuren, Phcnolsulfonsa'u- ren, Formaldehydkondensaic, Fettalkoholsulfate und fcttsaurc Alkali- und Erdalkaiisalzc.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 20
f)5 bis 80 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 80 bis 20 Gewichtsprozent flüssige oder feste TrägcrstoiTc sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.
Pie Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z, B, mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von 100 bis IQQQ LHer/ha, Für tlie totale Unkrautbekämpfung können unter Umständen erforderliche Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Liter je ha appliziert werden. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten »Ultra-low-Volume-Verfahren« ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B. aus den entsprechenden Chlorameisensäureestern und aliphatischen oder aromatischen Aminen oder den entsprechenden Phenolen bzw. ihren Salzen und Isocyanaten oder Carbamoylchloriden, gegebenenfalls unter Zusatz von Katalysatoren und/oder von anorganischen oder organischen tertiären Basen oder aus den entsprechenden 3 - Nitrophenyl - N - alkyl, -Ν,Ν-dialkyI- oder -N-arylcarbamaten durch Hydrierung der Nitrogruppc zur Aminogruppe, z. B. unter Verwendung von katalytisch aktiviertem Wasserstoff in Methanol und anschließende Umsetzung mit Chlorthioamejsensäure-S-alkylestern, gegebenenfalls unter Zusatz einer anorganischen oder tertiären organischen Base.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen:
S-Methyl-N-(3-(N'-n-äthyIcarbamoy|oxy)-phenyD-thiocarbamat
Eine Lösung von 14,7 g (0,08 Mol) 3-Hydroxycarbanilsäure-S-methylesier in ca. 50 ml Tetrahydrofuran wird mit 6,1 g Äthylisocyanat und 0,5 ml Triethylamin versetzt. Nach 15 Stunden bei Raumtemperatur wird das Carbamat durch Zugabe von Benzin (Kp.: 65 bis 800C) ausgefällt.
Ausbeute: 16,3 g = 80% der Theorie, Fp.: 153 bis 155° C.
In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungs-2i) gemäße Verbindungen aufgeführt.
in
Erfindungsgemäßc Verbindungen
Physikalische Konstante
S-Methy]-N-(3-(N'-(3'-chloφhenyl)-carbamoylo.xy)-phenyI)-thiocarbamat S-Methyl-N^-iN'^'-mcthylphenylJ-carbamoyloxyJ-phenyD-lhiocarbamat S-Methyl-N-ß-iN'-phenylcarbamoyloxyJ-phenylMhiocarbamat S-Mcthyl-N-(3-(N'-(2'-mclhylphenyl)-carbamoyloxy)-phcnyl)-thiocarbamat S-MethyI-N-(3-(N'-i4'-mcthylphcnyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methyf-N-(3-(NX3\5'-dimcthylphcnvi)-carbamoyloxy)-phcnyl)-thiocarbamat S-Mcthyl-N-(3-(N/-{4'-chloφhcnyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Äthy^N-(3-{N'-(3'-chloφhcnyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Äthyl-N-(3-(N'-(3'-mcthylphcnyl)-carbamoyloxy)-phcnyl)-thiocarbamat S-Äthyl-N-(3-(N'-(2'-mcthylphcnyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Äthyl-N-(3-(N'-(4'-chk^hcnyl)-carbamoyloxy)-phcnyl)-thiocarbamat S-Äthyl-N-(3-(N'-(2',4'-dimclhylphcnyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-ÄthyI-N-(3-(N'-(3',4'-dimcthylphcnyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-P-iN'-älhylcarbamoyloxyJ-phcnylMhiocarbamat S-Methyl-N-P-fN'-n-propylcarbamoyloxyi-phenylHhiocarbamat S-Methyl-N-tS-fN'-isopropylcarbamoyloxyJ-phcnylMhiocarbamat S-Methyl-N-tB-iN'-allylcarbamoyloxyJ'phenylHhiocarbamat S-Methyl-N-P-lN'-neopentylcarbarnoyloxyJ-phenylHhiocarbarnat S^Methyl^N^iN'-pentylcarbamoyloxyJ-phenylMhiocarbamat S-Methyl·N-(3-(N'-sck.butylcaΓbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Äthyl-N-P-tN'-n-butylcarbamoyloxyJ-phenylMhiocarbamat S-Athyl-N-^N'-allylcarbamoyloxyJ-phenylJ-thiocarbamaf S-Äthyl'N'p-tN'-äthylcarbamoyloxyJ-phenylHhiocarbamat S-Äthyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenylMhiocarbamat S-Äthyl-N^-iN'-propylcarbamoyloxyJ-phcnylJ-lhiocarbamat S-Äthyl·N-(3-(N'-sck.butylcarbümoylöxy)-phenyl)*thiocarbamat Fp.: 146—148° C Fp.: 152—154" C Fp.: 159— 160"C Fp.: 164—166" C Fp.: 173—I74°C Fp.: 145— I47°C Fp.: 185—187° C Fp.: 144—145CC Fp.: 151 — 152" C Fp.: Ϊ4\ — I42°C Fp.: 163—165" C Fp.: 152 C Fp.: 155—157° C Fp.: 153—I55CC Fp.: 149—150" C Fp.: 176 -177" C Fp.: 164—166 C Fp.: 173—174 C Fp.: 114—116 C Fp.: 139—140' C Fp.: 145° C Fp.: 137—138° C Fp.: 148—149 C Fp.: 170—I7I"C Fp.: 157—158° C Fp.: 146 147 C
Es sind meist kristalline Verbindungen, welche in organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Aceton. Cyclohexanon, Isophoron, Tetrahydrofuran, Essigcslcr, Dimethylformamid und Dimcthylsulfoxyd löslich sind.
Die Ausgangsproduktc zur Herstellung der Verbindungen sind an sich bekannt oder lassen sich nach an sich bekannten Verfahren gewinnen.
Der als Zwischenprodukt eingesetzlc Chlorameisensiiiirc-3 - methylmcrcaptocarbonylamino - phcnylcster (Fp.: 91 bis 93 C) kann z. B. in der üblichen Weise aus dem 3-HydroxylhiocarbaniIsäure-S-mcthylesler und Phosgen unter Zusatz von Dimc(h>lan<lin in Essigester hergestellt werden.
Aus den folgenden Beispielen geht die herbizide
Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel im Vergleich zu dem bekannten Mittel hervor.
Beispiel 1
Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Testpflanzen im Vor- (a) oder Nachauflaufverfahren (b) mit den erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Dosierung von 5 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Verbindungen wurden als wäßrige Suspensionen mit Liter/ha gleichmäßig auf die Pflanzen gespritzt. Das Vergleichsmittel kam als wäßrige Emulsion ebenfalls mit 600 Uter/ha zur Anwendung,
Die Befunde zeigen, daß nur mit den erfindungsgemäßen Verbindungen eine Vernichtung bzw. starke Schädigung der Testpflanzen erreicht wurde, während diese durch die bekannten Vergleichsmittel nicht geschädigt wurden.
Erfindungsgemäße Verbindungen
Tomate Rübe a b a b
S-Methyl-N-(3-(N'-(3'-chloφhenyl)-caΓbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-P-tN'-iS'-methylphenylJ-carbamoyloxyJ-phenylJ-thiocarbarnat
S-Methyl-N-iS-iN'-phenylcarbamoyloxyJ-phenylHhiocarbamat
S-Methyl-N-iS-iN'^'-methylpheaylJ-carbamoyloxyJ-phenyO-thiocarbamat S-Methyl-N-ß-fN'-^'-methylphenyli-carbamoyloxyJ-phenylHhiocarbamal S-Methyl-N-(3-(N'-(4'-chloφhenyI)-carbamoyloxy)-phenyI)-thiocarbaInat
S-Athyl-N-O-iN'-P'-chlorphenylj-carbamoyloxyJ-phenylJ-thiocarbamat S-Athyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyI)-carbamoyloxy)-phenyl)-th!ocarbamat S-Äthyl-N-ß-iN'-iZ'-methylphenylJ-carbamoyloxyi-phenyO-thiocarbamat S-ÄthyI-N-(3-{N'-(4'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Äthyl-N-iS-iN'-iZ'^'-dimethylphenyO-carbamoyloxyJ-phenylMhiocarbamat S-Äthyl-N-(3-{N'-(3',4'-dimethyiphenyl)-carbamoyIoxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-(3-(N'-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-iS-fN'-n-propylcarbamoyloxyJ-phenyO-thiocarbamat S-Methyl-N-ß-iN'-isopropylcarbamoyloxyJ-phenylHhiocarbamat S-Methyl-N-ß-tN'-butylcarbamoyloxyJ-phenylHhiocarbamat S-Methyl-N-(3-(N'-alIyIcarbamoyloxy)-phenyI)-thiocarbamat S-Methyl-N-P-iN'-neopentylcarbamoyloxyJ-phenyU-thiocarbamat S-Methyl-N-^-iN'-pentylcarbamoyloxyJ-phenylMhiocarbamat S-Methyl-N-P-iN'-sek.butylcarbamoyloxyJ-phenylBhiocarbamat S-Äthyl-N-O-iN'-n-butylcarbamoyloxyJ-phenylMhiocarbamat S-Äthyl-N-^-iN'-allylcarbamoyloxyJ-phenylMhiocarbamat S-Athyl-N-P-iN'-athylcarbamoyloxyJ-phenylJ-thiocarbamat S-Athyl-N-P-lN'-isopropylcarbamoyloxyVphenylj-thiocarbamat S-Äthyl-N-p-tN'-propylcarbarnoyloxyl-phenylHhiocarbamat S-Äthyl-N-iS^N'-sek.butylcarbamoyloxyJ-phenylJ-thiocarbamat S-Äthyl-N-iS-iN'-methylcarbamoyloxyi-phenylJ-thiocarbamat Äthyl-N-P-lN'-stearylcarbamoyloxyl-phenyO-carbamat Methyl-N-P-tN'-il'^'-dimethoxyphenyO-carbamoyloxyJ-phenylJ-carbarnat Butin-(l)-yl-(3)'N-(3'-(N'-(3"-methoxyphenyi)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 4 4
4 4 3 3 3
4 3
0 0 0 0
4 4 4 4 4 4 4 4
4 4 4 4 4 4 4 3 4 4 4 4 4 4
0 0 0
4 4 4
4 4
0 0 0 0
3 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 3
nicht geschädigt, total vernichtet.
Die Auswertung erfolgte 3 Wochen nach der Be- 60 oder den aufgeführten erfindungsgemäßen Verbin-
g g
handlung, wobei 0 = nicht geschädigt und 4 = total vernichtet bedeuten.
Beispiel 2
Die unten aufgeführten Pflanzen wurden bei einer Wuchshöhe von 5 tii.i IO cm mit einem Vcrglcichsmiltcl
g gg
dungen in einer Dosierung von 1 kg/ha Wirkstoff behandelt. Die Mittel wurden als wäßrige F.mulsionen mit 5(X' Liter Wasser je ha gleichmäßig auf die Pflanzen gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung zeigten die erfindungsgemäßen Mittel eine starke herbizide Wirkung bei guter Verträglichkeit für die Kulturpflanzen, während das Vcrgleichsmittel wirkungslos blieb.
I 1 8 i §
f 1 1 I I" 3 3 3 I
6 a I u 'S I I i a S " δ S
e a Ji .a
CC
δ
iirfuulungsjicniiihc Verbindungen
S-Methyl-N-(3-(N'-athyl- IO 10 10 10 10 10 0 0 0 0 0
carbamoyloxy (-phenyl )-thiocarbamat
S-Melhyl-N-I.VlN'-n-propyl- IO IO IO 10 10 K) 0 0 0 0 0
riirh^imnvlnx v)-nht*n vl)-thiocarbamat
S-Methy!-N-(3-(N'-isopropyl- K) K) IO 10 K) 10 0 0 0
carbarn oyloxy !-phenyl )-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(N'-butyl- IO IO 10 IO 10 10 0 0 0 0 0
carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamal
S-Methyl-N-(3-(N'-a!lyl- S 8 8 S X IO 0 0 0 5 0 0 4 5 0
carbamoyloxy !-phenyl )-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(N'-neopentyl- IO 8 8 8 8 X 0 0 0 0 0 5 0
carbamoyloxy )-pheny I)-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(N'-pentyl- 10 9 9 9 9 10 0 0 0 0 0 3 4
carbamoN Kixv (-phenyl )-thiocarbamat
Vergleichsmittel
S-Äthyl-N-(3-( N'-methyl- IO IO IO 10 10 10 IO 10 IO 7 K) 10 10 10 K)
carbamoyloxy(-phenyl)-thiocarbamat
IU = nicht geschadigt. 0 = total vernichtet.

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    1, N-3-Carbarnoyloxy phenyl-thiolcarbamate der allgemeinen Formel
    O—CO—NH-R,
    in der
    R, Methyl oder Äthyl und
    R2 Allyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sek.-Butyl, Pentyl, Neopentyl, Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl oder Chlorphenyl
    darstellen.
  2. 2. Herbizides Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Anspruch 1.
DE2109798A 1971-02-23 1971-02-23 N-3-Carbamoyloxyphenyl-Thiolcarbamate sowie diese enthaltendes herbizides Mittel Expired DE2109798C3 (de)

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IT20572/72A IT948534B (it) 1971-02-23 1972-02-15 Fenilcarbammat sostituiti parati colarmente utili come erbicidi
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IL38799A IL38799A (en) 1971-02-23 1972-02-20 Substituted s-alkyl n-(carbamoyloxyphenyl)thiocarbamates
ES400057A ES400057A1 (es) 1971-02-23 1972-02-22 Procedimiento para la preparacion de nuevos feniltiocarba- matos sustituidos.
DK82072*#A DK132114C (da) 1971-02-23 1972-02-22 Substituerede phenylthiocarbamater til anvendelse i herbicider
FR7205872A FR2127692A5 (de) 1971-02-23 1972-02-22
DD161035A DD95303A5 (de) 1971-02-23 1972-02-22
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AT147072A AT315568B (de) 1971-02-23 1972-02-23 Herbizide Mittel
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BE779739A BE779739A (fr) 1971-02-23 1972-02-23 Thiocarbamates de phenyle substitues, et leur procede de preparation
SU7201751717A SU578820A3 (ru) 1971-02-23 1972-02-23 Гербицидное средство
CH260372A CH564906A5 (de) 1971-02-23 1972-02-23
CA135,380A CA975777A (en) 1971-02-23 1972-02-23 Herbicidal substituted phenylthiocarbamates
NL7202392A NL7202392A (de) 1971-02-23 1972-02-23
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