KR800001085B1 - 치환페닐-3-(β-플루오로에톡시)-4-니트로페닐에테르의 제조방법) - Google Patents

치환페닐-3-(β-플루오로에톡시)-4-니트로페닐에테르의 제조방법) Download PDF

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다께오(原山威甫) 하라야마
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다까유끼(井上隆之) 이노우에
히데오(道山英男) 미찌야마
다까오(馬場孝夫) 바바
오사무(森川修) 모리가와
요시가다(北輝祥賢) 호오죠오
요시오(高澤良夫) 다까사와
데루히꼬(遠山輝彦) 도오야마
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미쓰이 도오아쓰 가가꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

내용 없음.

Description

치환페닐-3-(β-플루오로에톡시)-4-니트로페닐에테르의 제조방법)
본 발명은, 일반식
Figure kpo00001
(식중, X는 염소원자, 불소원자, CH3기 또는 CF3기를, n은 1-3의 정수를 나타내고 n이 2이상의 경우 상기 원소내지 분자기의 상호조합을 포함한다)로 나타내는 Xn 치환페닐-3-(β-플루오로에톡시)-4-니트로 페닐에테르의 제조방법에 관한 것으로 보다 상세하게 설명하면
일반식,
Figure kpo00002
[여기서 X 및 n은 상기 일반식(I)에서와 같다]로 표시되는 화합물과 일반식
Figure kpo00003
(여기서 Hal은 염소 또는 브롬을 나타낸다) 로 표시되는 화합물을 칼리염등 알칼리성 물질의 존재하에서 반응시켜 상기 일반식(I)의 살초성 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
종래, 디페닐 에테르계 화합물의 어떤 종류의 것이 우수한 살초작용 특성을 가지고 있는 것은, 공지의 사실이며, 예컨대 2,4-디클로로페닐-4-니트로페닐에테르(이하 NIP로 약칭한다)나, 2,4,6-트리클로로페닐-4-니트로페닐에테르(이하 CNP로 약칭한다)가 논의 초기용 제초제로서 널리 사용되어 왔으며, 그 밖에도 다수의 디페닐에테르계 화합물이 살초제로서의 실용성이 검토되어 왔지만, 이들의 화합물은 그 치환기의 종류, 수, 또는 위치등의 화학구조상의 근소한 차이에 의하여, 살초활성의 유무, 정도, 발현(發現)의 방법, 선택성과 효력의 지속성 등이 현저히 다른 경우가 많고, 화합물의 화학구조의 유사성에 의하여 이들 화합물의 살초활성(殺草活性)을 예측하는 것은 매우 곤란하며, 보다 우수한 살초특성을 가진 신규화합물의 합성개발(合成開發)은 매우 곤란하다.
본 발명자등이 신규로 합성개발한 위의 일반식으로 나타내는 각종 디페닐에테르계 화합물은, 종래의 NIP, CNP에 비하여 매우 우수한 살초특성을 가지고 있다.
즉, 본 발명에 의한 살초제의 유효성분인 일반식(1)의 화합물은 NIP 또는 CNP에 비하여 피류(稗類)는 물론, 많은 잡초에 대하여 우수한 살초작용을 나타내며, 또한 농도희석(濃度稀釋)에 의한 살초활성의 저하나, 수도(水稻) 그밖의 유용작물에 대한 약해(藥害)가 극히 적다는 등의 여러가지의 우수한 살초특성을 가지고 있기 때문에, 우수한 공업적 가치를 지니고 있다.
다음에 위의 일반식(1)으로 나타내는 화합물의 대표적인 실시예를 기술한다.
[실시예 1]
[2,4-디클로로메닐-3-(β-플루오로에톡시)-4-니트로페닐에테트(화합물 1)의 합성]
교반기, 온도계, 냉각관 및 원료도입구를 갖춘 200ml의 플라스크 속에 디메틸 포름아미드 80g과 2,4-디클로로페닐-3-히드록시-4-니트로페닐에테르의 칼리염 15.0g(0.0465몰)을 넣고, 125-130℃로 유지하면서, 1-클로로-2-플루오로 에틴 128g(0.155몰)을 60분간 방울방울 떨어뜨리고, 계속하여 125-130℃로 유지하여 4시간 반응시켰다.
반응액에 수증기를 흡입하면서 용매를 유거(留去)시킨후, 증류잔사(蒸溜殘渣)를 벤젠 150ml로 추출하였다.
이 벤젠추출액을 1% 가성소오다 수용액 150ml로 세정(洗淨)하고, 다음에 수층(水層)이 중성으로 될때까지 충분히 물로 씻은후, 벤젠층을 분별하고, 망초(芒硝)로 탈수하였다. 이 벤젠층으로부터 벤젠을 유거하여 얻은 고형물 14.0g을 n-헥산-벤젠혼합용매를 사용하여 재결정하고, 2,4-디클로로페닐-3(β-플루오로에톡시)-4-니트로페닐에테르 5.2g(융점 100-101℃)를 얻었다.
생성물의 원소분석치(%)를 표시하면 다음과 같다.
Figure kpo00004
상기 일반식(1)으로 나타내는 그밖의 화합물도 실시예 2-6으로 표시한 바와같이 상기한바와 대략 같은 방법으로 합성할수가 있다.
제1표에 이들 화합물의 몇개를 예시한다.
[제1표]
Figure kpo00005
[실시예 2]
[2,4-디클로로-6-플루오로페닐-3-(β-플루오로에톡시)-4-니트로페닐에테르의 합성]
Figure kpo00006
2,4-디클로로-6-플루오로페닐-3-히드록시-4-니트로페닐에테르 16g(0.05몰)을 DMF 100ml속에 용해하며, 이것에 1-클로로-2-플루오로에탄 16.5g(0.2몰)과 무수탄산칼륨 7.6g(0.055몰)을 가하여 115℃에서 3시간 반응시켰다.
다음에 반응물의 온도를 140℃까지 올리고, 과잉의 1-클로로-2-플루오로에탄을 유거한후, 다량의 냉수속에 주입하였다. 생성한 황갈색 결정을 여과하여 얻으며, 충분히 수세하고, 건조시켜 2,4-디클로로-6-플루오로페닐-3-(β-플루오로 에톡시)-4-니트로페닐에테르 조제품 16.1g을 얻어, 이것을 3배량의 에탄올에서 재결정하여 11.3g의 정제품을 얻었다.
수율 62.1% 융점 76-77℃
원소분석치
Figure kpo00007
[실시예 3]
[2,4,6-트리클로로페닐-3-(β-플루오로에톡시)-4-니트로페닐에테르의 합성]
Figure kpo00008
2,4,6-트리클로로페닐-3-히드록시-4-니트로페닐에테르 16.7g(0.05몰)을 DMF 100ml속에 용해하고, 이것에 1-브로모-2-플루오로에탄 12.7g과 무수탄산칼륨 7.6g(0.055몰)을 가하여 80℃에서 2시간 반응시켰다.
다음에 반응물의 온도를 130℃까지 올리고, 과잉의 1-브롬-2-플루오로에탄을 유거한 후, 다량의 냉수속에 배출하고, 생성한 황갈색결정을 여과하여 얻고, 충분히 수세하여 건조시키고, 2,4,6-트리클로로페닐-3-(β-플루오로에톡시)-4-니트로페닐에테르 조제품 16.5g을 얻어, 이것을 10배량의 에탄올에서 재결정하여, 12.7g의 정제품을 얻었다.
수율 66.8% 융점 117.5-118.5℃
원소분석치
Figure kpo00009
[실시예 4]
[2-메틸-4-클로로페닐-3-(β-플루오로에톡시)-4-니트로페닐 에테르의 합성]
Figure kpo00010
2-메틸-4-클로로페닐-3-히드록시-4-니트로페닐에테르를 사용하여 실시예 2와 같은 방법으로 합성하였다.
수율 87.6%(조제품), 62.8%(정제품) 융점 88.89℃(에탄올)
원소분석치
Figure kpo00011
Figure kpo00012
[실시예 5]
[2-클로로-4-트리플루오로메틸페닐-3-(β-플루오로에톡시)-4-니트로페닐에테르의 합성]
Figure kpo00013
2-클로로-4-트리플루오로메틸페닐-3-히드록시-4-니트로페닐에테르를 사용하여 실시예 2와 같은 방법으로 합성하였다.
수율 93.1%(조제품), 68.7%(정제품) 융점 98.5-99℃(에탄올)
원소분석치
Figure kpo00014
[실시예 6]
[2-클로로페닐-3-(β-플루오로에톡시)-4-니트로페닐에테르의 합성]
Figure kpo00015
2-클로로페닐-3-히드록시-4-니트로페닐에테르를 사용하여 실시예 3과 같은 방법으로 합성하였다.
수율 93.7%(조제품), 70.3%(정제품) 융점 110-110.5℃(에탄올)
원소분석치
Figure kpo00016
본 발명에 의한 살초제는, 일반식(1)으로 나타내는 유효성분 화합물을 그대로 사용해도 좋지만, 일반적으로는, 그 사용목적에 따라서, 이것을 적당한 액체담체(液體擔體)(예컨대, 유기용제)에 용해 혹은 분산시키며, 또는 적당한 고체담체(예컨대, 희석제, 증량제)에 혼합 혹은 흡착시킨다. 그 경우 필요에 따라서 각종의 보조제(예컨대, 유화제, 안정제, 분산제, 현탁제, 전착제, 습전제, 습투제(濕透劑)를 적당히 첨가함으로써 유제, 수화제, 입제, 분제등의 여러가지의 제형(劑型)으로서 사용할수가 있다.
본 발명의 살초제는, 다른 살초제의 1종 또는 2종이상, 살충제, 살균제, 식물생장 조절제 등의 농약, 토양개량제 또는 비효성물질(肥效性物質)과의 혼합사용은 물론, 이들과의 혼합제제도 가능하다. 예컨대, 본 발명의 살초제와 병용되는 살초제로서는, 요소계살초제(尿素系草劑), 티올카르바 메이트계 살초제, 유기인계살초제(有機燐系草劑), 산아미드계살초제, 트리아진계살초제, 아릴옥시지방산계살초계 등이있다.
본 발명에 의한 살초제의 유효성분의 함유량은, 입제(粒劑)에 있어서는 1-10%, 수화제(水和劑)에 있어서는 40-80%, 유제에 있어서는 10-5O%(어느 것도 중량 %를 표시한다)가 바람직하다.
다음에 본 발명에 의한 살초제의 배합예를 나타낸다. 배합예속에 “부”로 되어 있는 것은, “중량부”를 나타낸다. 또 유효성분 화합물은 제1표의 화합물 번호로 표시한다.
[배합예 1]
[입제(粒劑)]
화합물 1 4부, 벤토나이트 73부, 탈크 20부
도데실벤젠설폰산 소오다 2부와 리그닌설폰산소오다 1부를 혼합하고, 적량의 물을 가하여 혼연한 후, 압출조립기(押出造粒機)를 사용하여 통상의 방법에 의해서 조립하고, 입제 100부를 얻는다.
[배합예 2]
[입제(粒劑)]
화합물 2 1부, 벤토나이트 80부, 탈크 17부,
폴리옥시에틸렌글리콜 모노라우릴레이트 1부와 나프탈렌설폰산 소오다 1부를 혼합한 후, 적량의 물을 가하여 혼련하고, 압출조립기를 사용하여 통상의 방법으로 조립(造粒)하고, 입제 100부를 얻는다.
[배합예 3]
[수화제(水和劑)]
화합물 3 50부, 탈크 40부, 라우릴황산소오다 7부와 알킬나프탈렌설폰산소오다 3부를 혼합 분쇄하고, 수화제 100부를 얻는다.
[배합예 4]
[수화제]
화합물 5 50부, 규조토 40부, 및 도데실벤젠설폰산소오다 10부를 혼합 분쇄하고, 수화제 100부를 얻는다.
[배합예 5]
[유제(乳劑)]
화합물 4 10부, 솔볼 800A(동방화학(주)제 유화제) 10부 및 솔벤트나프사 80부를 혼합하고, 유제 100부를 얻는다.
다음에 본 발명에 의한 살초제의 효과에 대하여, 시험예에 따라서 구체적으로 설명한다.
[시험예 1]
발의 풍건세토(風乾細土)(14멧슈의 시이브(sieve)를 거른것) 3.5kg을 a/5,000 와그너포트(Wagner Pot)에 넣고, 이것에 N, P2O5각 1g을 화성비료(化成肥料)로 전층(全層)에 시비(施肥)하고 토양수분을 최대용수량(最大容水量)의 60%로 한후, 공시식물(供試植物)의 종자를 일정량은 파종하여, 복토(覆土)한다. 공시화합물을 배합예 5의 방법에 따라 유제로 조제하고, 그 소정량을 a당 10ℓ 상당량의 물에 희석하고, 피페트(pipet)로 포트(pot)속에 토양에 균일하게 처리한 후, 이것을 온실내에 두고 작물을 생육시켰다.
처리 1개월후에 작물 및 잡초의 발아(發芽)와 생육상태를 관찰하고 조사하였다.
그 결과를 제2표에 표시한다.
이 표에서는, 작물 또는 잡초의 발아(發芽) 및 생육 또는 발생하는 상태가 무처리구(無處理區)의 그것과 비교하여, 전혀 그리고 거의 차이가 없는 것을 “0”, 완전히 생육이 억제된 것을 “5”로하여 그 사이를 6단계로 구분하여 표시하였다.
(제3표 이하의 표에서도 마찬가지로 표시하였다).
[제2표]
Figure kpo00017
[시험예 2]
논에서 자라는 일반잡초의 종자가 자연혼재(自然混在)하여 있는 논의 풍건토(風乾土)(14 멧슈의 시이브(sieve)를 거른것) 3.3kg을 a/5,000와그너 포트(Wagner Pot)에 넣고, 이것에 N, P2O5, K2O각 0.8g을 화성비료(化成肥料)로 전층(全層)에 시비(施肥)한후, 적량의 물을 가하여 충분히 교반하고, 담수상태(淡水狀態)로 된다.
이것에, 미리 온실에서 육묘(育苗)한 수도묘(엽령 2.0) 3그루를 이식하고, 온실내에서 생육시켰다. 수도이식(水稻移植) 5일후의 잡초발아시기에, 공시화합물의 소정량을, 배합예 3 또는 4의 방법에 따라 조제한 수화제를 사용하여 담수처리 하였다.
처리한지 1개월 후에, 수도(水稻)와 잡초의 생육상태를 관찰하고 조사하여, 제3표의 결과를 얻었다.
또한, 시험기간중의 포트(pot)의 담수심(淡水深)은 3cm로 하고, 매일 1cm의 누수처리를 하였다.
[제3표]
Figure kpo00018
[시험예 3]
논에 자라는 일반잡초의 종자가 혼재(混在)하고 있는 논의 풍건토양(風乾土壤)(14 멧슈의 시이브(sieve)를 거른것) 3.3kg을 a/5,000 와그너 포트에 넣고, 이것에 N, P2O5, K2O 각 0.8g을 화성비료(化成肥料)로 전층에 시비(施肥)하고, 적량의 물을 가하여 충분히 교반하여, 담수상태(淡水狀態)로 한다.
다음에 공시화합물(供試化合物)의 소정량을, 상기 배합예 5의 방법에 따라 조제한 유제를 사용하여 토양깊이를 5cm로 균일하게 혼화하든가, 또는 피페트(pipet)로 수면에 떨어뜨린후, 담수심(淡水深) 3cm로, 이것에 엽령(葉令) 3.0의 수도묘(手稻苗) 3그루를 이식하여, 온실내에서 생육시켰다.
약제처리 1개월 후에, 수도(水稻)에 대한 영향과 잡초의 발생이나 생육상태를 관찰하고 조사하여 제4표의 결과를 얻었다.
[제4표]
Figure kpo00019
[시험예 4]
모를 심고서 3일후의 논을 1구 10㎡씩 구획하고, 이것에 상기 배합예 1 혹은 2의 방법에 따라 조제한 공시화합물의 입제를, a당 300g 수면에 살포하였다. 약제시용 30일후에 시험구내의 1㎡당 잡초발생량을 측정하고, 동시에 수도에 대한 약해를 관찰하고 조사하였다. 그 결과를 제5표에 표시한다.
[제5표]
Figure kpo00020
상기한 시험결과로부터 명백한 바와같이, 본 발명에 의한 살초제는 각종의 잡초에 대하여 현저한 살초효과(殺草效果)를 가지고 있을 뿐만 아니라, 농도희석(濃度稀釋)에 의한 활성의 저하나 수도(水稻) 그밖의 유용작물에 대한 약해가 적고, 종래의 디페닐에테르계 제초제에 비하여 여러가지의 우수한 살초특성(殺草特性)을 가지고 있다.

Claims (1)

  1. 일반식(II)로 표시되는 Xn 치환페닐-3-히드록시-4-니트로페닐 에테르와 일반식(III)으로 표시되는 1-할로겐-2-플루오로에탄을 칼리염 등 알칼리성 물질의 존재하에 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(I)의 Xn 치환 페닐-3-(β-플루오로에톡시)-4-니트로페닐 에테르의 제조방법.
    Figure kpo00021
    상기식에서 X는 염소원자, 불소원자, CH3기 또는 CF3기, n는 1-3의 정수 (n이 2이상의 경우 상기 X의 상호조합 포함), Hal은 염소 또는 브롬이다.
KR7600142A 1974-12-23 1976-01-19 치환페닐-3-(β-플루오로에톡시)-4-니트로페닐에테르의 제조방법) KR800001085B1 (ko)

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