DE2745968A1 - Mittel zur entblaetterung von pflanzen - Google Patents

Mittel zur entblaetterung von pflanzen

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DE2745968A1
DE2745968A1 DE19772745968 DE2745968A DE2745968A1 DE 2745968 A1 DE2745968 A1 DE 2745968A1 DE 19772745968 DE19772745968 DE 19772745968 DE 2745968 A DE2745968 A DE 2745968A DE 2745968 A1 DE2745968 A1 DE 2745968A1
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thiadiazol
alkyl
urea
carbon atoms
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DE19772745968
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English (en)
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Hans-Rudolf Dr Krueger
Reinhart Dr Rusch
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Bayer Pharma AG
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Schering AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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Description

  • MITTEL ZUR ENTBLÄTTERUNG VON PFLANZEN
  • Die Erfindung betrifft Mittel zur Entblätterung von Pflanzen enthaltend Entblätterungsmittel aus der Klasse der 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoffe oder-thioharnstoffe in Mischung mit Diphenylharnstoffen oder -thioharnstoffen.
  • Mischungen mit verschiedenen Wirkstoffen, insbesondere herbizide Mischungen, werden häufig verwendet. Sie dienen zum Beispiel dem Zweclc, eine größere Zahl von Pflanzenarten mit einer einzigen Behandlung vollkommener zu vernichten als dies bei Verwendung der Einzelkomponenten möglich ist. Die meisten Herbizide entfalten in Mischungen jedoch lediglich die Wirkung, die sic bei ihrcr allcinigen Anwendung aufweisen würden.
  • Eine über die Wirkung der Einzelkomponenten hinaus gehende oder andersartige Wirkung solcher Mischungen ist demsegeniiber recht selten und wegen der heute noch fehlenden Kenntnis der einer solchen Wirkung zugrunde liegenden Wirkungsme chani smen nicht vorhersehbar.
  • Mittel zur Entbiätterung von Pflanzen aus der Klasse der 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoffe sind bereits bekannt (DT-OS 25 o6 690).
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die cntblätternde Wirkung von 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoffen und -thioharnstoffen zu erhöhen.
  • Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an (A) 1 bis 99 Gewichtsteilen mindestens eines Entblättcrungsmittels aus der Klasse der 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoffe oder - thioharstoffe in Mischung mit (B) 99 bis 1 Gewichtsteilen, vorzugsweise ein Gewichtsteil, mindestens eines gegebenenfalls mono- oder disubstituierten Diphenylharnstoffes oder DiphenylthiohUrnstoffs.
  • Das erfindungsgemäße Mittel besitzt eine entblätterndc Wirkung, welche bei gleichen Aufwandmengen überraschenderweise größer ist als die Wirkung der hierin enthaltenen Komponenten (A) und (B).
  • Bei dicser Wirkungserhöhung handelt es sich, wie gezeigt werden kann, um eine synergistische Wirkung. Diese ist im vorliegenden Fall besonders überraschend, da es sich um eine synergistische Wirkungsverstärkung eines Entblätterungsmittels durch den Zusatz von für diesen Zweck allein völlig wirkungslosen Verbindungen iiandelt.
  • Die technische Fortschrittlichltcit des erfindungsgemäßen Mittels besteht daher nicht nur in einer Wirkungserhöhung eines Entblätterungsmittels, sondern darüberhinaus auch in einer technischen Nutzbarmachung von auf diesem Amfendungsgebiet bisher wertlosen Verbindungen.
  • Als besonders geeignete Komponenten fiir das erfindungsgemäße Mittel werden beispielsweise folgende genannt: Komponente (A) Entblätterungsmittel aus der Klasse der 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoffe.
  • I Verbindungen der allgemeinen Formel iii der R1 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Wasserstoff oder Alkyl mit l bis 4 Kohlenstoffatomen, 113 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl, ifalogenphenyl, Methylphenyl oder Methoxyphenyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
  • Bevorzugte Verbindungen sind in der Tabelle aufgeführt: Wirkstoffe Physikalische Konstaiite 1-(4-Chlorphenyl)- 3-1,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoff Fp.: 2560 C (Z) 1-Cyclohexyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl harnstoff Fp.: 2150 C (Z) 1-(3-Chlorphenyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoff a Fp.: 2440 C (Z) 1-(4-Methylphenyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff Fp.: 2280 C (Z) 1-(3-Methylphenyl)- 3- 1,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoff Fp.: 208° C (Z) 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff Fp.: 236° C(Z) 1-Methyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff Fp.: 174° C 1,1-Dimethyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff Fp.: 2220 C (Z) 1,1-Dimethyl-3-methyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff Fp.: 129O C 1-Methyl-3-methyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-y)harnstoff Fp.: 2210 C 1-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-thioharnstoff Fp.: 2050 C (Z) 1-(4-Chlorphenyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-thioharnstoff Fp.: 2130 C (Z) 1-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff Fp.: 217 Z = Zersetzung Die erfindungssenläß zu verwendenden Verbindungen sind an sich bekannt und können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung der entsprechenden Aminoverbindungen mit Carbamoylhalogeniden, Chlorameisensäureestern oder Isocyanaten oder mit Phosgen und anschließende Reaktion des Isocyanates bzw. Carbamoylhalogenids mit einem entsprechenden Amin zu den gewünschten Verfahrcnsprodukten. Die Thioverbindungen werden unter Verwendung der analogen schwefelhaltigen Ausgangsverbindung hergestellt. X II Verbindungen der allgemeinen Formel in der R Wasserstoff oder einen C1-C5-Alkylrest, R2 Wasserstoff oder einen C1-C5-Alkylrest, einen unsubstituierten oder einen ein- oder mehrfach 3 gleich oder verschieden durch C1-C4-Alkylreste, C1-C4-Alkoxyrestc, Halogenatome, die Nitrogruppe oder die Trifluormethylgruppe substituierten Pyridyl oder Pyrimidylrest bedeuten.
  • Bevorzugte Verbindungen sind in der folgenden Tabelle aufgefiihrt.
  • Name der Verbindung Physikalische Konstante 1-(2-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff Fp.: 227°C (Zersetzung) 1-(5-Chlor-2-pyridyl)-3-(1,2,3- Fp.: 255° C thiadiazol-5-yl)-harnstoff (Zersetung) 1-(4-Methyl-2-pyridyl)-3-(1,2,3- Fp.: 233° C thiadiazol-5-yl)-harnstoff (Zersetzung) 1-(4-Methyl-2-pyrimidyl)-3- Fp.: 235° C (1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff (Zersetzung) 1-(4-Pyridyl)-3-(1,2,3-thia- Fp.: 2150 C diazol-5-yl)-harnstoff (Zersetzung) 1-(3-Pyridyl)-3-(1,2,3-thia- Fp.: 2180 C diazol-5-yl)-harnstoff (Zersetzung) 1-(2-Pyrimidyl)-3-(1,2,3-thia- Fp.: 270° C diazol-5-yl)-harnstoff (Zersetzung) 1-(3-Methyl-2-pyridyl)-3-(1,2,3- Fp.: 234° C thiadiazol-5-yl )-harnstoff (Zersetzung) 1-(5-Methyl-2-pyridyl)-3-(1,2,3- Fp.: 230° C thiadiazol-5-yl)-harnstoff (Zersetzung) 1-(6-Methyl-2-pyridyl)-3-(1,2,3- Fp.: 2340 C thiadiazol-5-yl)-harnstoff (Zersetzung) Diese Verbindungen lassen sich in an sich bekannter Weise herstellen, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel a) mit Chlorameisensäureestern der allgemeinen Formel Cl-CO-X-R4 in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie z. B. Triäthylamin, N,N-Dimethylanilin, Hexamethylphosphorsäure triamid oder Pyridinbasen, in organischen Lösungsmitteln, wie z.B. Tetrahydrofuran, Methylenchlorid und Dimethylformamid, bei Temperaturen von Oo C bis 600.0., vorzugsweise bei Raumtemperatur, reagieren läßt und darauf mit Aminen der allgemeinen Formel gelöst in einem organischen Lösungsmittel, wie z.B. Aceton, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran und Acetonitril, bei Temperaturen zwischen 500 und 1500 C, vorzugsweise aber bei Siedetemperatur des Lösungsmittels, zur Reaktion bringt oder b) zunächst mit Phosgen in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie zum Beispiel N,N-Dimethylanilin, unter Bildung des entsprechenden Isocyanats oder Carbamoylchlorids umsetzt und anschließend mit einem Amin der allgemeinen Formel zur Reaktion bringt und die Reaktionsprodukte in an sich bekannter Weise isoliert, wobei R1, R2 und R3 die oben angeführte Bedeutung haben, X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom und R4 einen C 1-05-Alkylrest oder einen Arylrest, zum Beispiel den Phenylrest, darstellen.
  • III Verbindungen der allgemeinen Formel in der R1 Wasserstoff oder Alkyl mit l bis 4 Kohlenstoffatomen, 112 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Halogenphenyl, C1-C4-Alkylphenyl, C1-C4-Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Trifluormethylphenyl oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Cl-Cl-Alkylreste, C1-C4-Alkoxyreste, Halogenatome, die Nitrogruppe oder die Trifluormethylgruppe substituierten Pyridyl- oder Pyrimidylrest R3 C1-C18-Alkylreste, durch Halogenamtome substituierte C1-C18-Alkylreste, Phenoxymethyl, 1-Phenoxyäthyl, 2-Phenoxyäthyl, C2-C8-Alkylreste, C5-C8-cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste, n-Chlorbenzyl, Phenyl, 3-Chlorphenyl, 2-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 3-Nitrophenyl, 2-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 2-Furyl, C1-C6-Alkoxyreste, C2-C6-Alkenyl-oder Alkinyloxyreste, Phenoxy, 4-Chlorphenoxy, Phenylthio, 4-Chlorphenylthio, C1-C4-Alkylthioreste, Methylamiiio, Dimethylamino, Anilino, N-Methylanilino und X Sauerstoff- oder ein Schwefelatom darstellen.
  • Bevorzugte Verbindungen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
  • Name Physikalische Konstante 1-(2-Acetyl-1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden)- Fp.: 186°C 3-phenylharnstoff (Zersetzung) 1-(2-Chloracotyl-1,2,3-thiadiazol-3-in Fp.: 189°C 5-yliden)-3-phenylharnstoff (Zersetzung) 5-Pheylcarbamoylimino-1,2,3-thiadiazol-3- Fp.: 161,5°C in-2-carbonsäureäthylester (Zersetzung) 5-Phenylcarbamoylimino-1,2,3-thiadiazol-3- Fp.: 181°C in-2-carbonsäureisobutylester (Zersetzung) 5-Phenylcarbamoylimino-1,2,3-thiadiazol-3- Fp.: 172°C in-2-carbonsäureisopropylester (Zersetzung) 5-Phenylcarbamoylimino-1,2,3-thiadiazol-3- Fp.: 197°C in-2-carbonsäurephenylester (Zersetzung) 5-Phenylcarbamoylimino-1,2,3-thiadiazol-3- Fp.: 206°C in-2-thiocarbonsäure-S-äthylester (Zersetzung) 1-(2-Benzoyl-1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden)- Fp.: 210°C 3-phenylharnstoff (Zersetzung) 1-(2-Decanoyl-1,2,3-thiadiazol-3-in-5- Fp.: 180°C yliden)-3-phenylharnstoff (Zersetzung) 1-(2-Phenoxyacetyl-1,2,3-thiadiazol-3-in- Fp.: 197°C 5-yliden)-3-phenylharnstoff (Zersetzung) 1-Phenyl-3-(2-propionyl-1,2,3-thiadiazol- Fp.: 198°C 3-in-5-yliden)-harnstoff (Zersetzung) 1-(2-(3-Chlorpropionyl)-1,2,3-thiadiazol-3- Fp.: 194°C in-5-yliden)-3-phenylharnstoff (Zersetzung) 1-(2-Butyryl-1,2,3-thiadiazol-3-in-5- Fp.: 195°C yliden)-3-phenylharnstoff (Zersetzung) 5-Phenylcarbamoylimino-1,2,3-thiadiazol-3- Fp.: 167,5°C in-2-carbonsäuremethylester (Zersetzung) Name Physikalische Konstante 1-(2-Isobutyryl-1,2,3- Fp.: 197°C (Zersetzung) thiadiazol-3-in-5-yliden)-3-phenylharnstoff 1-(2-Pentanoyl-1,2,3-thia- Fp.: 195°C (Zersetzung) diazol-3-in-5-yliden)-3-phenylharnstoff 1-Phenyl-3-(2-pivaloyl- Fp.: 187°C (Zersetzung) 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden)-harnstoff 1-(2-(2-Chlorbenzoyl)- Fp.: 202°C (Zersetzung) 1,2,3-thiadiazol-3-in 5-yliden)-3-phenylharnstoff 5-Phenylcarbamoylimino-1, Fp.: 152°C (Zersetzung) 2,3-thiadiazol-3-in-2-carbonsäurebutylester 5-Phenylcarbamoylimino- Fp.: 210°C (Zesetzung) 1,2,3-thiadiazol-3-in-2-carbonsäuredimethylamid 1-(2-(3-Chlorbenzoyl)- Fp.: 183°C (Zersetzung) 1,2,3,-thiadiazol-3-in-5-yliden)-3-phenylharnstoff 1-(2-Acetyl-1,2,3-thia Fp.: 155°-56°C diazol-3-in-5-yliden)-3-methyl-3-phenylharnstoff 5-Methylphenylcarbamoyl Fp.: 137°C (Zersetzung) imino-1,2,3-thiadiazol-3-in-2-carbonsäuremethylester 5-Methylphenylcarbamoyl- Fp.: 98°-99°C imino-1,2,3-thiadiazol- (Zersetzung) 3-in-2-carbonsäureäthylester 1-(2-Benzoyl-1,2,3-thia- Fp.: 131°-33°C diazol-3-in-5-yliden)-3-methyl-3-phenylharnstoff Name Physikalische Konstante 5-Methylphenylcarbamoyl- Fp.: 80-81°C imino-1,2,3-thiadiazol-3-in-2-thiocarbonsäure-S-äthylester 5-Methylphenylcarbamoyl- Fp.: 102°C (Zersetzung) imino-1,2,3-thiadiazol-3-in-2-carbonsäurepropylester 5-Methylphenylcarbamoyl- Fp.: 117°C (Zersetzung) imino-1,2,3-thiadiazol-3-in-2-carbonsäureisopropylester 5-Methylphenylcarbamoyl- Fp.: 139-40°C imino-1,2,3-thiadiazol-3- (Zersetzung) in-2-carbonsäurephenylester 5-Methylphenylcarbamoyl- Fp.: 110-111°C imino-1,2,3-thiadiazol-3-in-2-thiocarbonsäure-S-methylester 5-Methylphenylcarbamoyl- Fp.: 97-98°C imino-1,2,3-thiadiazol-3-in-2-thiocarbonsäure-5-propylester 5-Methylphenylcarbamoyl- Fp.: 137-38°C imino-1,2,3-thiadiazol-3-in-2-thiocarbonsäure-S-phenylester 1-Methyl-1-phenyl-3-(2- Fp.: 119-20°C pivaloyl-1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden)-harnstoff 1-(2-Isopropionyl-1,2,3- Fp.: 82-84°C thiadiazol-3-in-5-yliden)-3-methyl-3-phenylharnstoff 1-(2-(2-Chlorbenzoyl)-1, Fp.: 112-13°C 2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden)-3-methyl-3-phenylharnstoff Name Physikalische Konstante 5-(2-Pyridylcarbamoyl- Fp.: 1820C (Zersetzung) imino)-I ,2,3-thiadiazol-)-in-2-carbonsäuremethylester 5-(2-Pyridylcarbamoyl- Fp.: 2000C (Zersetzung) imino)-1,2,3-thiadiazol-3-in-2-carbonsäureäthylester 5-Phenylcarbamoylimino- Fp.: 2270C (Zersetzung) 1,2,3-in-2-thiocarbonsäure-S-phenylester 1-(2-(2-Furoyl)-1,2,3- Fp.: 218°C (Zersetzung) thiadiazol-3-in-5-yliden)-3-phenylharnstoff 1-(2-(3-Methylbutyryl)-1, Fp.: 1920C (Zersetzung) 2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden) -3-phenylharnstoff 5-Phenylcarbamoylimino- Fp.: 2270C (Zersetzung) 1,2,3-thiadiazol-3-in-2-thiocarbonsäure-S-methylester 1-(2-(4-Chlorbenzoyl)-1, Fp.: 220°C (Zersetzung) 2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden)-3- (2-pyridyl)-harnstoff 1-(2-Acetyl-1,2,3-thiadia- Fp.: 2060C (Zersetzung) zol-3-in-5-yliden)-3-phenylthioharnstoff 1-(2-Benzoyl-1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden)-3-(2-pyridyl)-harnstoff Fp.: 2150C (Zersetzung) Name Physikalische Konstante 5-Phenylcarbamoyl- Fp.: 16000 (Zersetzung) imino-1,2,3-thiadiazol-3-in-2-carbonsäureallylester 1-(2-Acetyl-1,2,3-thiadia- Fp.: 194°C (Zersetzung) zol-3-in-5-yliden)-3-(2-pyridyl)-harnstoff 5-(2-Pyridylcarbamoyl- Fp.: 2300C (Zersetzung) imino)-1,2,3-thiadiazol-3-in-2-thiocarbonsäure-S-methylester 5-(2-Pyridylcarbamoyl- Fp.: 2330C (Zersetzung) imino)-1,2,3-thiddiazol-3-in-2-thiocarbonsäure-S-äthylester 1-(2-Butyryl-1,2,3- Fp.: 201°C (Zersetzung) thiadiazol-3-in-5-yliden)-3-(2-pyridyl)-harnstoff 5-Phenylcarmaboyl- Fp.: 157-58°C imino-1,2,3-thiadiazol-3-in-2-carbonsäurepropylester 5-Phenylcarbamoylimino- Fp.: 19900 (Zersetzung) 1,2,3-thiadiazol-3-in-2-thiocarbonsäure-S-propylester 1-(2-(3,4-Dichlorobenzoyl)- Fp.: 210,5°C(Zersetzung 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden)-3-phenyharnstoff 1-Methyl-1-phenyl-1-(2- Fp.: 109-10°C propionyl-1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden)-harnstoff Name Physikalische Konstante 1-(2-Cyclohexylcarbonyl- Fp.: 192-194°C 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden)-3-phenylharnstoff 1-(2-Acetyl-1,2,3-thia- Fp.: 186-187°C diazol-3-in-5-yliden)-3,3-dimethylharnstoff 1-(2-Benzoyl-1,2,3-thia- Fp.: 177-177,50C diazol-3-in-5-yliden)-3,3-dimethylharnstoff 5-(Phenylcarbamoylimino)- Fp.: 148-149°C 1,2,3-thiadiazol-3-in-2-carbonsäurehexylester 1-(2-Crotonyl-1,2,3-thia- Fp.: 174°C Zersetzung diazol-3-in-5-yliden)-3-harnstoff 1-(2-(4-Chlorbenzoyl)-1, Fp.: 207-209°C 2,3-thiadiazol-3-in-5 yliden)-3-phenylharnstoff Zersetzung 5-Phenylcarbamoylimino- Fp.: 134-135°C 1,2,3-thiadiazol-3-in-2-carbonsäure-sec.-butylester 5-Dimethylcarbamoylimino- Fp.: 157-158°C 1,2,3-thiadiazol-3-in-2-carbonsäuredimethylamid 5-(2-Pyridylcarbamoylimino)Fp.: 19900 Zersetzung -1,2,3-thiadiazol-3-in-2-carbonsäuredimethylamid Diese Verbindungen lassen sich in an sich bclcanntcr Weise herstellen, indem man A) Metallverbindungen der allgemeinen Formel mit Acylhalogeniden der allgemeinen Formel R3-OO-Y oder mit Isocyanaten der allgemeinen Formel R5 -N=0=O umsetzt oder B) (1,2,3-Thiadiazol-5-yl)-harnstoffe der allgemeinen Formel in Gegenwart von säurebindenden Mitteln mit Acylhalogeniden der allgemeinen Formel R3-CO-Y reagieren läßt oder C) (1,2,3-Thiadiazol-5-yl-)-harnstoffe der allgemeinen Fornel mit Säureanhydriden der allgemeinen Formel R3-CO-O-CO-R3 gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt, worin R1, R2, R3, R5 und X die oben angeführte Bedeutung haben, Y ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom und B ein einwertiges Metalläquivalent, vorzugsweise ein Natrium-, Kalium- oder Lithiumatom, bedeuten.
  • IV Verbindungen der allgemeinen Formel in der R Wasserstoff oder Alkyl mit l bis 4 Kohlenstoffatomen, 112 Wasscrstoff oder Alkyl mit l bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Halogenphenyl, C1-C4-Alkylphenyl, C1-C4-Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Trifluorme thylplienyl oder einen unsubstituierten oder einen eill- oder mehrfach gleich oder verschieden durch C1-C4-Alkylreste, C1-C4-Alkoxyreste, Halogenatome, die Nitrogruppe oder die Trifluormethylgruppe substituierten Pyridyl- oder Pyriniidylrest bedeuten und B ein Alkalimetallatom, veorzugsweise ein Lithium, Natrium-oder Kaliumatom, oder ein entsprechendes Äquivalent eines Zink- Mangan-, Calcium-, Magnesium- oder Bariumatoms und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.
  • Bevorzugte Verbindungen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
  • Pllysikaliscllc Name der Verbindung Konstante 5-(Phenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Natriumsalz x H2O Fp.>270°C(Zersetzung) 5-(Phenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Calciumsalz x 8 1120 Fp.:>300 C 5-(Phenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Kaliumsalz x 1120 5-(Phenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Lithiumsalz x 4 H2O Fp.:>270°C ( " ) 5-(Methylphenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Natriumsalz x H2O Fp.:>200°C ( " ) 5-(Methylphenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Kaliumsalz x H2O Fp.:>120°C ( " ) Name der Verbindung Physikalische Konstante 5-(Methylphenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Lithiumsalz x H2O Fp.:>180°C (Zersetzung) 5-(2-Pyridylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Natriumsalz x 1,5 H2O Fp.:>200°C ( " ) 5-(2-Pyridylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Kaliumsalz x H2O Fp.:>180°C ( " ) 5-(2-Pyridylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Lithiumsalz x H2O Fp.:>230°C ( " ) 5-(2-Phenylthiocarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Natriumsalz x 2 H2O Fp.:>135°C ( " ) 5-(Phenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Magneziumsalz x 2 H2O Fp.:>325°C 5-(Phenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Zinksalz x 3 H2O Fp.:>208°C (Zersetzung) 5-Phenylcarbamoylimino-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Nangansalz x 3 H20 Fp:>250°C ( " ) 5-Phenylcarbamoylimino-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Bariumsalz x 3 H20 Fp:>250°C (" ) Diese Verbindungen lassen sich in an sich bekannter Weise llerstcllen, indem man auf (1,2,3-Thiadiazol-5-yl)-harnstoffe der allgemeinen Formel Metallverbindungen der allgemeinen Formel B Y gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels einwirken läßt, wobei R1, R2, X und B die oben angeführte Bcdeutung haben und Y Wasserstoff, Hydroxyl, niederes Aikoxy oder die Aminogruppe darstellt.
  • Komponente (B) Gegebenenfalls mono- oder disiibstituierte Diphenylharnstoffe oder -thioharnstoffe der allgemeinen formel in der Y und Y' gleich oder verschieden sind und Halogen, vorzugsweise Chlor, Alkyl, vorzugsweise Methyl, Allcoxy, vorzugsweise Methoxy, Alkylmercapto, vorzugsweise Methylmercapto, Trifluormethyl oder Nitro, X Sauerstoff oder Schwefel und n und n' jeweils 0, 1, 2 oder 3 bedeuten.
  • Bevorzugte Verbindungen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
  • Name der Verbindung Physikalische Konstante 1,3-Diphenylharnstoff Fp.: 234 - 236°C 1-(2-Chlorphenyl)-3-phenylharnstoff Fp.: 181 - 182°C 1-(3-Chlorphenyl)-3-phenylharnstoff Fp.: 184°C Name der Verbindung Physikalische Konstante 1-(4-Chlorphenyl)-3-phenylharnstoff Fp.: 241 - 242°C 1-(2-Methylphenyl)-3-phenylharnstoff Fp.: 212°C 1-(3-Methylphenyl)-3-phenylharnstoff Fp.: 173 - 174°C 1- (4-Methylphenyl)-3-phenylharnstoff Fp. : 19600 Diese Verbindungen sind an sich bekannt und können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, indem man beispielsweise die entsprechend substituierten Aniline mit Phenylisocyanat zur Reaktion bringt.
  • Die Komponenten (A) und (B) des erfindungsgemäßcn Mittels entfalten eine Wirkungssteigerung in Relationen von etwa l bis 99 Gcwichtsteilen der Komponente (A) in Mischung mit 99 bis 1 Gewichtsteilen , vorzugsweise l Gewichtsteil der Komponente (B).
  • Zu dicsem Zweck werden diese Komponenten in den beschriebenen Gewichtsverhältnissen in geeigneter Zubereitungsform zusammengegeben und mittels Rühr- bzw. Mischverfahren innig miteinander vermischt. Es versteht sich, daß dieses Mischverfahren auch crst kurz vor oder während der Anwendung erfolgen kann, was als sogenanntes Tankmix-Verfahren dem Fachmann bekannt ist.
  • Zweckmäßig wird das erfindungsgemäße Mittel in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdiinnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, liaft-, Emulgier- und/ oder Dispergierllilfsmitteln angewandt.
  • Dies bedeutet also, daß diescs Mittel außer den Konponenten (A) und (B) Träger und Hilfsstoffe enthält.
  • Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
  • Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
  • An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoyäthylen-alkylphenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
  • Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten ,Low Volume-" und Ultra-low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
  • Im erfindllngsgemaßen Mittel kann vorzugsweise nur jeweils eine Verbindung der Komponenten (A) und eine Verbindung der Komponenten (13) enthalten sein. Je nacli gewünschtem Anwendungszweck lassen sich jedoch auch ohnc weitcres jeweils mehrere Wirkstoffe der Komponente (A) und mehrere Verbindungen der Komponente (B) vorteilhaft im Mittel verwenden.
  • Eine weitere Förderung der Wirkung und der Wirkungsgeschwindigkeit kann auch durch geeignete Zusätze, wic organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle erzielt werden.
  • Das erfindungsgemäße Mittel kann in scinen Eigenschaften außerdem durch gemeinsame Anwendung mit anderen Entblätterungsmitteln oder Wuchrogulatoren ergänzt werden, wie zum Beispiel Auxine, d-(2-Chlorphenoxy)-propionsäure, 4-Chlorphenoxyessigsäure, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, Indolyl-3-essigsäure, Indolyl-3-buttersäure, α-Naphthylessigsäure, ß-Naphthoxy -essigsäure, Naphthylacetamide, ß-N-m-Tolylphthalamsäure, Gibberelline, Abscisinsäure, Tri-n-butyl-trithiophosphat, Oytokinine, 2-Chloräthylphosphonsäure, 2-Chlor-9-hydroxyfluoren-9-carbonsäurederivate, 2-Chloräthyl-trimethylammoniumchlorid, N,N-Dimethylaminobernsteinsäure, 2-Isopropyl-4-dimethylamino-5-methylphenyl-1-piperidin, Phenyl-isopropylcarbamat, 3-Chlorphenyl-isopropylcarbamat, Äthyl-2-(3-chlorphenylcarbamoyloxy)-propionat, Maleinhydrazid, 2,3-Dichlorisobuttersäure, O,O-Dimethyldithion-thioformat, 1,1'-Dimethyl-4,4-bipyridilium-dichlorid, Fettsäuren, Chlorate, Nonanol und andere.
  • Die gesamt Aufwandmengen für die gewünschte Entblätterung von Pflanzen betragen in der Regel fiir beide Komponenten (A) und (B) zusammen 1 bis 10 000 g/ha, vorzugsweise 10 bis 1000 g/ha.
  • In bestimmten Fällen können diese Aufwandmengen nach unten und nach oben überschritten werden. Die Art und Weise der entblätternden Wirkung von Pflanzen ist indessen abhängig vora BehnlldlunSszeitpulIkt , von der Pflanzenart und von der Konzentration.
  • Dcr besondere Effekt des erfindungsgemäßen Mittels stellt eiiic gesteigerte Entblätterung von Pflanzen dar. Als solche Pflanzen sind insbesondere Baumwollpflanzen zu nennen, wodurch in optimaler Weise der Einsatz von Pflückmaschinen ermöglicht wird. Darüberhinaus kann das Mittel aber auch in Baumschulen, Obst- und Gemüsekulturen, Leguminosen, Weinroben, Rosen und anderen Kulturen eingesetzt werden, bei denen eine solche gesteurete Entblätterung eine Ernteerleichterung und auch Reifebeschleunigung wünschenswert ist.
  • Die folgenden Vcrsuchsberichte dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten für die erfindungsgemäßen Mittel und der Darstellung ihrer gesteigerten Wirkung.
  • Im allgemeinen ist zur Versuchsdurchführung zu bemerken, daß die Versuche 1 bis 8 im Gewächshaus an Baumwollpflanzen im Stadium von 7 bis 11 echten Laubblätteni durchgeführt wurden. Die Ausbringung der Mittel auf die Pflanzen erfolgte in Form wässriger Emulsionen mit 500 Liter Wasser/ha wobei ffjr jeden Versuch (Wiederholung 4-fach) bei der Auswertung ein Mittelwert berechnet wurde.
  • Die Auswertung der Versuche erfolgte durch Auszählen der seit der Applikation abgeworfenen Blätter und durch Berechnung des Anteils in % der Gesamtblattzahl. Je Versuchsglied standen im cinzelnen Versuch immer die gleiche Anzahl Blätter zur Vcrfiigung. Von Versuch zu Versuch war die Anzahl jedoch unterschiedlich zwischen 28 und 44 Laublättern jc Versucllsglied.
  • Die nachstehenden Versuchsberichte enthaltenen Angaben über die Komponenten (A) und (N), Aufwandmenge sowie den ermittelten Prozentsatz an Entblätterung. Teilweise ist hinter dem durch die Kombination erzielten Prozentsatz an Defoliation in Klammern der - nach der von S.R. Colby beschrichenen Methode errechnete Wert angegeben, der bei Vorliegen additiver Wirkung zu erwarten wäre (S.R. Colby "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations" Weeds 15/1 (1967) p 20-22) Die Berechnung erfolgte nach folgender Formel: = X + Y - XY, in der 100 X = Prozentsatz Entblätterung mit Substanz A bei p kg Wirkstoff/ha Y = Prozentsatz Entblätterung mit Substanz B bei q kS Wirkstoff/ha E = erwartete Entblätterung durch A + B bei p + q kg/ha bedeuten.
  • Ist der beobachtete Wert höher als der nach Colby errechnete Wcrt ID, so hat die Kombination synergistische Wirkung.
  • BEISPIEL 1 Junge Baumwollpflanzen im Stadium von 7 bis 9 Laubblättern wurden mit nachstehend angegebenen Wirkstoffen behandelt (Wiederholung 4-fach) . Die verwendete Wassermenge betrug 500 Litter/ha. Nach wenigen Tagen wurde der Prozentsatz abgeworfener Blätter festgestellt. Die Ergebnisse sind der folgende Tabelle zu entnehmen.
  • Komponenten Aufwandmenge Entbläterung E g Wirkstoff/ha in % (nach Colby (A) 1-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff = I 10 15,6 (B) 1,3-Diphenylharnstoff = V 5 o 50 0 (A) + (B) I + V 10 + 5 26 (15,6) BEISPIEL 2 Junge Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel l angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
  • Komponenten Aufwandmenge Entblätterung E g Wirkstoff/ha in % (nach Colby) (A) l-Phenyl- 3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff = I 50 66,7 (B) 1,3-Diphenylharn stoff = V 50 0 500 0 (A) + (B) = I + V 50 + 0,5 73,3 (G6,7) (A) + (B) = I + V 5° + 6 86,7 (66,7) BEISPIEL 3 Junge Baumwellpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
  • Komponenten Aufwandmenge Entblätterung E g Wirkstoff/ha in % (nach Colby) (A) 1-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff = I 50 66,7 (B) 1,3-Diphenylharnstoff = V 50 0 (A) + (B) = I I + V 37,5+12,5 73,3 (A) + (B) = I + V 33 +17 67,7 B E I S P I E L 4 Junge Baumwollpflanzen im Stadium von 7 -8 entwickelten Laubblättern wurden wie im Beispiel l angegen behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
  • Komponenten Aufwandmenge Entblätterung E g Wirkstoff/ha in % (nach Colby) (A) 1-(2-Pyridyl)-3-(1,2,3-Thindiazol-5-yl)-harnstoff = II 15 g 43,3 (B) 1,3-Diphenylharnstoff = V 7,5 ° 15 0 (A) + (B) = II + V 7,5+7,5 45,2 BEISPIEL 5 Junge Baumwellpflanzen im Stadiun von 7 - 8 entwickelten Laubblättcrn wurden wie im Beipiel 1 angegeben beliandelt.
  • Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
  • Komponenten Aufwandmenge Entblätterung g Wirkstoff/ha in % (A) 1-(2-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff = II 50 66,7 (B) 1,3-Diphenylharnstoff = V 50 o (A) + (B) = II + V 37,5+12,5 70,0 (A) + (B) = II + V 33 +17 64,5 B E I S P I E L 6 Junge Baumwollpflanzen im Stadium von 6 - 10 entwickelten Laubblättern wurden wie in Beispiel 1 angegeben behandelt.
  • Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
  • Komponenten Aufwandmenge Entblätterung g Wirkstoff/ha in % (A) 5-(Phenylcarbamoylimino)-1,2, -id, Calziumsalz = III 15 40,G (B) 1,3-Diphenylharnstoff = V 15 0 (A) + (n) = III + V 10 + 5 40,6 BEISPIEL 7 Junge Baumwellpflanzen im Stadium von 7 - 8 entwickelten Laubblättern wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt.
  • Die Ergebnisse sind dc folgenden Tabelle zu entnehmen.
  • Komponenten Aufwandmenge Entblätteg Wirkstoff/ha rung in % (A) 1-(2-Acetyl-1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden)-3-(2-pyridyl)-harnstoff = IV 50 96.3 (A) 5-(Phenylcarbymoylimino)-1,2,3-thiadiazol-3-in-2-carbonsäure-propylester = XII 50 92,6 (B) 1,3-Diphenylharnstoff = V 50 0 150 0 (A) + (B) = IV + V 33 + 17 96,3 (A) + (B) =XII + V 33 + 17 92,6 B E I S P I E L 8 Hibiscus-Pflanzen mit 10 bis 18 entwickelten Laubblättern wurde wie in Beispiel 1 angegebenen behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
  • Komponenten Aufwandmenge Entblätteg Wirkstoff/ha rung in % (A) N-Phenyl-N'-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)harnstoff = I 50 59,1 (B) 1,3-Diphenylharnstoff = V 50 0 (A) + (B) = I + V 49,5 + 0,5 63,6 (A) + (B) = 1 + V 47 + 3 75,0 BEISPIEL 9 Junge Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu ent.
  • nehmen.
  • Komponenten Aufwandmenge Entblätterung g Wirkstoff/ha in % (a) 1-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff = I 10 22,6 (B) 1-(2-Chlorphenyl)-3 phenylllarnstoff = VI 5 0 15 0 (B) 1-(3-Chlorphenyl)-3-phenylharnstoff = VII 5 0 15 0 (B) 1-(3-Methylphenyl)-3-phenylharnstoff = VIII 5 0 15 0 (A) + (B) I + VI 10 + 5 28,1 (A) + (B) I + VII 10 + 5 28,1 (A) + (B) I + VIII 10 + 5 25,0 B E I S P I E L 10 Junge Baumwollpflanzen wurden wie in Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
  • Komponenten Aufwandmenge Entblätterung g Wirkstoff/ha in % (A) 1-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff = I 50 87,5 (B) 1,3-Diphenylharnstoff = V 50 0 (B) 1-(4-Chlorphenyl)-3-phenylharnstoff = IX 50 0 (B) 1-(2-Methylphenyl)-3-phenylharnstoff = X 50 0 (B) 1-(4-Methylphenyl)-3-phenylharnstoff = XI 50 0 (A) + (B) = I + V 33 + 17 87,5 (A) + (B) = I + IX 33 + 17 90,6 (A) + (B) = I + X 33 + 17 87,5 (A) + (B) = I + XI 33 + 17 90,6

Claims (11)

  1. P A T E N T A N S P R Ü C H E 1. Mittel zur Entblätterung von Pflanzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an A) 1 bis 99 Gewichtsanteilen eines Entblätterungsmittel aus der Klasse der 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstaffe oder -thioharnstoffe in Mischung mit B) 99 bis 1 Gewichtsteilen, vorzugsweise 1 Gewichtsteil, mindestens eines gegebenenfalls mono- oder disubstitiiierten Diphenylharnstoffs oder Diphenyltilioharnstofis.
  2. 2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an eincr Verbindung der allgemeinen Formel in der R1 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Halogenphenyl, Methylphenyl oder Methoxyphenyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, als Komponente (A).
  3. 3. Mittel nach Ansprüchen 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harntstoff als Komponente (A).
  4. 4. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindungen der allgemeinen Formel in der R1 Wasserstoff oder einen C1-C5-Alkylrest, R2 Wasserstoff oder einen C1-C5-Alkylrest, R3 einen unsubstituierten oder einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch C1-C4-Alkylreste, C1-C4-Alkoxyreste, Halogenatome, die Nitrogruppe oder die Trifluormethylgruppe substituierten Pyridyl- oder Pyrimidylrest bedeuten, als Komponente (A).
  5. 5. Mittel nach Ansprüchen 1 und 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1-(2-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff als Komponente (A).
  6. 6. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindungen der allgemeinen Formel in der R1 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Halogenphenyl, C1-C4-Alkylphenyl, C1-C4-Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Trifluormethylphenyl oder einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch C1-C4-Alkylreste, C1-C4-Alkoxyreste, Halogenatome, die Nitrogruppe oder die Trifluormethylgruppe substituierten Pyridyl- oder Pyrimidylrest, R3 C1-C18-Alkylreste, durch Halogenatome substituierte C1-C18-Alkylreste, Phenoxymethyl, 1-Phenoxyäthyl, 2-Phenoxyäthyl, C2-C8-Alkylreste, C5-C8-cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste, n-Chlorbenzyl, Phenyl, 3-Chlorphenyl, 2-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 3-Nitrophenyl, 2-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 2-Furyl, C1-C6-Alkoxyreste, C2-C6-Alkenyl- oder Alkinyloxyreste, Phenoxy, 4-Chlorphenoxy, Phenylthio, 4-Chlorphenylthio, C1-C4-Alkylthioreste, Methylamino, Dimethylamino, Anilino, N-Methylanilino und X Sauerstoff- o der ein Schwefelaten derstellen als komponente (A)
  7. 7. Mittel nach Ansprüchen l und 6, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5-Phenylcarbamoylimino-l,2,3-thiadiazol-3-in-2-carbonsäurepropylester oder 1-(2-Acetyl-1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden)-3-(2-pyridyl)-harnstoff als Komponente (A).
  8. 8. Mittel nach Anspruch l, gekennzeichnet durch einen Gehalt an cincr Verbindung der allgemeinen Formel in der R1 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Halogenphenyl, C1-C4-Alkylphenyl, C1-C4-Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Trifluormethylphenyl oder einen unsubstituierten oder einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch C1-C4-Alkylreste, C1-C4-Alkoxyreste, Halogenatome, die Nitrogruppe oder die Trifluorniethylgruppe substituierten Pyridyl oder Pyrimidylrest, B ein Alkalimetallatom, vorzugsweise ein Lithium-, Natrium- oder Kaliumatom, oder ein entspechendes Äquivalent eines Zink- Mangan-, Calcium-, Magnesium- oder Bariumatoms, und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, als Komponeiite (A).
  9. 9. Mittel nach Ansprüchen 1 und 8, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5-(Phenylcarbamoylimino) -1,2, 3-thiadiazolin-2-id, Calziumsalz, als Komponente (A).
  10. 10. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel in der Y und Y' gleich oder verschieden sind und Ilalogen, vorzugsweise Chlor, Alkyl, vorzugsweise Methyl, Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, Alkylmercapto, vorzugsweise Mcthylmercapto, Trifluormethyl oder Nitro, X Sauerstoff oder Schwefel und n und n' jeweils 0, 1, 2 oder 3 bedeuten, als IComponente (B).
  11. 11. Mittel nach Ansprichen l und 10, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,3-Diphenylharnstoff, 1-(2-Chlorphenyl)-3-phenylharnstoff, 1-(3-Chlorphenyl)-3-phenylharnstoff, 1-(4-Chlorphenyl)-3-phenylharnstoff, 1-(2-Methylphenyl)-3-phenylharnstoff, 1-(3-Methylphenyl)-3-phenylharnstoff oder 1-(4-Methylphenyl)-3-phenylharnstoff, als Komponente (B).
    1. Mittel nach Ansprüchen 1 bis 11 zur Entblittterung von Baunwolipflanzen.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2457289A1 (fr) * 1979-05-23 1980-12-19 Ciba Geigy Ag Sels de derives de 1,2,4-thiadiazolyl-5-uree herbicides leur preparation et leur application
DE3222622A1 (de) 1982-06-11 1983-12-15 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Mittel zur entblaetterung von pflanzen mit synergistischer wirkung
US4591376A (en) * 1983-05-20 1986-05-27 Schering Aktiengesellschaft 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-ylidene-urea derivatives, methods for the production of these compounds as well as compositions containing the same and having growth-regulatory and defoliating activity

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2457289A1 (fr) * 1979-05-23 1980-12-19 Ciba Geigy Ag Sels de derives de 1,2,4-thiadiazolyl-5-uree herbicides leur preparation et leur application
DE3222622A1 (de) 1982-06-11 1983-12-15 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Mittel zur entblaetterung von pflanzen mit synergistischer wirkung
US4591376A (en) * 1983-05-20 1986-05-27 Schering Aktiengesellschaft 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-ylidene-urea derivatives, methods for the production of these compounds as well as compositions containing the same and having growth-regulatory and defoliating activity

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