DE2246461C2 - 1,1,3-Trimethyl-3-(5-Butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff und herbizide Mittel enthaltend diese Verbindung - Google Patents

1,1,3-Trimethyl-3-(5-Butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff und herbizide Mittel enthaltend diese Verbindung

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DE2246461C2
DE2246461C2 DE2246461A DE2246461A DE2246461C2 DE 2246461 C2 DE2246461 C2 DE 2246461C2 DE 2246461 A DE2246461 A DE 2246461A DE 2246461 A DE2246461 A DE 2246461A DE 2246461 C2 DE2246461 C2 DE 2246461C2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms

Description

Dimethylformamid, Nitrile, zum Beispiele Acetonitril, oder andere, und zwar allein oder im Gemisch mit Wasser, verwenden.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erflndungsgcmäßen Verbindung.
l,1.3-Trlmcihyl-3-(5-buiylsuironyl-lJ.4-thladla/o!-2-yn-li;irn.siolT
41,1 g l.l,3-Trimethyl-3-(5-butylthIo-l,3,4-thIadiazol-2-yl)-harnstofr werden in 150 ml Eisessig und 50 ml Wasser gelöst. In diese Lösung trägt man zwischen 70 und 80° C 33,6 g fein gepulvertes Kaliumpermangana* ein, rührt noch eine Stunde nach und reduziert schließlich in dem auf 0° C abgekühlten Gemisch den ausgefallenen Braunstein durch tropfenweise Zugabe einer Lösung von 30 g Natriummetabisulfit in 50 ml Wasser. Das '° ausgeschiedene Öl wird in Methylenchlorid aufgenommen, die Methylenchloridlösung mehnnals mit Sodalösung und Wasser ausgeschüttelt, die organische Phase mit Magnesiumsulfat getrocknet, mit Aktivkohle behandelt und im Vakuum eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird aus Isopropyläther urr.kristallisiert. Fp.: 49° C; Ausbeute 16,2 g (35% der Theorie).
Die erfindungsgemäße Verbindung stellt eine färb- und geruchlose, ölige oder kristalline Substanz dar, die is zum Beispiel in Wasser und Benzin unlöslich und in Aceton, Methylenchlorid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Cyclohexanon und Isophoron löslich ist.
Die folgenden Beispiele erläutern die herbiziden und selektiven Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindung Im Vergleich zu bekannten Wirkstoffen.
Beispiel 1
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor dem Aullaufen mit den Mitteln in den angegebenen Aufwandmengen behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als wäßrige Suspensionen mit 500 Litern/ha gleichmäßig auf den Boden ausgebracht. Die drei Wochen nach Behandlung erzielten Ergebnisse zeigen, daß die ^ erfindungsgemäßen Mittel im Gegensatz zu den bekannten Verbindungen eine gute .Selektivität aufweisen.
Erfindungsgemäßes Aurwand- Sorghum Mais Reis Kartoffel Erdnuß Soja- Gerste Baum- Stellaria Senecio Matricaria Lamium Centaurea Amaran- Chrysan- Ipomea Mittel menge kg sativum bohne wolle media vulgaris chamomilla amplexi- cyanus thus themum purpurea Wirk- caule retro- segetum
stofT/ha nexus
l,l,3-Trimethyl-3-(5- 1,3 butylsulfonyll,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstofT
10
10
0 0
0
0 0 0
Vergleichsmittel
1-Methyl-l-(5-trifliK)r- 1,0 methyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-met:hylhan.stolT
l,l,3-Trimethyl-3-(5- 1,0 äthylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
l,l,3-Trimethyl-3-(5- 1,0 äthylsulfmyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstüff
l,l,3-Trimethyl-3-(5-n- 1,0 propy lsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-hamstofT
l,l,3-Trimeihyl-3-(5- 1,0 isopropylsulfonyll,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
0 555 83 10000
0 403 5000000
3 520 3000000
4 5
3 0 0 0 0 0
3 222 2000000 0
0
0
0
0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
Fortsetzung
Erlindungsgemäßes Mittel
Aufwand- Sorghum Mais Reis Kartoffel Erdnuß Soja- Gerste Baum- Stellaria Senecio Matricaria Limium Cenlaurea Amaran- Chrysan- Ipomea
menge kg sativum bohne wolle media vulgaris chamomilla amplexi- cyanus thus themum purpurea
Wirk- aiule retro- segetum
stofT/ha nexus
l,l,3-Trimethyl-3-(5-n- 1,0 propylsulfinyll,3,4-thiadiazol-2-yl)- harnstoff
l,l,3-Trimethyl-3-(5- 1,0 isopropylsulfinyll,3,4-thiadiazoI-2-yl) harnstoff
Unbehandelt
0 - total vernichtet 10 - nicht geschUdigl
5 4
0 0 0 0 0 0
5 721 5000000
10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
0 0
0 0
0 0 0
0 0 0
10 10 10 10 10
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den Mitteln In den angegebenen i Aufwindmengen behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als wäßrige Suspensionen mit 500 Lltern/ha ! gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Auch hler zeigen die 3 Wochen nach der Behandlung erzielten Ergebnisse, daß das erfindungsgemäße Mittel eine bessere Selektivität aufweist als die Verglelchsverblndungen.
Erfinclungsgemäßes Mittel Aufwand- Erdnuß Mais Weizen Gerste Reis Sorghum Kartoffel Soja- Stellaria Matricaria Lamium Centaurea Amran- Sinapis Senecio
menge kg sativum bohne media chamomilla amplexi- cyanus thus ssp. vulgaris
Wirk- caule retro-
stoff/ha flexus
l,l,3-Trimethyl-3-(5-butylsulfony 1-1,3-4-thiad iazol-2-yl)-harnstoff
0,3
10 10 IC 10 10 10
0 0
Vergleichsmittel
l-Methyl-l-(5-trifluormethyl- 1,0
l,3,4-1:hiadiazol-2-yl)-3-niethyl-harnstofT
l,l,3-Trimethyl-3-(5-äthylsul- 1,0
fonyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstofF
l,l,3-Trtaiethyl-3-(5-n-propyl- 1,0
suirinyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
l,l,3-Trimethyl-3-(5-isopropyl- 1,0
sulfinyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
1,1,3-Trimethy l-3-(5-äthy lsul- 1,0
finyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
Unbehandelt
33330 8 000
4 11111 8 0 0 0
8 6 6 4
6 6 4 4 5
0 0 0
0 0 0
321012 5 000
10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
10 10 10 10 10
» total vernichtet - nicht geschädigt
IL 40 4öl
Beispiel 3
!η einem Freilandversuch, der In zweifacher Wiederholung durchgeführt wurde, wurden Parzellen (lehmiger Sand) mit Kartoffeln mit dem In der Tabelle aufgeführten Mittel Im Vorauflaufverfahren behandelt. Das Mittel wurde als wäßrige Suspension mit 500 Llter/ha gespritzt, wobei die Aufwandmenge kontinuierlich von 2,0 kg Wirkstoff/ha auf 0,0 kg Wirkstoff/ha verringert wurde.
Schon 6 Wochen nach der Behandlung waren die Parzellen bei völliger Schonung der Kartoffeln Im Doslsberelch zwischen 2 kg und 0,3 kg Wlrkstoff/ha praktisch unkrautfrcl, während die unbehandeltcn Kontrollpar. S-len außerordentlich starken Besatz mit Polygonum lapathlfollum, Thlaspl arvcnse, Chcnopodlum album sowie mit Mairlcarla Inodora aufwiesen. Eine Auswertung nach Insgesamt 8 Wochen ergab eine noch bessere Wirkung, und zwar waren behandelte Parzellen bereits ab 0,2 kg Wlrkstoff/ha praktisch unkrautfrei. Die Kartoffeln erwiesen sich hierbei ebenfalls als nicht geschädigt.
In der folgenden Tabelle sind die Durchschnittswerte der minimalen Aufwandmengen angegeben, die für eine sehr gute Unkrautwirkung erforderlich sind.
Erfindungsgemäßes Mittel
Mindestdosis
6 Wochen nach
Behandlung
(Wirkstoff/ha)
Mindestdosis 8 Wochen nach Behandlung (Wirkstoff/ha)
l,l,3-Trimethyl-3-(5-butylsulfonyl-l,3,4-thia- 0,3 kg diazol-2-yl)-harnstofT
0,2 kg
Beispiel 4
In einem weiteren Freilandversuch (Wiederholung 2fach) auf humosem Sand zu Kartoffeln wurden die In der Tabelle aufgeführten M;. tel Im Vorauflaufverfahren mit fallender Aufwandmenge, In 500 Litern Wasser/ha suspendiert, ausgebracht.
Zum Zeltpunkt der ersten Auswertung waren unbehandeite Tellstücke stark mit Chenopodlum album, Spergula arvensls und Polygonum convolvulus verunkrautet (Bodenbedeckung 40%). Die Auswertung erfolgte 6 und 10 Wochen nach Applikation durch Feststellung der Schwellenwerte für Kulturverträgllchkelt und Unkrautwirkung. In der Tabelle sind die Mindestdosen für fast völlige Unkrautfreiheit einer jeden Verbindung sowie die aus den Schwellenwerten errechneten Selektivitätsindizes angegeben. Hieraus geht die überlegene Selektivität der erfindungsgemäßen Verbindung hervor.
Erfindungsgemäße Mittel
Mindestdosis für sehr gute
Unkrautwirkung
6 Wochen nach 10 Wochen nach
Applikation Applikation
Selektivitätsindex
6 Wochen nach Applikation
10 Wochen nach Applikation
l,l,3-Trimethyl-3-(5-n-butylsulfonyll,3,4-thiadiazoi-2-yl)-harnstofT
Vergleichsmittel
0,55 kg/ha
0,2 kg/ha
3,4
l,l,3-Tnmethyl-3-(5-n-propylsuIfinyl-
1,3,4-thiadiazol-2-y l)-harnstoff		 0,4 kg/ha 0,5 kg/ha 4,2 3
l,l,3-Trimethyl-3-(5-isopropylsulfinyI-
l,3,4-tbiadiazol-2-yl)-harnstoff		 0;4 kg/ha 0,3 kg/ha 2,5 3
1,1,3-TrimethyI-3-(5-äthylsuIfonyl-
1,3,4-thiadiazoI-2-yl)-harnstofF		 0,18 kg/ha 0,1 kg/ha 3,4 3,5
N-(4-bromphenyl)-N'-methyl-N'-
methoxy-harnstofF		 0,8 kg/ha 0,8 kg/ha 5 4,8
Beispie! 5
Auf einen Kartoffelbestand wurden im Nachauflaufverfahren l,l,3-TrimethyI-3-(5-n-butylsuIfonyl-l,3,4-thladiazol-2-yI)-harnstoff sowie l,l,3-Trimethyl-3-(5-äthylsuIfonyl-l,3,4-thladlazol-2-yl)-harnstoff mit fallender Aufwandmenge, in 500 Liter Wasser/ha suspendiert, ausgespritzt.
Zum Behandlungszeitpunkt hatten die Kartofielpflanzen 6 bis 10 Blätter entwickelt. Die starke Verunkrautung bestand hauptsächlich aus Chenopodlum album und Polygonum convolvulus, die 2 bis 10 bzw. 2 bis 4 echte Laubblätter entwickelt hatten. Wegen der bei der Spritzung durch das Kartoffelkraut abgeschirmten
Unkräuter hallen erst relativ hohe Dosen eine nahezu 100*\iIgc Unkrautvernichtung er/iell. Die Tabelle gibt den Schwellenwert für Unkraulwirkung und den Selekllvltätsindex wieder (Auswertung 4 Wochen nach Applikation). Trotzdem erwies sich die erfindungsgemäße Verbindung als selektiv, die bekannte Verbindung unier diesen erschwerten Bedingungen nicht mehr.
Erfindungsgemäße Verbindung
Mindestdosis fur Selektivitätsindex sehr gute Unkrautwirkung
l,l,3-Trimethyl-3-(5-n-butylsulfonyl-1,3,4-thiaciiazol-2-yI)-harnstoff
Vergieichsmittel
l,l,3,-Trimethyl-3-(5-äthylsulfonyll,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
IO
1,1 kg/ha
0,6 kg/ha
0,5
Beispiel
Im Freitaiid wurde ein KartofTelbestand im Nachauflauf in zweifacher Wiederholung mit den in der Tabelle aufgeführten Verbindungen gespritzt. Die Mittel wurden als wäßrige Suspension mit 500 Liter Wasser/ha ausgebracht, wobei die Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha auf 0 kg Wirkstoff/ha verringert wurde.
Zum Zeltpunkt der Behandlung waren auch die meisten Unkräuter aufgelaufen. Hauptunkräuter waren Solanum nlgrum, Stellaria media, Polygonum convolvulus und Galeopsis sp.
In den nachstehenden Tabellen sind die Durchschnittswerte der Aufwandmenge angegeben, die für eine sehr gute Unkrautwirkung (90-95%) erforderlich waren und die von der Kultur ohne irgendwelche Schäden ertragen wurde.
Erfindungsgemäße Verbindung
kg Wirkstoff/ha
Mindestdosis zur Dosis, die die Unkrautbekämpfung Kulturpflanze verträgt
l,l,3-Trimethyl-3-(5-butylsulfonyll,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
Vergleichsmittel gemäß DE-OS 20 28
l,3-Dimethyl-3-(5-methylsulfonyll,3,4-thiadiazol-2-yl)-hamstoff
I-CycIohexyl-3-(5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadizao!-2-yl !-harnstoff
l,l-Dimethyl-3-(5-methy!sulfonyll,3,4-lhiadiazol-2-yl)-harnstoff
l-Methyl-3-(5-äthylsulfinyll,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstofT
l-Methyl-3-(5-butylsulfinyll,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
l-Methyl-3-(5-butylsulfonyll,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
1 -Methy l-3-(5-äthylsulfonyll,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
l-Methyl-3-(5-isopropylsulfonyI-l,.1,4-thiadiazol-2-yl)-harnstofr
I -Methyl-3-(5-propy lsulfonyll,3.4-thiadia/.ol-2-yl)-harnstofl'
1 -Methyl-3-(5-isopropy Isulfiny I-l,3,4-thiadia/.ol-2-yl)-harnstoff
l-Methyl-3-(5-propy!sulfinyll,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
0,24
2,04
0,25 0,6
2,5 2
0,3 0,7
0,3 0,5
0,8 1,5
0,7 1,5
0,8 0,4
0,5 0,5
0,6 0,7
0,7 0,8
1,0 1,0
20
25
30
35
40
Fortsetzung
Erfindungsgemäße Verbindung kg Wirkstoff/ha Dosis, die die
Mindestdosis zur Kulturpflanze
Uclrrautbekämpfung verträgt
1,3-Dimethy!-3-{5-äthylsulfonyl-U,4-thiadiazoI-2-yl)-harnstoff
l,3-Diinethyl-3-{5-roethylsulfinyll,3,4-thiadiazol-2-yl)-hamstoff
1,3-Dimethyi-3-(5-äthylsulfinyl-1,3,4-thiadiazoI-2-yl)-harnstoff
l,3-Dimethyl-3-(5-isopropylsulfonyll,3,4-thiadiazoI-2-yl)-harnstoff
l-Isopropyl-3-methyl-3-(5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-hamstoff
l-Äthyl-3-methyl-3-(5-methylsuIfonyI-1 ,3,4-thiadiazol-2-yl)-hamstoff
l-Isopropyl-3-methyl-3-(5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harastoff
l-Äthyl-3-methyl-3-{5-methylsuIfinyl-U,4-thiadiazol-2-yl)-harnstofr
l,3-Dimethyl-3-(5-isopropylsulfmyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
1 -Allyl-3-(5-methylsulfonyll,3,4-thiadiazol-2-yl)-hamstoff
1 -ÄthyI-3-(5-methylsulfonyl l,3,4-thiadiazoI-2-yD-hamstofT
l-Isopropyl-3-(5-methyisulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-hamstofT
U-Diäthy!-3-methyl-3-(5-äthyIsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstofT
l,l-Diäthyl-3-methyl-3-(5-äthylsulflnyI-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstofT
l-(3-Methoxypropyl)-3-methyl-3-(5-äthylsulfonyll,3,4-thiadiazol-2-yl)-hamstofT
l,l,3-Trimethyl-3-(5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazoi-2-yl)-hamstofr
Vergleichsmittel gemäß DE-OS 19 01
1-Methyl-3-(5-trifluormethyl-2-(1,3,4-thiadiazolyl)-ham«tofT
1,1 -Dimethyl-3-(5-trifluormethyl-2-[ 1,3,4-thiadiazolylD-harnstofr
l-Methyl-3-(5-äthyl-2-[l,3,4-thiadiazolyl)]-harnstoff
I -Äthyl-3-(5-trinuormethyl-2-[1,3,4-thiadiazolylD-harnstofT
1 -Propyl-3-(5-trinuormethyl-2-[ 1,3,4-thiadiazoIy l])-harnstofT
l-lsopropyl-3-(5-trifluormethyl-2-f 1,3,4-thiadiazoly l])-harnstoff
0,1 0,25
0,15 0,3
0,1 0,25
0,1 0,25
1,8
1,0 1,5
1,6 1,7
1,4 1,9
0,2 0,3
1,5 1,6
1,7 1,7
2,0 2,2
2,5 2,7
2,5 2,6
3,0 3,0
0,1 0,3
0,3 0,3
0,1 0,1
1,0 1,2
2,0 1,9
2,8 2,6
2,5 2,4
10
Fortsetzung
Erfindungsgemäße Verbindung kg Wirkstoff/ha
Mindestdosis zur Dosis, die die Unkrautbekämpfung Kulturpflanze verträgt
l-AHy!-3-(5-trifliJormethyI-2- 2,0
[l,3,4-thiadiazolyl])-harnstotT
l-Phenyl-3-(5-trifluormethyl-2-[l,3,4-thiadiazolyl])-hamstoff
H4-Chlorphenyl)-3-(5-trifluorrnethyl-2-[l,3,4-thiadiazoIyI])-hamstofF
H3,4-Dichlorphenyl)-3-(5-trifluormethyl-2-[ 1,3,4-thiadiazoIy i] )-harnstoff
l-Methyl-3-(5-methyl-2-JTi ^,4-thiadiazoIyl])-hamstoff
1,1 -Dimethy I-3-(5-methyI-2-[1,3,4-thiadiazolyl])-hamstoff
1, l-Dimethyl-3-(5-äthyl-2-[l,3,4-thiadiazolyI])-harnstofF
l-Methyl-3-(5-isobutyl-2-[1,3,4-thiadiazolyl])-harnstofT
1 -Methyl-3-(5-methoxy-2-[l,^,4-thiadiazolyl])-harnstofr
l-Methyl-3-(5-rnethox.vmethyl-2-[1,3,4-thiadiaznIyl])-harnstoiT
l-Methy]-3-(5-methylth,-j-2-[ 1,3,4-thiadiazoly l])-harnstoff
l-Äthyl-3-(5-methylthio-2-[1,3,4-thiadiazolyl])-harnstofT
1 -PropyI-3-(5-methylthio-2-[ 1,3,4-th iadiazoly l])-hamstoff
l-Isopropyl-3-(5-methylthio-2-[ 1,3,4-thiadiazolyI])-harnstofT
l,l,3-Trimethyl-3-(5-[5-methylthio-[l,3,4-thiadiazolyl]])-2-harnstofT
1, 1,3-Trimethy l-3-(5-[Trifluormethy!- [l,3,4-thiadiazolyl]])-2-harnstofT
l-Ailyl-3-(5-methylthio-2-[ 1,3,4-thiadiazolyl])-harnstoff
l-Methyl-3-(5-äthylthio-2-[ 1,3,4-thiadiazolyl])-harnstofT
1 -Methyl-3-(5-äthylsuIfonyl-2-[1,3,4-thiadiazolyI])-harnstofT
l,3-DimethyI-3-(5-trifluormethyl-2-[1.3,4-thiadiazolyl])-harnstofr
l-Methyl-3-äthyl-3-(5-trinuormethyl-2- |l,3,4-thiadiazolyl])-harnstoff
1,3-Dimethyl-3-(5-methylthio-2-Il,3,4-thiadiazolyll)-harnstofl"
1 -Propy l-3-(5-methy lthio-2- 1,0
|l,3,4-lhiadia/ij|yl|)-hiirnslolT 2,0
3,0 3,0
3,0 3,0
3,0 3,0
2,6 2,8
1,5 1,7
0,4 0,8
2,0 2,5
1,5 1,9
1,5 2,0
0,7 1,0
1,8 2,0
2,0 2,5
2,0 2,7
0,3 0,3
0,1 0,1
3,0 3,0
0,7 0,8
0,8 0,8
0,8 2,0
0,9 0,8
0,3 0,5
1,0
Fortsetzung Erfindungsgemäße Verbindung
kg Wirkstoff/ha
Mindestdosis zur Dosis, die die Unkrautbekämpfung Kulturpflanze verträgt
l-Metiiyl-3-(5-methylsulfonyl-2-[1,3,4-thiadiazolyl])-harastoff
Vergleichsmittel gemäß DE-OS 18 16 568
N-(2-MethylsuIfonyl-l,3,4-thiadiazol-5-yl)-N.N-dimethylharnstoff
N-(2-MethyisuIfonyI-i,3,4-thiadiazol-5-yI)-N-äthyl-N-methylharnstofT
N-(2-Äthylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol-5-yl)-Ν,Ν-dimethyIharnstoff
N-i2-Äthy!suifonyl-l,3,4-thiadiazoi-5-yl> N-äthyl-N-methylhanstoff
N-(2-n-Propylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol-5-yl)-Ν,Ν-dimethyIharnstofF
N-(2-IsopropylsulfonyI-l,3,4-thiadiazol-5-yI)-N,N-dimethylharnstoff
N-(2-Isopropylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol-5-yl)-N-äthyl-N'-methylhamstoff
N-(2-PropyIsulfonyI-l,3,4-thiadiazoi-5-yl)-N-äthyl-N'-methylharnstofT
N-(2-n-Butylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol-5-yl)-N^-dimethylharnstoff
N-(2-n-Buty !sulfonyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-N-äthyl-N-methylhamstofr
Vergleichsmittel gemäß CH-PS 5 13 585
N-(5-Methansulfonyl-U,4-thiadiazolyl-X2])-N'-methyl-harnstoff
N-(5-Methansulfinyl-l,3,4-thiadiazol[2])-N'-methyl-harnstofT
N-(5-Methansulfonyl-l,3,4-thiadiazol[2])-N-methyl-N'-methoxy-harnstoff
N-(5-Methansulfonyl-l,3,4-thiadiazol-I2])-N,N'-dimethyl-harnstofT
N-(5-Methansulfonyl-l,3,4-thiadiazol-[2]-N'-methoxy-harnstoff
N-(5-MethansuIfonyl-l,3,4-thiadiazolyl-[2])-N'-methoxy-N'-methyl-harnstoff
N-(5-MethansuIfonyI-l,3,4-thiadiazolyl-[2])-N'-methoxy-methyl-N'-methyl-harnstoff 0,6
1,0
N,N'-dimethy!-harnstoff
N-(5-Äthansulfonyl-l,3,4-thiadiazolyl-[2])-N.N'-dimethyl-hamstoff
0,8 0,9
1,3 1,7
0,1 0,4
0,7 0,7
0,8 1,4
1,0 1,3
1,2 1,5
0,9 1,1
1,95 1,8
2,5 2,5
1,1 1,3
1,2 1.2
1,5 1,3
0,5 0,8
0,7 0,6
0,8 0,5
1,5 1,9
3,0 3,0
0,1 0,25
12
Fortsetzung Erfindungsgemäße Verbindung kg Wirkstoff/ha Mindestdosis zur Dosis, die die
Unkrautbekämpfung Kulturpflanze verträgt
Vergleichsmittel gemäß DE-OS 20 44 442 0,25 0,6
l,3-Dimethyl-3-(5-methylsuIfonyl
l,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff 		0,1 0,25
l,3-Dimethyl-3-(5-äthylsulfonyl-
l,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstofr 		0,1 0,3
l,l,3-TrimethyI-3-<5-methylsulfonyl-
l,3,4-thiadiazol-2-yI)-harnsto(T 		0,8 1,4
l,3-Dimethyl-3-(5-n-propylsulfonyl-
ι ,j,T-iiiiau!<iitji"£"y !/"iiaiiisioii 		0,1 0,25
l,l,3-Trimethyl-3-(5-äthylsulfonyl-
l,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
Aus der Tabelle geht die hohe Wirksamkeit und die gute Kulturverträgllchkelt der erflndungsgemälJen Verbindung hervor. Überraschenderweise verursachte sogar das IOfache der sehr gut wirksamen Minimaldosis keine Schädigung der Kartoffelkultur. Im Gegensatz dazu war bei den Vergleichsmitteln keine Verträglichkeit für Kartoffeln vorhanden.
Die Versuchsbefunde zeigen daher die außerordentlich hohe selektive tiarblzlde Wirkung der erflndungsgemüßen Verbindung gegenüber Kartoffeln in einem Unkrautbestand Im Vergleich zu analogen Verbindungen des Standes der Technik, u\c zur Unkrautbekämpfung In Kartoffeln nicht geeignet sind.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    U,3-Trimethyl-3-(5-butyIsulfonyI-l,3,4-thIadIazol-2-yl)-harnstoff. Herbizide Mittel enthaltend die Verbindung gemäß Anspruch 1.
    Die Erfindung betrifft den neuen l,l,3-TrimethyI-3-(5-butylsuIfonyl-l,3,4-thladIazol-2-yl)-harnstoiT und
    ι» herbizide Mittel enthaltend diese Verbindung.
    l,3,4-ThiadlazoI-2-ylharnstofTsind als herbizide Wirkstoffe bereits beschrieben. Die bekannteste Verbindung ist l-MethyI-l-(5-trifluonnethyI-l,3,4-thIadIazoI-2-yl)-3-methylharnstoff (DE-OS 18 16 696). Dieser Wirkstoff ist jedoch als selektives Unkrautbekämpfungsmittel wenig geeignet, da er keine ausreichende Vertraglichkeit gegenüber Kulturpflanzen aufweist.
    is Aus der DE-ÖS 2044 442 geht ferner die herbizide Wirkung von solchen Alkylsulfonyl-thladiazolyl-hamstoffen hervor, die einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen enthalten. Diese Verbindungen weisen jedoch keine befriedigende Selektivität gegenüber Kulturpflanzen auf.
    Weitere Thiadiazolharnstoffe mit herbizider Wirkung sind beschrieben In der DE-OS 18 16 568. der DE-OS 1901 672, der DE-OS 20 28 778 und der CH-PS 5 13 585, darunter auch l,l,3-Trimethyl-3-[l,3,4-thladlazolyl-
    *> (2)]-harnstoffderivale, die jedoch ebenso wie die oben angeführten Verbindungen nicht ausreichend vertraglich gegenüber Kulturpflanzen sind.
    Aufgabe der vorliegenden Erfindung Ist daher die Entv/Icklung eines Mittels, welches die Nachtelle der bekannten Mittel vermeidet und außer einer guten Unkrautwirkung eine bessere Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen besitzt als die bekannten Mittel.
    2-s Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst, durch die Bereitstellung des neuen l,l,3-Trlmethyl-3-(5-butyI-sulfonyl-l,3,4-thiadlazol-2-yl)-harnstoffes und eines herbiziden Mittels enthaltend diese Verbindung.
    Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt eine Sonderstellung bezüglich Ihrer herblzld-selektiven Eigenschaften, die aufgrund ihrer analogen Konstitution zu bekannten Wirkstoffen nicht zu erwarten war. Es Ist daher um so überraschender, daß die erfindungsgemäße Verbindung wesentlich bessere selektive Eigenschaften aufweist.
    .κι Die erfindungsgemäße Verbindung zeichnet sich weiterhin durch eine breite boden- und blattherbizlde Wirkung aus. Sie kann zur Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter verwendet werden.
    Bei Ihrer Verwendung werden im Vorauflauf- und auch Im Nachauflaufverfahren Ackerunkräuter, wie zum Beispiel Slnapls ssp., Stellaria media, Seneclo vulgarts, Matrlcaria chamomllla, Ipomea purpurea, Chrysanthemum segetum, Lamlum amplexlcaule, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, Alopecurus myosuroldes,
    35 Echinochloa cms galll, Setaria itallca, Lollum perenne, bekämpft.
    Zur Bekämpfung von Samenunkräutern werden In der Regel Aufwandmengen von 1 kg Wlrkstoff/ha bis 5 kg Wirkstoff/ha verwendet. Dabei erweist sich die erfindungsgemäße Verbindung selektiv in Nutzpflanzenkulturen, wie Kartoffeln, Mals, Erdnuß, Sojabohne, Erbse und anderen Leguminosen, Getreide sowie Geholzen. Ziersträuchern und Plantage-Kulturen.
    •w Die Anwendung des Wirkstoffs kann entweder allein oder als Mischung mehrerer Wirkstoffe erfolgen. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, zum Beispiel Fungizide, Nematlzide oder andere Mittel, je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden. Ein Zusatz von Düngemitteln ist zum Beispiel ebenfalls möglich. Zweckmäßig wird der Wirkstoff In Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösun-
    -)5 gen, Emulsionen oder Suspensionen unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfaüs von Netz-, Haft-, Emulgler- und/oder Dlsperglerhllfsmltteln angewandt.
    Geeignete nüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, allphatlsche und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.
    5i Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Slllcagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsaure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
    An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: zum Beispiel Calciuiiillgninsulfonat, Polyoxyäthylen-octylphenoläther. Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Formaldehyd-Kondensate, Fettalkoholsulfate und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
    ^ Der Anteil des Wirkstoffs im Mittel kann In weiten Grenzen variieren. Beispielswelse enthalten die Mittel etwa 20 bis 80 Gew.-* Wirkstoff, etwa 80 bis 20 Gew.-* flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gew.-* oberflächenaktive Stoffe.
    Die bisher nicht bekannte erfindungsgemäße Verbindung wird beispielsweise hergestellt durch Einwirkung von Oxydationsmitteln auf l,l,3-Trlmethyl-3-(5-butylthlo-l,3,4-thladlazol-2-yl)-harnstoff.
    '■" Als Oxydationsmittel lassen sich vorzugsweise organische Hydroperoxide, wie left.-Butylhydroperoxld, oder Persauren, wie m-Chlorperbenzoesäure u. a.. oder N-Halogensäureamlde, wie N-Bromsucclnlmld, oder anorganische Verbindungen wie Wasserstoffperoxid, Natrium-m-perjodat sowie anorganische Agenzien, wie Chlor oder Kallumpermanganat. Chromsäure oder ihre Salze oder Salpetersäure, Im Temperaturbereich von etwa 0 bis 120° C verwenden.
    i'5 Auf I Mol der Thlovcrbindung werden hierfür zweck mäßigerweise vier Oxydatlonsäqulvalente oder - falls gewünscht - ein Überschuß hiervon eingesetzt.
    Als Reaktionsmedien lassen sich zweckmäßigerweise organische Lösungsmittel, wie Carbonsäuren, zum Beispiel Essigsäure. Äther, zum Beispiel Dloxan, Ketone, zum Beispiel Aceton, Säureamlde. zum Belsniel
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