DE2819748C2 - N-Äthylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung sowie diese enthaltendes selektives herbizides Mittel - Google Patents

N-Äthylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung sowie diese enthaltendes selektives herbizides Mittel

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DE2819748C2 DE2819748A DE2819748A DE2819748C2 DE 2819748 C2 DE2819748 C2 DE 2819748C2 DE 2819748 A DE2819748 A DE 2819748A DE 2819748 A DE2819748 A DE 2819748A DE 2819748 C2 DE2819748 C2 DE 2819748C2
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    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Description

C2H5
O —CO —N
NH-COOCH3
sowie Verfahren zu seiner Herstellung und durch ein Mittel mit dieser Verbindung als Wirkstoff.
Seine herbizide Wirkung erstreckt sich auf viele Pflanzengattungen, wie z. B. Valerianella, Portulaca, Papaver, Kochia, Solanum, Escholtzia, Euphorbia, Brassica, Datura, Ipomea, Setaria, Echinochloa, Digitaria, Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus und Polygonum.
Die Aufwandmengen für eine selektive Unkrautbekämpfung betragen etwa 0,5 bis 5 kg Wirkstoff/ha.
Die erfindungsgemäße Verbindung läßt sich im Gegensatz zu den bekannten konstitutionsanalogen Wirkstollen in den angegebenen Aufwandmengen überraschenderweise statt in Rüben in anderen Kulturen, wie Baumwolle, Erdnuß, Reis und anderen, ohne deren Schädigung anwenden, was von großer wirtschaftlicher Bedeutung ist.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann entweder allein, oder - soweit auf diesem technischen Gebiet üblich - mit anderen Wirkstoffen angewendet werden.
Außerdem können auch andere Zusätze verwendet werden, z. B. nicht phytotoxische Zusätze, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölig Zusätze.
Zweckmäßig wird die erfindungsgemäße Verbindung oder deren Mischung mit anderen herbizide Wirkstoffen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebencnlalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt.
Geeignete nüssige Trägerstoffe sind z. B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B. Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylenalkylphenyläthcr. Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondcnsate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren, Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive SKiIIe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühemengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung des Mittels im sogenannten »Low-Volume«- und »IMtra-Low-Volunie-Verfahren« ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranuluten.
Die bisher nicht litcraturbekannte Verbindung läßt sich z. B. herstellen, indem man
a) ChlorameisensäureO-methoxycarbonylamino-phenylester der Formel Ο —COCl
NH-COOCH3
ο mit N-Athylanilin der Formel
NH · C1H,
in Gegenwart eines Säureakzeptors
z. B. unter Zusatz von überschüssigem Amin oder einer anorganischen Base, wie z. B. Natronlauge, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, oder einer tertiären organischen Base, wie z. B. Triäthylamin, umsetzt oder
b) 3-Hydroxy-carbanilsäuremethylester der Formel
OH
NH-COOCH3
in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie z. B. Triäthylamin oder Pyridin, oder als Alkalisulz mit N-Äthyl-N-phenyl-carbamoylchlorid der allgemeinen Formel
C2H5
N — CO — Cl
bei Temperaturen von O bis 100°C reagieren läßt oder
c) N-Äthylcarbanilsäure-3-nitrophenylester der Formel
NOj
katalytisch z. B. unter Verwendung von Nickel in Methanol, zum entsprechenden Amin hydriert und Μ) anschließend mit Chlorameisensäuremethylester der Formel
Cl-COOCH3
in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. einer anorganischen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat <i5 oder Kaliumcarbonat, oder einer tertiären organischen Base, wie z. B. Triäthylamin, /u dem gewünschten
Verfahrensprodukt umsetzt und dieses darauf in üblicher Weise isoliert.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung.
Beispiel 1
lüne Lösung von 18,2 g (0,15 Mol) N-Äthylanilin in 50 ml Essigsäureäthylester wird mit 50 ml Wasser versetzt. Anschließend wird unter Rühren eine Lösung von 34,4 g (0,15 Mol) Chlorameisensäure-3-methoxycarbonylamino-phenylcstcr in 100 ml Essigsäureäthylester und gleichzeitig eine Lösung von 20,7 g (0,15 Mol) Kaliumcarbonat in 70 ml Wasser eingetropft, wobei die Temperatur durch Kühlung bei 10- 15°C gehalten wird. 30 Minuten wird unter Kiskühlung nachgerührt. Dann wird die organische Phase abgetrennt und bei Ü°C mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Druck eingedampft. Der ölige Rückstand kristallisiert aus Isopropyläther/Pentan.
in Ausbeute: 36,2 g = 76,8% der Theorie.
N-Äthylcarbanilsäure-O-methoxycarbonylaminoJ-pheny !ester. Fp. 110-110,50C.
Berechnet: C 64,96, M 5,77, N 8,91 %,
gefunden: C 64,93, H 6,08, N 9,08%.
Beispiel 2
Das aus 16,7 g (0,1 Mol) 3-Hydroxycarbanilsäure-methylester und Natriummethylat (aus 2,3 g Natrium) in absolutem Methanol hergestellte Natriumsalz wird nach gründlicher Entfernung des Methanols im Vakuum in 100 ml trockenem Methyl-isobutylketon aufgeschlämmt. Unter Rühren wird eine Lösung von 18,4 g (0,1 Mol) N-Athyl-N-phenylcarbamoylchlorid in ca. 80 ml Methylisobutylketon eingetropft, wobei die Temperatur auf ca. 300C" ansteigt. Anschließend wird 1 Stunde bei 700C nachgerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit etwa 200 ml Essigsäureälhylester versetzt und bei O0C mit verdünnter Natronlauge und Wasser gewaschen. Mit Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der ölige Rückstand kristallisiert aus Isopropyläther/Pentan.
Ausbeute: 27,3 g = 87% der Theorie.
N-Äthylcarbanilsäure-O-methoxycarbonylaminot-phenylester. w
Fp. il0-n0.5°C.
Beispiel 3
a) 46,0 g (0,16 Mol) N-Äthylcarbanilsäure-(3-nitrophenyl)-ester werden in 400 ml Tetrahydrofuran mit 5 g Rancy-Nickel bei 20-250C hydriert. Nach dem Abfiltrieren vom Raney-Nickel wird unter vermindertem Druck eingedampft und der Rückstand aus Essigsäureäthylester/Pentan umkristallisiert.
Ausbeule: 25,4 g = 62% der Theorie. -w
N-Äthylcarbani!säure-(3-aminophenyl)-ester.
Fp. 68-70&C.
bl 25 g (0.0975 Mol) N-Äthylcarbanilsäure-fj-aminophenyD-ester werden in wenig Essigsäureäthylester gelöst. Nach Zugabe von 20 ml Wasser und 4,0 g (0,1 Mol) Magnesiumoxid werden unter Rühren und ->> Kühlung auf 10-15° C 9,2 g (0,0975 Mol) Chlorameisensäuremethylester eingetropft. 30 Minuten wird bei 15° C nachgerührt, dann die organische Phase abgetrennt, mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen und nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat unter vermindertem Druck eingedampft. Der ölige Rückstand kristallisiert aus Isopropyläther/Pentan.
Ausbeute: 27.9 g = 91 % der Theorie.
N-Äthylcarbanilsäure-n-methoxycarbonylaminoJ-phenylester. Fp. 110-H0,5°C.
Die erfindungsgemäße Verbindung ist löslich in Aceton, Cyclohexanon, Methylenchlorid. Essigsäureäthylester und Dimethylformamid. Sie ist unlöslich in Wasser und Benzin.
Das folgende Beispiel dient zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten für die erfindungsgemäße Verbindung.
B e i s ρ i e 1 4 M
Die nachfolgend aufgeführten Pflanzen wurden im Gewächshaus im Nachauflaufverfahren mit einer Aufwandmenge von I kg Wirkstoff/ha behandelt. Als Vergleichsmittel diente Phenmedipham. Die Pflanzen befanden sich im Jugendstadium. Die applizierte Flüssigkeitsmenge entsprach 500 l/ha. Die Mittel wurden als wäßrige Emulsion ausgebracht. Nach 14 Tagen wurde der Behandlungserfolg bonitiert.
0 = totale Vernichtung.
IO - keine Schädigung.
Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, erzielte die erfindungsgemäße Verbindung bei guter Verträglichkeit für Kulturpflanzen eine gute Unkrautwirkung, während das Vergleichsmittel bei geringerer Wirkung die Kulturpflanze stark schädigte.
Krfindungsgemüße
Verbindung
Baumwolle Erdnuß
Reis
Slellaria Senecio Valcriancl
N-Älhylcarbanilsäure- 10
(3-methoxycarbonylamino)-phenylester
10
Vergleichsmiuel
Phenmedipham
Unbehandelt
2 10
10
0 10
0 10
(Fortsetzung)
Erfindungsgemüße
Verbindung
Matricaria Portulaca Papaver Kochia Solarium Kscholt/ui
N-Äthylcarbanilsäure- 0
(3-methoxycarbonylamino)-phenylester
Vergleichsmittel
Phenmedipham
Unbehandelt
5 10
0 10
10
3 10
10
(Fortsetzung)
-ι' Urfindungsgemüße Euphorbia Brassica Datura Ipomea Sctaria Lamium
Verbindung
N-Äthylcarbanilsäure- 0
(3-methoxycarbonylamino)-phenylester
Vergleichsmittel 3 0 0 0 3 0
50 Phenmedipham 10 10 10 10 10 10
Unbehandelt
55 (Fortsetzung) Cenlaurea Amaranthus Echinochloa Digitaria i'olygonum
Erllndungsgemäße
Verbindung		 0 0 0 0 0
Ml N-Äthylcarbanilsäure-
(3-methoxycarbonylamino)-
phenylestcr
ιό Vergleichsmittel 3 10 10 8 0
Phenmedipham 10 10 10 10 10
Unbehandelt

Claims (3)

  1. Patentansprüche: 1. N-Äthylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-pheny!ester der Formel
    C;Hj
    NH-COOCH,
  2. 2. Verfahren zur Herstellung des N-ÄthylcarbaniIsäure-3-phenylesters gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) Chlorameisensäure^-methoxycarbonylamino-phenylester der Formel O — CO — Cl
    NH-COOCH3
    mit N-Äthyianilin der Formel NH-C2H5
    in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt oder
    b) 3-Hydroxy-carbaniIsäuremethy!ester der Formel OH
    NH-COOCH3
    in Gegenwart einer tertiären organischen Base oder als Alkalisalze mit der Formel
    N —CO-Cl
    bei Temperaturen von 0 bis 100° C reagieren läßt oder c) N-Äthylcarbanilsa'ure-3-nitrophenylester der Formel CiH5
    O-CO-N
    NO:
    katalytisch zum entsprechenden Amin hydriert und anschließend mit Chloramciscnsiiurcmcthylcstcr der Formel
    Cl-COOCH,
    in Gegenwart eines Säureakzeptors zu dem gewünschten Verfahrensprodukt umsetzt und dieses in üblicher Weise isoliert.
  3. 3. Selektives herhizides Mittel, enthaltend N-Äthylcarbnnilsäure-lS-methoxycarbonylaminoJ-phenylester gemäß Anspruch 1 in Mischung mit Träger und/oder HiirsslolTen.
    Die Erfindung betrifft N-Äthylcarbanilsäure-Q-methoxycarbonylamino^phenylester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung sowie ein selektiv herbizides Mittel enthaltend diese Verbindung insbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern in Baumwoll-, Erdnuß- und Reiskulturen.
    Carbanilsäurcderivate mit selektiver herbizider Wirkung sind bereits bekannt (DE-PS 15 67 151). Praxisbekannte Wirkstoffe dieser Art, nämlich Methyl-N-O-KS-methyiphenyO-carbamoyloxyJ-phenylJ-carbamat (Phenniedipham), zeigen gegenüber Beta-Rüben eine hervorragende Selektivität, besitzen jedoch darüber hinaus ein enges Wirkungsspektrum.
    Die vorliegende Erfindung hat daher die Aufgabe, ein selektives herbizides Mittel zu schaffen, welches ein breites Wirkungsspektrum besitzt und in anderen landwirtschaftlichen Kulturen, wie Baumwolle, Erdnuß und Reis, eingesetzt werden kann.
    Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst, durch N-Äthylcarbanilsäure-Q-methoxycarbonylaminol-phenylcster der Formel
DE2819748A 1978-05-02 1978-05-02 N-Äthylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung sowie diese enthaltendes selektives herbizides Mittel Expired DE2819748C2 (de)

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