DE2059328C2 - 1,1,3-Trimethyl-3-(5-äthylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol-2-YL)-harnstoff - Google Patents

1,1,3-Trimethyl-3-(5-äthylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol-2-YL)-harnstoff

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DE2059328C2
DE2059328C2 DE19702059328 DE2059328A DE2059328C2 DE 2059328 C2 DE2059328 C2 DE 2059328C2 DE 19702059328 DE19702059328 DE 19702059328 DE 2059328 A DE2059328 A DE 2059328A DE 2059328 C2 DE2059328 C2 DE 2059328C2
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms

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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft l,I.3-Trimethyl-3-(5-äihyIsulfinyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff sowie herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindung neben üblichen Trägerstoffen. i'>
In der DE-OS 18 16 567 wird bereits ein 5-Alkylsulfinyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-harnstoff als herbizider Wirkstoff beschrieben, und zwar der l-Methyl-3-(5-methylsuIfinyI-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff.
Dieser Wirkstoff ist jedoch nicht für eine Verwen- ai dung als Unkrautbekämpfungsmittel geeignet, da er weder eine befriedigende Wirkung gegen Unkräuter noch eine ausreichende Selektivität gegenüber Kulturpflanzen aufweist.
Die eingangs genannte erfindungsgemäße Verbin- r> dung wird weiterhin von den in der DE-OS 18 16 568 und der DE-OS 19 01762 aufgestellten allgemeinen Formeln umfaßt, wobei diese spezielle Verbindung jedoch weder in der Beschreibung noch sonst in den Beispielen erwähnt wird. Es kann jedoch anband von so Vergleichsversuchen gezeigt werden, daß die erfindungsgemäße Verbindung eine überlegene herbizide Wirkung gegenüber den ähnlichen, bekannten Verbindungen mit gleicher Wirkungsrichtung aufweist.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Entwicklung s~> eines Stoffes und eines Mittels, weiche außer einer guten Unkrautwirkung eine ausreichende Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen besitzen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand gelöst. ·"'
Der 1,1,3-Trimethyl-3-(5-äthyIsulfinyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff der Formel
CH3
C2H5-SO-I J—N—C — N
\ / Il
<1
\
CH,
Ai
(D
CH3
wird in der obengenannten Offenlegungsschrift weder >o wörtlich genannt noch wird dort ein Hinweis gegeben, daß gerade dieser Wirkstoff eine Sonderstellung bezüglich seiner herbiziden und herbizid-selektiven Eigenschaften besitzt.
Eine solche Sonderstellung war andererseits auch >> aufgrund seiner zu dem bekannten Wirkstoff analogen Konstitution nicht zu erwarten. Es ist daher um so überraschender, daß der erfindungsgemäße Wirkstoff eine deutlich stärkere herbmde Wirkung als die bekannten Wirkstoffe entfallet, so daß dieser in mj besonderem Maße auch zur totalen Unkrautbekämpfung geeignet ist. Zu dieser besonderen Eignung als Totalherbizid trägt auch die im Vergleich zu analogen Wirkstoffen überraschend lange anhaltende Dauerwirkung im Boden auf keimende oder austreibende b> Pflanzenarten bei, wodurch die Erneuerung einer vernichteten Vegetation für längere Zeit verhindert werden kann. Die Aufwandmengen für eine· totale Unkrautbekämpfung betragen etwa 2 bis IO kg Wirkstoff/ha.
Die gekennzeichnete Verbindung zeichnet sich weiterhin durch eine vergleichsweise breitere boden- und blatthcrbizidc Wirkung aus und kann daher zur Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter verwendet werden.
So werden bei ihrer Verwendung sowohl im Vorauflaul- als auch im Nachauflaufverfahren Unkräuter, wie z. B. Centaurea cyanus, Galium aparine, Ipomoea purpurea, Chrysanthemum segeium und Alopecurus inyosuroides, bekämpft.
In den zur ausreichenden Bekämpfung von Sarrcn-Unkräutern unerwartet niedrigen Aufwandmengen von etwa 0.25 bis 1 kg/ha erweist sich der gekennzeichnete Wirkstoff außerdem als in Nutzpflan/enkulturen, wie Mais. Kartoffeln, Erdnuß, Reis und anderen Getreidearten selektiv wirksam, so daß er dort ohne eine Schädigung dieser Kulturen zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen verwendet werden kann.
Zweckmäßig wird dieser Wirkstoff in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil®, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay®, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Meh'e.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen octylphenyoläther. Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Formaldehyd-Kondensate, Fettalkoholsulfate und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Der Anteil des Wirkstoffes in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mitte! etwa 20 bis SO Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 80 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von 100 bis 1000 Liter/ha. Für die totale Unkrautbekämpfung können auch ohne weiteres die teilweise üblichen Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Liter/ha appliziert werden. Auch eine Anwendung der Mittel im sogenannten »Ultra-Iow-Volume-Verfahren« ist möglich. Ebenso ist die Anwendungsweise in Mikrogranulaten möglich.
Der bisher nicht bekannte Wirkstoff der Formel (I) wird beispielsweise hergestellt durch Einwirkung von Oxydationsmitteln auf die Verbin Jung der Formel
■N
CH,
CHj
C2H5-S-Ji. I— N— C — N
\ / Il
CH,
Zur Herstellung des Wirkstoffes können als Oxydationsmittel vorzugsweise organische Hydroperoxide,
wie tert.-Bulylhydroperoxid. oder Persäuren, wie m-ChlorperbeniOesüure, oder N-Halogensäureamide, wie N-ßromsucrinimid oder anorganische Verbindungen, wie Wasserstoffperoxid, Natriummeta-perjodai. verwendet werden. Vorteilhaft setzt man hierfür zwei Oxydationsilquivalcnlc des Oxydationsmittels oder einen kleinen Überschuß auf ein Mol der Thiovcrbindung bei Temperaturen von etwa 0 bis 600C ein.
Als Reaktionsmedien lassen sich zweckmäßigerweise organische Lösungsmittel, wie Carbonsäure, zum Beispiel Essigsäure, Äiher. zum Beispiel Dioxan, Kelone, zum Beispiel Aceion. Süurcamide, zum Beispiel Dimethylformamid, Nitrile, zum Beispiel Acetonitril, und zwar allein oder im Gemisch mit Wasser, verwenden.
Der Wirkstolf läßt sich außerdem herstellen durch Umsetzung der Verbindungen der Formel
C2H5--SO-Jl I—NH-CH3
S
mit Carbamoylhalogeniden der Formel
CiI3
σ«)
Hal —CO
4
\
(IV)
CH3
11
in Gegenwart säurebindender Mittel, worin Hai Chlor, Brom oder Jod bedeutet.
Bei diesem Verfahren, in dem Halogenwassemoffsäure entsteht, setzt man zu ihrer Bindung organische Basen, wie teru Amine, zum Beispiel Triäthylamin, oder Dimcthylanilin, Pyridinbasen oder geeignete anorganische Basen, wie Oxide und Hydroxide der Alkali- und Erdalkalimetalle zu.
Der 1.1,3Trimethyl-3-(5-äthylsulfinyI-1,3,4-thiadiazo!- 2-yI)-harnstoff hat einen Schmelzpunkt von 85" C.
Er ist eine kristalline, farblose Substanz, die in organischen Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Methylenchlorid, Chloroform, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Xylol, Toluol, Cyclohexanon, Isophoron und ein wenig in Wasser löslich ist
Aus den folgenden Anwendungsbeispielen geht die ausgezeichnete herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindung im Vergleich zu den bekannten Mitteln hervor.
Anwendungsbeispiel 1
Im Gewächshausversuch wurden die in nachstehender Tabelle aufgeführten Pflanzen vor dem Auflaufen mit den Mitteln in einer Dosierung von 0,25 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als wäßrige Suspensionen mit 500 Liter/ha gleichmäßig auf den Boden ausgebracht.
Wie aus den Ergebnissen ersichtlich wird, ist die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindung gegen die in nachstehender Tabelle aufgeführten, schwer bekämpfbaren Unkräuter bei Erhaltung der Selektivität gegenüber einigen Kulturpflanzenarten größer als die des Vergleichsmittels.
Erdnuß Kartoffel Mais Reis Amarantus Centaurea Senecio Ipomoea Avena retroflexus cyanus vulgaris purpurea falua
Erfindungsgemäße
Verbindung
1,1,3-Trimethyl-3-(5-äthyIsulfinyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
Vergleichsmittel
l-MethyJ-3-(5-methylsulilnyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstofT
Unbehandelt
0 = total vernichtet.
10 = nicht geschädigt.
10 10 10 10
0 0
10 10 10 10
10 10 10 10
10
2 7 10
10 10 10
Anwendungsbeispiel 2
Im Gewächshausversuch wurden Kulturpflanzen und Unkräuter nach dem Auflaufen im frühen Jugendstadium mit 0,125 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die erfindungsgemäße Verbindung und das Vergleichsmittel wurden als wäßrige Suspensionen mit 500 Liter/ha ausgebracht. Nach den in der Tabelle wiedergegebenen Versuchsergebnissen bei Erfoigskontroi/e 14 Tage nach der Behandlung besitzt die erfindungsgemäße Verbindung bei guter Verträglichkeit für die hier geprüften Kulturpflanzen eine dem Vergleichsmittel überlegene herbizide Wirkung.
Erdnuß Kartoffel Mais Reis Amarantus Oalium Ipomoea
retroflexus aparine purpurea
Erfindungsgemäße Verbindung
1,1,3-Trimethyl-3-(5-äthylsulfinyl-1,3,4-thiadiazoI-2-yl)-harnstoff
Vergleichsmittel l-Methyl-3-(5-methylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
Unbehandelt
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
0 = total vernichtet. 10 = nicht geschädigt.
Anwendungsbeispiel 3
Unter Gewächshausbedingungen wurden die nachstehend aufgeführten Verbindungen im Nachauflaufverfahren in einer Aufwandmenge von 03 kg/ha Wirkstoff, suspendiert in 500 Liter Wasser je ha, auf einen Unkrautbestand ausgebracht. Der Unkrautbestand setzte sich zusammen aus den Arten
Digitaria sanguinalis
Sorghum halepense
Zum Behandlungszeitpunkt befanden sich alle Pflanzenarten im Jugendstadium, das heißt, die dikotylen Pflanzenarten besaßen 1 bis 2 echte Blattpare bzw. 1 bis 3 echte Blätter und die monokotylen Pflanzenarten 1 bis 3 echte Blätter.
Centaurea cyanus
Galium aparine
Chrysanthemum segetum
Ipomoea fatua
Alopecurus myosuroides		 Centaurea
cyanus		 Galium
aparine		 14 lage nach der Spritzung wurde der Behandlungs
erfolg in % Wirkung bonitiert.
Das Versuchsergebnis zeigt, daß die erfindungsgemä-
35 ße Verbindung wesentlich wirksamer ist als die
Vergleichsmittel.		 Digitaria
sangui
nalis		 Sorghum
halepense
Herbizide Wirkung in Chrysan- Ipomea Avena Alopecu-
themum purpurea fatua rus myo-
segetum suroides
%
Erfindungsgemäße
Verbindung		 100 100 100 100
1,1,3-Trimethyl-
3-(5-ä'thylsul-
f1nyl-l,3,4-thia-
diazol-2-yl)-
harnstoff		 100 100 100 100
Vergleichsmittel 50 30 20 20
l-Methyl-3-{5-methyl-
sulfinyl-1,3,4-thiadi-
azol-2-yl)-harnstoilf
(gemäß DE-OS 18 16 567)		 80 70 40 40 20 20 80 80
1,3-Dimethyl-
3-(5-äthylthio-
1,3,4-thiadiazoI-
2-yl-)-harnstoff
(gemäß DE-OS 18 16 568)		 75 70 80 80 65 60 40 30
1,3-Dimethyl-
3-(5-athylsulfonyI-
1,3,4-thiadiazol-
2-yl)-harnstoff
(gemäß DE-OS 18 16 568)		 75 80 70 55
Fortsetzung
Centaurea cyanus
Galium aparine Chrysanthemum
segelum
Ipomea Avcna Alopecu- Digitaria Sorghum purpurca fatua rus myo- sangui- halcpense
suroidcs nalis
Herbizide Wirkung in %
Vergleichsmittel
1,1,3-Trimefhyi-3-(5-methylthio- 1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
(gemäß DE-OS 19 01 672)
l-Methyl-3-(5-methylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstolT (gemäß DE-OS 19 01672)
l,3-Dimethyl-3-(5-me- thylthio-l ,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstofT (gemäß DE-OS 19 01 672)
70 75 75 80 60 35 35
70 70 70 60 60 40 40
80 50 55 30 30 20 30

Claims (2)

Palentansprüche:
1. ltl,3-Trimethyl-"-(5-äihylsulfinyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff.
2. Herbizide Mittel, enthaltend die Verbindung gemäß Anspruch 1 neben üblichen Trägerstoffen.
K)
DE19702059328 1970-09-03 1970-11-24 1,1,3-Trimethyl-3-(5-äthylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol-2-YL)-harnstoff Expired DE2059328C2 (de)

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