SU578867A3 - Способ получени производных диуретанов - Google Patents

Способ получени производных диуретанов

Info

Publication number
SU578867A3
SU578867A3 SU7402005371A SU2005371A SU578867A3 SU 578867 A3 SU578867 A3 SU 578867A3 SU 7402005371 A SU7402005371 A SU 7402005371A SU 2005371 A SU2005371 A SU 2005371A SU 578867 A3 SU578867 A3 SU 578867A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
derivatives
preparing
general formula
diuretan
substituted
Prior art date
Application number
SU7402005371A
Other languages
English (en)
Inventor
Борошевски Герхард
Арндт Фридрих
Original Assignee
Шеринг Аг, (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг, (Фирма) filed Critical Шеринг Аг, (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU578867A3 publication Critical patent/SU578867A3/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

1 Изобретение относитс  к способу sOfy4&amp; ак  производных диуретавс в, да   ютан с  основой гербииииных средств избирательного действи , частности протие соричвов хлопка. ГррЕ ццицнов действие днуретанов известно ij и 2j.иднакойоследниеоблаиают избирательным действием только на. посевы кор непподов и не оказывают такОе действие на хлопок. Цель изобретени  состоит в разработке способа получени  новых соединений, обпадающих избирательным гербицндным действием , пригодных дл  использовани  на посевах хпопка. Поставленна  цель достигаетс  синтезом производных днуретанов общей формулы ОСОК lilHCOXR где К , - ti-ian.i или алкип ,, который может быть замешен галоицом; t, - адлиП| алкип , который MO3KST замещен гапоидом, ивютогекскпом,, бензилом или феннпе тнпом; Р - метнп ипв этил; X -. кислороа ипй сера.путем &amp;8авыодейст&amp;8  соединени  общей формулы UCOC1 жасохйз где имеет вышеуказанное значение, с ном общей форк.-улы )NH, f имеют вышеуказанное значение, рнсугств1ш акцептора кислоты, напрнмер, ого награ, карбоната натри , карбонакали  или триэтиламина, при температуО-1ОО°С . Производные диуретанов обладают гербиным действием и очень хорошо совмести- с хлопком на всех стади х его роста, прикультурные растени  не испытывают вре- да от этих гербицийов даже на стадии прорастани , что делает возможным уничтоже .ние сорн ков.независимо от стадии их развити . До сих пор примен емые на хпопке гербицидь на основе фенилмочевины испопьзуют лишь на такой стадии роста хлопка, когда сами сорн ки успевают сильно развитьс  и потому сравнительно стойки к действшо гербицидов. Новые гербициды наиболее эффективны при их применении непосредственно после всхода растений. В этом случав они воздействуют не только на взошедшие , но бпагод  р  своему остаточному эффекту в почве и на прорастающие сорные растеаи . : Помимо хлсгака, предлагаемые гербициды можно использовать ва посевах ыоркб&amp;в. арахиса и риса, где они характеризуютс  высокой избирательностью, Гербицидна  эффективность предлагаемых соединений про вл етс  по отвошению к мйогим сорн кам. Количество активного вещества дли иабв- рательного уничтожени  сорн ков сосгавп ет 1-3 кг/га, но даже при дозе 10 кг/га ttoTe ри полезной культуры несуществвнда Каждое из получаемых по изобретению соединений может примен тьс  самосто тель но, в смеси одно с другим или в сочетании с другими активными веществами, например с фунгицидами, нематопидами и т.п., в зависимости от конкретной задачи, в также в смеси с удобрени ми. П р и м е р . 1. Этил-М- ГЗ-( М-этнп- N -изопропилкарбамоилокси)-феш5пЗ-карбвмат (соединение 1, см. таблийу). К Смеси, состо щей из 5,3 г Ы г этилизопропиламина ,5О мп воды и ЗО мл уксусной кислоты при перемешивании при по капл м в течение ЗО мин прибавл ют {эаствор 14,6 г фенипового эфира 3-(N-карбоэтоксиамино )-хпормуравьиной кислоты в ЗО мл уксусного эфира и одновременно раствор 8,3 г карбоната кали  в ЗО мл воды. Реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч при охлаждении льдом, затем отдел ют органический слой и при 0°С промывают разбавленным раствором ..N аОН и водой. После высушивани  над сульфатом магни  в вакууме раствор концентрируют, остаток обрабагьгешот пентаном и охлаждают льдом, после чего полученный продукт перекристаллизовывают . Выход 14,8 г (64% от теории), П р и м в р 2. Метил- М- 3-( М- -бутил-N -цнкпогексипкарбамоилокси)-фенил)-карбамат (соединение 42,см. таблицу). Растасф 15,5 г w-бутилцнк огексиламина , 1ОО МП пиридина и 14,6 г фенилового 3-{ К -карбО9токсиамино)-хлормуравьив°3 киспоты  агревают в течение ЗО мин до 1ОО С, затет раствор концентрируют под разрежением, остаток раствор ют в 1ОО мл уксусного э( и 50 мл воды, отдел ют органЕЕческий спой, который при О°С промывают разбшпевной NaOH и водой. Раствор высушивают над сульфатом магни , концентрируют под разрежением, остаток обрабатывают пентаном, охлаждают тшдом и затем пе екристаллнзоЕЫвают. Выход 23,9 г (72% от тесфни). Аналогично примерам 1 и 2 получают соединени , указанные в таблице. Соединени , получаемые по предлагаемому способу, хорошо растворимы в ацетоне,, виклогексачоне, уксусном эфире, изофороне, эфире, в Тетрагидро4уране, и практически нерастворимы в воде и в легком бензине. Из пр8веденШ)1х в таблице соединений в качестве избирательных гербицидов дл  хлопка , арахисе, морксжн и риса особенно пр П одны соединени  2,14-17,21,23,28,30,34.
W
Г .05
od
00
со
S
ю
flfl
to
О
«о со
(О
ю
С(Г
S
t
о
1-1
.
to
о
rt
ю о « н
со of
со СО
00
S
%
со
N
«г
т
ю
HI
н со
(О
«3 CD
со
со
(О
со
00
ю
ю
t
см
«
о
О СО
О)
8
со
н
сА
с
со
тН
NJ
со
ю
со
сд
о
н
со
И
и
Ю
CD
т
ci
см
CD
CD
00
CM
о о
н
oi
03
CO Tf
О  
t
00
00 со
со
со
00
tCD
CD
CD
О)
CD CD
со
О)
CD
оГ
03
D
CD
CD
Ю
Ю
00
.0
Г
см CD
CD
о N
CO CO
СО
о
CD
Tt тЧ
О
С
м
r-t
СО
Ю
см Ю
0 тГ
00
да
Г
О)
о
t
Ю
17
18
18
20
,21
22
23

Claims (2)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  производных диуретанов общей формулы ИГНСОХВз j - аплил или алкил которы может быть замещен галоидом; R, - аллил, алкил Cj -С -Сд, который м -. W ). iwvjjoa П М жет быть замещен галоидом, циклогексилом, бензилом или фенилэтилом; lij - метил или этил; X - кислород или сера, отличающийс  тем, что соединение обшей формулы
    24
    ОСОС1
    ИНСОХНз где RJ имеет вышеуказанное значение, обрабатывают амином общей формулы ( R,R2)NH, где Щ и имеют вышеуказанное значение , в присутстви  акцептора кислоты, например едкого натра, карбоната натри , кар-боната кали  или триэтиламина, при температуре О-100°С. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1.ПатентФРГ№1567161,кл.А01Я 5/ОО, 970.
  2. 2.ПатентФРГ№1568621,кл.СО7 С 125/06/ 97О.
SU7402005371A 1973-03-01 1974-02-28 Способ получени производных диуретанов SU578867A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2310648A DE2310648C3 (de) 1973-03-01 1973-03-01 Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU578867A3 true SU578867A3 (ru) 1977-10-30

Family

ID=5873703

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7402005371A SU578867A3 (ru) 1973-03-01 1974-02-28 Способ получени производных диуретанов
SU2005475A SU528019A3 (ru) 1973-03-01 1974-02-28 Гербицидное средство
SU752130994A SU592352A3 (ru) 1973-03-01 1975-05-06 Способ получени диуретанов

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2005475A SU528019A3 (ru) 1973-03-01 1974-02-28 Гербицидное средство
SU752130994A SU592352A3 (ru) 1973-03-01 1975-05-06 Способ получени диуретанов

Country Status (25)

Country Link
JP (1) JPS572681B2 (ru)
AT (1) AT332163B (ru)
BE (1) BE811783A (ru)
BG (2) BG27871A3 (ru)
BR (1) BR7401460D0 (ru)
CH (1) CH586506A5 (ru)
CS (1) CS172276B2 (ru)
DD (1) DD112071A5 (ru)
DE (1) DE2310648C3 (ru)
EG (1) EG11202A (ru)
ES (1) ES423651A1 (ru)
FR (1) FR2219935B1 (ru)
GB (1) GB1467513A (ru)
HK (1) HK1978A (ru)
HU (1) HU168694B (ru)
IL (1) IL44276A (ru)
IT (1) IT1049220B (ru)
MY (1) MY7800110A (ru)
NL (1) NL7402851A (ru)
PH (1) PH12899A (ru)
PL (1) PL89818B1 (ru)
RO (2) RO69716A (ru)
SU (3) SU578867A3 (ru)
YU (1) YU39651B (ru)
ZA (1) ZA741366B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2557552C2 (de) * 1975-12-18 1984-12-20 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe
JPS5833970B2 (ja) * 1978-09-08 1983-07-23 富士通株式会社 プロセッサ間通信方式

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3404975A (en) * 1964-12-18 1968-10-08 Fmc Corp m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides
DE1593523A1 (de) * 1966-10-15 1970-07-16 Schering Ag Verfahren zur Herstellung von N-Carbamoyloxyphenylcarbamaten
DE2109798C3 (de) * 1971-02-23 1979-12-20 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen N-3-Carbamoyloxyphenyl-Thiolcarbamate sowie diese enthaltendes herbizides Mittel

Also Published As

Publication number Publication date
MY7800110A (en) 1978-12-31
IL44276A (en) 1977-10-31
DD112071A5 (ru) 1975-03-20
GB1467513A (en) 1977-03-16
IT1049220B (it) 1981-01-20
DE2310648B2 (de) 1981-07-30
CS172276B2 (ru) 1976-12-29
HU168694B (ru) 1976-06-28
CH586506A5 (ru) 1977-04-15
AT332163B (de) 1976-09-10
ATA165674A (de) 1975-12-15
SU528019A3 (ru) 1976-09-05
BR7401460D0 (pt) 1974-10-29
NL7402851A (ru) 1974-09-03
DE2310648A1 (de) 1974-09-19
JPS572681B2 (ru) 1982-01-18
AU6606774A (en) 1975-08-28
SU592352A3 (ru) 1978-02-05
IL44276A0 (en) 1974-05-16
YU39651B (en) 1985-03-20
ES423651A1 (es) 1976-04-16
JPS5040732A (ru) 1975-04-14
PH12899A (en) 1979-10-04
PL89818B1 (ru) 1976-12-31
RO69716A (ro) 1981-05-30
BG27894A4 (en) 1980-01-15
HK1978A (en) 1978-01-20
YU40474A (en) 1982-05-31
DE2310648C3 (de) 1982-05-06
BG27871A3 (en) 1980-01-15
ZA741366B (en) 1975-01-29
RO69331A (ro) 1981-05-15
FR2219935A1 (ru) 1974-09-27
BE811783A (fr) 1974-09-02
EG11202A (en) 1977-09-30
FR2219935B1 (ru) 1977-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6092251A (ja) １‐メチルアミノ‐シクロプロパン‐１カルボン酸誘導体
DK154212B (da) Tetrahydrophthalimider, et herbicidt praeparat indeholdende disse samt deres anvendelse til ukrudtsbekaempelse
JPS63313773A (ja) ピラゾ−ル化合物
US3637720A (en) Certain substituted pyridyl phenyl ethers
US3535101A (en) Herbicide and algicide means
SU578867A3 (ru) Способ получени производных диуретанов
US3427146A (en) Phenoxypyridazines as herbicides
JPS6049628B2 (ja) ３−（２−アリ−ル−２−プロピル）尿素化合物およびこの化合物を有効成分とする除草剤
FR2491061A1 (fr) Composes pour la regulation de la croissance des plantes et procede de preparation de ces composes
CS202516B2 (en) Fungicide means and method of making the active substances
KR800001085B1 (ko) 치환페닐-3-(β-플루오로에톡시)-4-니트로페닐에테르의 제조방법)
US3388158A (en) 1-(dichlorobenzyl)-3-methyl (or 3, 3-dimethyl) ureas
SU925248A3 (ru) Способ получени 3-замещенных карбониламинофениловых эфиров N-(2-пропинил)-карбаниловой кислоты
US3988328A (en) 5-Amino-2,3,7,8-tetrathiaalkane-1,9-dioic acids, esters and salts
KR830000743B1 (ko) 치환페닐 요소의 제조법
US4451278A (en) 1-Hydroxyanthraquinone aquatic herbicide
JPS6054954B2 (ja) ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤
JPH01301668A (ja) マンデル酸誘導体及び除草剤
US4255183A (en) Substituted phenyl urea and herbicides for use in paddy field
JPS6232742B2 (ru)
JPS5837281B2 (ja) シンキナジヨソウザイ
SU852167A3 (ru) Способ получени /3-метоксикарбонил-АМиНО/фЕНилОВОгО эфиРА -эТилКАРбА-НилОВОй КиСлОТы
US3795690A (en) P-alkyl-n-bis(alkylxanthylalkylene)amino-2,6-dinitroaniline and p-alkyl-n-halogenoalkyleneamino,n-alkylxan-thylalkyleneamino-2,6-dinitroaniline herbicides
JPS5854137B2 (ja) カルバミン酸フエノキシフエニルエステル誘導体
US3941579A (en) Regulating the growth of plants and controlling weeds with carbonyl-substituted azabicycloalkanes