DE2310648C3 - Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel - Google Patents

Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel

Info

Publication number
DE2310648C3
DE2310648C3 DE2310648A DE2310648A DE2310648C3 DE 2310648 C3 DE2310648 C3 DE 2310648C3 DE 2310648 A DE2310648 A DE 2310648A DE 2310648 A DE2310648 A DE 2310648A DE 2310648 C3 DE2310648 C3 DE 2310648C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
phenyl
carbamate
ethyl
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2310648A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2310648B2 (de
DE2310648A1 (de
Inventor
Friedrich Dr. 1000 Berlin Arndt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DE2310648A priority Critical patent/DE2310648C3/de
Priority to YU404/74A priority patent/YU39651B/xx
Priority to BG7425826A priority patent/BG27871A3/xx
Priority to BG7433634A priority patent/BG27894A4/xx
Priority to CS1255A priority patent/CS172276B2/cs
Priority to HUSC461A priority patent/HU168694B/hu
Priority to IL44276A priority patent/IL44276A/en
Priority to GB862174A priority patent/GB1467513A/en
Priority to ES423651A priority patent/ES423651A1/es
Priority to EG59/74A priority patent/EG11202A/xx
Priority to PH15556A priority patent/PH12899A/en
Priority to RO7487862A priority patent/RO69716A/ro
Priority to DD176840A priority patent/DD112071A5/xx
Priority to RO7477844A priority patent/RO69331A/ro
Priority to FR7406607A priority patent/FR2219935B1/fr
Priority to AU66067/74A priority patent/AU490541B2/en
Priority to SU2005475A priority patent/SU528019A3/ru
Priority to BR1460/74A priority patent/BR7401460D0/pt
Priority to SU7402005371A priority patent/SU578867A3/ru
Priority to PL1974169153A priority patent/PL89818B1/pl
Priority to JP2372174A priority patent/JPS572681B2/ja
Priority to AT165674A priority patent/AT332163B/de
Priority to BE141567A priority patent/BE811783A/xx
Priority to NL7402851A priority patent/NL7402851A/xx
Priority to ZA00741366A priority patent/ZA741366B/xx
Priority to CH294774A priority patent/CH586506A5/xx
Priority to IT20677/74A priority patent/IT1049220B/it
Publication of DE2310648A1 publication Critical patent/DE2310648A1/de
Priority to SU752130994A priority patent/SU592352A3/ru
Priority to US05/739,154 priority patent/US4065293A/en
Priority to HK19/78A priority patent/HK1978A/xx
Priority to MY110/78A priority patent/MY7800110A/xx
Publication of DE2310648B2 publication Critical patent/DE2310648B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2310648C3 publication Critical patent/DE2310648C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

in der
Ri Allyl oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R.2 Allyl oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenylethyl,
R3 Methyl oder Äthyl und
X Sauerstoff oder Schwefel
bedeuten.
ZÄthyI-N-(3-(N,N-dipropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
3.Äthyl-N-(3-(N,N-bis-(2-chIoräthyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
4.Methyl-N-(3-(N,N-bis-(2-chIoräthyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
5.S-Methyl-N-(3-(N,N-dipropyIcarbamoyloxy)-phenyi)-thiocarbamat
6.S-Methyl-N-(3-(N-äthyI-N-butylcarbamoyIoxy)-phenyl)-thiocarbamat
T.S-Methyl-N-iXN-methyl-N-cycIohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
8.S-MethyI-N-(3-(N.N-bis-(2-chloräthylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
9. Methyl-n-(3-(N,N-dipropyIcarbamoyIoxy)-phe* nyl)-carbamat
10. Methyl-N-(3-(N-äthyI-N-isopropylcarbamoyI-oxy)-phenyl)-carbamat
11. Methyl-N-p-fN-methyl-N-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat.
12. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Ansprüchen 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
a) Verbindungen der allgemeinen Formel
C)H
'Χχ / NH-CO -X-R1
oder ihre Alkalisalze mit Carbamoylchloriden
der allgemeinen Formel
N —CO —Cl
gegebenenfalls in Gegenwart einer tertiären organischen Base reagieren läßt oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel
NH-CO-X-R3
mit Aminen der allgemeinen Formel
R,
NH
in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt oder
c) Verbindungen der allgemeinen Formel
O —CO —N
NO2
R.
katalytisch zum entsprechenden Amin hydriert und anschließend mit Verbindungen der allgemeinen Forme!
Rj-X-CO-CI
in Gegenwart eines Säureakzeptors zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt und diese darauf in üblicher Weise isoliert, wobei Ri, R2. R3 und X die obige Bedeutung haben.
13. Selektive herbizide Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung nach Ansprüchen 1 bis 11.
Die Erfindung betrifft Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel, itlsbesoftdefe zur Unkraut* bekärrtpfung in Baumwollkulturen-
Die herbizide Wirkung Von Diilrethaneri ist bereits bekannt (DE-OS 15 67 151 und DEOS 15 68 621). Hierbei handelt es sich jedoch Vorwiegend iifri selektive Herbizide für die Verwendung in Rübenkuiluren, Eine
Selektivität gegenüber Baumwollpflanzen besitzen diese Herbizide nicht
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Unkrautbekämpfungsmittel zu schaffen, das insbesondere in Baumwollkulturen verwendet werden kann.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch Mittel gelöst, die mindestens ein Diurethan der allgemeinen Formel
O —CO —N
R3
NH-CO —X —R3
enthalten, in der
Ri Allyl oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R2 Allyl oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyläthyl,
Rj Methyl oder Äthyl und
X Sauerstoff oder Schwefel
bedeuten.
Der Ausdruck »Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen« umfaßt z. B. die Gruppen Methyl, Äthyl, Chloräthyl, n-Propyi, Isoppvpyl. η-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl und tert.-Butyl.
Die erfindungsgemäßen Mittel zeichnen sich durch eine überraschend große Verträglichkeit gegenüber Baumwolle in jedem Entwicklungsstadium aus, wobei die Kulturpflanzen sogar im Keimlingsstadium bei Anwendung der Mittel nicht geschädigt werden. Die überraschend gute Kulturverträglichkeit bedeutet aber einen außerordentlichen technischen Fortschritt, weil somit die Unkrautbekämpfung in diesen Kulturen unabhängig von deren Entwicklungsstadium zu jedem beliebigen Zeitpunkt erfolgen kann, der eine optimale Bekämpfung der vorhandenen Unkräuter erwarten läßt. Eine solche Möglichkeit bieten die bisher zur Unkrautbekämpfung in Baumwolle verwendeten Herbizide auf Basis von Phenylharnstoffen nicht, die erst in einem Wachstumsstadium der Baumwolle eingesetzt werden können, bei dem auch die Unkräuter bereits stark entwickelt und daher schwer bekämpfbar sind.
Die günstigste Wirkung entfalten die erfindungsgemäßen Mittel, wenn sie im Nachauflaufverfahren (post-emergence) angewendet werden. Hierbei wirken die ,Mittel nicht nur gegen die bereits aufgelaufenen Unkräuter, sondern aufgrund ihrer Residualwirkung im Boden auch gegen keimende Unkrautpflanzen, so daß ein langandauernder Bekämpfungserfolg gewährleistet ist.
Außer in Baurriwollkulluren können die erfindungsgemäßen Mittel auch in Möhren*, Erdnuß- und Reiskulturen zur Unkrautbekämpfung Verwendet werden, in denen sie ebenfalls außergewöhnlich selektiv wirksam sind.
Die herbizide Wirkung der Mittel erstreckt sich gegen viele Unkräutarten, Von denen z. B. folgende zu nennen sind:
Seturia verticillata, Amarantus spinosus,
Datura stramonium, Portulaca oleracea,
Xanthium pensylvanicum, Eleusine jndica,
Rottboellia exaltata, Sinapis sp.,
Soliinum sp., Stellaria media,
Senecio vulgaris, Lamium amplexicaule,
Centaurea cyanus, Amarantus retroflexus,
Galium aparine, Chrysanthemum segeturn,
Echinochloa crus gall:, Setaria italica,
Ipomoea purpurea, Polygonum lapathifolium,
Digitaria sanguinalis, Setaria faberi.
Die Aufwandmenge für eine selektive Unkrautbekämpfung beträgt etwa i bis 3 kg Wirkstoff/ha. Diese /.ufwandmenge läßt sich sogar bis auf 10 kg Wirkstoff/ha erhöhen, ohne daß die Nutzpflanzen hierdurch wesentlich beeinträchtigt werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder in Mischung mit anderen Wirkstoffen zum Einsatz kommen. Gewünschtenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, zum Beispiel Fungizide, Nematozide oder andere Mittel, je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden. Ein Zusatz von Düngemitteln ist zum Beispiel ebenfalls möglich.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, körnen auch andere Herbizide zugesetzt werden, wobei allerdings die Selektivität naturgemäß nicht immer erhalten bleibt
Je nach Verwendungszweck können auch Stoffe wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel oder ölige Zusätze zugesetzt werden.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Form von Zubereitungen, wie Pulvern,
3> Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol. Cyclohexanon. Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin. Attaclav. Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Zum Beispiel
Caldumligninsulfonat,
Polyoxyäthylen-octylphenoläther.
Naphthalin-sulfonsäuren.
Phenolsulfonsäuren.
Formaldehydkondensate.
Fettalkoholsulfate und
fettüaure Alkyli und Erdalkahsalze.
Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß die herbizide Wirkung und die Selektivität der Mittel erhöht werden können, Wenn diese die oberflächenaktiven Stoffe in über die üblichen Mengen hinausgehenden Anteilein enthalten.
Der Anteil des bzw, der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in Weiteren Grenzen variieren, Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 20 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffej etwa 80 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe
sowie gegebenenfalls bis zu 30 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von 100 bis 1000 Liter/ha. Für die totale Unkrautbekämpfung können unter Umständen erforderliche Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Liter/ha appliziert werden. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten »Uitra-Iow-Volume-Verfahren« ist ebenso möglich w:i ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, z. B. durch Misch- oder Mahlverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es z. B. im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. Dies erfolgt z. B, indem man
a) Verbindungen der allgemeinen Formel
OH
R,
Nn- co —
CI
CO-CI
NH- CO- X — R3
mit Aminen der allgemeinen Forme!
• * ι
R3
NH
in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. einer anorganischen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, oder einer tertiären
NH-CO —X-R3
oder ihre Alkalisalze mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel
gegebenenfalls in Gegenwart einer 'ertiären organischen Base, wie z. B. Triethylamin oder Pyridin, bei Temperaturen von 00C bis 1000C reagieren läßt oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel
organischen Base, wie Triethylamin, umsetzt
oder
Verbindungen der allgemeinen Formel
R1
Ο —CO —I
NO,
katalytisch, z. B. unter Verwendung von Nickel in Methanol, zum entsprechenden Amin hydriert und ti anschließend mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R3-X-CO-Cl
in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. einer anorganischen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat -der einer organischen Base, wie Triethylamin, /τι den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt und diese darauf in üblicher Weise isoliert wobei Ri, R,, Ri und X die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
Oie folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
ÄthyI-N-(3-(N-äthyl-N-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
(Verbindung Nr. 1)
In ein Gemisch aus 53 g N-Äthylisopropylamin, 50 ml Wasser und 30 ml Essigester wird unter Rühren bei 10 bis 15° C eine Lösung von 14,6 g Chlorameisensäure-3-(N-carbäthoxyamino)-phenyIester in 30 ml Essigester und gleichzeitig eine Lösung von 8,3 g Kaliumcarbonat in 30 ml Wasser eingetropft. 30 Minuten wird unter Eiskühlung nachgerührt, dann die organische Phase abgetrennt und bei O0C mit wenig verdünnter Natronlauge und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Eindampfrückstand mit Pentan versetzt und mit Eis gekühlt, worauf das Umsetzungsprodukt auskristallisier·.
Ausbeute: 14.1 g = 80% der Theorie
Fp.: 65-66° C
so ÄthyI-N-(3-(N,N-dipropylcarbamoyIoxy)-phenyl)-carbamat
(Verbindung Nr. 2)
Eine Lösung von 16.7 g 3-HydroxycarbaniIsäuremeihylester und 19,6 g Ν,Ν-Dipropylcarbamoylchlorid in ca. 50 ml trockenem Pyridin wird 45 Minuten im Wasserbad auf 900C erhitzt. Nach dem Eindampfen im Vakuum wird der Rückstand in Essigester gelöst, bei 0°C mit wenig verdünnter Natronlauge, verdünnter Salzsäure urd Wasser gewaschen, die Lösung mit Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Eindampfrückstand kristallisiert auf Zugabe Von Pentan und wird aus Tetrahydrofuran/ Pentan umkristalli.siert.
Ausbeute:21,0 g = 68°/o der Theorie
Fp.:82-84"C
In analoger Weise lassen sich die folgenden Diurethane herstellen.
Verbindung Nr
Name der Verbindung Physikalische Konsfante
14 15 16 17 IS 19 20 21 22 23 24 25 26 27 23 29 30 31 32 33 34 35
Methyl-N-ti-iN-äthyi-N-benzylearbamoyloxyi-phenyiJ-ciifbamiit S-Methyl-N-n-iN-äthyl-N-benzylcarbamoyloxyJ-phenylMhiocarbamat /\tliyl-N-(3-(N^ithyl-N-benzylearbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N-methyl-N-(2-phenyläthyl)-Garbamoyloxy)-phcnyl)-carbamal S-Melhyl-N-(3-(N-butyl-N-benzylrarbamoyIoxy)-phenyI)-thiocarbamat Äihyl-N-(3-(N-methyl-N-benzyIcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamal S-Methyl-N-p-fN-methyl-N-benzylcarbamoyloxyl-phenylMliiocarbarnat iVIethyl-N-P-fN-bulyl-N-benzylcarbamoyloxyl-phenyn-carbamal Methyl-N-P-fN-methyl-N-benzylcarbamoyloxyJ-phenylJ-carbamat Äthyl-N-(3-{N-methyl-N-(2-phenyläthyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat S-Methyl-N-(3-(N-methyl-N-(2-phenyläthyl)-carbanioylo5cy)-phenyU-thiocarbamal Methyl-N-(3*(N,N-bis-(2-chloräthyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-fN,N-bis-(2-chloräthyI)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat S-Methyl-N-(3-(N,N-dipropylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamal S-Methyl-N-(3-(N-äthyI-N-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-O-f^N-di-isobutylcarbamoyloxyi-phenyO-thiocarbamat S-Methyl-N-(3-(N,N-dibutylcarbamoyloxy)-pbenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-O-iN-äthyl-N-isopropylcarbamoyloxyl-phervylHhiocarbamal S-MethvI-N-(3-(N-methyl-N-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-MethyI-N-(3-(N-iithy!-N-cyclohexylcarbanioyloxy)-phenyI)-thiocarbarnat S-Methyl-N-(3-(N,N-bis-(2-chloräthylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-G-fN.N-diallylcarbamoyloxyl-phenyD-thiocarbamai S-Methyl-N-(3-(N,N-di-isopropyIcarbamoyloxy)-phenyn-thiocarbamat Methyl-N-(3-(N-PrOPyI-N-CVClOh^w lcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N-isobutvi-N-cyclohexylcarbamoyloxy)-phcnyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N.N-diprop>l<:arb^moyl(ix\ .-piienyD-carbamat Methyl N-(3-(N-äthyi-N-butylcarbamnyIo v)-phenyl)-carbamat Methjl-N-iS-fN-äthyl-N-isopropylcarbamoyloxyJ-phenyD-carbamat Methyl-N-(3-(N.N-diallylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-tS-fN-äthyl-N-butylcarbamoyloxyl-phenyD-carbamat Äthyl-N-(3-(N.N-diallylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Meth\l-N-(3-(N-methyI-N-cyciohexyIcaih.,moyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N-methyl-N-cyclohexyIcarbai.ioyloxy)-phenyI)-carbamat Fp.: 97-98 C Fp.: I08-1II C-Fp.: 93-94 C Fp.: 88-90 C Fp.: 82-84 C Fp.: 83-85 C Fp : 83-85 C Fp: 57-61 C Fp.: 79-82 C Fp.: 101-103 C Fp: 69-72 C
Fp.: 58-61 C Fp.: 69-72 C Fp.: 92-93 C Fp.: 98-100 C Fp.: 117-118 C Fp.: 57-58 C Fp.: 124-126 C Fp.: 110-113 C Fp.: 155-156 C Fp.: 104-106 C Fp.: 67-70 C Fp.: 177-178 C Fp.: 102-103,5 C Fp.: 105,5-107 C Fp.: 68-69 C Fp: 69-71 C Fp: 93-95 C Fp.: 46-48 C Fp: 57-59 C H1S= 1,5250 Fp.: 120-121 C Fp.: 77-79 C
Diese Verbindungen sind gut löslich in Aceton, Cyclohexanon, Essigester, Isophoron, Äther und Tetrahydrofuran und praktisch unlöslich in Wasser und Leichtbenzin.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen
55 sich insbesondere die Verbindungen Nr. 2,14,15,16, 17, 21, 23, 28, 30 und 34 als selektive Herbizide in BaumwoII-, Möhren-, Erdnuß- und Reiskulturen aus.
Die folgenden Beispiele erläutern die Wirksamkeit der ernndungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel
Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Pflanzen im Nachlaufverfahren (post-emergence) mit einer Aufw2ndmenge von 3 kg Wirkstoff/ha behandelt Die Mhtei wurden als Emulsionen in 500 Liter V/asser je Hektar auf die im Jugendstadtum befindlichen Pflanzen ausgebracht Die Auswertung erfolgte 14 Tage nach der Behandlung durch Bonitur entsprechend einer Bewertungsskala von 0=»total vernichtet« bis 10=»ntcht geschädigt«.
Die Befunde zeigen die weit bessere Selektivität und Unkrautwirkung der erfindungsgemäßen Mittel im Vergleich zu den bekannten Mitteln.
Erfindurigsgemiiße Mitlei 23 1 ~5 0 648 ca
3		 Reis P ma media 3
ir
Έ.
rs
E
3		 10 3
O
■j;
3
Γ3		 oea purpurea 3
'ό
sz
O		 CJ
3 		■Si
Ή
C
3
TJ)
C
ΓΪ
V
E 		I C
■L
_
Pelhyl-N-(3-(N,N-clipropylearbamoyl- Uaun - C
•g
LU 		3
Έ
JZ
C
3
C
?. 		Stell! Lami lureu cyanus Γ3
C		 I pom Echir Digit I !
#Ky)-phenyl)-carbamat 10 Polys U
Nethyl-N-(3-(N-älhyl-N-butyl- Möh 10 10 0 0 0 0 0 0 0 0
§Brbamoyloxy)-phenyl)-carbamal 10 0 0
t*elhyl-N-(3-(N-äthyl-N-isopropyl- IO to 10 0 0 0 0 0 0 0 ο !
#«rbamoyloxy)-phenyl)-carbamat - 0 0
|Welhy!-N-(3-(N.N-diallylcarbamoyl- 10 10 - 0 0 0 0 0 0 2 0 k
#xyj-phenyi;-carbamai - 0 0
Älhyl-N-(3-(N.N-dipropylcarbamoyl- ίο 10 - 0 0 0 0 0 0 0 ο I
twyJ-phenyD-carbamat 10 0 0
Äthyl-N-(3-(N-äthyl-N-hutyi- - 10 10 0 0 0 0 0 0 0 ο I
tarbamoyloxy)-phenyl)-carbaniat 10 0 ί 5
Äthyl-N-(3-(N.N-diallylcarbamoyl- 10 10 10 0 0 0 0 0 0 0 0
frxy)-phenyl)-carbamat - 0 5
Äthyl-N-(3-iN-äthyl-N-isopropyl- 10 10 10 0 0 0 0 0 0 1 0
Iwrbamoyloxy !-phenyl )-carbamat 9 0 0
|Methyl-N-(3-(N-methyl-N-cyclohexyl- - 10 10 0 0 0 0 0 1 1 0
|»rbamoyloxy)-phenyl)-carbamal 9 0 0
A(hyl-N-(3-(N-methyl-N-cycIohe.xyl- - - 10 0 0 0 0 0 0 0 0
f»rbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 9 0 0
llclyhl-N-O-fN-propyl-N-cyclohexyl- - 9 10 0 0 0 0 0 0 3 0
iarbamoyloxy !-phenyl )-carbamat 0 0
ilethyl-N-(3-(N-isobulyl-N-cyclohexyl- — 10 10 0 0 0 0 0 0 0 0
iarbamoyloxyl-phenyU-carbamat 10 0 0
|iethyl-N-(3-(N-äthyl-N-benzyI- - 10 10 0 ö 0 0 I 0 i 1
terbamoyloxyJ-phenyD-carbamat 0 0 0
i-MethyI-N-(3-(N-äthyl-N-benzyl- 10 10 0 1 3 - 0 1 0 - -
iarbarnoyloxyl-phenylMhiocarbamat 0 - 0
Äthyl-N-(3-(N-äthyI-N-benzyI- 10 10 0 0 0 0 0 0 0 - 0
torbamoyloxy)-phenyl)-carbamat - 2 0
fclethyl-N-(3-(N-melhyI-N-(2-phenyI-
■thyl)-carbarnoyloxy)-phenyl)-carbamat		 10 10 10 0 1 1 - 3 3 -
i-Methyl-N-(3-(N-butyl-N-benzyi- 10 1 -
•irbamoyloxyl-phenyD-thiocarbamat - 10 10 ö 0 0 1 1 1 1 I
Äthyl-N-G-fN-methyl-N-benzyl- 10 0 -
t*rbamoyloxy)-phenyl)-carbamat - 10 10 0 0 0 0 0 0 0 0
|-MethyI-N-(3-(N-rnethyl-N-benzyI- 10 0 0
carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat - 10 10 0 0 0 0 0 2 2 2
MethyI-N-(3-{N-butyl-N-benzyI- 10 0 3 ο I
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 10 — 10 0 0 0 0 0 0 0 I
Methyl-N-(3-(N-methyl-N-benzyl- 10 0 0 3 I
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat — 10 10 1 1 0 - - - 3 1
I
Äthyl-N-{3-(N-methyl-N-i2-phenyläthyl)- - 1 - 0 I
carbamoyloxy )-phenyl)-carbamat 10 10 10 0 0 0 0 0 0 0 I
S-Methy!-N-{3-{N-rnethyI-N-(2-phenyl- 10 0 0
äthyl)-carbamoyloxy)-phenyl)- 10 10 10 I 0 1 1 1 2 2 I
thiocarbamat 10 0 - 0 I
Methyl-N-{3-(N,N-bis-i2-chIoräthyI)- - 10 10 0 0 0 0 0 0 0 I
carbanioyioxyy-phenyO-Garbaniat 0 0 I
ÄthyI-N-(3-iN,N-bis-(2-chIoräthyl> 10 - 2 S
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 10 10 0 0 0 0 0 0 0 I
- 0 0 ο I
- 10 10 0 3 0 0 0 0 0 I
0 0
-
9
23 1 - "p 10 0 648 Reis E — ule 1 r 2 'Si
3
•s 		73 aiii na italic; r. ria labor
Müh
Baui		 10 10 - bliu '—; p 3 CJ l2 Seta all Seta
IO _ - - 10 hil S C 3 —. 0 C 0
10 IO Stell ü Zl 0 3 0
10 10 O §
3
ΓΙ		 "J 3
Π
U
O		 *J 0 ZSI 0
10 10 Λ O ium ami Cent trantus r I por nochloa 0 C 0
10 10 IO gonum 1 I Lam 0 B I Echi 0 α 0
- 10 O
a. 		O 0 0 0 0 0 0 0 0
- fini 10 0 O 0 0 0 0 0 0 0 0
Erdii - 0 O 0 0 0 0 0 0 0 0
10 10 0 O 0 0 0 2 0 0 0 0
10 0 O 0 0 0 0 0 2 0 2
10 0 O 0 0 0 0 0 0
10 0 _ 0 0 0 0 0 0
10 0 0 0 0 1 0 -
10 0 0 0 0 0
10 0 4
10 0
io
10
Kffindungsgemiil3e Mittel
S-Methyl-N-(3-(N.N-dipropylcarbanioyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S'Methyl-N-(3-(N-äthyl-N-butyl· carbanioyloxyl-phenyh-thiocarbaniat S-MethyI-N-(3-(N.N-di-isohutylcarbamoyloxy)-( phenyl Mhiocarbamal S-Methyl-N-(3-{N.N-dibutylcarbanioyloxy )-phenyl )-thii)tarbamat S-Methyl-N-(3-(N-itthyl-N-isopropylcarbamoyloxyl-plienyll-thiocarbamat S-Methyl-N-I.MN-melhyl-N-cyclohexylcarbamoyloxyi-phenyll-lhiocarbamat S-Methyl-N-(3*(N-älhyl-N-cyclohcxylcarbamoyloxyl-phcnyD-thiocarbamat S-Methyl-N-(3-(N.N-bis-f2-chloräthyI)-carbamoyloxyl-phenylMhiocarbamat S-Methyl-N-(3-(N.N-diallyIcarbamoyI-oxy)-phenyl)-lhiocarbamat S-Methyl-N-(3-(N.N-di-isopropylcarbamoyloxyi-phenyD-thiocarbamal
Vergleichsmittel
N-(3-Trinuormethylphenyl)- 0 1 1 00000000010
Ν,Ν-dimethylharnstoff
Methyl-N-(3-(N-(3-methy I phenyl)- 5 2 S- 2000502040
carbamoyloxyJ-phenyD-carbamat
0 = total vernichtet.
= nicht geschädigt.
Beispiel
Im Gewächshaus wurden die nachstehend aufgeführ- Die Ergebnisse beweisen die ausgezeichnete Verträg-
•en Pflanzen vor ihrem Auflaufen (pre-emergence) mit lichkeit der erfindungsgemäßen Mittel für Baumwolle,
«iner Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha gleichmä- Möhren; Erdnuß, Kartoffeln und Reis bei sehr guter
lig gespritzt Die Mittel kamen hierbei als wäßrige Unkrautwirkung.
Emulsionen mit 500 Liter/ha zur Anwendung. Nach 14 so Das bekannte Mittel zeigte demgegenüber in
Tagen erfolgte die Auswertung durch Bonttur entspre- entsprechender Aufwandmenge keine Wirkung.
Chend Beispiel 1.
i 1 I ϊ i I I J 1 I I
ο i = ι I i ι ι i 1 J 1 ζ - i
ll-siifiili&fllSf
^s^^ai — Vi -: O < q Sr ä μ Q in
Erfindungsgemäße
Mittel
Methyl-iN-(3- 10 10 10 10 10 0 0 0 3 0 1 0 1 0 0 1
(N,N-dipropyi-
carbamoyloxy)-
phenyl)-carbamat
13 14
Fnrtzclzung
E 'j us re liemi Jjnd I •j C '_)
C C
rs 		C ΰ "1 C c;
rj
Jl ■*"
I ε j= C JZ
11		 £3
11		 to S
*^ cn in
Cr.nndungsgcmiiUc MiUcI
Meth.yl-N-(3-(N- 10 10 --10 000- 1- 0 3 4 - -
iilhvl-N-hutylcarbamoyloxy)- phenylVcarbamat
Mcthyl-N-(3-(N- 10 ίθ - - - 0000000101 2
iithyi-N-isopropylcarbamoyl- oxy)-pncnyl)-carbamat
Mcthyl-N-(3- 10 10---00000-0 12--
(N.N-diallylcarbamoyloxy)- phcnyD-carbamat
Melhyl-N-(3-(N- 10 10 - - 10 000000- 4 - - -
methyl-N-cyclohexylcarbamoyl- oxy)-phenylcarbamat
Vergleichsmittel
Methyl-N-(3-(N- 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
(3-mcthylphenyl)-carbamoyloxy)- phenyD-carbamal
O = total vernichteL
■0- nicht geschädigt. Beispiels
fm Gewächshaus wurden Pflanzen im Jugendstadium den Beispielen 14 Tage nach der Behandlung durch
In Aufwandmengen von 2 kg Wirkstoff/ha gespritzt, Bonitur.
•robei die Mittel in Form wäßriger Emulsionen mit 45 Auch bei dieser Aufwandmenge besitzen" die erfin-
ίΟΟ Liter Wasser/ha zur Anwendung kamen. Die dungsgemäßen Mittel noch eine hervorragende herbizi-
Auswertung erfolgte ebenso wie bei den vorhergehen- de Wirkung.
Erfindungsgemäße Mittel
Methyl-N-(3-{N,N-dipropyIcarbamoyioxy)-phenylVcarbamat Methyl-N-(3-(N-äthyl-N-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-i3-(N-äthyl-N-isopropylcarbamoyIoxy)-Dhenyl)-carbamat Meihyi-N-(3-iN,N-diaiiyicarbarnoyIoxy)-phenyl)-carbamat
0 0 0 0 0.5 2
0 0 0 0 1 4
0 0 0 0 0.5 1
0 0 0 0 1 i
Ainuruntus spinosuni
Xanthlum pcnsilvunicum
Portulaca oleruceu
Seliirta verlicillaüi
RoUboellia exultnla
Eleuslne inclicu

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Diurethane der allgemeinen Forme]
R1
O — CO — N
R2
NH — CO — X — R3
DE2310648A 1973-03-01 1973-03-01 Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel Expired DE2310648C3 (de)

Priority Applications (31)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2310648A DE2310648C3 (de) 1973-03-01 1973-03-01 Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel
YU404/74A YU39651B (en) 1973-03-01 1974-02-18 Process for obtaining new diurethanes of selective herbicidal activity
BG7425826A BG27871A3 (en) 1973-03-01 1974-02-19 Selective herbicide means
BG7433634A BG27894A4 (en) 1973-03-01 1974-02-19 Method of obtaining of diurethans
CS1255A CS172276B2 (de) 1973-03-01 1974-02-20
HUSC461A HU168694B (de) 1973-03-01 1974-02-21
IL44276A IL44276A (en) 1973-03-01 1974-02-25 Carbamoyloxyphenyl-carbamic acid esters and herbicidal compositions containing the same
GB862174A GB1467513A (en) 1973-03-01 1974-02-26 Aromatic diurethanes and their use as herbicides
ES423651A ES423651A1 (es) 1973-03-01 1974-02-26 Procedimiento para la preparacion de agentes herbicidas se-lectivos a base de diuretanos.
EG59/74A EG11202A (en) 1973-03-01 1974-02-26 New selektive herbizide preparations based on diurethanes
RO7487862A RO69716A (ro) 1973-03-01 1974-02-27 Procedeu de preparare a unor diuretani cu actiune erbicida selectiva
DD176840A DD112071A5 (de) 1973-03-01 1974-02-27
RO7477844A RO69331A (ro) 1973-03-01 1974-02-27 Procedeu de preparare a unor diuretani cu actiune erbicida selectiva
FR7406607A FR2219935B1 (de) 1973-03-01 1974-02-27
AU66067/74A AU490541B2 (en) 1973-03-01 1974-02-27 Improvements in or relating tothe treatment of cotton plants and crops
PH15556A PH12899A (en) 1973-03-01 1974-02-27 Selective herbicidal carbamates
SU2005475A SU528019A3 (ru) 1973-03-01 1974-02-28 Гербицидное средство
SU7402005371A SU578867A3 (ru) 1973-03-01 1974-02-28 Способ получени производных диуретанов
PL1974169153A PL89818B1 (de) 1973-03-01 1974-02-28
JP2372174A JPS572681B2 (de) 1973-03-01 1974-02-28
AT165674A AT332163B (de) 1973-03-01 1974-02-28 Selektive unkrautbekampfung in mohren-, baumwoll-, erdnuss- und reiskulturen
BR1460/74A BR7401460D0 (pt) 1973-03-01 1974-02-28 Processo para obtencao de novos compostos, e composcoes herbicidas seletivas a base de tais compostos
ZA00741366A ZA741366B (en) 1973-03-01 1974-03-01 Selective herbicides
NL7402851A NL7402851A (de) 1973-03-01 1974-03-01
BE141567A BE811783A (fr) 1973-03-01 1974-03-01 Produits herbicides selectifs
CH294774A CH586506A5 (de) 1973-03-01 1974-03-01
IT20677/74A IT1049220B (it) 1973-03-01 1974-04-08 Mezzi erbicidi selettivi a base di diuretani
SU752130994A SU592352A3 (ru) 1973-03-01 1975-05-06 Способ получени диуретанов
US05/739,154 US4065293A (en) 1973-03-01 1976-11-04 Method for controlling the growth of weeds in a field containing growing plants of cotton
HK19/78A HK1978A (en) 1973-03-01 1978-01-12 Aromatic diurethanes and their use as herbicides
MY110/78A MY7800110A (en) 1973-03-01 1978-12-30 Aromatic diurethanes and their use as herbicides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2310648A DE2310648C3 (de) 1973-03-01 1973-03-01 Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2310648A1 DE2310648A1 (de) 1974-09-19
DE2310648B2 DE2310648B2 (de) 1981-07-30
DE2310648C3 true DE2310648C3 (de) 1982-05-06

Family

ID=5873703

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2310648A Expired DE2310648C3 (de) 1973-03-01 1973-03-01 Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel

Country Status (25)

Country Link
JP (1) JPS572681B2 (de)
AT (1) AT332163B (de)
BE (1) BE811783A (de)
BG (2) BG27894A4 (de)
BR (1) BR7401460D0 (de)
CH (1) CH586506A5 (de)
CS (1) CS172276B2 (de)
DD (1) DD112071A5 (de)
DE (1) DE2310648C3 (de)
EG (1) EG11202A (de)
ES (1) ES423651A1 (de)
FR (1) FR2219935B1 (de)
GB (1) GB1467513A (de)
HK (1) HK1978A (de)
HU (1) HU168694B (de)
IL (1) IL44276A (de)
IT (1) IT1049220B (de)
MY (1) MY7800110A (de)
NL (1) NL7402851A (de)
PH (1) PH12899A (de)
PL (1) PL89818B1 (de)
RO (2) RO69716A (de)
SU (3) SU528019A3 (de)
YU (1) YU39651B (de)
ZA (1) ZA741366B (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2557552C2 (de) * 1975-12-18 1984-12-20 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe
JPS5833970B2 (ja) * 1978-09-08 1983-07-23 富士通株式会社 プロセッサ間通信方式

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3404975A (en) * 1964-12-18 1968-10-08 Fmc Corp m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides
DE1593523A1 (de) * 1966-10-15 1970-07-16 Schering Ag Verfahren zur Herstellung von N-Carbamoyloxyphenylcarbamaten
DE2109798C3 (de) * 1971-02-23 1979-12-20 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen N-3-Carbamoyloxyphenyl-Thiolcarbamate sowie diese enthaltendes herbizides Mittel

Also Published As

Publication number Publication date
ES423651A1 (es) 1976-04-16
NL7402851A (de) 1974-09-03
HU168694B (de) 1976-06-28
BG27871A3 (en) 1980-01-15
ATA165674A (de) 1975-12-15
RO69331A (ro) 1981-05-15
ZA741366B (en) 1975-01-29
EG11202A (en) 1977-09-30
BR7401460D0 (pt) 1974-10-29
IL44276A0 (en) 1974-05-16
YU40474A (en) 1982-05-31
IL44276A (en) 1977-10-31
FR2219935B1 (de) 1977-09-16
RO69716A (ro) 1981-05-30
CS172276B2 (de) 1976-12-29
BG27894A4 (en) 1980-01-15
SU528019A3 (ru) 1976-09-05
JPS572681B2 (de) 1982-01-18
SU578867A3 (ru) 1977-10-30
GB1467513A (en) 1977-03-16
YU39651B (en) 1985-03-20
MY7800110A (en) 1978-12-31
JPS5040732A (de) 1975-04-14
BE811783A (fr) 1974-09-02
AT332163B (de) 1976-09-10
PH12899A (en) 1979-10-04
DE2310648B2 (de) 1981-07-30
IT1049220B (it) 1981-01-20
DE2310648A1 (de) 1974-09-19
FR2219935A1 (de) 1974-09-27
HK1978A (en) 1978-01-20
CH586506A5 (de) 1977-04-15
PL89818B1 (de) 1976-12-31
AU6606774A (en) 1975-08-28
SU592352A3 (ru) 1978-02-05
DD112071A5 (de) 1975-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1567151C3 (de) Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel
DE1568621B2 (de) Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel
DE1905599C2 (de) Verwendung von Harnstoffen als selektive Herbizide
DE1518815A1 (de) Herbizid und Verfahren zu dessen Herstellung
DE2413933A1 (de) Diurethane mit selektiver herbizider wirkung
DE2108975C3 (de) N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel
DE2310648C3 (de) Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel
DE2341079C2 (de) m-Diurethane und selektive herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe
DE1593520C3 (de) 3-(Carbamoyloxyphenyl)-harnstoffe bzw. -thioharnstoffe, diese enthaltende Mittel mit selektiver herbizider Wirkung sowie Verfahren zu deren Herstellung
DE2121957C3 (de) Diurethane sowie diese enthaltende herbizide Mittel
DE2557552C2 (de) Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe
DE2045907C3 (de) Biscarbamate und Herbizide, die sie als Wirkstoff enthalten
DE2210540C2 (de) Cyanphenylcarbonate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende herbizide Mittel
DE2310649C3 (de) Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel
DE2050979C2 (de) 3-(5-Sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoffverbindungen
DE1242936B (de) Selektive Herbizide
DE2320362A1 (de) Dichlorthiazolylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE1932827B2 (de) Cycloaliphatische imidazolidin-2-on- 1-carbonsaeure-amide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE1955892C3 (de) Verwendung eines Benzylthiolcarbamates als Herbizid
DE2819748C2 (de) N-Äthylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung sowie diese enthaltendes selektives herbizides Mittel
DE1567163C3 (de) Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie herbizide und algizide Mittel enthaltend diese Verbindungen
DE2843691A1 (de) Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel
DE2163381A1 (de) Herbizide Komposition
CH645344A5 (de) N-(2-propinyl)-carbanilsaeure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel.
DE2059309A1 (de) Selektives herbizides Mittel

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee