DE2644425A1 - 2-(dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel - Google Patents

2-(dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

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DE2644425A1 DE19762644425 DE2644425A DE2644425A1 DE 2644425 A1 DE2644425 A1 DE 2644425A1 DE 19762644425 DE19762644425 DE 19762644425 DE 2644425 A DE2644425 A DE 2644425A DE 2644425 A1 DE2644425 A1 DE 2644425A1
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Description

Die Erfindung betrifft neue 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsäureester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel.
(Benzthiazol-2-yl)-harnstoffderivate mit herbizider Wirkung sind bereits bekannt (US-PS 2 756 135). Diese Wirkstoffe haben jedoch nur eine geringe selektiv-herbizide Wirkung.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Entwicklung eines Mittels, welches eine hervorragende selektiv-herbizide Wirkung aufweist.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein herbizides Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
in der R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom bedeuten, enthält.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende selektive Wirkung gegenüber Kulturpflanzen aus und besitzen eine ausgezeichnete herbizide Wirkung gegen mono- und dikotyle Unkräuter.
Ihre selektive Wirkung entfalten diese Verbindungen insbesondere gegenüber Kulturpflanzen, wie zum Beispiel Zuckerrüben, Erdnuß, Kartoffeln, Erbsen, Mais, Reis, Saat-Sorghum und Getreidearten.
Besonders vorteilhaft bekämpfbar sind andererseits Unkräuter und auch Ungräser der Gattungen Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Chrysanthemum, Ipomea, Polygonum, Alopecurus, Digitaria, Poa und andere.
Die Aufwandmengen für eine vorteilhafte Anwendung betragen im allgemeinen etwa 1 bis 5 kg Wirkstoff/ha.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden.
Je nach dem gewünschten Zweck bieten sich hierzu zum Beispiel die folgenden herbiziden Wirkstoffe an, die gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung den erfindungsgemäßen Verbindungen zugesetzt werden können:
substituierte Aniline,
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide.
substituierte Äther,
substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Benzimidazole,
substituierte Benzisothiazole,
substituierte Benzthiadiazinondioxyde,
substituierte Benzoxazine,
substituierte Benzoxazinone,
substituierte Benzthiazole,
substituierte Benzthiadiazine,
substituierte Biurete,
substituierte Chinoline,
substituierte Carbamate,
substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Carbamoylalkyl-thio- oder dithiophosphate,
substituierte Chinazoline,
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole,
substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate,
substituierte Disulfide,
substituierte Dipyridyliumsalze,
substituierte Dithiocarbamate,
substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Harnstoffe,
substituierte Hexahydro-1H-carbothioate,
substituierte Hydantoine,
substituierte Hydrazide,
substituierte Hydrazoniumsalze,
substituierte Isoxazolpyrimidone,
substituierte Imidazole,
substituierte Isothiazolpyrimidone,
substituierte Ketone,
substituierte Naphthochinone,
substituierte aliphatische Nitrile,
substituierte aromatische Nitrile, substituierte Oxadiazole,
substituierte Oxadiazinone,
substituierte Oxadiazolidindione
substituierte Oxadiazindione,
substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester,
substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Phosphoniumchloride,
substituierte Phosphonalkylglycine,
substituierte Phosphite,
substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Piperidine,
substituierte Pyrazole,
substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrazoliumsalze,
substituierte Pyrazoliumalkylsulfate,
substituierte Pyridazine,
substituierte Pyridazone,
substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyridine,
substituierte Pyridincarboxylate,
substituierte Pyridinone,
substituierte Pyrimidone,
substituierte Pyrrolidincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Pyrrolidine,
substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Styrole,
substituierte Tetrahydro-oxadiazindione,
substituierte Tetrahydromethanoindene,
substituierte Tetrahydro-diazol-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazindione,
substituierte Thiadiazole,
substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide,
substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Thiolcarbamate,
substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Triazine,
substituierte Triazole,
substituierte Uracile und
substituierte Uretidindione.
Außerdem können auch andere Zusätze verwendet werden, zum Beispiel nicht-phytotoxische Zusätze, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylenalkyl-phenyl-äther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low-Volume-" und "Ultra-Low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende selektiv-herbizide Wirkung insbesondere diejenigen aus, die der oben angeführten allgemeinen Formel entsprechen, worin R einen C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest, einen C[tief]2-C[tief]8-Alkenylrest, einen C[tief]2-C[tief]8-Alkinylrest, einen Phenylrest, einen mono-, di- oder trisubstituierten Halogen- und/oder C[tief]1-C[tief]3-Alkyl- und/oder C[tief]1-C[tief]3-Alkoxy- und/oder C[tief]1-C[tief]3-Alkamino- und/oder Trihalogenmethylphenylrest, einen Phenyl-C[tief]1-C[tief]2-Alkylrest, einen Mono- oder Dihalogen-benzylrest und X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom bedeuten.
Vorzugsweise sind hiervon solche Verbindungen dieser allgemeinen Formel zu nennen, in der R Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, 2-Propenyl, 2-Propinyl, Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, sec.-Butyl,
Pentyl, Isopentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Phenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Benzyl, Chlorbenzyl, Dichlorbenzyl und X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom darstellen.
Die bisher in der Literatur nicht beschriebenen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man
a) Metallverbindungen der allgemeinen Formel mit Halogenameisensäureestern der allgemeinen Formel
Hal-CO-X-R
umsetzt oder
b) 1-(Benzthiazol-2-yl)-3,3-dimethyl-harnstoff der Formel
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln mit Halogenameisensäureestern der allgemeinen Formel
Hal-CO-X-R
reagieren läßt, wobei R und X die oben angeführte Bedeutung haben, Hal ein Halogenatom und B[hoch](+) ein einwertiges Metalläquivalent, vorzugsweise ein Lithium-, Natrium- oder Kaliumatom, darstellen.
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt zwischen 0° und 120° C, im allgemeinen jedoch bei Raumtemperatur. Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die Reaktanten in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt. Als Reaktionsmedien eignen sich polare organische Lösungsmittel. Ihre Wahl hängt nach allgemein bekannten Gesichtspunkten vom Einsatz der Metallverbindungen, der Halogenameisensäureester und der angewandten Säurebinder ab. Als Lösungsmittel beziehungsweise Suspensionsmittel seien genannt: Säureamide, wie zum Beispiel Dimethylformamid, Säurenitrile, wie Acetonitril, Äther, wie Dioxan, Ketone, wie Aceton, und viele andere.
Als Säurebinder können alle üblichen Säurebindemittel eingesetzt werden. Hierfür eignen sich organische Basen, wie tertiäre Amine, zum Beispiel Triäthylamin oder N,N-Dimethylanilin, Pyridinbasen oder geeignete anorganische Basen wie Oxide, Hydroxide und Carbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle. Flüssige Basen wie
Pyridin können gleichzeitig als Lösungsmittel dienen.
Die Isolierung der gebildeten erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt schließlich durch Abdestillieren der eingesetzten Lösungsmittel oder durch Ausfällen mit Wasser.
Die Ausgangsmaterialien zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 1
20,44 g 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-id, Lithiumsalz, werden in 250 ml Acetonitril suspendiert und unter Rühren tropfenweise mit 11,3 g Chlorameisensäureisopropylester bei Raumtemperatur versetzt. Zur Beendigung der Reaktion wird noch 30 Minuten gerührt, das Reaktionsgemisch auf 1,5 l Eiswasser gegossen, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt und aus Isopropyläther umkristallisiert.
Ausbeute: 17,1 g (61,9 % der Theorie) 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsäure-isopropylester vom Schmelzpunkt 105° C.
Analyse: Berechnet C 54,70 % H 5,58 % N 13,67 %
Gefunden C 55,11 % H 5,98 % N 13,94 %
Beispiel 2
In eine Lösung von 30,13 g 1-(Benzthiazol-2-yl)-3,3-dimethyl-harnstoff in 250 ml Pyridin werden unter Rühren bei Raumtemperatur 16,95 g Chlorthioameisensäure-S-äthylester getropft. Die 30 Minuten lang weiter gerührte Lösung wird in die 6-fache Menge Eiswasser eingetragen und die ausgeschiedene Substanz nach dem Abfiltrieren aus Isopropyläther umkristallisiert. Man gewinnt so 26,35 g (62,5 % der Theorie) 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-thiocarbonsäure-S-äthylester vom Schmelzpunkt 138° C.
Analyse: Berechnet C 50,46 % H 4,89 % N 13,58 %
Gefunden C 51,03 % H 5,01 % N 13,68 %
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
Name Physikalische
Konstante
______________________________________________________
2-(Dimethylcarbamoylimino)-benz-
thiazolin-3-carbonsäure-methylester Fp.: 134° C
2-(Dimethylcarbamoylimino)-benz-
thiazolin-3-carbonsäure-butylester Fp.: 80° C
2-(Dimethylcarbamoylimino)-benz-
thiazolin-3-carbonsäure-(2-propenyl)-
ester Fp.: 102° C
Name Physikalische
Konstante
________________________________________________________
2-(Dimethylcarbamoylimino)-benz-
thiazolin-3-carbonsäure-pentylester Fp.: 69° C
2-(Dimethylcarbamoylimino)-benz-
thiazolin-3-carbonsäure-isobutylester Fp.: 89° C
2-(Dimethylcarbamoylimino)-benz-
thiazolin-3-carbonsäure-(2-propinyl)-
ester Fp.: 136° C
2-(Dimethylcarbamoylimino)-benz-
thiazolin-3-carbonsäure-benzylester Fp.: 137° C
2-(Dimethylcarbamoylimino)-benz-
thiazolin-3-carbonsäure-phenylester Fp.: 148° C
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen farb- und geruchlose, kristalline Körper dar, die unlöslich in Wasser und Kohlenwasserstoffen sind, aber mäßig bis gut löslich in anderen organischen Lösungsmitteln sind wie halogenierten Kohlenwasserstoffen, Äthern, Ketonen, Alkoholen, Carbonsäuren, Estern, Carbonsäureamiden, Carbonsäurenitrilen und vielen anderen.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten für die erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha suspendiert in 600 Liter Wasser/ha, auf Sinapis und Solanum als Testpflanzen im Vor- und Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanzen
bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
Beispiel 4
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor dem Auflaufen mit den in der Tabelle aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als wäßrige Suspension mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig auf den Boden ausgebracht. Die Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen Mittel im Gegensatz zu der Vergleichsverbindung eine gute Selektivität aufweisen.
Vorauflaufverfahren
0 = Vernichtung der Pflanzen
10 = keine Schädigung
Beispiel 5
Im Gewächshaus wurden die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als wäßrige Suspension mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Auch hier zeigte 3 Wochen nach der Behandlung das erfindungsgemäße Mittel eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte die Selektivität nicht.
Nachauflaufverfahren
0 = Vernichtung der Pflanzen
10 = keine Schädigung

Claims (15)

1. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsäureester der allgemeinen Formel ,
in der R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom bedeuten.
2. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsäureester gemäß Anspruch 1, worin R einen C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest, einen C[tief]2-C[tief]8-Alkenylrest, einen C[tief]2-C[tief]8-Alkinylrest, einen Phenylrest, einen mono-, di- oder trisubstituierten Halogen- und/oder C[tief]1-C[tief]3-Alkyl- und/oder C[tief]1-C[tief]3-Alkoxy- und/oder C[tief]1-C[tief]3-Alkamino- und/oder Trihalogenmethyl-phenylrest, einen Phenyl-C[tief]1-C[tief]2-Alkylrest, einen Mono- oder Dihalogen-benzylrest und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten.
3. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsäureester gemäß Anspruch 1, worin R Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, 2-Propenyl, 2-Propinyl, Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, sec.-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Phenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Benzyl, Chlorbenzyl, Dichlorbenzyl und X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom darstellen.
4. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsäure-isopropylester.
5. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-thiocarbonsäure-S-äthylester.
6. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsäure-methylester.
7. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsäure-butylester.
8. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsäure-(2-propenyl)-ester.
9. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsäure-pentylester.
10. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsäure-isobutylester.
11. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsäure-(2-propinyl)-ester.
12. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsäure-benzylester.
13. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsäure-phenylester.
14. Verfahren zur Herstellung von 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsäureestern der allgemeinen Formel in der R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) Metallverbindungen der allgemeinen Formel mit Halogenameisensäureestern der allgemeinen Formel
Hal-CO-X-R
umsetzt oder
b) 1-(Benzthiazol-2-yl)-3,3-dimethyl-harnstoff der Formel in Gegenwart von säurebindenden Mitteln mit Halogenameisensäureestern der allgemeinen Formel
Hal-CO-X-R
reagieren läßt, wobei R und X die oben angeführte Bedeutung haben, Hal ein Halogenatom und B[hoch](+) ein einwertiges Metalläquivalent, vorzugsweise ein Lithium-, Natrium- oder Kaliumatom, darstellen.
15. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 12.
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