DE2732848A1 - Diurethane, herbizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Diurethane, herbizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung

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DE2732848A1 DE19772732848 DE2732848A DE2732848A1 DE 2732848 A1 DE2732848 A1 DE 2732848A1 DE 19772732848 DE19772732848 DE 19772732848 DE 2732848 A DE2732848 A DE 2732848A DE 2732848 A1 DE2732848 A1 DE 2732848A1
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Description

Die Erfindung betrifft neue Diurethane, herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen zur vorzugsweise selektiven Unkrautbekämpfung sowie Verfahren zur Herstellung der neuen Wirkstoffe.
Diurethane, die als Unkrautbekämpfungsmittel in der Praxis verwendet werden, sind der 3-Methylcarbanilsäure-[3-(methoxycarbonylamino)-phenyl]-ester und der Carbanilsäure-(3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester (DT-PS 1567 151).
Es handelt sich hierbei um Wirkstoffe mit einem engen Wirkungsspektrum, die eine hervorragende Selektivität bei ihrer Anwendung in Beta-Rübenkulturen entfalten.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war die Entwicklung eines Mittels, welches ein breites Wirkungsspektrum aufweist und selektiv insbesondere gegenüber Kartoffel-, Baumwoll-, Erdnuß-, Möhren- und Reiskulturen wirkt.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an mindestens einer Ver- bindung der allgemeinen Formel
I,
in der
R Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl oder Alkoxyalkyl,
R[tief]1 Alkoxyalkyl oder Dialkoxyalkyl,
R[tief]2 Alkyl oder Alkoxy,
X Sauerstoff oder Schwefel und
n 0, 1, 2 oder 3 bedeuten.
Die herbizide Wirkung erstreckt sich hierbei gegen viele unerwünschte Pflanzengattungen, wie zum Beispiel Digitalis, Valerianella, Trifolium, Portulaca, Papaver, Kochia, Solanum, Escholtzia, Euphorbia, Brassica, Datura, Ipomea, Setaria, Agrostis, Alopecurus, Bromus, Echinochloa, Digitaria.
Die Aufwandmengen für eine selektive Unkrautbekämpfung betragen etwa 0,5 bis 5 kg Wirkstoff/ha.
Die erfindungsgemäßen Diurethane lassen sich im Gegensatz zu den bekannten konstitutionsanalogen Wirkstoffen in den angegebenen Aufwandmengen überraschenderweise in Nichtrübenkulturen, wie Kartoffeln, Baumwolle, Erdnuß, Möhren, Reis und anderen, ohne deren Schädigung anwenden, was von großer wirtschaftlicher Bedeutung ist.
Von den erfindungsgemäßen Diurethanen zeichnen sich durch eine hervorragende herbizide und selektiv-herbizide Wirkung überwiegend solche aus, bei denen in der allgemeinen Formel I R C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]2-C[tief]4-Alkenyl, C[tief]3-C[tief]4-Alkinyl, Halogen-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl oder C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, R[tief]1 C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl oder Di-C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, R[tief]2 C[tief]1-C[tief]3-Alkyl oder C[tief]1-C[tief]3-Alkoxy, X Sauerstoff oder Schwefel und n 0, 1, 2 oder 3 bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Diurethane können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden.
Je nach dem gewünschten Zweck bieten sich hierzu zum Beispiel die folgenden herbiziden Wirkstoffe an, die gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung den erfindungsgemäßen Verbindungen zugesetzt werden können: substituierte Aniline,
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Äther
substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Benzimidazole,
substituierte Benzisothiazole,
substituierte Benzthiadiazinondioxyde,
substituierte Benzoxazine,
substituierte Benzoxazinone,
substituierte Benzthiazole,
substituierte Benzthiadiazole,
substituierte Biurete,
substituierte Chinoline,
substituierte Carbamate,
substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Carbamoylalkyl-thio- oder dithiophosphate,
substituierte Chinazoline,
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole,
substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate, substituierte Disulfide,
substituierte Dipyridyliumsalze,
substituierte Dithiocarbamate,
substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Harnstoffe,
substituierte Hexahydro-1H-carbothioate,
substituierte Hydantoine,
substituierte Hydrazide,
substituierte Hydrazoniumsalze,
substituierte Isoxazolpyrimidone,
substituierte Imidazole,
substituierte Isothiazolpyrimidone,
substituierte Ketone,
substituierte Naphtochinone,
substituierte aliphatische Nitrile,
substituierte aromatische Nitrile,
substituierte Oxadiazole,
substituierte Oxadiazinone,
substituierte Oxadiazolidindione,
substituierte Oxadiazindione,
substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester,
substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Phosphoniumchloride, substituierte Phosphonalkylglyzine,
substituierte Phosphite,
substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Piperidine,
substituierte Pyrazole,
substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrazoliumsalze,
substituierte Pyrazoliumalkylsulfate,
substituierte Pyridazine,
substituierte Pyridazone,
substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyridine,
substituierte Pyridincarboxylate,
substituierte Pyridinone,
substituierte Pyrimidone,
substituierte Pyrrolidincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrrolidine,
substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Styrole,
substituierte Tetrahydro-oxadiazindione,
substituierte Tetrahydromethanoindene,
substituierte Tetrahydro-diazol-thione, substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazoldione,
substituierte Thiadiazole,
substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide,
substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Thiolcarbamate,
substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Triazine,
substituierte Triazole,
substituierte Uracile und
substituierte Uretidindione.
Außerdem können auch andere Zusätze verwendet werden, zum Beispiel nicht phytotoxische Zusätze, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfs- mitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:
Zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylenalkyl-phenyläther, Naphtalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenak- tive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low-Volume-" und "Ultra-Low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die neuen Diurethane der allgemeinen Formel I können hergestellt werden, indem man zum Beispiel
a) Verbindungen der allgemeinen Formel
II
mit Aminen der allgemeinen Formel
III
in Gegenwart eines Säureakzeptators, zum Beispiel unter Zusatz von überschüssigem Amin oder einer anorganischen Base, wie zum Beispiel Natronlauge, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, oder einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin, umsetzt, oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel
IV
in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin oder Pyridin, oder als Alkalisalze, zum Beispiel die Natrium- oder Kaliumsalze, gegebenenfalls gelöst in einem Lösungsmittel, zum Beispiel Methylisobutylketon oder Essigester, mit Carbamoyl-chloriden der allgemeinen Formel
V
bei Temperaturen von 0° bis 100 °C reagieren lässt oder
c) Verbindungen der allgemeinen Formel
VI
katalytisch, zum Beispiel unter Verwendung von Nickel in
Methanol, zum entsprechenden Amin hydriert und anschließend mit Verbindungen der allgemeinen Formel
VIII
in Gegenwart eines Säureakzeptors, zum Beispiel einer anorganischen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, oder einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin, gegebenenfalls gelöst in einem Lösungsmittel, zum Beispiel Essigester, zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt und diese in an sich bekannter Weise isoliert, wobei R, R[tief]1, R[tief]2, X und n die oben genannte Bedeutung haben.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Diurethane:
Beispiel 1
N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(methoxycarbonylamino)-phenyl]-ester (Verbindung Nr. 1)
In eine Lösung von 19,5 g (0,1 Mol) N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-3-toluidin in 50 ml Essigester wird unter Rühren und Kühlung auf 10 bis 15°C eine Lösung von 26 g (0,1 Mol) Chlorameisensäure-3-methoxycarbonylamino-phenylester und gleichzeitig eine Lösung von 13,8 g Kaliumcarbonat in 50 ml Wasser eingetropft. 30 Minuten wird bei 15°C nachgerührt. Dann wird die organische Phase abge- trennt, mit 100 ml Essigester verdünnt und bei 0°C mit wenig verdünnter Natronlauge, verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen.
Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Druck eingeengt. Auf Zugabe von Isopropyläther kristallisiert das Umsetzungsprodukt aus.
Ausbeute: 23,6 g = 61% der Theorie
Fp.: 70 - 72°C
In analoger Weise können auch die folgenden erfindungsgemäßen Diurethane hergestellt werden.
Diese Verbindungen sind löslich zum Beispiel in Aceton, Cyclohexanon, Essigsäureäthylester, Isophoron, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid und Hexamethylphosphorsäuretriamid und praktisch unlöslich in Wasser und Leichtbenzin.
Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Diurethane sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten für die erfindungsgemäßen Diurethane.
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha, gelöst in 600 Liter Wasser/ha, auf Sinapis und Solanum als Testpflanzen gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanzen
bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
Beispiel 3
Die nachfolgend aufgeführten Pflanzen wurden im Gewächshaus bei gleichem Versuchsablauf im Nachauflaufverfahren mit einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Als Vergleichsmittel diente 3-Methylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester. Die Pflanzen befanden sich im Jungstadium. Die applizierte Flüssigkeitsmenge entsprach 500 l/ha. Die Mittel wurden als Emulsion ausgebracht. Nach 14 Tagen wurde der Behandlungserfolg bonitiert.
10 = keine Schädigung
0 = totale Vernichtung
Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, erzielten die erfindungsgemäßen Verbindungen bei guter Verträglichkeit für Kulturpflanzen eine gute Unkrautwirkung, während das Vergleichsmittel bei geringerer Wirkung die Kulturpflanze stark beschädigte.

Claims (105)

1. Diurethane der allgemeinen Formel
I,
in der
R Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl oder Alkoxyalkyl,
R[tief]1 Alkoxyalkyl oder Dialkoxyalkyl,
R[tief]2 Alkyl oder Alkoxy,
X Sauerstoff oder Schwefel und
n 0, 1, 2 oder 3 bedeuten.
2. Diurethane gemäß Anspruch 1, worin
R C[tief]1-C[tief]4-alkyl, C[tief]2-C[tief]4-Alkenyl, C[tief]3-C[tief]4-Alkinyl, Halogen-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, oder C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl,
R[tief]1 C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl oder Di-C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl,
R[tief]2 C[tief]1-C[tief]3-Alkyl oder C[tief]1-C[tief]3-Alkoxy,
X Sauerstoff oder Schwefel und
n 0, 1, 2 oder 3 bedeuten.
3. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
4. N-(2-Methoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
5. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-3-carbanilsäure-(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
6. N-(2-Methoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
7. N-(2-Methoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
8. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-isopropoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
9. N-(2-Methoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(isopropoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
10. N-(2-Methoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(sec.-butoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
11. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(isobutylcarbonylamino)-phenyl)-ester
12. N-(2-Methoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
13. N-(2-Methoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(allyl-oxycarbonylamino)-phenyl)-ester
14. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(allylcarbonylamino)-phenyl)-ester
15. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl)-ester
16. N-(2-Methoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl)-ester
17. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(methylthiocarbonylamino)-phenyl)-ester
18. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl)-ester
19. N-(2-Methoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-äthylthiocarbonylamino)-phenyl)-ester
20. N-(2-Äthoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
21. N-(2-Äthoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
22. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
23. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-4-methylcarbanilsäure-(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
24. N-(2-Methoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-(3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
25. N-(2-Äthoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
26. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-(3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
27. N-(2-Äthoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
28. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-4-methylcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
29. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-4-methylcarbanilsäure-(3-(isopropoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
30. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-(3-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
31. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-4-methylcarbanilsäure-(3-butoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
32. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-(3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
33. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-(3-(1-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
34. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-4-methylcarbanilsäure-(3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
35. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-(3-(2-methoxyäthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
36. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-(3-(allyloxycarbonylamino)-phenyl)-ester
37. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-(3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl)-ester
38. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-4-methylcarbanilsäure-(3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl)-ester
39. N-(2-Methoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-methylthiocarbonylamino)-phenyl)-ester
40. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-4-methylcarbanilsäure-(3-(methylthio-carbonylamino)-phenyl)-ester
41. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-(3-methylthiocarbonylamino)-phenyl)-ester
42. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-(3-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl)-ester
43. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-4-methylcarbanilsäure-(3-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl)-ester
44. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
45. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(sek.-butoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
46. N-(2-Methoxyäthyl)-4-methylcarbanilsäure-(3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
47. N-(2-Äthoxyäthyl)-2-methylcarbanilsäure-(3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
48. N-(2-Methoxyäthyl)-4-methylcarbanilsäure-(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
49. N-(2-Äthoxyäthyl)-2-methylcarbanilsäure-(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
50. 3-Methyl-N-(2-propoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
51. 2-Methyl-N-(2-propoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
52. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-2-methylcarbanilsäure-(3-(propinylamino)-phenyl)-ester
53. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-4-methylcarbanilsäure-(3-(1-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
54. N-(2-Methoxyäthyl)-4-methoxycarbanilsäure-(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
55. N-(2-Äthoxyäthyl)-4-methylcarbanilsäure-(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
56. N-(2-Äthoxyäthyl)-4-methylcarbanilsäure-(3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
57. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-4-methylcarbanilsäure-(3-(allyloxycarbonylamino)-phenyl)-ester
58. N-(2-Butoxyäthyl)-4-methylcarbanilsäure-(3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
59. 4-Methoxy-N-(2-methoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
60. N-(2-Propoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
61. 2-Methyl-N-(2-methoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
62. 3-Methyl-N-(2-propoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
63. N-(2-Butoxyäthyl)-4-methylcarbanilsäure-(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
64. 3-Methoxy-N-(2-methoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
65. N-(2-Butoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
66. 4-Methyl-N-(2-propoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
67. N-(2-methoxyäthyl)-2-methylcarbanilsäure-(3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
68. N-(2-Methoxyäthyl)-2-methylcarbanilsäure-(3-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl)-ester
69. N-(2-Methoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-(3-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
70. N-(2-Methoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-(3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl)-ester
71. N-(2-Butoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
72. 3-Methoxy-N-(2-methoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
73. N-(2-Methoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-(3-(äthylthio-carbonylamino)-phenyl)-ester
74. N-(2-Methoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-(3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
75. N-(2-Äthoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
76. N-(2-Äthoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-(3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
77. N-(2-Äthoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(1-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
78. N-(2-Methoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(1-methyl-2-chloräthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
79. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(1-methyl-2-chloräthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
80. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(2-bromäthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
81. N-(2,2-Dimethoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(2-methoxyäthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
82. N-(2-Methoxyäthyl)-2-methylcarbanilsäure-(3-(methylthio-carbonylamino)-phenyl)-ester
83. 3-Methyl-N-(2-propoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
84. N-(2-Methoxyäthyl)-4-methylcarbanilsäure-(3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
85. N-(2-Methoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-(3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
86. N-(2-Methoxyäthyl)-4-methylcarbanilsäure-(3-(methylthio-carbonylamino)-phenyl)-ester
87. N-(2-Äthoxyäthyl)-3-methylcarbanilsäure-(3-(methylthio-carbonylamino)-phenyl)-ester
88. N-(2-Butoxyäthyl)-4-methylcarbanilsäure-(3-(methylthio-carbonylamino)-phenyl)-ester
89. N-(2-Äthoxyäthyl)-2-methylcarbanilsäure-(3-(methylthio-carbonylamino)-phenyl)-ester
90. N-(2-Äthoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(methylthio-carbonylamino)-phenyl)-ester
91. N-(2-Methoxyäthyl)-3-methoxycarbanilsäure-(3-(methylthio-carbonylamino)-phenyl)-ester
92. N-(2-Butoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(methylthio-carbonylamino)-phenyl)-ester
93. N-(2-Methoxyäthyl)-4-methoxycarbanilsäure-(3-(äthylthio-carbonylamino)-phenyl)-ester
94. N-(2-Methoxyäthyl)-4-methoxycarbanilsäure-(3-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
95. N-(2-Methoxyäthyl)-4-methoxycarbanilsäure-(3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl)-ester
96. N-(2-Methoxyäthyl)-4-methoxycarbanilsäure-(3-(1-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
97. N-(2-Methoxyäthyl)-4-methoxycarbanilsäure-(3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
98. 3-Methyl-N-(2-propoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(methylthio-carbonylamino)-phenyl)-ester
99. 4-Methoxy-N-(2-methoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(methylthiocarbonylamino)-phenyl)-ester
100. N-(2,2-Diäthoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
101. N-(2,2-Diäthoxyäthyl)-carbanilsäure-(3-(äthylthio-carbonylamino)-phenyl)-ester
102. Verfahren zur Herstellung von neuen Diurethanen der allgemeinen Formel
I,
in der
R Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl oder Alkoxyalkyl,
R[tief]1 Alkoxyalkyl oder Dialkoxyalkyl,
R[tief]2 Alkyl oder Alkoxy,
X Sauerstoff oder Schwefel und
n 0, 1, 2 oder 3 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) Verbindungen der allgemeinen Formel
II
mit Aminen der allgemeinen Formel
III
in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt, oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel
IV
in Gegenwart einer tertiären organischen Base oder als Alkalisalze, gegebenenfalls gelöst in einem Lösungsmittel mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel
V bei Temperaturen von 0°C bis 100°C reagieren lässt oder
c) Verbindungen der allgemeinen Formel
VI
katalytisch zum entsprechenden Amin hydriert und anschließend mit Verbindungen der allgemeinen Formel
VII
in Gegenwart eines Säureakzeptors gegebenenfalls gelöst in einem Lösungsmittel, zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt und diese in an sich bekannter Weise isoliert, wobei R, R[tief]1, X und n die oben genannte Bedeutung haben.
103. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Diurethan gemäß den Ansprüchen 1 bis 101.
104. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Diurethan hergestellt nach dem Verfahren gemäß Anspruch 102.
105. Herbizide Mittel gemäß Ansprüchen 103 oder 104 in Mischung mit Träger- oder Hilfsstoffen.
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